KR910002859A - 푸로 [3,4-c] 피리딘 유도체의 비대칭 합성법 - Google Patents

푸로 [3,4-c] 피리딘 유도체의 비대칭 합성법 Download PDF

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KR910002859A
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Abstract

내용 없음.

Description

푸로[3,4-c) 피리딘 유도체의 비대칭 합성법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 탈보호/시클로탈수화 반응을 촉매하기에 충분한 양의 진한 강산을 하기 일반식(Ⅱ)로 표시하는 비라세미화합물의 용액에 첨가함을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 비라세미형(거울상이성질체 1종이 또다른 1종의 거울상이성질체보다 우세하게 존재하는 거울상이성질체들의 혼합물이나 또는 1종의 순수한 거울상이 성질체를 의미함)의 제조 방법.
    식 중, R1은 탄소 원자수 1 내지 5인 직쇄 포화 도는 불포화 탄화수소기, 최대로 6원인 헤테로시클릭기, 카르보모노시클릭기, 페닐기, 페닐알킬기 또는 페닐알케닐기를 의미하며, 각각의 전술한 기들은 1개 이상의 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 5인 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5인 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 5인 알킬티오기, 2개의 알킬기 각각의 탄소 원자수가 1 내지 5인 디알킬아민기, 2개의 알킬기 및 알콕시기 각각의 탄소 원자수가 1 내지 5인 디알킬아미노알콕시기, 또는 알콕시기의 탄소 원자수가 1 내지 5인 α또는 β-알콕시-N-피롤리디닐기에 의해 임의로 치환될 수 있고, R2는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 의미하고, R3는 탄소 원자수가 최대로 6인 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 알케닐기를 의미하며, 이들 기는 히드록시기, 시아노기, 아미노기 또는 치환 아미노기, 또는 탄소 원자수가 최대로 4인 알킬기 또는 알케닐기에 의해 임의로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물의 용액이 물과 공비 혼합물을 형성하는 용매 중에 일반식(Ⅱ)의 화합물을 용해한 용액임을 특징으로 하는 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서, 용매가 벤젠, 톨루엔, 아세트산 에틸 또는 클로로포름임을 특징으로 하는 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 강산이 염산, 황산, 과염소산 또는 트리플루오로아세트산임을 특징으로 하는 제조 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 용해하기 전에 이 화합물을 알콜 또는 아세트산 에틸로 결정화하여 정제함을 특징으로 하는 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 반응 혼합물로부터 회수하는 단계가 더 추가됨을 특징으로 하는 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서, 반응하지 않은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 함유하는 과량의 용액을 시클로탈수화 반응에 의해 생성된 잔분으로부터 따라내고, 이 잔분을 알콜 중에 용해하여 혼합물을 제조하여, 이 알콜 혼합물 중에 함유된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 양을 측정하고, 이 화합물을 알콜 혼합물로부터 단리해서 회수함을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 일반식(Ⅱ)의 화합물의 라세미형을 유기 용매 중에 용해하여 용액을 제조하고, (b) 상기 용액에 산화제를 일반식(Ⅱ)의 화합물의 라세미체와 완전히 반응할 수 있을 정도의 충분량으로 적가하고, (c) 과량의 산화제를 알콜로 급냉시키고, (d) 이 액체를 냉각시켜 고체상 화합물을 침전시키고, (e) 상기 고체상 화합물을 테트라히드로푸란 중에 용해하여 혼합물을 형성하고, (f) 상기 혼합물에 키랄성 환원제를 첨가하여, 상기 고체상 화합물을 환원시켜 목적 화합물인 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물을 생성하고, (g) 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물을 단리하여, 이를 용매 중에 용해함으로써 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물의 용액이 제조됨을 특징으로 하는 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 유기 용매는 아세톤이고, 산화제는 존스 시약이고, 알콜은 이소프로판올이며, 키랄성 환원제는 리튬 히드리도(9-BBN-노폴벤진 에테르 부가물)임을 특징으로 하는 제조 방법.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, a) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 이이스트, 물 및 탄수화물로 이루어진 격렬하게 진탕시킨 발효 슬러리중에 용해하고,
    (식 중, R1, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같음) (b) 추가로 탄수화물 및 이이스트를 첨가하여, 연속해서 격렬하게 발효시켜 목적 화합물인 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물을 생성하고, c) 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물이 더 이상 생성되지 않을때까지, 상기 발효를 계속해서 진행하고, d) 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물을 단리해내어, 이 화합물을 용매중에 용해함으로써 일반식(Ⅱ)의 비라세미 화합물의 용액을 제조함을 특징으로하는 제조방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 의해 제조된 일반식 Ⅰ로 표시하는 비라세미 화합물을 제약학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 혼합하여 이루어진 제약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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