KR920012454A - 7-아미노세팔로스포란 산 및 이의 유도체를 제조하는 효소적방법 - Google Patents
7-아미노세팔로스포란 산 및 이의 유도체를 제조하는 효소적방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR920012454A KR920012454A KR1019910023834A KR910023834A KR920012454A KR 920012454 A KR920012454 A KR 920012454A KR 1019910023834 A KR1019910023834 A KR 1019910023834A KR 910023834 A KR910023834 A KR 910023834A KR 920012454 A KR920012454 A KR 920012454A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- enzyme
- aqueous
- acid
- aca acylase
- aca
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 4
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 title claims 2
- 108010003989 D-amino-acid oxidase Proteins 0.000 claims description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 11
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 108700023418 Amidases Proteins 0.000 claims 9
- 102000005922 amidase Human genes 0.000 claims 8
- 102000004674 D-amino-acid oxidase Human genes 0.000 claims 6
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 claims 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 5
- 241000589291 Acinetobacter Species 0.000 claims 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N cephalosporin C Chemical compound S1CC(COC(=O)C)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CCC[C@@H](N)C(O)=O)[C@@H]12 HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N 0.000 claims 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 4
- HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N 7beta-aminocephalosporanic acid Chemical compound S1CC(COC(=O)C)=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H]([NH3+])[C@@H]12 HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N 0.000 claims 3
- 108090000204 Dipeptidase 1 Proteins 0.000 claims 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 102000006635 beta-lactamase Human genes 0.000 claims 3
- -1 cephalosporin compound Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 3
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 claims 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000221523 Rhodotorula toruloides Species 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 claims 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000007833 oxidative deamination reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P35/00—Preparation of compounds having a 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring system, e.g. cephalosporin
- C12P35/06—Cephalosporin C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
- C12N9/0012—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7)
- C12N9/0014—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7) acting on the CH-NH2 group of donors (1.4)
- C12N9/0022—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7) acting on the CH-NH2 group of donors (1.4) with oxygen as acceptor (1.4.3)
- C12N9/0024—D-Amino acid oxidase (1.4.3.3)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P35/00—Preparation of compounds having a 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring system, e.g. cephalosporin
