KR910003152B1 - 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 - Google Patents

헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 일반식( I )의 헤테로사이클릭 화합물 및 이들 화합물과 염기성 물질과의 염을 제조하는 염을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1과 R2는 수소, 저급알킬, 저급알콕시를 나타내고, R1은 또한 일반식(I)의 넘버링에 따른 8위치에 존재하는 할로켄을 나타내며, R2는 또한 축합된 벤젠환을 나나태고, R3와 R4는 함께 그룹 -N=N-NH-를 나타내거나, 또는 R1과 R2는 함께 -N=N-NH-를 나타내고, R3와 R4는 수소, 저급알킬, 저급알콕시를 나타내며, R3는 또한 일반식( I )의 넘버링에 따른 2,3 또는 4위치에 존재하는 할로겐을 나타내고, R4는 또한 축합된 벤젠환을 나타낸다.
그룹 -N=N-NH-는 각기 2개의 인접한 탄소원자에 결합되므로 다음과 같은 기본적인 구조가 얻어질 수 있다 :
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
따라서, R1또는 R3가 축합된 벤젠환을 나타내는 경우, 이것은 각기 둘 또는 세면에서 즉, 일반식( I )의 6/7 또는 8/9 또는 1/2, 2/3 또는 3/4 위치 상에서 축합될 수 있다.
라디칼 R1및 R2또는 R3및 R4는 그들이 수소, 할로겐, 저급알킬 또는 저급알콕시 라디칼을 나타내는 경우에 한해서 동일하거나 상이할 수 있다.
신규한 화합물들은 자체가 공지된 방법에 따라 수득된다 :
1. 용액중의, 예를 들어, 빙초산 또는 다른 적절한 용매중의 일반식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 디아미노 화합물을 산의 존재하에 약 0°내지 100℃에서 니트로소화제, 예를 들어, 이질산나트륨 수용액 또는 N-니트로소 디페닐아민과 반응시킨다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
상기식에서, R은 수소 또는 아실, 특히 아세틸 및 탄소수 6이하의 다른 지방족 아실이고, R1과 R2또는 R3와 R4는 상기 정의한 바와 같으며, 아미노 그룹은 각각 인접한 탄소원자에 위치한다.
빙초산을 용매로 사용하는 경우, 이 빙초산은 동시에 산의 역할도 수행한다. 그 자체가 산이 아닌 다른 용매를 사용할 경우에는, 예를 들어 빙초산 또는 염산을 첨가한다.
2. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 산, 특히 무기산(예 : 염산)의 작용에 의해 폐환시킨다.
Figure kpo00010
상기식에서, R1내지 R4는 상기 정의된 바와 같다.
그러나, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 직접 사용할 필요는 없다. 반면에, 동일 반응계 내에서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제공하는 전구체로부터 출발하는 것이 일반적으로 보다 편리하다(이들은 중가단계에 분리할 필요가 없다).
따라서, 일반식(Ⅳ)의 안트라닐 산과 일반식(V)의 2-할로피리딘을 산 존재하에, 예를 들어 회알코올성 용액과 같은 적절한 용매중에서 융합 또는 가열함으로써 일반식( I )의 화합물로 직접 전환시킬 수 있다.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
상기식에서, X는 할로겐을 나타내고, R1내지 R4는 상기 정의한 바와 같다. 융합은 약 120℃ 내지 200℃, 바람직하게는 160°내지 175℃의 온도에서 수행한다. 용액내의 반응은 산 첨가하에, 비등 온도에서 적절하게 수행한다.
본 발명에 따르는 방법에서 사용된 출발 물질이 공지되어 있지 않은 경우는 통상의 방법에 따라 수득할 수 있다.
화합물 Ⅱa/Ⅱb는 다음의 방법에 따라 합성될 수 있다 :
Figure kpo00013
하기식으로부터 상으하게 각기 수득할 수 있음.
Figure kpo00014
방법 2에서 화합물(Ⅲ)의 전구체로 작용하는 트리이졸 화합물은, 예를들어 다음과 같이 합성할수 있다.
Figure kpo00015
본 발명에 따른 화합물은 무엇보다도 치료학적으로, 특히 항-알레르기제로 유용하다. 래트에 있어서 수동 피부 과민등 시험(PCA 시험)에 의해 밝혀진 바에 의하며, 화합물들은 시판되는 크로모글리신산과는 대조적으로 경구적으로 활성이며, 작용기간도 같다. 래트에 있어서 ED50(경구)은 예를 들어, 실시예 4의 화합물의 경우에는 0.29㎎/㎏이고, 실시예 4의 화합물의 경우에는 0.25㎎/㎏인 것으로 판정되었다.
따라서, 일반식( I )의 화합물들은 유용한 약제학적 물질들이다. 이들 화합물은 천식 또는 고초열, 결막염, 담마진, 급진, 과민성 피부염 등과 같은 알레르기성 질병의 예방 및 치료에 특히 유용하다. 이들은 또한 근육-이완(기관지-확장) 및 혈관 확장 효과도 나타낸다.
체중 ㎏당 예방학적 또는 치료학적 투여량은 물질, 알레르기 상태의 특성 및 경중 및 투여 방법에 따라 다르다. 위에서 언급한 바에 따르면, 개별 투여량은 폐동맥내로 0.25 내지 50㎎이고, 경구적으로는 5 내지 200㎎이다. 비강내 및 안구내 투여를 위해서는 본 발명의 화합물을 활성물질 0.5 내지 5%를 포함하는 완충 수용액형태로 사용한다.
다양한 적응 방법에 적절한 생약제제는 일반식( I )의 화합물 외에, 통상의 부형제 및/또는 담체 그리고 임의의 다른 약제학적 물질을 함유한다. 이들중에서도 특히, β2-아드레날린성 물질, 크산틴 또는 콜린성 물질의 조합이 가능하다.
캅셀제, 정제, 용액제 또는 현탁액제가 경구 투여에 적절하다.
폐동맥내 투여를 위해 바람직하게는, 입자 지름이 0.5 내지 7㎛인 무수 분말을 분사기체를 이용하거나 또는 분말 흡입기를 사용하여 기관지 부위로 도입시킨다.
로오션제, 크림제, 연고제, 유제 및 분무제가 국소적용을 위해 사용된다.
[제형 실시예]
[1. 정제]
조성 :
청구범위 제1항의 화합물 0.10g
스테 아르산 0.01g
글루코오즈 0.89g
1.00g
성분들을 적절한 비율의 양으로서 통상직인 방법을 통해 1.00g의 정제로 만든다. 경우에 따라, 글루코오즈 양을 줄이고 활설 물질의 비율을 증가시킬 수 있다.
[2. 흡입 에어로졸]
조성 :
청구범위 제1항의 화합물 1.00중량부
콩 레시틴 0.20중량부
액화된 분사 기체 혼합물
(Frigene 11, 12 및 14)
적량을 가해 100.00중량부로 만든다.
용량 밸브를 사용하여 제제를 에어로졸 컨테이너에 충전시킨다. 밸브는 개개 용량이 활성성분 5㎎을 함유하도록 고안한다.
일반식(I)의 화합물중, 일반식(Ia), (Ib), (Id) 및 (Ie)에 상응하는 화합물, 특히(Ia) 및 (Id)가 흥미롭다. 치환체쌍 R1/R2또는 R3/R4에서, 하나의 라디칼은 바람직하게 수소를 나타내며, 다른 하나는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시를 나타낸다. R1이 축합된 벤젠 환인 경우, 일반식( I )의 6/7 또는 2/3 위치에 존재하는 것이 바람직하다. 저급알킬 및 저급알콕시 라디칼은 바람직하게는 1 내지 4의 탄소원자률 함유한다. 할로겐이란 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 나타내며, 바람직하게는 불소 및 염소, 특히 염소를 의미 한다. 수소, 메톡시, 메틸 및 이소프로필이 강조되어야 하며, 이들 라디칼은 바람직하게 2 또는 8위치에 존재하는 반면, 그룹 -N=N-NH-는 기본 구조에 있어서 1/2 또는 8/9 위치에 존재한다.
본 발명에 따르는 각 화합물들은 오직 하나의 구조로 나타내졌다. 그러나, 트리아졸은 2개의 토오토머(Prototropic) 형태를 나타내므로, 각 화합물들은 다음의 예와 같이 2가지 형태로 존재함은 말할 필요도 없다.
Figure kpo00016
본 발명의 방법들은 다음 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명된다.
[실시예 1]
5-옥소-5H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-g)퀴나졸린
Figure kpo00017
11-옥소-11H-2,3-디아미노-피리도[2,1-b]퀴나졸린 디하이드로 클로라이드 5.98g, 나트륨아세테이트 1.68g 및 디페닐니트로사민 3.96g을 빙초산 100㎖중에서 1시간 동안 75 내지 85℃로 가열한다. 이어서, 혼합물을 20℃로 냉각시키고 침전물을 추출한 뒤 물로 철저히 세척한다. 조 생성물 4g을 1N-수산화나트륨 17㎖을 사용하여 나트륨염으로 전환시킨 뒤 클로로포름 : 메탄올(4 : 1)을 사용하여 실리카 겔 컬럼상에서 정제한다. 실리카 겔 컬럼으로부터 표제 화합물 1.5g을 수득하고(분해점 : 334 내지 335℃), 이를 메탄을 1/2몰로 결정화시킨다.
분석 : C12H7N5O×1/2 CH3OH
계산치(%) : C ; 59.29, H ; 3.56, N ; 27.67
실측치(%) : C ; 59.06, H ; 4.27, N ; 27.27
[실시예 2]
8-메틸-5-옥소-5H-피리도[2,1-b]1H-트리아졸로[4,5-g]-퀴나졸린
Figure kpo00018
11-옥소-11H-2,3-디아미노-8-메틸-피리도[2,1-b]-퀴나졸린 디하이드로클로라이드 2.8g을 물 18㎖와 빙초산 7㎖에 현탁시키고 수욕중에서 40℃로 가열한다. 이질산나트륨 0.7g을 가하고 혼합물을 60분간 교반한다. 갈색 결정을 흡인-추출하고, 물로 세척한 후 진공하에 80℃에서 건조시킨다. 조 생성물(1.9g)을 클로로포름 : 메탄을 : 25% 암모니아(5 : 4 : 1)로 용출시키면서 실리카 겔 컬럼상에서 정제한다. 암모늄염을 수득하고 빙초산을 사용하여 표제 화합물로 전환시킨다.
분석 : Cl3H9N5O
계산치(%) : C ; 62.15, H ; 3.59, N ; 27.89
실측치(%) : C ; 62.21, H ; 3.49, N ; 28.12
[실시예 3]
4-옥소-4H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-f]퀴나졸린
Figure kpo00019
11-옥소-11H-1-아미노-2-아세트아미고-피리도[2,1-b]퀴나졸린 1.7g을 빙초산 10㎖와 물 15㎖의 혼합물에 용해시키고 수욕중에서 60℃로 가열하다. 이어서, 아질산나트륨 1.0g을 가하고, 혼합물을 1시간 동안 교반한 후 실시예 2의 방법에 따라 처리한다.
융점 : ＞＞ 380℃(분해)
분석 : C12H5N5O×1/2 H3O
계산치(%) : C ; 58.54, H ; 3.25, N ; 28.46
실측치(%) : C ; 58.76, H ; 3.25, N ; 28.57
다음 물질도 유사한 방법으로 수득한다 :
[실시예 3a]
Figure kpo00020
융점 : 350℃ 이상(분해)
분석 : C13H9N5O
계산치(%) : C ; 62.15, H : 3.59, N ; 27.89
실측치(%) : C ; 62.28, H ; 3.59, N : 27.29
다음 화합물들도 또한 상기 실시예에 따라 수득된다.
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
[실시예 4]
5-옥소-5H-트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린
Figure kpo00027
5-클로로-1H-트리아졸로[4,5-b]피리딘 5.74g 및 안트라닐산 5.48g을 에탄올 120㎖ 및 32% 염산 12㎖중에서 50시간 동안 환류시킨다. 하이드로클로라이드의 침전된 결정을 흡인-추출하고, 나트륨 아세테이트에 의해 표제 화합물로 전환시킨다. 결정수 1몰로 결정화시켜 목적 화합물 2g을 수득한다.
분해점 : 320℃
분석 : C12H7N5O×1H2O
계산치(%) : C ; 56.47, H ; 3.53, N ; 27.45
실측치(%) : C ; 59.14/58.48, H ; 3.53/3.35, N ; 27.98
다음 화합물들도 같은 방법으로 수득된다 :
a) 7-이소프로필-5-옥소-5H-트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린
분해점 : 281 내지 286℃
분석 : C15H13N5O
계산치(%) : C ; 64.52, H ; 4.66, N ; 25.09
실측치(%) : C ; 64.15, H ; 4.66, N ; 25.20
b) 7-메틸-5-옥소-5H -트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린 하이드로클로라이드
분해점 : 355℃
분석 : C13H9N5O×HCl
계산치(%) : C ; 54.26, H ; 3.48, N ; 24.35, Cl : 12.35
실측치(%) : C ; 53.74, H ; 3.38, N ; 24.11, Cl ; 12.33
다음 화합물와 마찬가지로 수득된다.
Figure kpo00028
융점 : 380℃(분해)
분석 : C16H9N5O×H2O
계산치(%) : C ; 56.22, H ; 3.51, N ; 20.50, Cl ; 10.50
실측치(%) : C ; 56.51, H ; 3.27, N ; 19.90, Cl ; 10.16
Figure kpo00029
융점 : 380℃(분해)
분석 : C12H6CIN5O×HCI
계산치(%) : C ; 46.75, H ; 2.27, N ; 22.73, Cl ; 23.05
실측치(%) : C ; 47.19, H ; 2.32, N ; 22.66, Cl ; 21.11
Figure kpo00030
융점 : ℃(분해)
분석 : C13H9N5O2
계산치(%) : C ; 58.43, H ; 3.37, N ; 26.22
실측치(%) : C ; 58.28, H ; 3.27, N ; 26.48
Figure kpo00031
융점 : ℃(분해)
분석 : C15H13N5O×HCI
계산치(%) : C ; 54.30, H ; 4.22, N ; 21.12, Cl ; 9.65
실측치(%) : C ; 54.90, H ; 4.31, N ; 21.53, Cl ; 9.76

Claims (12)

  1. 일반식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 디아미노 화합물을, 산의 존재하에 약 0 내지 100℃에서 니트로소화제와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식( I )의 화합물 및 이들 화합물과 염기성 물질과의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00032
    Figure kpo00033
    Figure kpo00034
    상기식에서, R은 수소 또는 아실이고, R1및 R2는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시이며, R1은 또한 일반식( I )의 넘버링에 따른 8위치에 존재하는 할로겐을 나타내고, R2는 또한 축합된 벤젠 환을 나타내며, R3및 R4는 함께 그룹 -N=N-NH-를 나타내거나, 또는 R1및 R2는 함께 그룹 -N=N-NH-를 나타내고, R3및 R4는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시를 나타내며, R3는 또한 일반식( I )의 넘버링에 따른 2,3 또는 4위치에 존재하는 할로겐을 나타내고, R4는 또한 축합된 벤젠환을 나타내며, 아미노 그룹은 각기 인접한 탄소원자상에 위치한다.
  2. 제1항에 있어서, 5-옥소-5H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-g]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 8-메틸-5-옥소-5H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-g]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 4-옥소-4H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-f]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 5-옥소-5H-트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 7-이소프로필-5-옥소-5H-트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  7. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 산 작용에 의해 폐환시킴을 특징으로 하여, 일반식( I )의 화합물 및 이들 화합물과 염기성 물질과의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00035
    Figure kpo00036
    상기식에서, R1및 R2는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시이며, R1은 또한 일반식(Ⅰ)의 넘버링에 따른 8위치에 존재하는 할로겐을 나타내고, R2는 또한 축합된 벤젠 환을 나타내며, R3및 R4는 함께 그룹 -N=N-NH-를 나타내거나, 또는 R1및 R2는 함께 그룹 -N=N-NH-를 나타내고, R3및 R4는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시를 나타내며, R3는 또한 일반식( I )의 넘버링에 따른 2, 또는 4위치에 존재하는 할로겐을 나타내고, R4는 또한 축합된 벤젠환을 나타낸다.
  8. 제7항에 있어서, 5-옥소-5H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-g]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, 8-메틸-5-옥소-5H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-g]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  10. 제7항에 있어서, 4-옥소-4H-피리도[2,1-b]-1H-트리아졸로[4,5-f]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  11. 제7항에 있어서, 5-옥소-5H-트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린을 제조하는 방법.
  12. 제7항에 있어서, 7-이소프로필-5-옥소-5H-트리아졸로[5,4-e]피리도[2,1-b]퀴나졸린을 제조하는 방법.
KR1019840000028A 1983-01-08 1984-01-06 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 KR910003152B1 (ko)

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