KR910014375A - 아자옥스인돌 유도체 - Google Patents

아자옥스인돌 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR910014375A
KR910014375A KR1019910000020A KR910000020A KR910014375A KR 910014375 A KR910014375 A KR 910014375A KR 1019910000020 A KR1019910000020 A KR 1019910000020A KR 910000020 A KR910000020 A KR 910000020A KR 910014375 A KR910014375 A KR 910014375A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
azaoxindole
chloro
tenoyl
carboxamide
butylcarboxamide
Prior art date
Application number
KR1019910000020A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930005447B1 (ko
Inventor
피. 로빈슨 랄프
마패트 안토니
Original Assignee
알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알렌 제이. 스피겔, 화이자 인코포레이티드 filed Critical 알렌 제이. 스피겔
Publication of KR910014375A publication Critical patent/KR910014375A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR930005447B1 publication Critical patent/KR930005447B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

아자옥스인돌 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염:
    상기식에서 A,B,C 및 E중의 하나는 N이고 그 나머지는 CH이며; X및 Y는 독립적으로 수소, OR3,하이드록시,(C1-C6)알킬,CF3,COR3,할로겐,COOR|3,CONR3R3,CN,NO2,SR3,SOR3,SO2R3및 SO2NR3로 부터 선택되고; R1은 (C1-C6)알킬 또는 CONHR4이며; R2는 (C1-C6)알킬, (CH2)nR5(여기에서 n은 0또는 1이다)또는 NHR6이고; R3는 (C|1-C6)알킬, 페닐,벤질, 알릴 또는 수소(여기에서, 상기 페닐 및 상기 벤질의 페닐 잔기는 임의로 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 하이드록시, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 CF3로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다)이며; R4는 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C6)하이드록시알킬, (C3-C8)사이클로알킬, COR2(여기에서, R3는 상기 정의한 바와 같다), 페닐, 치환된 페닐, 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴(여기에서, 각각의 상기 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴 룹의 헤테로아릴 잔기는 티오펜 및 푸란으로부터 선택되고, 각각의 상기 치횐된 페닐 및 치환된 헤테로아릴 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 하이드록시, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 CF3로부터 독립적으로 선택된 한개 또는 두개의 치환체로 치환된 이고; R5는 (C3-C8)사이클로알킬, 수소, 페닐, 치환된페닐, 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴(여기에서, 각각의 상기 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴 그룹의 헤테로아릴 잔기는 티오펜 및 푸란으로부터 선택되고, 각각의 상기 치환된 페닐 및 치환된 헤테로아릴 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 하이드록시, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 트리플루오로메틸로 부터 독립적으로 선택된 한개 또는 두개의 치환제로 치환된다)이며; R6는 페닐, 티오펜 또는 푸란(여기에서, 상기 페닐, 티오펜 및 푸란은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 하이드록시, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 티오플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환제로 임의로 치환될 수 있다)이고; W는 수소, (C2-C10)알카노일, (C5-C7)사이클로알킬카보닐, (C7-C10)페닐알카노일, 클로로벤조일, 테노일, 오메가-(C2-C4)알콕시카보닐-(C3-C5)알카노일, (C2-C10)알콕시카보닐, 페녹시 카보닐, 1-[(C1-C4)아실록시]-(C2-C4)알킬, 1-[(C2-C5)알콕시-카보닐록시]-(C1-C4)알킬, (C1-C3)알킬설포닐, (C1-C|3)알킬, 메틸페닐설포닐 및 디-(C1-C3)알킬 포스포네이트이나; 단 (a) E가 질소 일때, X및 Y중 적어도 하나는 수소 이외의 것이고 (b) R2가 NHK6이거나 또는 R1이 (C1-C6)알킬일때, W는 수소이다.
  2. 제1항에 있어서, B또는 E가 질소이고, X및 Y중 적어도 하나가 클로드이며, R2가 (CH2)nR5이고, n은 0이며, R5가 치환되지 않은 헤테로아릴 이고, R1이 CONHR4이며, R4가 수소 또는 (C1-C6)알킨인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 화합물:
    5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 6-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-6-아자옥스인돌-1-N-t-카복스아미드; 5,6-디클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(4-메틸-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(4-클로로-2-테노일)4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(3-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 및 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-페닐카복스아미드.
  4. 제1항에 있어서, 하기 하합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물:
