KR920000738A - 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 - Google Patents

비시클릭 헤테로시클릭 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR920000738A
KR920000738A KR1019910010327A KR910010327A KR920000738A KR 920000738 A KR920000738 A KR 920000738A KR 1019910010327 A KR1019910010327 A KR 1019910010327A KR 910010327 A KR910010327 A KR 910010327A KR 920000738 A KR920000738 A KR 920000738A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
oxo
compound
group
dihydro
Prior art date
Application number
KR1019910010327A
Other languages
English (en)
Inventor
앙드레 레이몬드 브루누 피에르
챨스 크레윌리 그라함
Original Assignee
수잔 제인 젠틀
임페리얼 케미칼 인더스트리스 피엘씨
그레이엄 도날드 아놀드
아이.씨.아이 파르마
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 수잔 제인 젠틀, 임페리얼 케미칼 인더스트리스 피엘씨, 그레이엄 도날드 아놀드, 아이.씨.아이 파르마 filed Critical 수잔 제인 젠틀
Publication of KR920000738A publication Critical patent/KR920000738A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

비시클릭 헤테로시클릭 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기식(I)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
    상기식에서, Q는 1또는 2개의 질소 헤테로 원자를 포함하는 추가로 산소 또는 황에서 선택된 헤테로 원자를 포함하는 10원의 비시클릭 헤테로 시클릭부로써, 상기 헤테로 시클릭부는 1 또는 2개의 옥소 또는 티옥소치환체를 임의로 함유하며 할로게노, 히드록시, 시아노, 아미노, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 플루오로-(1-4C)알킬, (1-4C)알킬아미노, 디-[(1-4)알킬]아미노, 아미노-(1-4)알킬, (1-4)알킬아미노 (1-4C)알킬, 디-[(1-4C)알킬]아미노-(1-4C)알킬, 페닐 및 페닐-(1-4C)알킬중에서 선택된 4개 이하의 치환체를 더 함유하고, 상기 페닐 또는 페닐-(1-4C)알킬 치환체는 할로게노, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시중에서 선택된 치환체를 임의로 가지며; A1은 X1에 집접 연결되어 있거나 (1-3C)알킬텐이고 ; X1은 옥시, 티오, 술피닐, 술포닐 또는 이미노이고; Ar은 할로게노, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬아미노, 디-[(1-4C)알킬]아미노, 플루오로-(1-4C)알킬 및 (2-4C)알카노일아미노에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 페닐렌이고, R1은 (1-4C)알킬, (3-4C)알케닐 또는 (3-4C)알키닐이고 ; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3의 기를 형성하며, 상기 -A2-X2-A3-기는 A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 5고리 원자를 가지는 고리를 형성하여 A 상기 A2와 A3는 (1-3C)알킬렌으로써 서로 동일하거나 상이하고, X2는 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐이며, 상기 고리는 히드록시, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시에서 선택된 동일 또는 상이한 1내지 3개의 치환체를 지니며, 또는 R1과 R2는 함께 일반식 -A2-X2-A3의 기를 형성하며, 상기 -A2-X2-A3-기는 A2가 결합되어 있는 산소원자 및 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 7고리원자를 가지는 고리를 형성하며, 상기 A2와 A3는 (1-3C)알킬렌으로써 서로 동일하거나 상이하고, X2는 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐이며, 상기 고리는 1내지 3개의 (1-4C)알킬 치환체를 지니며, 상기 R3는 (1-4C)알킬, (2-4C)알케닐 또는 (2-4C)알키닐이다.