- C12P35/02—Preparation of compounds having a 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring system, e.g. cephalosporin by desacylation of the substituent in the 7 position
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 고정화된 DAO효소의 안정성 실험 결과이다. 제2도는 포스페이트 완충액중에서의 DAO의 안정성 실험 결과이다. 제3도는 고정화된 DAO의 시간에 따른 활성을 나타내는 그래프이다.
Claims (12)
1a) 로도토룰라 그라실리스(Rhodotorula gracilis) ATCC 26217 세포 페이스트를 용해시켜, 수성 분산액으로부터 D-아미노산 옥시다제(DAO)를 분리하여 크로마토르래피에 의해 정제하고, 수성 매질에 불용성이고, 가능하게는 적합한 이작용성 제제에 의해 효소 단백질과 가교결합을 형성하기에 적합한 작용기를 함유하는 불활성 교체 지지체상에 정제된 효소를 고정화시키며, 1b) 1a)에서 수득된 고정화된 효소를 세팔로스포린 C 또는 이의 유도체(Ⅰ)의 20내지 60g/ℓ농도의 수용액과 접촉시켜 pH 7내지 8 및 20 내지 30℃의 온도에서 산소 또는 대기중에서 상기 화합물을 산화적으로 탈아민화시키고, 1c) 수성반응 혼합물로 부터 지지된 효소를 분리하고, 케토아디필세팔로스포란산이 글루타릴-7-아미노세팔로스포란산으로 전환되는데 필요한 화학양론적 양과 동량 또는 과량의 과산화수소를 상기 혼합물에 가하며, 1d) 피루브산 또는 이의 염 또는 알칼리성 설파이트와 같은 적합한 환원제를 용액에 가함으로써 과량의 과산화수소를 제거하고, 1e) 21 내지 28℃의 온도에서 호기적 조건하에 발효시키고, 세포체를 용해시키며, DEAE 수지상에서 크로마토그래피로 정제하여, 수성 매질에 불용성이고, 가능하게는 적합한 이작용성 제제에 의해 효소 단백질과 가교결합을 형성하기에 적합한 작용기를 함하는 불활성 고체 지지체상에 정제된 효소를고정화시키는 단계로,G1-7-ACA 아실라제의 생산자인 아시비토박티(Acinetobacter)중의 어떠한 미생물로부터 분리한 G1-7-ACA 아실라제 유전자를 클론시킨 β-락타마제 비생성 에스케리챠 클라이 컬렉션 균주로부터 수득한 유전자 조작된 미생물 배양물로부터 효소 G1-7-ACA 이실라제를 생성시키며, 1f) 1e)에서 수득한 고정화된 효소를 를루타릴-7-아미노세팔로스포란산 또는 이의 유도체(Ⅱ)의 10 내지 30g/ℓ 수용액과 접촉시켜 pH7 내지 9 및 20 내지 30℃의 온도에서 상기 화합물을 탈아실화시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하여, 세팔로스포란계 화합물(Ⅰ)에 대해 활성형태이고 방해 효소(interfering enzymes)를 거의 함유하지 않는, 로드토룰라그라실리스 ATCC 26217 배양물로부터 수득한 효소 D-아미노산 옥시다제(DAO)를 통해 세팔로스포린 화합물(Ⅰ)을 글루타릴유도체(Ⅱ)로 전환기키고, 유전자 조작된 β-락타마제 비생성 미생물로부터 생성된 효소 글루타릴-7-ACA 아실라제를 통해 글루타릴 유도체(Ⅱ)를 7-아미노세팔로스포란산(Ⅲ)으로 연속적으로 변형 (transformation)시켜 세팔로스포린 C 또는 이의 유도체로부터 7-아미노세팔로스포란산 또는 이의 유도체를 제조하는 효소적 방법.
상기식에서, R은 -OCOCH3, -H, -OH 또는 -OCONH2이다.
제1항에 있어서, G1-7-ACA 아실라제의 생산자인 아시네토박터 중의 어떠한 미생물로부터의 상기 효소의 유전자가 클론되는, β-락타마제 비생성 에스케리챠 콜라이 P-3 균주(등록번호 NCIMB 40432)로부터의 미생물 에스케리챠 콜라이 P-3(pJC 200)(등록번호 NCIMB 40433)을 사용하여 효소 G1-7-ACA 아실라제의 제조 (단계 1e)를 수행하는 방법.
제2항에 있어서, 단계 1e)에서 사용된 G1-7-ACA 아실라제의 유전자가 아시네토박터종(등록번호 ATCC 53891)으로부터 분리되는 방법.
제1항에 있어서, 단계 1e)가, G1-7-ACA 아실라제의 생산자의 아시네토박터종의 어떠한 미생물로부터의 상기 효소에 대한 유전자가 클론된 β-락타마제 비생성 이.콜라이의 ATCC 9637의 자손인 이,클라이ATCC9637(pJC 200)의 사용을 특징으로 하는 방법.
제4항에 있어서, 아시네토박터 종의 미생물이 ATCC 53891인 방법.
제1항에 있어서, 단계 1a) 및 1e)가 DEAE 수지상에서 크로마토그래피에 의해 효소 DAO및 G1-7-ACA 아실라제를 정제시킴을 특징으로 하는 방법.
제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 효소 DAO 및 G1-7-ACA 아실라제의 고정화에 관련된 단계 1a) 및 1e) 가 a) 아민 타입의, 거대망상 이온교환수지(예: Duolite A 365, Duolite A 7, Duolite A 568, Amberlite IRA 900), b) Eupergit C 타입의, 에폭사이드 결합 작용기가 있는 폴리아크릴 수지, c) UOP IPS-200 타입의, 폴리아민 글루타르알데하이드로 함침된 무기 매트릭스를 지난 수지 유형의 지지체상에서 수행되는 방법.
제1항에 있어서, 단계 1a) 및 1e)가 효소 고정화를 위한 가교결합제로서 글루타르알데하이드를 사용함을 특징으로 하는 하는 방법.
제1항내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 단계 1b) 가 고정화된 효소를 기질 수용액 중 분산액으로 유지시켜 수행되는 방법.
제1항내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 단계 1b) 가 컬럼 중에 배열된 고정화된 효소상에 기질 수용액을 통과시킴으로써 수행되는 방법.
제1항내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 단계 1f) 가 고정화된 효소를 기질 수용액 중 분산액으로 유지시켜 수행되는 방법.