    5-클로로-3-(3-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-페닐카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 6-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-6-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 3-(2-테노일)-5-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 6-플루오로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 5,6-디클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 3-(2-푸로일)-6-트리플루오로메틸-4-아자옥스인돌-2-N-t-부틸-카복스아미드; 3-(2-테노일)-6-트리플루오로메틸-4-아자옥스인돌-2-N-t-부틸-카복스아미드; 5-이소프로폭시-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 6-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 6-클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 6-클로로-3-(3-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 3-벤조일-6-클로로-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 6-클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5,6-디클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 6-클로로-3-(4-클로로-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 6-클로로-3-(3-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 3-밴조일-6-클로로-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 6-클로로-3-(4-클로로-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 6-클로로-3-(4-메틸-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸 카복스아미드; 6-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-페닐카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5-클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5-클로로-3-(4-클로로-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-사이클로핵실카복스아미드; 5-클로로-3-(4-클로로-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-(2.4-디클로로페닐)카복스아미드; 5-클로로-3-(4-메틸-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 6-플루오로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 6-플루오로-3-(4-메틸-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 6-플루오로-3-(4-메틸-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 3-(2-테노일)-6-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-6-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 3-(2-테노일)-7-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 3-(2-테노일)-6-아자옥스인돌-1-카복스아미드;3-페닐아세틸-6-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5-이소프로폭시-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5-페닐티오-3-(2-테노일)-6-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(4-메틸-2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 3-벤조일-5-클로로-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸-카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-메틸-카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-에틸-카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-이소-프로필카복스아미드; 3-벤조일-5-클로로-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5,6-디클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-(1-히이드록시-2-메틸)프로프-2-일카복스아미드; 5-클로로-1-에틸-3-(2-테노일)-7-아자옥스인돌; 5-클로로-1-에틸-3-(2-푸로일)-7아자옥스인돌; 1-에틸-7-아자옥스인돌-3-N--(4-플루오로페닐)카복스아미드; 5-클로로-1-에틸-7-아자옥스인돌-3-N-페닐카복스아미드; 5-클로로-1-3-N-페닐카복스아미드; 5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-에틸카복스아미드;5-클로로-3-(2-테노일)-4-아자옥스인돌-1-N-이소프로필카복스아미드; 3-벤조일-5-클로로-4-아자옥스인돌-1-카복스아미드; 5,6-디클로로-3-(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 5-클로로-3(2-푸로일)-4-아자옥스인돌-1-N-(1-하이드록시-2-메틸)프로프-2-일카복스아미드; 5-클로로-1-에틸-3(2-테노일)-7-아자옥스인돌; 5-클로로-1-에틸-3(2-푸로일)-7-아자옥스인돌; 5-클로로-1-에틸-7-아자옥스인돌-3-N-(4-플루오로페닐)카복스아미드; 5-클로로-1-에틸-7-아자옥스인돌-3-N-페닐카복스아미드; 3-(4-클로로-2-테노일)-5-아자옥스인돌-1-N-t-부틸카복스아미드; 및 3-(2-테노일)-5-아자옥스인돌-1--카복스아미드.
  5. 천식, 알레르기, 기관지염, 폐고혈압증, 폐저산소증, 건선, 류마티스성 관절염, 골관절염, 염증성 장질환, 심혈관 경련, 급성 심근경색증, 및 전신 홍반성 루푸스와 같은 자기면역 질병으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 질병을 치료하는데 효과적인 양의 제1항에 따른 화합물과 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 포유동물에 있어서 하나 이상의 상기 질병을 치료하기 위한 약학적 조성물.
  6. 천식, 알레르기, 기관지염, 폐고혈압증, 폐저산소증, 건선, 류마티스성 관절염, 골관절염, 염증성 장질환, 심혈관 경련, 급성 심근경색증, 및 전신 홍반성 루푸스와 같은 자기면역 질병으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 질병을 치료하거나 또는 예방하는데 효과적인 양의 제1항에 따른 화합물을 포유동물에게 투여함을 포함되는, 하나 이상의 상기 질병에 걸린 포유동물의 치료 방법.
  7. 하기 일반식의 화합물:
    상기식에서 A,B,D,E X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단, E,B 또는 A가 질소일때, X 및 Y중 적어도 하나는 수소 이외의 것이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910000020A 1990-01-05 1991-01-04 아자옥스인돌 유도체 KR930005447B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US1990/000107 WO1991009598A1 (en) 1990-01-05 1990-01-05 Azaoxindole derivatives
USDG/US90/00107 1990-01-05
EPPCT/US90/00107 1990-01-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910014375A true KR910014375A (ko) 1991-08-31
KR930005447B1 KR930005447B1 (ko) 1993-06-22