  2. 제1항에 있어서, Q는 4H-1,4-벤조옥사지닐, 4H-1,4-벤조티아지닐 또는 이들의 해당 2,3-디히드로 유도체로서 한개의 옥소 또는 티옥소 치환체와 플루오로, 클로로, 브로모, 히드록시, 시아노, 아미노, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 트리플루오로 메틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-메틸아미노에틸, 2-디메틸아미노에틸, 페닐 및 벤질중에서 선택된 4개 이사의 치환체를 포함하며, 상기 페닐 또는 벤질 치환체는 클로로, 메틸 및 메톡시에서 선택된 치환체를 임의로 가지며; A1은 X1에 직접 연결되어 있거나 메틸렌이고; X1은 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐이고; Ar은 플루오로, 클로로, 히드록시, 아미노, 니트로, 우레이도, 메톡시, 디멘틸아미노, 트리플루오로메틸 및 아세트아미도에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌; 도는 3,5-피리딜렌이고; R1은 메틸, 에틸, 알릴 또는 2-프로피닐이고 ; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 6고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2는 에틸렌이고 상기 A3는 메틸렌 또는 에틸렌이고, X2는 옥시이고, 상기 고리는 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시 및 에톡시에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖거나; 또는 R1과 R2는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2가 결합되어 있는 산소원자 및 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2는 메틸렌이고, X2는 옥시이고, 상기 고리는 메틸, 에틸 및 프로필에서 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖고 R3는 메틸 또는 에틸인 식 (I)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  3. 제1항에 있어서, Q는 플루오로, 클로로, 메틸, 에틸, 프로필, 2-플루오로에틸, 2-디메틸아미노에틸, 페닐 및 벤질에서 선택된 1 내지 3개의 치환체를 임의로 갖는 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7일 또는 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤조티아진-7-일이고; A1은 X1에 직접 연결되어 있거나 메틸렌이고; X1은 옥시, 티오, 티오, 술피닐 또는 술포닐이고; Ar은 플루오로, 히드록시, 아미노, 니트로, 우레이도, 메톡시, 디메틸아미노, 트리플루오로메틸 및 아세트 아미도에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌; 또는 3,5-피리딜렌이고; R1은 메틸, 에틸, 알릴 또는 2-프로피닐이고; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 6고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2는 에틸렌이고 상기 A3는 메틸렌 또는 에틸렌이고, X2는 옥시이고, 상기 고리는 메틸, 에틸에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖거나; 또는 R1과 R2는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2가 결합되어 있는 산소원자 및 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2는 메틸렌이고, X2는 옥시이고, 상기 고리는 메틸 및 에틸에서 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖고 R3는 메틸 또는 에틸인 식(I)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  4. 제1항에 있어서, Q는 메틸 및 에틸에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일, 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤조티아진-7-일 또는 이들의 해당 4-메틸 유도체 이고 A1은 X1에 직접 연결되어 있거나 메틸렌이고; X1은 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐이고; Ar은 플루오로, 메톡시 및 트리플루오로메틸에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 1,3-페닐렌이고; R1은 메틸, 에틸 또는 알릴이고; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 6고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2는 에틸렌이고 상기 A3는 메틸렌 또는 에틸렌이고, X2는 옥시이고, 상기 고리는 메틸, 에틸에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 식(I)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  5. 