KR900700483A - 푸로[3,4-c] 피리딘 에난티오미의 입체특이적 제조방법, 이와같이 제조된 화합물 및 그의 제약 조성물 - Google Patents

푸로[3,4-c] 피리딘 에난티오미의 입체특이적 제조방법, 이와같이 제조된 화합물 및 그의 제약 조성물

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Abstract

내용 없음

Description

푸로[3,4-C]피리딘 에난티오미의 입체특이적 제조방법, 이와같이 제조된 화합물 및 그의 제약 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (a)통상의 산화제로 하기 일반식(II)의 라세미성 피리딘 유도체를 산화시키고, (b)생성된 하기 일반식(III)의 케톤을 키랄 환원제 또는 비대칭성 수소 첨가반응에 적합한 임의의 촉매로 환원시킴으로써, (c)선택된 환원제에 따라 하기 화합물(IV) 또는 (V)를 얻고, 선택된 에난티오머 알코올의 OH기를 입체특이적으로 쇄정(locking) 또는 차단시키고, (d)양성자성 산으로 피리딘 고리 상의 CH2OH 및 OH기를 동시에 유리시킴으로써 아세토니드(acctonide)고리를 개환시키고, 생성된 화합물을 고리화하고, 필요에 따라서 페녹시기를 탈보호시키는 단계로 구성되는 하기 일반식(I)의 3-치환-푸로(3,4-C) 피리딘의 에난티오머의 입체특이적 제조방법.
    상기 각 식에서 R3는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 직쇄형 포화 또는 불포화 탄화수소기, 최대6개의 탄소원자수를 갖는 복소환기, 페닐 또는 시클로 헥실기, 각각 1개 이상의 염소, 브롬 또는 불소원자, 트리플루오르메틸기, 1 내지 5개의 탄소원자수를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자수를 갖는 알콕시시, 1 내지 5개의 원자수를 갖는 알킬티오기, 디알킬아미노기(여기서 각 알킬기는 1 내지 5개의 탄소원자수를 가짐), 디알킬아미노알콕시기(여기서, 2개의 알킬기 및 알콕시기는 각각 1 내지 5개의 탄소원자수를 가짐)에 의해 임의로 치환된 페닐알킬기 또는 페닐알케닐기 또는 α- 또는 β-알콕시 -N-피롤리디닐기(여기서, 알콕시기는 1 내지 5개의 탄소원자수를 가짐)를 나타내고, R4는 수소 또는 할로겐 원자를 나타내고, R6는 최대 6개의 탄소원자수를 갖고, 히드록시, 시아노, 아미노 또는 치환 아미노기 또는 최대 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐기에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, 쇄정제가 에난티오머 알코올의 카르비놀 중심에서 할로겐 원자로 치환된 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2항에 있어서, 할로겐이 염소원자인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 염소화제가 트리페닐포스핀 및 SO2Cl2중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 차단제가 RX이고, 여기서, X는 할로겐이고, R은 아릴 또는 아랄킬 또는 알킬 또는 알콕시알콕시알킬기 (여기서, 알킬기는 모두 최대 5개의 탄소 원자수를 가짐) 또는 실릴기인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 4항에 있어서, 차단제가 메톡시에톡시-2-메틸기인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 차단제가 RCOX 또는 (RCO)2O (여기서 X는 할로겐이고, R은 최대 5개의 탄소 원자수를 갖는 저급 알킬기를 나타냄)인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 5항에 있어서, 차단제가 아세톡시기인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 하기 일반식(I)의 3-치환 푸로[3,4-C]피리딘의 (+) 또는 (-)에난티오머 또는 주로 (+) 또는 (-)에난티오머로 이루어진 혼합물.
    상기 각 식에서 R3는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 직쇄형 포화 또는 불포화 탄화수소기, 최대6개의 탄소원자수를 갖는 복소환기, 페닐 또는 시클로헥실기, 각각 1개 이상의 염소, 브롬 또는 불소원자, 트리플루오르메틸기, 1 내지 5개의 탄소원자수를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자수를 갖는 알콕시시, 1 내지 5개의 원자수를 갖는 알킬티오기, 디알킬아미노기(여기서 각 알킬기는 1 내지 5개의 탄소원자수를 가짐), 디알킬아미노알콕시기(여기서, 2개의 알킬기 및 알콕시기는 각각 1 내지 5개의 탄소원자수를 가짐)에 의해 임의로 치환된 페닐알킬기 또는 페닐알케닐기 또는 ??- 또는 ??-알콕시 -N-피롤리디닐기(여기서, 알콕시기는 1 내지 5개의 탄소원자수를 가짐)를 나타내고, R4는 수소 또는 할로겐 원자를 나타내고, R6는 최대 6개의 탄소원자수를 갖고, 히드록시, 시아노, 아미노 또는 치환 아미노기 또는 최대 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐기에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기를 나타낸다.
  10. 제 9항에 있어서, R3가 p-클로로페닐이고, R4가 H이고, R6가 CH3인 3-치환 푸로[3,4-C]피리딘의 (+) 또는 (-)에난티오머 또는 주로 (+) 또는 (-) 에난티오머로 이루어진 혼합물.
  11. 유효성분으로서 제 9항에 의한 화합물의 충분한량과 적당한 희석제 또는 담체로 구성되는 치료 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 투여 단위당 유효성분으로서 5 내지 100mg의 (+)-3-(4-클로로페닐)-1,3-디히드로-7-히드록시-6-메틸푸로-[3,4-C]피리딘 또는 이 에난티오머가 주를 이루는 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 치료 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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