Family

ID=22220612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910000020A KR930005447B1 (ko) 1990-01-05 1991-01-04 아자옥스인돌 유도체

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0436333A3 (ko)
JP (1) JPH0826018B2 (ko)
KR (1) KR930005447B1 (ko)
CN (1) CN1031053C (ko)
AU (1) AU635593B2 (ko)
BR (1) BR9100046A (ko)
CA (1) CA2033531C (ko)
CS (1) CS991A2 (ko)
FI (1) FI922347A (ko)
IE (1) IE910022A1 (ko)
IL (1) IL96819A0 (ko)
MY (1) MY109722A (ko)
NO (1) NO922634L (ko)
NZ (1) NZ236582A (ko)
PL (2) PL165653B1 (ko)
PT (1) PT96411B (ko)
WO (1) WO1991009598A1 (ko)
YU (1) YU47728B (ko)
ZA (1) ZA9172B (ko)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL101860A0 (en) * 1991-05-31 1992-12-30 Ici Plc Heterocyclic derivatives
GB9226855D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Erba Carlo Spa Vinylene-azaindole derivatives and process for their preparation
FR2722196B1 (fr) * 1994-07-07 1996-08-23 Adir Nouveaux derives amines de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2 (3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutique qui les contiennent
US5618819A (en) * 1994-07-07 1997-04-08 Adir Et Compagnie 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds
FR2722195B1 (fr) * 1994-07-07 1996-08-23 Adir Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5939069A (en) * 1996-08-23 1999-08-17 University Of Florida Materials and methods for detection and treatment of immune system dysfunctions
GB9718913D0 (en) 1997-09-05 1997-11-12 Glaxo Group Ltd Substituted oxindole derivatives
EP1149093A1 (en) 1998-12-17 2001-10-31 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-aryloxindoles as inhibitors of jnk protein kinases
BR9916327A (pt) 1998-12-17 2001-09-18 Hoffmann La Roche Oxindóis de 4-alquenila (e alquinila) como inibidores de cinases dependentes de ciclina, em particular, cdk2
JP2002532503A (ja) 1998-12-17 2002-10-02 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー プロテインキナーゼ阻害剤としての4,5−ピラジノオキシンドール
US6153634A (en) 1998-12-17 2000-11-28 Hoffmann-La Roche Inc. 4,5-azolo-oxindoles
US6492398B1 (en) 1999-03-04 2002-12-10 Smithkline Beechman Corporation Thiazoloindolinone compounds
US6624171B1 (en) 1999-03-04 2003-09-23 Smithkline Beecham Corporation Substituted aza-oxindole derivatives
GB9904933D0 (en) 1999-03-04 1999-04-28 Glaxo Group Ltd Compounds
US6313310B1 (en) 1999-12-15 2001-11-06 Hoffmann-La Roche Inc. 4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles
ATE299881T1 (de) 1999-12-21 2005-08-15 Sugen Inc 4-substituierte 7-aza-indolin-2-one und ihre anwendung als protein kinase inhibitoren
US6620818B1 (en) 2000-03-01 2003-09-16 Smithkline Beecham Corporation Method for reducing the severity of side effects of chemotherapy and/or radiation therapy
TWI262920B (en) 2000-10-27 2006-10-01 Elbion Ag New 7-azaindoles, their use as inhibitors of phosphodiesterase 4, and a method for synthesizing them
DE10053275A1 (de) * 2000-10-27 2002-05-02 Dresden Arzneimittel Neue 7-Azaindole, deren Verwendung als Inhibitoren der Phosphodiesterase 4 und Verfahren zu deren Herstellung
WO2002070478A1 (en) 2001-03-06 2002-09-12 Astrazeneca Ab Indolone derivatives having vascular-damaging activity
JP2005534619A (ja) * 2002-03-28 2005-11-17 エーザイ株式会社 C−junn−末端キナーゼ阻害剤としてのアザインドール
KR20070034049A (ko) 2004-06-09 2007-03-27 글락소 그룹 리미티드 피롤로피리딘 유도체
US7906528B2 (en) * 2004-10-05 2011-03-15 Novartis International Pharmaceutical Ltd. Pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds
WO2009147476A1 (en) * 2008-06-02 2009-12-10 Matrix Laboratories Ltd. Novel pde inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4556672A (en) * 1984-03-19 1985-12-03 Pfizer Inc. 3-Substituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and anti-inflammatory agents
US4569942A (en) * 1984-05-04 1986-02-11 Pfizer Inc. N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents
DE3681358D1 (de) * 1985-07-09 1991-10-17 Pfizer Substituierte oxindol-3-carboxamine als entzuendungshemmendes und schmerzstillendes mittel.
WO1989012637A1 (en) * 1988-06-14 1989-12-28 Schering Corporation Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity

Also Published As

Publication number Publication date
CS991A2 (en) 1991-09-15
NO922634D0 (no) 1992-07-03
YU47728B (sh) 1996-01-08
WO1991009598A1 (en) 1991-07-11
EP0436333A2 (en) 1991-07-10
NZ236582A (en) 1993-10-26
PL288598A1 (en) 1991-12-02
IE910022A1 (en) 1991-07-17
AU635593B2 (en) 1993-03-25
PT96411A (pt) 1991-10-15
CN1053065A (zh) 1991-07-17
CA2033531C (en) 1998-06-23
BR9100046A (pt) 1991-10-22
EP0436333A3 (en) 1992-05-27
JPH0826018B2 (ja) 1996-03-13
CA2033531A1 (en) 1991-07-06
CN1031053C (zh) 1996-02-21
YU791A (sh) 1994-01-20
PT96411B (pt) 1999-04-30
MY109722A (en) 1997-05-31
JPH04210981A (ja) 1992-08-03
AU6860691A (en) 1992-03-05
PL165653B1 (pl) 1995-01-31
FI922347A0 (fi) 1992-05-22
NO922634L (no) 1992-07-03
KR930005447B1 (ko) 1993-06-22
PL166512B1 (pl) 1995-05-31
IL96819A0 (en) 1991-09-16
ZA9172B (en) 1992-10-28
FI922347A (fi) 1992-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910014375A (ko) 아자옥스인돌 유도체
UA41254C2 (uk) ПОХІДНЕ ТЕТРАГІДРОКАРБАЗОЛУ АБО ЙОГО СІЛЬ, СОЛЬВАТ АБО ГІДРАТ ЯК АГОНІСТ 5-НТ<sub>1</sub>-ПОДІБНОГО РЕЦЕПТОРА, СПОСІБ ЇХ ОДЕРЖАННЯ ТА ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ
CA2084193A1 (en) 3-amino-2-aryl quinuclidines
RU95109927A (ru) Производные 5-арилиндола и их применение в качестве агонистов серотонина (5-ht*00i)
KR930019655A (ko) 종양치료 조성물 및 치료방법
KR960014121A (ko) 아로일-피페리딘 유도체
AR011190A1 (es) Empleo de derivados de pirimidina para la preparacion de un medicamento para la profilaxis de la formacion de tumores solos o en combinacion con otroscompuestos terapeuticos
KR890005084A (ko) 퀴놀린 유도체
ATE119160T1 (de) Heterozyklische derivate, ihre herstellung und ihre anwendung in der therapie als paf- antagoniste.
KR920002579A (ko) 종양치료 조성물 및 치료방법
CO5130006A1 (es) Compuestos de pirazina
KR920004394A (ko) 티에노디아제핀 이의 제조방법 및 paf-길항 활성을 지닌 약제학적 조성물로서의 이의 용도
KR950016729A (ko) 유방 질환의 억제 방법
TR199501055A2 (tr) Opioid kappa reseptörüne karsi agonist bir faaliyete sahip karboksamid bilesikleri
KR960037655A (ko) 알츠하이머병 치료용 약제
NZ309499A (en) Styryl benzimidazole derivatives useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
KR890008094A (ko) 4-페닐-4-[n-(페닐)아미도]피페리딘 유도체, 제약학적 조성물 및 이런 화합물을 이용하는 방법
KR930021629A (ko) 피페라진 유도체
KR890008121A (ko) 로다닌 유도체 및 약제학적 조성물
KR880008999A (ko) 3-아릴-5-알킬티오-4h-1,2,4-트리아졸
KR900011725A (ko) 인터루킨-1에 의해 매개된 질병 치료에 유용한 신규한 아릴-또는 헤테로아릴-1-알킬-피롤-2-카르복실산 화합물
DE69526668T2 (de) Heterocyclisch substituierte propensäure derivate als nmda antagonisten
FI862570A0 (fi) Nya aromatiska foereningar, deras ramstaellning och anvaendning.
KR910011815A (ko) 티아졸릴-5-카본아미드 유도체 및 그의 제조방법
KR900701797A (ko) α-아드레날린성 수용체 길항질

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20030417

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee