KR930021675A - 유기 폴리이소시아네이트의 연속적 다단계 제조방법 - Google Patents
유기 폴리이소시아네이트의 연속적 다단계 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR930021675A KR930021675A KR1019930007023A KR930007023A KR930021675A KR 930021675 A KR930021675 A KR 930021675A KR 1019930007023 A KR1019930007023 A KR 1019930007023A KR 930007023 A KR930007023 A KR 930007023A KR 930021675 A KR930021675 A KR 930021675A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- reaction mixture
- polyurethane
- distillation
- catalyst
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/82—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/04—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via carbamates or carbamoyl halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 폴리아민을 탄유도체 및 알코올과 반응시켜서 저분자량의 폴리우레탄 단량체를 제조하고, 이것을 피롤화시켜서 생성되는 폴리이소시아네이트와 무가치한 잔여물질을 어떤 반응단계에서 분리시켜 재생가능한 부산문과 중간체를 앞단계에 재순환시킴으로써, 유기의 증류가능한 폴리이소시아네이트, 바람직하게는 지방족이나 지환족의 디이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 다단계의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 유기 폴리아민을 탄산유도체 및 알코올과 반응시켜서 폴리우레탄을 제조하고 이것을 a)디알킬 카보네이트 및/또는 알킬 카르바메이트가 존재 또는 부재인 상태이고 촉매가 존재 또는 부재인 상태에서 유기 폴리아민을 요소 및 알코올과 반응시켜서 폴리우레탄을 제조하면서, 형성되는 암모니아를 동시에 제거하는 단계, b)생성된 반응혼합물로부터 알코올, 딩라킬 카보네이트 및/또는 알킬 카르바메이트를 제거하고 이것을 반응단계 a)에 재순환시키는 단계, c)폴리우레탄-함유 반응혼합물을 분해시켜서, 증류에 의해 일부를 폴리우레탄과 비교적 비점이 낮은 부산물이 함유된 유용한 생성물로 분리시킨 다음, 반응혼합물중 무가치한 잔여물인 다른 부분과 합쳐서 제조공정으로부터 제거하는 단계, d)합쳐진 폴리우레탄-함유 반응혼합물의 일부를 용매가 존재하지 않고 촉매가 존재하는 상태에서 200 내지 300℃의 온도와 0.1 내지 200mbar의 압력하에서 연속적으로 피롤화시키고, 반응 혼합물중에서 열분해되지 않은 성분을 결과의 부산물과 함께 제거하여 반응단계 a)에 재순환시키는 단계, e)열분해 생성물을 정류에 의해서 미정제 폴리이소시아네이트 혼합물과 알코올로 분리시키는 단계, 그리고 f)미정제 폴리이소시아네이트를 증류에 의해 정제시키는 단계로 이루어지는 공정에 의해 열분해시킴으로써 유기 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 다단계 방법.
- 제1항에 있어서, 최성부의 분획을 반응단계(a)에 재순환시키고, 측부분획이 기본적으로 순수 폴리이소시아네이트로 이루어지며, 바닥부 분획을 반응단계(a)나 (d), 또는 (a)와 (d)에 재순환시킴으로써 미정제 폴리이소시아네이트(f)를 증류에 의해 정제시키는 것을 특징으로 하는 다단계 방법.
- 디아민을 탄산유도체 및 알코올과 반응시켜서 디우레탄을 제조하고 이것을 a)디알킬 카보네이트 및/또는 알킬 카르바메이트가 존재 또는 부재인 상태이고 촉매가 존재 또는 부재인 상태에서 지방족이나 지환족의 디아민을 요소 및 알코올과 반응시켜서 폴리우레탄을 제조하면서, 형성되는 암모니아를 동시에 제거하는 단계, b)생성된 반응혼합물로부터 알코올, 디알킬 카보네이트 및/또는 알킬 카르바메이트를 제거하고 이것을 반응단계 a)에 대한 재순환시키는 단계, c)다우레탄-함유 반응혼합물을 분해시켜서, 즈율에 의해 리부를 디우레탄과 비교적 비점이 낮은 부산물이 함유된 유용한 생성물로 분리시킨 다음, 반응혼합물중 무가치한 잔여물인 다른 부분과 합쳐서 제조공정으로부터 제거하는 단계, d)합쳐진 디우레탄-함유 반응혼합물의 일부를 용매가 존재하지 않고 촉매가 존재하는 상태에서 200 내지 300℃의 온도와 0.1 내지 200mbar의 압력하에서 연속적으로 피롤화시키고, 반응혼합물중에서 열분해되지 않은 성분을 결과의 부산물과 함께 제거하여 반응단계 a)에 재순환시키는 단계, e)열분해 생성물을 정류에 의해서 미정제 디이소시아네이트 혼합물과 알코올로 분리시키는 단계, 그리고 f)미정제 폴리이소시아네이트를 증류에 의해 정제시키는 단계로 이루어지는 공정에 의해 열분해시킴으로써 유기 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 다단계 방법.