제1항내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, 단계 1f) 가 컬럼 중에 배열된 고정화된 효소상에 기질 수용액을 통과시킴으로써 수행되는 방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22514A/90 | 1990-12-21 | ||
IT02251490A IT1252308B (it) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | Procedimento enzimatico per la produzione di acido 7- amminocefalosporanico e derivati |
IT22514-A/90 | 1990-12-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR920012454A true KR920012454A (ko) | 1992-07-27 |
KR0180934B1 KR0180934B1 (ko) | 1999-04-01 |
Family
ID=11197293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019910023834A KR0180934B1 (ko) | 1990-12-21 | 1991-12-21 | 7-아미노세팔로스포란 산 및 이의 유도체를 제조하는 효소적 방법 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5424196A (ko) |
EP (1) | EP0496993B1 (ko) |
JP (1) | JP2851021B2 (ko) |
KR (1) | KR0180934B1 (ko) |
AT (1) | ATE137535T1 (ko) |
CA (1) | CA2058216C (ko) |
DE (1) | DE69119216T2 (ko) |
ES (1) | ES2086470T3 (ko) |
IE (1) | IE75201B1 (ko) |
IT (1) | IT1252308B (ko) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR0171897B1 (ko) * | 1989-12-27 | 1999-02-01 | 후지사와 도모끼찌로 | 7-아미노세펨 화합물 또는 그 염류의 제조 방법 |
TW198064B (ko) * | 1990-12-24 | 1993-01-11 | Hoechst Ag | |
IT1250698B (it) * | 1991-07-24 | 1995-04-21 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Processo per la preparazione enzimatica di acidi 7-ammino-cefalosporanici. |
ES2097080B1 (es) * | 1993-03-08 | 1997-11-16 | Asahi Chemical Ind | Procedimiento para la conversion de cefalosporina c en acido glutaril-7-aminocefalosporanico. |
DE4342770A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-07-06 | Boehringer Mannheim Gmbh | Trägerfixierte Enzyme |
KR100345994B1 (ko) * | 1994-06-22 | 2002-12-16 | 제일제당주식회사 | 7-아미노세팔로스포란산의효소적제조방법 |
KR960704897A (ko) * | 1994-07-22 | 1996-10-09 | 에밀리오 마우리 | 글루타릴 7-아미노세팔로스포란산 유도체 및 이의 제조 방법 (Glutaryl 7-ACA derivatives and processes for obtaining them) |
KR100345847B1 (ko) * | 1994-08-13 | 2002-12-16 | 제일제당주식회사 | 고정화효소에의한세파졸린의제조방법 |
CN1065278C (zh) * | 1994-08-27 | 2001-05-02 | 中国科学院上海植物生理研究所 | 一步两酶法制造7-氨基头孢烷酸 |
ES2093555B1 (es) * | 1995-02-24 | 1997-07-01 | Antibioticos Sa | Procedimiento de preparacion de derivados de d-amino acido oxidasas y glutaril acilasas altamente estabilizados para su uso como catalizadores para la produccion de acido 7-amino cefalosporanico (7-aca) a partir de cefalosporina c. |
IT1275909B1 (it) * | 1995-03-07 | 1997-10-24 | Mirella Pilone | Frammento di dna codificante d-amminoacido ossidasi |
KR0174117B1 (ko) * | 1995-12-28 | 1999-02-01 | 윤원영 | 새로운 세팔로스포린 유도체 및 그 제조방법 |
ES2109194B1 (es) * | 1996-04-22 | 1998-07-16 | Antibioticos Sa | Un procedimiento para producir la enzima d-aminoacido oxidasa de rhodotorula gracilis en celulas hospedantes. |
WO1998004565A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-02-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Solvent extraction of 3-hydroxymethylcephalosporins |
US5877013A (en) * | 1997-07-31 | 1999-03-02 | Food Industry Research And Development Institute | Rhodosporidium D-amino acid oxidase |
GB9718740D0 (en) * | 1997-09-05 | 1997-11-12 | Advanced Phytonics Ltd | Improvements in or relating to the preparation of a compound |
US6465227B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-10-15 | Biochemie Gesellschaft M.B.H. | Spherical particles containing microorganism cells having enzyme activity |
FR2780416B1 (fr) * | 1998-06-10 | 2002-12-20 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede industriel de production de proteines heterologues chez e. coli et souches utiles pour le procede |
IT1312567B1 (it) * | 1999-05-21 | 2002-04-22 | Antibioticos Spa | Processo per la sintesi di derivati beta-lattamici. |
US20030050464A1 (en) * | 2000-07-28 | 2003-03-13 | Yi Hu | Novel human proteases and polynucleotides encoding the same |
HUP0301202A2 (hu) | 2000-09-22 | 2003-09-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Glutaril-cefalosporin amidáz Pseudomonas diminuta BS-203-ból |
JP2004538265A (ja) * | 2001-04-19 | 2004-12-24 | ビオフェルマ ムルシア,エス.アー. | α−ケト酸誘導体を使用して3−セファロスポラン酸誘導体を製造する方法 |
US7985574B2 (en) * | 2004-02-17 | 2011-07-26 | American Air Liquide, Inc. | Oxygen-assisted fermentation process |
JP4046708B2 (ja) * | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 明治製菓株式会社 | 3−アルケニルセフェム化合物の製造方法 |
CN102505035B (zh) * | 2011-10-25 | 2014-07-09 | 石药集团中诺药业(石家庄)有限公司 | 一种3-去乙酰基-7-氨基头孢烷酸的制备工艺 |
WO2013105030A1 (en) | 2012-01-10 | 2013-07-18 | Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Limited | Mutated cephalosporin hydroxylase and its application in deacetylcephalosporanic acid synthesis |
CN105543332A (zh) * | 2016-01-06 | 2016-05-04 | 南阳师范学院 | 一种基于dab显色的cpc乙酰化酶高通量筛选的方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1272769A (en) * | 1968-08-02 | 1972-05-03 | Glaxo Lab Ltd | Improvements in or relating to cephalosporin derivatives |
GB1385685A (en) * | 1971-04-21 | 1975-02-26 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin derivatives |
DK158316C (da) * | 1974-01-23 | 1990-10-08 | Toyo Jozo Kk | Fremgangsmaade til fremstilling af 3-substituerede 7-amino-3-cephem-4-carboxylsyrederivater |
JPS5417032B2 (ko) * | 1974-01-23 | 1979-06-27 | ||
US4195129A (en) * | 1975-11-26 | 1980-03-25 | Kansai Paint Co., Ltd. | Method for immobilizing enzymes and microbial cells |
JPS5296791A (en) * | 1976-02-09 | 1977-08-13 | Japan Atom Energy Res Inst | Preparation of composition including enzymes or microorganisms |
GB1576103A (en) * | 1976-02-19 | 1980-10-01 | Glaxo Lab Ltd | Transcarbamoylase enzyme and its use in producing 3-carbamoyloxymethyl cephalosporin antibiotics |
JPS5467091A (en) * | 1977-11-05 | 1979-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carrier for immobilized enzyme and its preparation |
JPS5548392A (en) * | 1978-02-17 | 1980-04-07 | Toyo Jozo Co Ltd | Novel immobilizing material combined with biologically active substance, its preparation, device comprising it, method, and preparation of support |
JPS54154592A (en) * | 1978-05-23 | 1979-12-05 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Production of enzyme-fixed mold cells |
BE884385A (fr) * | 1979-07-19 | 1981-01-19 | Glaxo Group Ltd | Production d'une cephalosporine par fermentation |
US4414328A (en) * | 1980-07-21 | 1983-11-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for the preparation of deacetylcephalosporin C |
US4693977A (en) * | 1982-08-23 | 1987-09-15 | Queen's University At Kingston | Enzyme immobilization for producing cephalosporin antibiotics |
EP0160260A3 (de) * | 1984-05-02 | 1986-10-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Immobilisierung von biologischem Material |
US4912038A (en) * | 1984-12-11 | 1990-03-27 | California Biotechnology Inc. | Recombinant DNA sequence encoding alveolar surfactant protein |
DE3447023A1 (de) * | 1984-12-22 | 1986-06-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue d-aminosaeure-transaminase und ihre verwendung |
JPH0829114B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1996-03-27 | 旭化成工業株式会社 | 7−アミノセフアロスポラン酸およびその誘導体の製造法 |
DE3881531D1 (de) * | 1987-01-17 | 1993-07-15 | Hoechst Ag | Verwendung von gamma-glutamyl-transpeptidase. |
EP0322032A3 (en) * | 1987-12-21 | 1991-01-30 | Merck & Co. Inc. | One-step enzymatic conversion of cephalosporin c and derivatives to 7-aminocephalosporanic acid and derivatives |
WO1990012110A1 (en) * | 1989-04-04 | 1990-10-18 | Biopure Corporation | Enzymatic production of 7-amino cephalosporanic acid |
US5104800A (en) * | 1989-06-27 | 1992-04-14 | Merck & Co., Inc. | One-step cephalosporin c amidase enzyme |
-
1990
- 1990-12-21 IT IT02251490A patent/IT1252308B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-12-18 AT AT91121677T patent/ATE137535T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 EP EP91121677A patent/EP0496993B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-18 DE DE69119216T patent/DE69119216T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-18 ES ES91121677T patent/ES2086470T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-19 IE IE446291A patent/IE75201B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-12-20 CA CA002058216A patent/CA2058216C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-20 JP JP3354448A patent/JP2851021B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-21 KR KR1019910023834A patent/KR0180934B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-01-03 US US08/176,520 patent/US5424196A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT9022514A1 (it) | 1992-06-21 |
KR0180934B1 (ko) | 1999-04-01 |
ATE137535T1 (de) | 1996-05-15 |
CA2058216C (en) | 1999-12-14 |
DE69119216D1 (de) | 1996-06-05 |
IT9022514A0 (it) | 1990-12-21 |
EP0496993B1 (en) | 1996-05-01 |
DE69119216T2 (de) | 1996-09-05 |
IE914462A1 (en) | 1992-07-01 |
EP0496993A1 (en) | 1992-08-05 |
CA2058216A1 (en) | 1992-06-22 |
IE75201B1 (en) | 1997-08-27 |
JPH05211890A (ja) | 1993-08-24 |
JP2851021B2 (ja) | 1999-01-27 |
ES2086470T3 (es) | 1996-07-01 |
US5424196A (en) | 1995-06-13 |
IT1252308B (it) | 1995-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR920012454A (ko) | 7-아미노세팔로스포란 산 및 이의 유도체를 제조하는 효소적방법 | |
US6432688B1 (en) | Amino alcohol dehydrogenase converts keto alcohol to amino alcohol and amino alcohol to keto alcohol | |
US4745061A (en) | Novel d-aminoacid transaminase and its use | |
EP0465600B1 (en) | Enzymatic production of 7-amino cephalosporanic acid | |
US4774179A (en) | Process for preparing a 7-aminocephalosporanic acid compound | |
CA1217158A (en) | Enzymatic synthesis of l-serine | |
Golini et al. | Immobilization of D-amino acid oxidase from different yeasts: characterization and application in the deamination of cephalosporin C | |
Pilone et al. | A process for bioconversion of cephalosporin C by Rhodotorula gracilis D-amino acid oxidase | |
Shimizu et al. | Purification and properties of penicillin acylase from Kluyvera citrophila | |
KR100396536B1 (ko) | 복합고정화효소조제물을이용한d-아미노산의생산방법 | |
JPS6255097A (ja) | L−アミノ酸の製造法 | |
US5215897A (en) | Process for producing L-amino acids | |
US5874078A (en) | Reagent composition of glutamate dehydrogenase from pseudomonas | |
EP0723586B1 (en) | Enzyme and its use in preparing (s)-pipecolic acid | |
JP3195058B2 (ja) | 7−アミノ−セファロスポラン酸の酵素的製造法 | |
EP0206595B1 (en) | Thermally stable tryptophanase process for producing the same, and thermally stable tryptophanase-producing microorganism | |
US4496655A (en) | Process for the production of tyramine oxidase | |
EP0420562B1 (en) | Deacetoxycephalosporin C hydroxylase | |
KR100328111B1 (ko) | 데카르바밀라제의 제조방법 | |
JPH0440988B2 (ko) | ||
Yanase et al. | Microbial Utilization of β-Cyano-l-alanine by Pseudomonas sp. 13 | |
Magor et al. | Solubilization, purification and characterization of D-alanine dehydrogenase from Pseudomonas aeruginosa and effects of solubilization on its properties | |
JPH0147150B2 (ko) | ||
ES2093555A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de d-amino acido oxidasas y glutaril acilasas altamente estabilizados para su uso como catalizadores para la produccion de acido 7-amino cefalosporanico (7-aca) a partir de cefalosporina c. | |
JPS6318471B2 (ko) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20041126 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |