CN115350660A - 一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 - Google Patents
一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115350660A CN115350660A CN202210792820.3A CN202210792820A CN115350660A CN 115350660 A CN115350660 A CN 115350660A CN 202210792820 A CN202210792820 A CN 202210792820A CN 115350660 A CN115350660 A CN 115350660A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unit
- reaction
- pentanedicarbamate
- preparing
- pentamethylene diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 68
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 60
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical class CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 9
- GSTINSWNPHROIZ-UHFFFAOYSA-N 5-(carboxyamino)pentylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCCCCCNC(O)=O GSTINSWNPHROIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 8
- SALMVSKZGIVKMI-UHFFFAOYSA-N COC(=O)NCCCCCNC(=O)O Chemical compound COC(=O)NCCCCCNC(=O)O SALMVSKZGIVKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical class ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QKNUWMLUUAMSSJ-UHFFFAOYSA-N 5-(butoxycarbonylamino)pentylcarbamic acid Chemical compound CCCCOC(=O)NCCCCCNC(=O)O QKNUWMLUUAMSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZZQDQXNXMVZMNT-UHFFFAOYSA-N CCCOC(=O)NCCCCCNC(=O)O Chemical compound CCCOC(=O)NCCCCCNC(=O)O ZZQDQXNXMVZMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MVBJSCAIXOOCBK-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)NCCCCCNC(=O)O Chemical compound CCOC(=O)NCCCCCNC(=O)O MVBJSCAIXOOCBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 claims 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 coatings Polymers 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D5/00—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation
- B01D5/0057—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation in combination with other processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D5/00—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation
- B01D5/0078—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation characterised by auxiliary systems or arrangements
- B01D5/009—Collecting, removing and/or treatment of the condensate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/14—Production of inert gas mixtures; Use of inert gases in general
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J4/00—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices
- B01J4/001—Feed or outlet devices as such, e.g. feeding tubes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J4/00—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices
- B01J4/008—Feed or outlet control devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/06—Preparation of carboxylic acid nitriles from N-formylated amino compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2204/00—Aspects relating to feed or outlet devices; Regulating devices for feed or outlet devices