- 제3항에 있어서, 최상부 분획을 반응단계(a)에 재순환시키고, 측부분획이 기본적으로 순수한 디이소시아네이트로 이루어지며, 바닥부 분획을 반응단계(a)나 (d), 또는 (a)와 (d)에 재순환시킴으로써 미정제 디이소시아네이트(e)를 증류에 의해 정제시키는 것을 특징으로 하는 다단계 방법.
- 제3항에 있어서, 디우레탄-함유 반응혼합물(c)를 (5내지 50) : (95sowl 50)의 중량비율로 분할하고 우선 비교적 적은 반응혼합물 부분을 증류에 의해 분리시키는 것을 특징으로 하는 다단계 방법.
- 제3항에 있어서, 제조된 반응혼합물(b)을 1 내지 40bar로부터 1 내지 500mbar 사이에서 분해시켜서 알코올, 디알킬 카보네이트 및/또는 알킬 카르바메이트를 제거하는 것을 특징으로 하는 다단계 방법.
- 제3항에 있어서, 사용된 지방족 디아민이 알킬렌 라디칼에 6개의 탄소원자를 가지는 헥사메틸렌 디아민, 및/또는 지방족 디아민 이성질체인 것을 특징으로 하는 다단계 방법.
- 제3항에 있어서, 사용된 지환족 디아민이 3-아미노-메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실아민인 것을 특징으로 하는 다단계 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4213099A DE4213099A1 (de) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Polyisocyanaten |
DEP4213099.9 | 1992-04-21 | ||
JPP4213099.9 | 1992-04-21 | ||
JP93-56182 | 1993-03-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR930021675A true KR930021675A (ko) | 1993-11-22 |
KR100251900B1 KR100251900B1 (ko) | 2000-04-15 |
Family
ID=6457162
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019930007023A KR100251900B1 (ko) | 1992-04-21 | 1993-04-21 | 유기 폴리이소시아네이트의 연속적 다단계 제조방법 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5386053A (ko) |
EP (1) | EP0566925B1 (ko) |
JP (1) | JP3382289B2 (ko) |
KR (1) | KR100251900B1 (ko) |
AT (1) | ATE139994T1 (ko) |
CA (1) | CA2094484C (ko) |
DE (2) | DE4213099A1 (ko) |
DK (1) | DK0566925T3 (ko) |
ES (1) | ES2088605T3 (ko) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4342426A1 (de) * | 1993-12-13 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Diurethanen und ihre Verwendung zur Herstellung von Diisocyanaten |
DE4439421A1 (de) * | 1994-11-04 | 1996-05-09 | Huels Chemische Werke Ag | Neue harnstoffgruppenhaltige Polyamine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19523386A1 (de) * | 1995-06-23 | 1997-01-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Entfernung von Nebenprodukten aus Diurethanen |
DE59705127D1 (de) * | 1996-03-15 | 2001-12-06 | Bayer Ag | Verwendung von hochsiedenden Lösemitteln bzw. -gemischen als Wärmetauschmedium für die thermische Spaltung von Carbamidsäureestern |
DE19813107A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-09-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen |
DE19907648A1 (de) * | 1999-02-23 | 2000-08-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten durch Spaltung von Urethanen |
DE10260092A1 (de) * | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Isocyanaten |
DE10338508A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
DE10338511A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
DE10338509A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
DE102004022626A1 (de) * | 2004-05-07 | 2005-12-15 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
DE102004026451A1 (de) * | 2004-05-29 | 2005-12-15 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
DE102004036499A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
DE102005043799A1 (de) * | 2005-09-13 | 2007-04-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
WO2007082818A1 (de) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
US8044166B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-10-25 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing pentamethylene 1,5-diisocyanate |
WO2008025659A1 (de) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
US8053595B2 (en) * | 2006-11-17 | 2011-11-08 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing isocyanates |
WO2008074645A1 (de) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 2-methylpentan-1,5-diisocyanat aus methylglutarsäuredinitril |
TW200844080A (en) | 2007-01-11 | 2008-11-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Process for producing isocyanate |
US9056819B2 (en) * | 2007-03-30 | 2015-06-16 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Isocyanate production process using composition containing carbamic acid ester and aromatic hydroxy compound, and composition for transfer and storage of carbamic acid ester |
JP5313164B2 (ja) * | 2007-11-19 | 2013-10-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | イソシアネートおよび芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 |
KR101525641B1 (ko) | 2008-05-15 | 2015-06-03 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 이소시아네이트의 제조 방법 |
EP2275405B1 (en) * | 2008-05-15 | 2019-04-24 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for producing isocyanate using diaryl carbonate |
DE102008002002A1 (de) | 2008-05-27 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Chlor armes mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
WO2011015541A1 (de) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
KR101347403B1 (ko) | 2009-08-21 | 2014-01-02 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | N-치환 카르밤산 에스테르의 제조 방법, 상기 n-치환 카르밤산 에스테르를 이용하는 이소시아네이트의 제조 방법, 및 n-치환 카르밤산 에스테르 및 방향족 히드록시 화합물을 포함하는 n-치환 카르밤산 에스테르의 이송용 및 저장용 조성물 |
JP2013505280A (ja) | 2009-09-22 | 2013-02-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアナートの製造方法 |
CA2781637A1 (en) | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Basf Se | Dendritic polyurea for solubilizing active substances of low solubility |
ES2530272T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-02-27 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de isocianatos |
DE102009054749A1 (de) | 2009-12-16 | 2011-06-22 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zusammensetzung aus (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten und aromatischen Säurehalogeniden |
JP5563816B2 (ja) * | 2009-12-24 | 2014-07-30 | 三井化学株式会社 | イソシアネート残渣の処理方法 |
WO2011078000A1 (ja) * | 2009-12-24 | 2011-06-30 | 三井化学株式会社 | イソシアネート残渣の処理方法およびカーボネートの処理方法 |
JP5563886B2 (ja) * | 2010-05-11 | 2014-07-30 | 三井化学株式会社 | イソシアネート残渣の処理方法 |
JP5643517B2 (ja) * | 2010-02-04 | 2014-12-17 | 三井化学株式会社 | 触媒処理方法 |
BR112013005752A2 (pt) | 2011-02-21 | 2016-05-03 | Asahi Kasei Chemical Corp | método para produzir um composto carbonila, e, para produzir um isocianato |
CN103596920A (zh) | 2011-05-30 | 2014-02-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备多异氰酸酯的方法 |
US8871969B2 (en) | 2011-05-30 | 2014-10-28 | Basf Se | Process for the production of polyisocyanates |
JP2014521797A (ja) | 2011-08-05 | 2014-08-28 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエア | 超分岐ポリマーに基づく会合性増粘剤 |
US8772527B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-07-08 | Basf Se | Process for isomerization of cis-2-pentenenitrile to 3-pentenenitriles |
DE102012219324A1 (de) | 2012-10-23 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzungen umfassend alkoxysilanhaltige Isocyanateund saure Stabilisatoren |
WO2014082910A1 (de) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten |
CN105143177B (zh) | 2013-04-03 | 2018-07-10 | 三井化学株式会社 | 苯二甲撑二异氰酸酯的制造方法及苯二甲撑二异氰酸酯的制造装置 |
EP3459930A1 (en) | 2017-09-26 | 2019-03-27 | Covestro Deutschland AG | Multistep process for the preparation of hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate or toluene diisocyanate |
EP3459931A1 (en) | 2017-09-26 | 2019-03-27 | Covestro Deutschland AG | Multistep process for the preparation of diisocyanates |
CN110872481B (zh) * | 2018-08-30 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种无醛胶合板用胶黏剂及其制备方法,胶合板及其制备方法 |
JPWO2023080257A1 (ko) | 2021-11-08 | 2023-05-11 | ||
CN114249671B (zh) * | 2021-11-19 | 2023-03-10 | 美瑞新材料股份有限公司 | 一种以脂肪族二胺混合物为原料制备脂肪族二异氰酸酯的方法 |
CN115350660A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-18 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 |
CN115611776A (zh) * | 2022-09-29 | 2023-01-17 | 四川元理材料科技有限公司 | Ipdi粗品纯化的工业化方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3047898A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen thermischen spaltung von carbamidsaeureestern und die verwendung von hierbei anfallenden isocyanate und carbamidsaeureester aufweisenden gemischen zur herstellung von isocyanaten |
DE3215591A1 (de) * | 1982-04-27 | 1983-10-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen thermischen spaltung von carbamidsaeureestern |
DE3314790A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat |
DE3314788A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von hexamethylendiisocyanat-1,6 und/oder isomeren aliphatischen diisocyanaten mit 6 kohlenstoffatomen im alkylenrest |
DE3339300A1 (de) * | 1983-10-29 | 1985-05-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von isocyanaten durch thermische spaltung von urethanen |
DE3828033A1 (de) * | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Huels Chemische Werke Ag | Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
IT1244476B (it) * | 1990-12-21 | 1994-07-15 | Enichem Sintesi | Procedimento continuo per la preparazione di isociamati |
-
1992
- 1992-04-21 DE DE4213099A patent/DE4213099A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-03-08 US US08/028,009 patent/US5386053A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-26 JP JP06800093A patent/JP3382289B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-06 DK DK93105635.2T patent/DK0566925T3/da active
- 1993-04-06 EP EP93105635A patent/EP0566925B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-06 DE DE59303105T patent/DE59303105D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-06 ES ES93105635T patent/ES2088605T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-06 AT AT93105635T patent/ATE139994T1/de active
- 1993-04-20 CA CA002094484A patent/CA2094484C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-21 KR KR1019930007023A patent/KR100251900B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2094484C (en) | 1997-10-07 |
EP0566925A3 (en) | 1993-12-08 |
DK0566925T3 (da) | 1996-07-29 |
ATE139994T1 (de) | 1996-07-15 |
JP3382289B2 (ja) | 2003-03-04 |
CA2094484A1 (en) | 1993-10-22 |
JPH0625136A (ja) | 1994-02-01 |
EP0566925A2 (de) | 1993-10-27 |
DE59303105D1 (de) | 1996-08-08 |
ES2088605T3 (es) | 1996-08-16 |
EP0566925B1 (de) | 1996-07-03 |
US5386053A (en) | 1995-01-31 |
DE4213099A1 (de) | 1993-10-28 |
KR100251900B1 (ko) | 2000-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR930021675A (ko) | 유기 폴리이소시아네이트의 연속적 다단계 제조방법 | |
KR910002533B1 (ko) | 3급 아르알킬 우레탄 및 그 유도체의 제조방법 | |
US3544611A (en) | Process for the preparation of organic isocyanates | |
US5360931A (en) | Continuous multi-stage process for the preparation of (cyclo) aliphatic diisocyanates | |
US9000213B2 (en) | Process for coproducing di- and/or polyisocyanates and glycols | |
ATE96777T1 (de) | Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten. | |
CA2041646A1 (en) | Process for Continuously Producing an Aromatic Carbonate | |
EP3546467B1 (de) | Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate | |
US5744633A (en) | Process for the production of diurethanes and their use for the production of diisocyanates | |
CA2096311C (en) | Process for the preparation of alkyl isocyanates | |
JP4120709B2 (ja) | 有機ジウレタンおよび/またはポリウレタンの合成、およびこれらのジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネート製造のための使用 | |
IN2012DN06523A (ko) | ||
US5646328A (en) | Process for removing by-products from diurethanes | |
US5756824A (en) | Process for the preparation of carbazates | |
CN111164070A (zh) | 制备六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯或甲苯二异氰酸酯的多步骤方法 | |
KR940011135B1 (ko) | 고선택성 SnO₂또는 CuO 촉매를 사용하여 이소포론디카르바밀 에스테르로부터 이소포론 디이소시아네이트를 제조하는 방법 | |
US3966786A (en) | Method for producing chloroformates | |
US3499021A (en) | Toluene diisocyanate process | |
CN111108094A (zh) | 制备二异氰酸酯的多步骤方法 | |
US3859323A (en) | Preparation of 4,4'-methylenebis (cyclohexylisocyanate) | |
US5068391A (en) | Preparation of methylenedi (phenylurethane) | |
US3262974A (en) | Process for the preparation of carbamyl chloride | |
KR20000047880A (ko) | 우레탄의 열분해에 의한 이소시아네이트의 제조 방법 | |
JPH11124359A (ja) | ホルムアミドの製造法 | |
HU176083B (hu) | Eljárás izociánsav-észterek előállítására |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130114 Year of fee payment: 14 |
|
EXPY | Expiration of term |