제1항에 있어서, Q는 4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일, 4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤조티아진-7-일, 또는 이들의 해당 2,2-디메틸 유도체이고; A1은 메틸렌이고; X1은 옥시이고; Ar은 1,3-페닐렌 또는 5-플루오로-1,3-페닐렌이고 ; R1은 메틸이고; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 6고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2와 A3는 에틸렌이고 X2는 옥시이고, 상기 고리는 X의 알파위치에 메틸 또는 에틸 치환체를 갖는 식(I)의 비시클릭 헤테로 시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  6. 제1항에 있어서, Q는 메틸 및 에틸에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-6-일, 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일, 3-티옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일, 2-옥소-1,2-디히드로-4H-3,1-벤즈옥사진-6-일, 3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤조티진-7-일, 3-옥소 2,3-디히드로-4H-피리도(3,2-b(1,4)옥사진-7-일 또는 이들의 해당 N-메틸 유도체이고; A1은 X1에 직접 연결되어 있거나 메틸렌이고; X1은 옥시, 티오, 술피닐 또는 술포닐이고; Ar은 플루오로, 메톡시 및 트리플루오로메틸에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 1,3-페닐렌이고; R1은 메틸. 에틸 또는 알릴이고; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 6고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2는 에틸렌이고 상기 A3는 메틸렌 또는 에틸렌이고, X2는 옥시이고, 상기 고리는 메틸, 에틸, 프로필 및 메톡시에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 식(I)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  7. 제1항에 있어서, Q는 4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-6-일, 4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일, 2,2,4-트리메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일, 4-메틸-3-티옥소-2,3-디히드로-4H-벤즈옥사진-7-일, 1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로-4H-3,1-벤즈옥사진-6일 또는 4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-피리도(3,2-b)(1,4)옥사진-7-일이고; A1은 X1에 직접 연결되어 있거나 메틸렌이고; X1은 옥시, 또는 티오이고; Ar은 1,3-페닐렌 또는 5-플루오로 -1,3-페닐렌이고; R1은 메틸이고; R2와 R3는 함께 일반식 -A2-X2-A3-기(A2와 A3가 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 내지 6고리 원자를 갖는 고리를 형성함)를 형성하며, 상기 A2와 A3는 에틸렌이고 X2는 옥시이고 상기 고리는 X2의 |위치에 메틸 또는 에틸 치환체를 갖는 식(I)의 비실릭헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  8. 제1항에 있어서, 4-(5-플루오로-3-(4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일메톡시)페닐)-4-메톡시테트라히드로피란; 4-(5-플루오로-3-(2,2,4-트리메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일메톡시)페닐)-4-메톡시테트라히드로 피란; 및 4-(5-플루오로-3-(2,2,4-트리메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤조티아진-7-일 메톡시)페닐)-4-메톡시테트라히드로 피란중에서 선택된식(I)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  9. 제1항에 있어서, 4-[5-플루오로-3-(4-메틸-3-티옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일 티오)페닐]-4-메톡시테트라히드로피란; 4-[5-플루오로-3-(4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일리오)페닐]-4-메톡시테트라히드로피란; (2S,4R)-4-[5-플루오로-3-(4-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일티오)페닐]-4-메톡시-2-메틸테트라히드로피란;(S).(+)-4-[5-플루오로-3-(2,4-디메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-7-일티오)페닐]-4-메톡시테트라히드로피란; 및 (R)-(-)-4-[5-플루오르-3-(2,4-디메틸-3-옥소-2,3-디히드로-4H-1,4-벤즈옥사진-일티오)페닐]-4-데톡시테트라히드로피란중에서 선택된 식(Ⅰ)의 비시클릭 헤테로 시클릭화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  10. (a) 일반식Q-A1-X1-H의 화합물과 Z가 치환 가능한 기인 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 커플링 반응 시키거나(단, A Ar, R2또는 R3에 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기가 있을 경우, 상기 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기를 통상적인 보호기에 의해 보호하거나 또는 선택적으로 상기 기들이 보호될 필요가 없다면, 그후에 Q, Ar,R2에 또는 R3에 존재하는 바람직하지 않은 보호기를 통상적인 방법으로 제거함); (b)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식Q-A-Z(Z는 상술한 대로 치환 가능기임)의 화합물을 알킬화 반응시키거나(단, Q, Ar,R2또는 R3에 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기가 있을 경우, 상기 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기를 상술한 대로 통상적인 보호기에 의해 보호하거나 또는 선택적으로 상기 기들이 보호될 필요가 없다면, 그후에 Q, Ar, R2또는 R3에 존재하는 바람직하지 않는 보호기를 통상적인 방법으로 제거함); (c)일반식 R1-Z(R1과 Z는 상기에서 정의한 바와 같음) 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 알킬화 반응 시키거나(단, Q, Ar, X1, R2또는 R3에 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기가 있을 경우, 상기 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기를 통상적인 보호 기에 의해 보호하거나 또는 선택적으로 상기 기에 보호기가 필요없다면, 그후에 Q, Ar, X1, R2또는 R3에 존재하는 바람직하지 않은 보호기를 통상적인 방법으로 제거함); (d)일반식(Ⅰ)의 화합물(R1과R2는A2가 결합되어 있는 산소 원자와 함께 일반식 -A2-X2-A3-기의 5내지 7고리 원자를 갖는 고리를 형성하고, 이중 A2, X2및 A3와 R3는 상기에서 정의한 바와 같음)을 제조하기 위해, 적당한 알테히드 또는 케톤, 또는 이의 헤미 아세탈 또는 아세탈, 또는 일반식-Z-A2-Z(Z는 상기에서 정의한 바와 같음)의 화합물에 의해 하기 일반식(Ⅴ)화합물의 환형성 반응 시키거나(단, Q, Ar, 또는 X1에 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기가 있을 경우 상기 아미노 아미노 알킬아미노 또는 히드록시기를 통상적인 보호기에 의해 보호되고, 그후에 Q,Ar 또는 X1에 존재하는 바람직하지 않은 보호기를 통상적인 방법으로 제거함); (e)일반식(Ⅰ)의 화합물(X1및 X2가 술피닐 및 술포닐이고, R2와 R3가 함께 일반식-A2-X2-A3-기를 형성하거나 또는 R1과 R2가 함께 일반식-A2-X2-A3--를 형성함)을 제조하기 위해 X1이 티오이고, R2와 R3이 함께 일반식-A2-X2-A3-기(X2는 티오임)를 형성하거나 R1과 R2는 함께 일반식-A-X2-A3-기(X2는 티오임)을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화 반응 시키거나;(f)Ar이 알타노일아미노치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, Ar이 아미노 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화 반응 시키거나;(g)Q가 이용 가능한 질소원자상에 알킬 또는 치환된 알킬 치환체를 갖거나 Ar가 알콕시 또는 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, Q가 상기 이용 가능한 질소원자상에 수소원자를 갖거나 Ar가 히드록시 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 알킬화 반응시키거나, 또는 (h)Q가 하나 또는 구개의 티옥소 치환체를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, Q가 하나 또는 두개의 옥소치환체를 갖는 일반식4자가 비시클릭 헤테로 시클릭 화합물을 가황제(thiation reagent, 옥소 치환체를 티옥소 치환체로 전환시킴)와 반응시키며(단, Q, X1, Ar, R2또는 R3에 아미노, 아미노, 알킬아미노 또는 히드록시기가 존재할 경우, 상기 기들을 통상적인 보호기에 의해 보호하거나 또는 선택적으로 상기 기들을 보호할 필요가 없다면, 그후에 Q, X1, Ar, R2및 R3에 존재하는 바람직하지 않은 보호기를 통상적인 방법으로 제거함);식(Ⅰ)의 화합물의 약학적 허용염이 필요한 경우, 상기 화합물을 통상적인 방법으로 적당한 산 또는 염기와 반응시키으로써 식(Ⅰ)의 약학적 허용염을 수득하는 것을 포함한, 일반식(Ⅰ)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염의 제조방법.
  11. 제1항 내지 제9항중 어느 한항에 의한 식(Ⅰ)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 약학적 허용 희석제 또는 담체와 함께 포함하는 약학적 조성물.
  12. 류코트리엔 관련 질환 또는 질병치료에 사용하기 위한 의약을 제조함에 있어서 제1항 내지 제9항중 어느 한항에 의한 식(Ⅰ)의 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 약학적 허용염을 사용하는 방법.
  13. 제1항 내지 제9항중 어느 한항의 식(Ⅰ)의 시비클릭 헤테로시클릭 화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 시클로옥시게나제 저해성 비-스테로이드계 항 염증제 및 약학적 허용 희석제 또는 담체와 혼합하여 포함하는 약학적조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910010327A 1990-06-21 1991-06-19 비시클릭 헤테로시클릭 화합물 KR920000738A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP90401757.1 1990-06-21
EP90401757 1990-06-21
EP914000765 1991-01-15
EP91400076 1991-01-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR920000738A true KR920000738A (ko) 1992-01-29

Family

ID=26127306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910010327A KR920000738A (ko) 1990-06-21 1991-06-19 비시클릭 헤테로시클릭 화합물

Country Status (26)

Country Link
US (3) US5217969A (ko)
EP (1) EP0462813B1 (ko)
JP (1) JP3112981B2 (ko)
KR (1) KR920000738A (ko)
AR (1) AR247886A1 (ko)
AT (1) ATE129497T1 (ko)
AU (1) AU637500B2 (ko)
CA (1) CA2044219A1 (ko)
CS (1) CS187491A3 (ko)
DE (1) DE69114052T2 (ko)
DK (1) DK0462813T3 (ko)
ES (1) ES2079576T3 (ko)
FI (1) FI913048A (ko)
GB (1) GB9113132D0 (ko)
GR (1) GR3017888T3 (ko)
HU (2) HU210919B (ko)
IE (1) IE911919A1 (ko)
IL (1) IL98396A (ko)
MY (1) MY106366A (ko)
NO (1) NO912411L (ko)
NZ (1) NZ238470A (ko)
PL (1) PL168310B1 (ko)
PT (1) PT98041A (ko)
RU (1) RU2059627C1 (ko)
TW (1) TW217412B (ko)
ZW (1) ZW7091A1 (ko)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254581A (en) * 1990-06-21 1993-10-19 Imperial Chemical Industries Plc Pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
IE911853A1 (en) * 1990-06-21 1992-01-01 Ici Plc Heterocyclene derivatives
IE913655A1 (en) * 1990-11-06 1992-05-22 Zeneca Ltd Synergistic agents
IE914005A1 (en) * 1990-12-14 1992-06-17 Zeneca Ltd Novel intermediates
DE69206725T2 (de) * 1991-09-10 1996-05-02 Zeneca Ltd Benzolsulfonamidderivate als 5-Lipoxygenasehemmer
CA2094465A1 (en) * 1992-04-23 1993-10-24 Pierre Andre Raymond Bruneau Cycloalkane derivatives
CA2095006A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-13 Philip Neil Edwards Oxime derivatives
CA2095005A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-13 Philip Neil Edwards Hydroxylamine derivatives
AU4444393A (en) * 1992-09-01 1994-03-10 Zeneca Limited Pyrrolidine derivatives
US5354865A (en) * 1992-09-10 1994-10-11 Abbott Laboratories Phenylmethyl derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
IL109254A (en) * 1993-04-29 1999-03-12 Zeneca Ltd History of the tetrahydropyran and tetrahydropuran site preparation and pharmaceutical preparations containing them
US5424320A (en) * 1993-06-23 1995-06-13 Merck Frosst Canada, Inc. Heteroaryl coumarins as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5360815A (en) * 1993-06-23 1994-11-01 Merck Frosst Canada, Inc. Heteroaryl cinnamic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5459271A (en) * 1993-07-20 1995-10-17 Merck Frosst Canada, Inc. Arylbicyclooctanes as inhibitors of leukotriene biosynthesis
EP0636624A1 (en) * 1993-07-27 1995-02-01 Zeneca Limited Thiazole derivatives as lipoxygenase inhibitors
IL110280A0 (en) * 1993-07-27 1994-10-21 Zeneca Ltd Thiazole derivatives
ZA945250B (en) * 1993-07-27 1995-01-27 Zeneca Ltd Thiazole derivatives
US5350760A (en) * 1993-08-04 1994-09-27 Merck Frosst Canada, Inc. Aza-5,5-fused hetrocyclic acids as leukotriene antagonists
EP0752990B1 (en) * 1994-03-28 1998-08-05 Pfizer Inc. Benzisothiazoles derivatives as inhibitors of 5-lipoxygenase biosynthesis
WO1995030668A1 (en) * 1994-05-06 1995-11-16 Zeneca Limited Cyclic ether derivatives and pharmaceutical composition containing them
US5643933A (en) * 1995-06-02 1997-07-01 G. D. Searle & Co. Substituted sulfonylphenylheterocycles as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
US5891460A (en) * 1995-06-07 1999-04-06 University Of Southern California University Park Campus Method for reducing or preventing post-surgical adhesion formation using ketotifen and analogs thereof
US6677364B2 (en) * 1998-04-20 2004-01-13 G.D. Searle & Co. Substituted sulfonylphenylheterocycles as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
EP1385835A1 (en) 2001-04-23 2004-02-04 Astrazeneca AB Benzoxazinone derivatives for use in the treatment of angiogenesis
US7378415B2 (en) 2004-09-30 2008-05-27 Roche Palo Alto Llc Benzoxazine and quinoxaline derivatives and uses thereof
WO2007087250A2 (en) * 2006-01-23 2007-08-02 Amira Pharmaceuticals, Inc. Tricyclic inhibitors of 5-lipoxygenase
WO2007130014A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organosilicon polymers
PL2170826T3 (pl) * 2007-06-04 2022-09-05 Techfields Inc Proleki nsaia o bardzo wysokim współczynniku przenikania przez skórę i błony oraz ich nowe zastosowania lecznicze
US11033523B2 (en) 2009-04-29 2021-06-15 Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited Pharmaceutical compositions comprising EPA and a cardiovascular agent and methods of using the same

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3661917A (en) * 1970-05-21 1972-05-09 Smith Kline French Lab 3-sulfonamido-4-hydroxyphenyl-2-piperidylcarbinols
US3743737A (en) * 1970-05-21 1973-07-03 Smith Kline French Lab 3-sulfonamido-4-hydroxyphenyl-2-piperindinylcarbinol compositions
US4794188A (en) * 1982-12-01 1988-12-27 Usv Pharmaceutical Corporation Certain unsymmetrical quinolinyl ethers having anti-inflammatory and anti-allergic activity
IE56702B1 (en) * 1982-12-01 1991-11-06 Usv Pharma Corp Antiinflammatory antiallergic compounds
US4567184A (en) * 1982-12-01 1986-01-28 Usv Pharmaceutical Corporation Certain aryl or hetero-aryl derivatives of 1-hydroxy-pentane or 1-hydroxy-hexane which are useful for treating inflammation and allergies
NO174506B (no) * 1984-10-30 1994-02-07 Usv Pharma Corp Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser
US4625034A (en) * 1985-02-04 1986-11-25 Usv Pharmaceutical Corp. 1,2-Dihydro; 1,2,3,4-tetrahydro; 5,8 dihydro; and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
US4728668A (en) * 1985-04-16 1988-03-01 Usv Pharmaceutical Corporation Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4839369A (en) * 1985-04-16 1989-06-13 Rorer Pharmaceutical Corporation Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4631287A (en) * 1985-04-16 1986-12-23 Usv Pharmaceutical Corp. Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4725619A (en) * 1985-04-16 1988-02-16 Usv Pharmaceutical Corporation Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4876346A (en) * 1985-05-02 1989-10-24 American Home Products Corporation Quinoline compounds
EP0271287A3 (en) * 1986-12-11 1990-06-13 Merck Frosst Canada Inc. Quinoline dioic acids and amides
US4920130A (en) * 1987-11-02 1990-04-24 Rorer Pharamceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920133A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920132A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920131A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4918081A (en) * 1988-06-20 1990-04-17 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4
EP0349062A1 (en) * 1988-06-27 1990-01-03 Merck Frosst Canada Inc. Quinoline ether alkanoic acid
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
US5003087A (en) * 1989-02-03 1991-03-26 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Process for preparing a naphthalene derivative and a synthetic intermediate thereof
IE70521B1 (en) * 1989-02-28 1996-12-11 Zeneca Pharma Sa Heterocycles with inhibitory activity of 5-lipoxygenase
IL93343A0 (en) * 1989-02-28 1990-11-29 Ici Plc Heterocyclic cycloalkanes
IL93344A0 (en) * 1989-02-28 1990-11-29 Ici Plc Heterocyclic cyclic ethers
JP2996475B2 (ja) * 1989-12-22 1999-12-27 サントリー株式会社 ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU7816191A (en) 1992-01-02
EP0462813B1 (en) 1995-10-25
HU211133A9 (en) 1995-10-30
CA2044219A1 (en) 1991-12-22
ATE129497T1 (de) 1995-11-15
PL168310B1 (pl) 1996-02-29
US5217969A (en) 1993-06-08
FI913048A (fi) 1991-12-22
GR3017888T3 (en) 1996-01-31
EP0462813A2 (en) 1991-12-27
DK0462813T3 (da) 1996-02-05
NO912411L (no) 1991-12-23
IL98396A0 (en) 1992-07-15
JPH04230283A (ja) 1992-08-19
US5321025A (en) 1994-06-14
DE69114052T2 (de) 1996-10-17
PL290757A1 (en) 1992-08-24
IE911919A1 (en) 1992-01-01
GB9113132D0 (en) 1991-08-07
HU210919B (en) 1995-09-28
ZW7091A1 (en) 1992-03-25
NZ238470A (en) 1993-07-27
DE69114052D1 (de) 1995-11-30
AU637500B2 (en) 1993-05-27
TW217412B (ko) 1993-12-11
JP3112981B2 (ja) 2000-11-27
ES2079576T3 (es) 1996-01-16
FI913048A0 (fi) 1991-06-20
RU2059627C1 (ru) 1996-05-10
US5373007A (en) 1994-12-13
AR247886A1 (es) 1995-04-28
CS187491A3 (en) 1992-02-19
MY106366A (en) 1995-05-30
NO912411D0 (no) 1991-06-20
HU912003D0 (en) 1991-12-30
PT98041A (pt) 1992-04-30
IL98396A (en) 1995-11-27
HUT61298A (en) 1992-12-28
EP0462813A3 (en) 1992-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920000738A (ko) 비시클릭 헤테로시클릭 화합물
KR920002561A (ko) 티옥소 헤테로 시클릭류
KR920000753A (ko) 헤테로 시클렌 유도체
KR920009816A (ko) 아릴 유도체
CA2559740C (en) Thiadiazolidinones as gsk-3 inhibitors
US20040121996A1 (en) Benzoxazin-3-ones and derivatives thereof as therapeutic agents
DE69021472D1 (de) Pyrazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellung.
KR960706482A (ko) 4,5-디아릴옥사졸 유도체(4,5-diaryloxazole derivatives)
BRPI0708914A2 (pt) derivados de 2-(aminocìclico)-pirimidona
TW200932221A (en) Imidazole carbonyl compounds
FI89711C (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt verksamma tiolaktam-n-aettiksytaderivat
PT788496E (pt) Inibidores de sintese de apolipoproteinas-b
BRPI0709101A2 (pt) derivados de triazolona e medicamento e agente terapêutico e/ou profilático compreendendo os mesmos
KR950032185A (ko) 신규한 단일환상 및 이중환상 dna 자이레이즈 저해제
IL126895A (en) Antagonists to the D4 receptor of benzoxazinone dopamine derivatives
CA2103561A1 (fr) Derives heterocycliques antiserotonines, leur preparation et les medicaments les contenant
US5631257A (en) Benzoxazole derivatives
EP0058392A1 (en) Substituted carboxylic acid derivatives
CA2120301A1 (en) Thiadiazinones
FI71932C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara 1,2,4-oxadiazinderivat.
US5232930A (en) 2-heteroaryl-substituted benzodioxoic having 5-lipoxygenase inhibitory activity
US6177422B1 (en) Benzoxazinone dopamine D4 receptor antagonists
FI76320C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya 4-fenylalkyl-5-piperazin-1-ylpyrrolidinderivat, vilka har antidepressiv verkan.
JPS63275572A (ja) １，５−ベンゾチアゼピン誘導体
US4695630A (en) Cycloacetals

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid