KR930006011A - 벤즈아닐리드 유도체 - Google Patents

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KR930006011A
KR930006011A KR1019920016904A KR920016904A KR930006011A KR 930006011 A KR930006011 A KR 930006011A KR 1019920016904 A KR1019920016904 A KR 1019920016904A KR 920016904 A KR920016904 A KR 920016904A KR 930006011 A KR930006011 A KR 930006011A
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carboxamide
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윌리암 옥스포드 알렉산더
레오나드 미첼 윌리암
브래드쇼 죤
와트슨 클리더로우 죤
카터 말콘
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알란 헤스케스
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Abstract

본 발명의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물을 제공한다.
상기 식 중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자 또는 C1-6알킬 및 C1-6알콕시로부터 선택되는 기이고, R2
로부터 선택되는 기에 의해 치환되고, 임의로 할로겐원자, C1-6알콕시, 히드록시 및 C1-6알킬부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 추가로 치환되는 페닐기이며, R3의 기이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자 또는 히드록시, C1-6알콕시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 기이며, R6은 수소원자 또는 -NR9R10, 및 C1-6알콕시, 히드록시, C1-6아실옥시 및 -SO2R11로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환되는 C1-6알킬로부터 선택되는 기이고, R7, R8및 R9는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6알킬기이며, R10은 수소원자 또는 C1-6알킬, C1-6아실, 벤조일 및 -SO2R11로부터 선택되는 기이고, R11은 C1-6알킬기 또는 페닐기이며, Z는 산소원자 또는 NR8및 S(O)k로부터 선택되는 기이고, K는 0, 1 또는 2이다. 이 화합물은 울병 및 기타 CNS 장애의 치료 또는 예방에 사용할 수 있다.

Description

벤즈아닐리드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 생리학적 허용되는 염 또는 용매화물.
    상기 식중, R1은 수소원자 또는 할로겐 원자 C1-6알킬 및 C1-6알콕시로부터 선택되는 기이고, R2
    로부터 선택되는 기에 의해 치환되고, 임의로 할로겐원자, C1-6알콕시, 히드록시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 추가로 치환되는 페닐기이며, R3의 기이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자 또는 히드록시, C1-6알콕시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 기이며, R6은 수소원자 또는 -NR9R10, 및 C1-6알콕시, 히드록시, C1-6아실옥시 및 -SO2R11로 부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환되는 C1-6알킬로부터 선택되는, R7, R8및 R9는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6알킬기이며, R10은 수소원자 또는 C1-6알킬, C1-6아실벤조일 및 -SO2R11로부터 선택되는 기이고, R11은 C1-6알킬기 또는 페닐기이며, Z는 산소원자 또는 NR8및 S(O)k로 부터 선택되는 기이고, K는 0, 1 또는 2이다.
  2. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 생리학적 허용되는 염 또는 용매화물.
    상기 식중, R1은 수소원자 또는 할로겐 원자 C1-6알킬 및 C1-6알콕시로부터 선택되는 기이고, R2
    로부터 선택되는 기에 의해 치환되고, 임의는 할로겐원자, C1-6알콕시, 히드록시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 추가로 치환되는 페닐기이며, R3의 기이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자 또는 히드록시, C1-6알콕시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 기이며, R6은 수소원자 또는 -NR9R10, 및 C1-6알콕시, 히드록시, C1-6아실옥시 부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 임의로 치환되는 C1-6알킬로부터 선택되는 기이고, R7, R8및 R9는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6알킬기이며, R10은 수소원자 또는 C1-6알킬, C1-6아실, 벤조일 및 -SO2R11로부터 선택되는 기이고, R11은 C1-6알킬기 또는 페닐기이며, Z는 산소원자 또는 NR8및 S(O)k로 부터 선택되는 기이고, K는 0, 1 또는 2이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2의 페닐기 상의 식
    의 치환체가 일반식(Ⅰ)의 페닐 고리 A로의 결합에 대해 메타 또는 파라위치, 특히 일반식(Ⅰ)의 페닐고리 A로의 결합에 대해 파라 위치에서 결합된 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 추가로 할로게원자, C1-6알콕시, 하이드록시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환되고, 상기 치환체(들)은 일반식(Ⅰ)의 페닐고리 A의 결합에 대해 오트로 위치에서 결합된 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 식의 치환체에 의해 치환되고, 임의로는 할로겐원자, C1-6알킬로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 추가로 치환체에 의해 추가로 치환된 페닐기인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소원자 또는 C1-6알킬기, 특히 메틸기인 화합물
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소원자인 화합물.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R6이 임의로는 C1-6알콕시기, 특히 메톡시기로 치환된 C1-6알킬기, 특히 메틸기인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 아미드 결합에 파라위치에 결합된 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 할로게원자, 특히 블소 또는 염소원자, 또는 히드록시 또는 C1-6알콕시, 특히 메톡시기인 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소원자인 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R7이 C1-3알킬기, 특히 메틸기인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R1이 수소원자 또는 할로겐원자 또는 C1-6알킬기이고, R2
    로부터 선택되는 기에 의해 치환되고, 임의로 할로겐원자, C1-6알킬로 부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 추가로 치환되는 페닐기이며, R3의 기이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자 또는 히드록시, C1-6알콕시 및 C1-6알킬로부터 선택되는 기이며, R6은 수소 원자 또는 -NR9R10, 및 C1-6알콕시, 히드록시, 및 -SO2R11로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환되는 C1-6알킬로부터 선택되는 기이고, R7, R8및 R9는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6알킬기이며, R10은 수소원자 또는 C1-6알킬기이고, R11은 C1-6알킬기이며, Z는 -O-, NR8및 -S-로 부터 선택되는 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물.
  14. 화합물 N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드, 및 그의 생리학상 허용되는 염 및 용매화물.
  15. N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(3-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-5-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(5-메틸-1, 3, 4-옥사디아졸-2-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-5′-(5-메틸-1, 3, 4-옥사디아졸-2-일)[1,1′-비페닐]-4-카르복스아미드; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-[4′-[5-(메톡시메틸)-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일]-2′-메틸][1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; 4′-[3-디메틸아미노)-1, 2, 4-옥사디아졸-5-일]-N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-4′-(5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-4′-(1-메틸-1H-1, 2, 3-트리아졸-4-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-[[5-(메틸술포닐)메틸]-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일][1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(5-메틸-1, 3, 4-티아디아졸-3-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; 4′-[5-히드록시메틸)-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일]-N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-클로로-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(3-메틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)[1,1′-비페닐-4-카르복스아미드; 2′-클로로-N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-4′-(5-메틸-1, 3, 4-옥사디아졸-2-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-(1, 2, 3-티아디아졸-4-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; 2′-메틸-N-[4-메틸-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-4′-(5-메틸-1, 3, 4-옥사디아졸-2-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; 4′-(1, 5-디메틸-1H-1, 2, 4-트리아졸-3-일)-N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; 2′-클로로-N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-4′-(5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[2-플루오로-4-메톡시-5-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-[5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일][1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-클로로-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-[5-메틸-1, 3, 4-옥사디아졸-3-일][1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; N-[4-브로모-3-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐]-2′-메틸-4′-[5-메틸-1, 2, 4-옥사디아졸-3-일][1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드 ; 및 N-[4-메톡시-3-(4-메틸-1-피페라지닐]-2′-메틸-4′-(1, 3, 4-옥사디아졸-2-일)[1, 1′-비페닐]-4-카르복스아미드로부터 선택되는 화합물 및 그의 생리학상 허용되는 염 및 용매화물.
  16. (1) 하기 일반식(Ⅱ)의 아닐린을 일산화탄소 및 촉매의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 할로페닐과 반응시킨 후, 필요할 경우, 존재하는 보호기를 제거하거나,
    [상기 식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Y는 할로겐 원자, 또는 -OSO2CE2기이다.], 또는 (2) 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 아민 디할라이드와 반응시킨 후, 필요한 경우, 존재하는 보호기를 제거하거나
    [상기 식 중, R1, R2, R4, R5및 R7는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Hal는 염소, 브롬 또는 요오드 원자이다.], 또는 (3) 하기 일반식(Ⅱ)의 아닐린을 하기 일반식(Ⅵ)의 활성화 카르복실산 유도체와 반응시킨 후, 필요한 경우, 존재하는 보호기를 제거하거나
    [상기 식 중, R1, R2및 R2는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, L은 이탈기이다.], 또는 (4a) 하기 일반식(Ⅷa)의 화합물을 하기 일반식(Ⅸa)의 화합물 또는 그의 에스테르 또는 무술물로 처리하거나
    [상기 식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Y는 브롬 또는 요오드원자 또는 -OSO2CF3기이다.], 또는 (4b) 하기 일반식(Ⅷb)의 화합물 또는 그의 에스테르 또는 무수물을 하기 일반식(Ⅸb)의 화합물로 처리한 후, 필요한 경우, 존재하는 보호기를 제거하거나
    [상기 식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Y는 브롬 또는 요오드원자 또는 -OSO2CF3기이다.], 일반식(Ⅰ)의 화합물이 거울상 이성질체의 혼합물로서 얻어질 경우, 임의로는 이 혼합물을 분할하여 목적하는 거울상 이성질체를 얻고 및(또는) 필요한 경우, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 및 용매화물의 제조방법.
  17. 제1항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물 1종 이상을 생리학상 허용되는 담체 또는 부형제 1종 이상과 함께 함윤하는 제약 조성물.
  18. 제1항 내지 제15항 중 어느 한항에 따른 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물로 이루어진, (ⅰ) 울병의 치료 또는 예방용 ; 또는 (ⅱ) 주기적 정서 장애 및 정서 이상 등의 정서 장애, 일반적인 불안, 공황장애, 임장공포증, 강박 반응 장애 및 외상 후의 스트레스 장애 등의 불안 장애, 치매, 건망증 및 노화-관련 기억 손상 등의 기억 장애, 신경성 식욕불량, 신경성 식욕항진 등의 식습관 장애로부터 선택되는 CNS장애의 치료 또는 예방용 ; 또는 (ⅲ) 파킨슨증후군,파킨슨증후군에 의한 치매, 신경이완제-유도 파킨슨증 후군 및 만발성 운동 장애로부터 선택되는 장애의 치료 또는 예방용 ; 또는 (ⅳ) 내분비 장애, 혈관경련, 고혈압, 운동성 및 분비 변화가 일어나는 위장관 장애, 및 성기능 장애의 치료 또는 예방용 치료제.
  19. 울병 치료에 사용되는 인체 또는 비인간 동물체에 함께 존재하는 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물 및 항우울제.
  20. 파킨슨증후군, 파킨슨증후군에 의한 치매, 신경이완제 유도 파킨슨증후군 및 만발성 운동 장애의 치료에 사용되는 인체 또는 비인간 동물체에 함께 존재하는 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 생리학상 허용되는 염 또는 용매화물 항파킨슨증후군제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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