- B01J2204/002—Aspects relating to feed or outlet devices; Regulating devices for feed or outlet devices the feeding side being of particular interest
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2204/00—Aspects relating to feed or outlet devices; Regulating devices for feed or outlet devices
- B01J2204/005—Aspects relating to feed or outlet devices; Regulating devices for feed or outlet devices the outlet side being of particular interest
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2204/00—Aspects relating to feed or outlet devices; Regulating devices for feed or outlet devices
- B01J2204/007—Aspects relating to the heat-exchange of the feed or outlet devices
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种非光气法制备1,5‑戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置由进料单元、反应单元、冷凝单元、收集单元以及冷却单元组成；所述进料单元、反应单元、冷凝单元以及收集单元依次相连；所述反应单元还与所述冷却单元相连；所述方法将原料通入反应单元，在保护性气氛下进行热解，得到的轻组分一部分经冷凝后回流，另一部分经冷凝后进行收集，即可得到1,5‑戊二异氰酸酯产品；本发明所述装置结构简单，所述方法条件温和，可有效提升1,5‑戊二异氰酸酯的收率，且无剧毒试剂，绿色环保，具有较好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于非光气法合成异氰酸酯技术领域，具体涉及一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法。
背景技术
氰酸酯是生产聚氨酯的主要原料，被广泛用于弹性体、涂料、塑料、农药和皮革等行业。
目前合成异氰酸酯主要有光气法和非光气法，光气法是目前工业制备异氰酸酯的主流工艺。CN112457217A一种制备1,5-戊二异氰酸酯(PDI)的方法，其步骤为：以邻二氯苯为溶剂、三甲基氯硅烷为催化剂，1,5-戊二胺和光气在15℃-30℃、常压下发生冷光化反应生成二氨基甲酰氯；反应完毕将反应物料升温至110℃120℃，蒸出少量溶剂和全部催化剂循环使用；持续向二氨基甲酰氯中通入一定量光气，升温至150℃-170℃，发生热光化反应直至物料清晰透明；光化反应结束，减压蒸馏脱除溶剂，继续减压精馏可得到1，5-戊二异氰酸酯产品。采用该方法PDI的收率仅为84％-85％，且该工艺中原料光气属于剧毒原料，存在重大的安全隐患。
而关于非光气法的研究进展报告有：孟山都公司开发了以苯胺和二氧化碳为原料制MDI的工艺路线，该方法通过N-苯基甲胺酸甲酯、MDU最终合成MDI，但均未实现工业化。
CN108689884A公开了一种1,5-戊二异氰酸酯的制备方法，包括：(1)将1,5-戊二胺转化液和萃取溶剂混合萃取1,5-戊二胺，然后将萃取液进行脱水处理得到1,5-戊二胺和萃取溶剂的混合液；(2)向1,5-戊二胺和萃取溶剂的混合液中添加催化剂、尿素，补充适量的萃取溶剂形成反应体系，将1,5-戊二胺进行氨基甲酸酯化并通过减压蒸馏回收反应体系中过量的萃取溶剂，得到PDU；(3)将PDU和热载体、催化剂混合进行热裂解反应，分离得到萃取溶剂和PDI。而该热解方法制得的PDI，收率仅为65％-75％。
综上所述，提供一种生产条件温和，装置设备简单，可有效提升PDI收率的方法具有十分重要的意义。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明的目的在于提供一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置结构简单，所述方法条件温和，可高效热解制备PDI，工艺流程环保，有利于工业化生产。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，所述装置由进料单元、反应单元、冷凝单元、收集单元以及冷却单元组成；
所述进料单元、反应单元、冷凝单元以及收集单元依次相连；
所述反应单元还与所述冷却单元相连。
本发明中，所述装置极大程度上地简化了反应所需设备，仅通过进料单元、反应单元、冷凝单元以及收集单元即可实现1,5-戊二异氰酸酯的制备，且可有效提升产品收率；冷却单元可对反应后的反应液进行处理，实现合理利用。
以下作为本发明优选的技术方案，但不作为本发明提供的技术方案的限制，通过以下技术方案，可以更好地达到和实现本发明的技术目的和有益效果。
作为本发明优选的技术方案，所述进料单元包括原料进料管和保护性气体吹扫管。
优选地，所述保护性气体吹扫管插入至所述反应釜的中下部。
作为本发明优选的技术方案，所述反应单元包括热解反应釜。
优选地，所述热解反应釜的顶部分别通过蒸汽出口管与所述冷凝回流管与所述冷凝单元相连。
作为本发明优选的技术方案，所述冷凝单元包括冷凝器。
优选地，所述冷凝器的顶部通过不凝气采出管与所述收集单元相连。
作为本发明优选的技术方案，所述收集单元包括收集罐。
优选地，所述收集罐的顶部连接有保护性气体排空管。
作为本发明优选的技术方案，所述反应单元的底部与所述冷却单元相连；
优选地，所述冷却单元包括冷却器。
第二方面，本发明提供了一种使用第一方面所述的装置制备1,5-戊二异氰酸酯的方法，所述方法包括以下步骤：
将1,5-戊二氨基甲酸酯溶液、溶剂以及催化剂通入反应单元中，在保护性气氛下进行反应，得到的轻组分进入冷凝单元，一部分轻组分经冷凝后返回反应单元；另一部分轻组分经冷凝后进入收集单元，得到1,5-戊二异氰酸酯；
反应后，反应单元内的反应液经冷却后收集。
作为本发明优选的技术方案，所述1,5-戊二氨基甲酸酯包括1,5-戊二氨基甲酸甲酯、1,5-戊二氨基甲酸乙酯、1,5-戊二氨基甲酸丙酯或1,5-戊二氨基甲酸丁酯中的任意一种或至少两种的组合，所述组合典型但非限制性实例有：1,5-戊二氨基甲酸甲酯和1,5-戊二氨基甲酸乙酯的组合，1,5-戊二氨基甲酸甲酯和1,5-戊二氨基甲酸乙酯的组合，1,5-戊二氨基甲酸丙酯和1,5-戊二氨基甲酸丁酯的组合等。
优选地，所述溶剂包括烷烃、卤代烷烃、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯、对二氯苯、一氯联苯、二苯基甲烷、对苯二甲酸二烷基酯、邻苯二甲酸二乙酯、环烷油、十氢化萘等的一种或者两种或两种以上的组合，所述组合典型但非限制性实例有：苯和甲苯的组合，邻二氯苯、对二氯苯和一氯联苯的组合，烷烃和卤代烷烃的组合等，其中烷烃包括直链烷烃和/或环烷烃。
本发明中，所述催化剂包括金属、金属氧化物或有机物。
其中，金属包括铁、铬、锰、铝、镁、钡、铜、铅、锌、锡、钴、镍、锑、镉、铋、金、银、铂、钌、铑、钯、锇、铱、铍、钛、锆、铪、钒、铌、钽、钨、钼、铼、镧或铈中的任意一种；金属氧化物则为上述金属所对应的氧化物。
优选地，所述催化剂与所述1,5-戊二氨基甲酸酯的质量比为1:(10-200)，例如1:10、1:20、1:50、1:80、1:100、1:150或1:200等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用，优选为1:(50-100)。
优选地，1,5-戊二氨基甲酸酯溶液的浓度为2-50wt％，例如2wt％、5wt％、8wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％或50wt％等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用，优选为2-15wt％，进一步优选为2-10wt％。
作为本发明优选的技术方案，所述反应的温度为160-350℃，例如160℃、180℃、200℃、250℃、300℃或350℃等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用，优选为210-280℃。
优选地，所述反应的压力为0.1-3.0MPa，例如0.1MPa、0.5MPa、1.0MPa、1.5MPa、2.0MPa、2.5MPa或3.0MPa等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用，优选为0.3-0.8MPa。
优选地，所述反应的时间为60-360min，例如60min、90min、120min、150min、180min、210min、240min、270min、300min、330min或360min等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用，优选为240-300min。
作为本发明优选的技术方案，所述反应液经冷却后的温度为20-150℃，例如20℃、40℃、60℃、80℃、100℃、120℃或150℃等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用，优选为30-50℃。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明所述装置结构简单，可在较低温压下高效且稳定的热解制备PDI，同时可将PDI的收率提升至76.8％以上，并通过进一步控制1,5-戊二氨基甲酸酯溶液的浓度，PDI的收率可达90.0％以上，最高可达99.2％；
(2)本发明所述方法在制备过程中未使用剧毒物质，绿色环保。
附图说明
图1是本发明具体实施方式提供的一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置。
其中，1-进料单元，11-原料进料管，12-保护性气体吹扫管，2反应单元，21-蒸汽出口管，3-冷凝单元，31-冷凝回流管，32-不凝气采出管，4-收集单元，41-保护性气体排空管，5-冷却单元。
具体实施方式
为更好地说明本发明，便于理解本发明的技术方案，下面对本发明进一步详细说明。但下述的实施例仅是本发明的简易例子，并不代表或限制本发明的权利保护范围，本发明保护范围以权利要求书为准。
在一个具体实施方式中，本发明提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，所述装置的结构示意图如图1所示；
所述装置由进料单元1、反应单元2、冷凝单元3、收集单元4以及冷却单元5组成；
所述进料单元1、反应单元2、冷凝单元3以及收集单元4依次相连；
所述反应单元2还与所述冷却单元5相连。
进一步地，所述进料单元1包括原料进料管11和保护性气体吹扫管12；所述保护性气体吹扫管12的插入至所述反应釜的中下部。
进一步地，所述反应单元2包括热解反应釜；优选地，所述热解反应釜的顶部分别通过蒸汽出口管21与所述冷凝回流管31与所述冷凝单元3相连。
进一步地，所述冷凝单元3包括冷凝器；所述冷凝器的顶部通过不凝气采出管32与所述收集单元4相连。
进一步地，所述收集单元4包括收集罐；所述收集罐的顶部连接有保护性气体排空管41。
进一步地，所述反应单元2的底部与所述冷却单元5相连；所述冷却单元5包括冷却器。
以下为本发明典型但非限制性实施例：
实施例1：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法采用上述的装置进行，所述方法包括：
将浓度为2wt％的1,5-戊二氨基甲酸甲酯溶液、邻二氯苯以及氧化镁(氧化镁与1,5-戊二氨基甲酸甲酯的质量比为1:100)通入热解反应釜中，并通入氮气进行吹扫，在265±5℃、0.5MPa下反应300min，得到的轻组分进入冷凝器，一部分轻组分经冷凝后返回热解反应釜；另一部分轻组分经冷凝后进入收集罐，得到1,5-戊二异氰酸酯，氮气则从保护性气体排空管41排出；
反应后，热解反反应釜内的反应液进入冷却器进行冷却，待冷却至30℃后收集，备用。
实施例2：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法采用上述的装置进行，所述方法包括：
将浓度为2wt％的1,5-戊二氨基甲酸乙酯溶液、邻二氯苯以及氧化镁(氧化镁与1,5-戊二氨基甲酸乙酯的质量比为1:50)通入热解反应釜中，通入氮气进行吹扫，在265±5℃、0.6MPa下反应300min，得到的轻组分进入冷凝器，一部分轻组分经冷凝后返回热解反应釜；另一部分轻组分经冷凝后进入收集罐，得到1,5-戊二异氰酸酯，氮气则从保护性气体排空管41排出；
反应后，热解反反应釜内的反应液进入冷却器进行冷却，待冷却至50℃后收集，备用。
实施例3：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法参照实施例1中的方法，区别仅在于：1,5-戊二氨基甲酸甲酯溶液的浓度为5wt％。
实施例4：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法参照实施例1中的方法，区别仅在于：1,5-戊二氨基甲酸甲酯溶液的浓度为8wt％。
实施例5：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法参照实施例1中的方法，区别仅在于：1,5-戊二氨基甲酸甲酯溶液的浓度为10wt％。
实施例6：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法参照实施例1中的方法，区别仅在于：1,5-戊二氨基甲酸甲酯溶液的浓度为15wt％。
实施例7：
本实施例提供了一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法，所述装置与具体实施方式中的装置相同。
所述方法参照实施例1中的方法，区别仅在于：反应温度为165±10℃。
测定反应300min后产物PDI的收率，结果如表1所示。
表1
综合上述实施例可以看出，本发明所述装置结构简单，可在较低温压下高效且稳定的热解制备PDI，同时可将PDI的收率提升至76.8％以上，并通过进一步控制1,5-戊二氨基甲酸酯溶液的浓度，PDI的收率可达90.0％以上，最高可达99.2％；所述方法在制备过程中未使用剧毒物质，绿色环保。
本发明通过上述实施例来说明本发明的装置和详细方法，但本发明并不局限于上述装置和详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述装置和详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明操作的等效替换及辅助操作的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，其特征在于，所述装置由进料单元、反应单元、冷凝单元、收集单元以及冷却单元组成；
所述进料单元、反应单元、冷凝单元以及收集单元依次相连；
所述反应单元还与所述冷却单元相连。
2.根据权利要求1所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，其特征在于，所述进料单元包括原料进料管和保护性气体吹扫管；
优选地，所述保护性气体吹扫管插入至所述反应釜的中下部。
3.根据权利要求1或2所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，其特征在于，所述反应单元包括热解反应釜；
优选地，所述热解反应釜的顶部分别通过蒸汽出口管与所述冷凝回流管与所述冷凝单元相连。
4.根据权利要求1-3任一项所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，其特征在于，所述冷凝单元包括冷凝器；
优选地，所述冷凝器的顶部通过不凝气采出管与所述收集单元相连。
5.根据权利要求1-4任一项所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，其特征在于，所述收集单元包括收集罐；
优选地，所述收集罐的顶部连接有保护性气体排空管。
6.根据权利要求1-5任一项所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置，其特征在于，所述反应单元的底部与所述冷却单元相连；
优选地，所述冷却单元包括冷却器。
7.一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于，所述方法采用如权利要求1-6任一项所述的装置进行，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
将1,5-戊二氨基甲酸酯溶液、溶剂以及催化剂通入反应单元中，在保护性气氛下进行反应，得到的轻组分进入冷凝单元，一部分轻组分经冷凝后返回反应单元；另一部分轻组分经冷凝后进入收集单元，得到1,5-戊二异氰酸酯；
反应后，反应单元内的反应液经冷却后收集。
8.根据权利要求7所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于，所述1,5-戊二氨基甲酸酯包括1,5-戊二氨基甲酸甲酯、1,5-戊二氨基甲酸乙酯、1,5-戊二氨基甲酸丙酯或1,5-戊二氨基甲酸丁酯中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述溶剂包括烷烃、卤代烷烃、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯、对二氯苯、一氯联苯、二苯基甲烷、对苯二甲酸二烷基酯、邻苯二甲酸二乙酯、环烷油、十氢化萘等的一种或者两种或两种以上的组合；
优选地，所述催化剂与所述1,5-戊二氨基甲酸酯的质量比为1:(10-200)，优选为1:(50-100)；
优选地，1,5-戊二氨基甲酸酯溶液的浓度为2-50wt％，优选为2-15wt％，进一步优选为2-10wt％。
9.根据权利要求7或8所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于，所述反应的温度为160-350℃，优选为210-280℃；
优选地，所述反应的压力为0.1-3.0MPa，优选为0.3-0.8MPa；
优选地，所述反应的时间为60-360min，优选为240-300min。
10.根据权利要求7-9任一项所述的非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于，所述反应液经冷却后的温度为20-150℃，优选为30-50℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210792820.3A CN115350660A (zh) | 2022-07-05 | 2022-07-05 | 一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210792820.3A CN115350660A (zh) | 2022-07-05 | 2022-07-05 | 一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115350660A true CN115350660A (zh) | 2022-11-18 |
Family
ID=84030446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210792820.3A Pending CN115350660A (zh) | 2022-07-05 | 2022-07-05 | 一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115350660A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5386053A (en) * | 1992-04-21 | 1995-01-31 | Basf Aktiengesellschaft | Multistep, continuous preparation of organic polyisocyanates |
| KR20140083323A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 지방족 디이소시아네이트의 제조방법 |
| CN108689884A (zh) * | 2018-08-01 | 2018-10-23 | 南京工业大学 | 一种1,5-戊二异氰酸酯的制备方法 |
| CN113603613A (zh) * | 2021-04-14 | 2021-11-05 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种戊二氨基甲酸酯的催化合成方法 |
| WO2022041502A1 (zh) * | 2020-08-27 | 2022-03-03 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种1,5-戊二异氰酸酯的制备方法 |
| CN114432969A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-05-06 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种非光气法制备间苯二亚甲基二异氰酸酯的装置和方法 |
| CN216764760U (zh) * | 2021-12-29 | 2022-06-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 在混合溶剂中热解制备己二异氰酸酯的设备 |
-
2022
- 2022-07-05 CN CN202210792820.3A patent/CN115350660A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5386053A (en) * | 1992-04-21 | 1995-01-31 | Basf Aktiengesellschaft | Multistep, continuous preparation of organic polyisocyanates |
| KR20140083323A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 지방족 디이소시아네이트의 제조방법 |
| CN108689884A (zh) * | 2018-08-01 | 2018-10-23 | 南京工业大学 | 一种1,5-戊二异氰酸酯的制备方法 |
| WO2022041502A1 (zh) * | 2020-08-27 | 2022-03-03 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种1,5-戊二异氰酸酯的制备方法 |
| CN113603613A (zh) * | 2021-04-14 | 2021-11-05 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种戊二氨基甲酸酯的催化合成方法 |
| CN216764760U (zh) * | 2021-12-29 | 2022-06-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 在混合溶剂中热解制备己二异氰酸酯的设备 |
| CN114432969A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-05-06 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种非光气法制备间苯二亚甲基二异氰酸酯的装置和方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 刘喆 等: "非光气法制备HDI 工艺研究进展", 《天然气化工·C1 化学与化共》, vol. 41, 31 December 2016 (2016-12-31), pages 94 - 98 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101429139B (zh) | 二环己基甲烷二异氰酸酯及其中间体的制备方法 | |
| CN108147979B (zh) | 一种制备二苯基甲烷二异氰酸酯和/或多苯基多亚甲基多异氰酸酯的方法 | |
| CN114920668B (zh) | 一种制备低氯代杂质异氰酸酯的方法 | |
| CN109748822B (zh) | 一种制备异氰酸酯单体的方法和系统 | |
| CN101747232B (zh) | 在气相中制备异氰酸酯的方法 | |
| CN110483337B (zh) | 一种苯二亚甲基二异氰酸酯产品的分离精制系统及方法 | |
| EP0323514B1 (en) | Process for preparing isocyanate compounds | |
| CN114478321B (zh) | 中间体间苯二亚甲基二氨基甲酸乙酯溶液分离精制净化的方法、装置及用途 | |
| CN110563554B (zh) | 一种用于生产己二腈的方法 | |
| CN117776860A (zh) | 一种联产三氯乙烯、四氯乙烯的方法及其装置 | |
| CN103319372A (zh) | 一种制备浅色二环己基甲烷二异氰酸酯的方法 | |
| CN105837471B (zh) | 一种液相加压热分解法制备多亚甲基多苯基多异氰酸酯的二级热解装置及热解方法 | |
| CN115350660A (zh) | 一种非光气法制备1,5-戊二异氰酸酯的装置和方法 | |
| CN114044746A (zh) | 一种低pi类物质含量异氰酸酯及其制备方法 | |
| CN114432969B (zh) | 一种非光气法制备间苯二亚甲基二异氰酸酯的装置和方法 | |
| CN115043758B (zh) | 超临界光气化法结合管道化法制备异氰酸酯的方法 | |
| CN105143177B (zh) | 苯二甲撑二异氰酸酯的制造方法及苯二甲撑二异氰酸酯的制造装置 | |
| CN111548248B (zh) | 一种生产1,3,3,3-四氯丙烯的方法 | |
| EP2566844A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten in der gasphase | |
| CN103492364B (zh) | 甲苯二异氰酸酯的制造方法 | |
| CN110694572A (zh) | 一种降解聚四氢呋喃并回收四氢呋喃的设备及改进流程 | |
| CN116351472B (zh) | 一种催化精馏生产异氰酸酯的制备方法和系统 | |
| JPS60172947A (ja) | トリレンジアミンの連続的製造方法 | |
| CN116239501A (zh) | 高温气相制备低氯1,5-戊二异氰酸酯的方法 | |
| JPS59122451A (ja) | 有機イソシアナ−トの連続的製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |