KR900005848B1 - 자유라디칼 중합성 물질용 광개시제 조성물 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 자유라디칼 중합성 물질과 2개의 광개시제의 조합으로 된 광중합성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 조성물의 광중합 방법 및 사진 부조상의 형성방법에 관한 것이다.
아세토페논 및 케탈류와 같은 α - 균열 광개시제와 페로세늄염이 여러 가지 피복 조성물을 경화하는데 별도로 사용되는 것으로 알려져 있다. 이러한 조성물은 이메징시스템(Imaging system)에 주로 이용되어 왔다. 예를 들면, 유럽특허 A - 94914호에서는 개시제로서 (π - 아렌) - 금속 복합염을 포함하는 양이온 중합반응에 의해 중합할 수 있는 물질로 된 경화성 조성물을 기재하고 있다. 이 조성물은 열 작용에 의해 직접 경화되거나 개시제를 활성화시키기 위해 먼저 조사(irradiate)된 다음 열 작용에 의해 경화된다. 그러나, 완전한 경화를 위해서는 노출기간이 비교적 길어야 되는데 이렇게 되면 비경제적이다. 그러므로, 광 감도(photo sensitivity)를 증가시키는 것이 바람직하다. 또한, 조사 후 열경화를 피하고 방사 자체만에 의해 경화를 시키는 것이 바람직하다.
유럽특허 A - 109,851호 및 유럽특허 A - 152 - 377호에서는 광 감도가 선택된 (π - 아렌) - 금속 복합염과 함께 증감제를 동시에 사용함으로써 크게 증가될 수 있다는 것을 나타내고 있다. 유럽특허 A - 152 - 377호에서는 또한, 산화제를 부수적으로 사용함으로써 열 경화를 더 피할 수 있다는 것을 나타내고 있다. 이들 문헌에서는 조합된 시스템이 양이온 중합성 조성물에 이용될 수 있다는 것을 나타내고 있다. 유럽특허 A - IO9 - 851호에서는 자유라디칼 중합성 조성물에 조합된 시스템을 사용하는 것에 대해 아무런 언급이 없는 반면, 유럽특허 A - 152 - 377호와 관련하여 상기에서 지적한 바와 같이 산화제가 자유라디칼 중합반응에서 광개시제 혼합물을 효과적으로 이용하는데 필요한 성분이라고 밝히고 있다.
본 발명자는 특정 페로세늄염이 자유라디칼 중합에 독립적인 작용을 거의 나타내지 못함에도 불구하고 아세토페논 및 벤질케탈과 같은 자유라디칼 경화제가 특정 페노세늄염의 첨가에 의해 광 반응성을 크게 증가시킨다는 사실을 알아냈다. 이와 같이, 조합된 시스템은 증가된 광감도로 측정될 때, 이메징 시스템 또는 가시광선에 대한 증감성이 더 요구되는 기타 분야에 유용한 여러 가지 조성물에서 경화성을 크게 증진시킨다.
상기 유럽특허 문헌의 산화제 없이도 자유라디칼 중합이 크게 증진되었다는 사실을 알아냈다.
본 발명은 하기 성분(a), (b) 및 (c)로 구성되고, 성분(b) 및 (c)가 (a)의 약 0.05 내지 10.0중량%, 그리고 중량비로는 6:1 내지 1:4로 존재하는 조성물에 관한 것이다:
(a) 자유라디칼 중합반응에 의해 중합할 수 있는 물질,
(b) 적어도 하나의 일반식(Ⅰ)의 철화합물,
상기 식에서, a는 1 또는 2이고 q는 1,2 또는 3이며, x는 할로겐, 질산기, 황산기, 인산기, 과염소산기 또는 (LQm)이고, L은 2가 내지 6가 금속 또는 비금속이고, Q는 할로겐 원자이고, m은 L과 Q의 원자가합에 해당하는 정수이고. R1은 치환 또는 비치환 π - 아렌이며, R2는 치환 또는 비치환 시클로펜타다에닐 음이온이고,
(c)적어도 하나의 α - 균열 광개시제의 광개시제 배합물.
R1은 단핵 또는 다핵 π - 아렌일 수 있다. 다핵 아렌은 융합될 수 있거나 또는 핵들은 지방족기 또는 혜테로원자들에 의해 결합된다. R1은 1 또는 그 이상의 치환체 할로겐, C1- C12알킬, C2- C12알케닐, C2- C12알키닐, C1- C8알콕시, 시아노, 페녹시, C1- C12알킬티오, C2- C6모노카르복실산 에스테르, 페닐, C2- C5알카노일 또는 벤조일 기로 치환되거나 치환되지 않은 벤젠 또는 할로겐 또는 C1- C12알킬로 치환되거나 치환되지 않은 나프탈렌, 또는 테트라하이드로나프탈렌인 것이 바람직하다.
시클로펜타디에닐 음이온 R2는 같거나 서로 다른 C1- C8알킬, C2- C8알케닐, C2- C6알키닐, C2- C6모노카르루실산 에스테르, 시아노, C2- C5- 알카노일 또는 벤조일 기에 의해 단치환 또는 다치환될 수 있다.
상기 알킬, 알콕시, 알킬티오, 모노카르복실산 알킬 에스테르 및 알카노일 치환체는 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 전형적인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 모노카르복실산 알킬 에스테르 및 알카노일 치환체는 각각 메틸,에틸, n - 프로필, 이소프로필, n - 부틸, 2차부틸, 3차부틸, n - 펜틸, n - 헥실 및 n - 옥틸, 메톡시, 에톡시, n - 프로폭시, 이소프로폭시, n - 부톡시, n - 헥실옥시 및 n - 옥틸옥시, 메틸티오, 에틸티오, n - 프로필티오, 이소프로필티오, n - 부틸티오, n - 펜틸티오 및 n - 헥실티오, 카르복실산 메틸, 에틸, n - 프로필, 이소프로필, n - 부틸 및 H - 펜틸 에스테르 및 아세틸, 프도피오닐, 부티릴 및 발레로일이다.
상기 알킬, 알콕시, 알킬티오 및 모노카르복실산 알킬 에스테르기는 알킬 부위에 탄소원자 1 - 4개, 특히 1 또는 2개를 갖는 것이 양호하며, 상기 알카노일 기는 탄소원자 2 또는 3개를 갖는 것이 바람직하다. R1이 치환된 벤젠일 때, 상기 치환체, 특히 염소 또는 브롬 원자, 메틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 시아노 또는 카르복실산 메틸 또는 에틸 에스테르기와 아세틸기 중 하나 또는 둘을 갖는 것이 바람직하다.
적당한 π - 아렌류의 예로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 메시틸렌, 큐멘, 아니솔, 에톡시벤젠, 디메톡시벤젠, 트리메톡시벤젠, p - 클로로톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 디클로로벤젠, 아세틸벤젠, 1,2 - 디하이느로나프탈렌, 1,2,3,4 - 테트라하이드로나프탈렌, 비페닐, 메틸나프탈렌, 디페닐옥사이드 및 도데실벤젠이 있다. 바람직하기로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 큐멘, 메시틸렌, 클로로벤젠, 클로로톨루엔, 아니솔, 디메톡시벤젠, 비페닐, 디페닐옥사이드, 도데실벤젠, 메틱나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌이다.
R2는 시클로펜타디에닐 음이온 또는 C1- C4알킬화 시클로펜타디에닐 온이온이 바람직하며, 특히 바람직하기로는 메틸시클로펜타디에닐 음이온이다.
식(Ⅰ)에서 a는 1이 바람직하다.
적당한 금속 L의 예로는 Sb,Fe,Sn,Bi,Al,Ga,In,Ti,Zr,Sc,V,Cr,Mn 및 Cu를 들 수가 있다. 적당한 비금속으로는 특히 B,P 및 As즐 들 수 있다. L로는 P,As,B 또는 Sb가 바람직하며 P가 특히 바람직하다. 할로겐원자 Q로는 Cl이 바람직하며 또 특히 F가 바람직하다.
식(Ⅰ)에서, q는 1이 바람직하고 또 x는 (LQm)이 바람직하며, 이때 m은 4 또는 6, Q는 불소 또 L은 B, P, As 또는 Sb이다.
복합음이온
의 예로는
일반식(Ⅰ)의 화합물들은 공지되어 있으며 또 유사한 제법으로 제조할 수가 있다.
광여기(光]1起)에 의한 α - 균열 광개시제 기능은 일반적으로 활성방사선의 흡수로 여기단일항 상태를 형성하며 이는 계간결합(inter - system crossing)을 행해서 화학반응성이 더 여기된 3중항 상태를 형성하게되는 것으로 믿어진다. 본 발명에 아무 제한을 가하지 않고도, 제시된 메카니즘은 예를 들어, 이들 화합물의 여기된 삼중항 상태에서 탄소 - 탄소 결합균형절단을 일으켜서 벤조일기(Ar - (C:0).)와 알킬기를 형성하는 방향족 카르보닐 화합물을 갖는다. 이같이 광화학은 당 기술분야에서 공지된 사항으로서 노리시타입 1 균열(Norrish Type 1 Cleavage)로서 흔히 호칭된다.
이 α - 균열 메카니즘에 따라 작용하는 광개시제들은 주로 아로일케탈; 벤조인 유도체; α - 하이드록시 - 및 α - 아미노아세토페논의 유도체; 이릴글리옥실산 또는 아실로스핀 옥사이드의 에스테르와 같은 방향족 카르보닐 화합물들이다. 그러나 방향족 할로늄염 및 술포늄염과 같은 카르보닐기 부재의 화합물 또한 α - 균열 광개시제로 작용할 수 있다.
다음 종류의 화합물들이 (c)성분으로 특히 적당하다:
(1) 다음 일반식(Ⅱ)의 아로일케탈
상기 식에서, Ar1은 페닐; 또는 C1- C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐; A2는 Ar1에서의 정의와 같거나 또는 수소, C1- C4알킬 또는 C5- C8사이클로 알킬; R3및 R4는 각각 독립적으로 C1- C4알킬; C3- C4알케닐; C7- C10페닐알킬; 또는 할로겐, C1- C4알콕시, C2- C8디알킬 아미노, 모르폴리노 또는 피페리디노로서 치환된 C2- C4알킬; 또는 R3와 R4를 합쳐서 C2- C12알칸디일 또는 2 - 부텐 - 1,4 - 디일이다.
이 같은 화합물들은 예를 들어 미합중국특허 3,715,293호, 동 3.998,712호, 동 4,485,249호 또는 영국특허 제1,390,006호에 공지되어 있다. 이들의 예로는 다음 화합물을 들 수가 있다. 2,2 - 디메톡시 - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, 2,2 - 디에톡시 - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, 2,2 - 디부톡시 - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, 2,2 - 비스 - (2 - 클로로에톡시) - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, 2,2 - 비스 - (2 - 모르플리노에톡시) - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, 2,2 - 디메톡시 - 1,2 - 디(4 - 클로로페닐) - 에탄온 - 1, 2,2 - 디메톡시 - 1,2 - 디(4 - 톨릴) - 에탄온 - 1, 2 - 벤조일 - 2 - 페닐 - 1,3 - 디옥소란, 2 - 벤조일 - 4 - 메틸 - 2 - 페킬 - 1,3 - 디옥소란, 2 - 벤조일 - 2 - 페닐 - 1,3 - 디옥산, 2 - 벤조일 - 2 - 페닐 - 4,7 - 디하이드로 - 1,3 - 디옥세핀, 2,2 - 디메톡시 - 1 - 페닐에탄온 - 1, 2,2 - 디에톡시 - 1 - 페닐에탄온 - 1, 2,2 - 디부톡시 - 1 - 페닐에탄온 - 1, 2,2 - 디메톡시 - 1 - 페닐프로판온 - 1, 2,2 - 디에톡시 - 1 - 페닐부탄온 - 1.
(2) 일반식(Ⅲ)의 벤조인 유도체
상기 식에서, Ar1은 페닐; 또는 C1- C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐; R5는 수소; C1- C4알킬; 알릴; 벤질; 하이드록시메틸 또는 (C1- C4알콕시)메틸; R6는 수소; C1- C6알킬; C3- C8알콕시알킬, 알릴 또는 벤질이거나; 또는 R5와 R6를 합쳐서 - CH2- 0 - CH2- , - CH2- 0 - C(CH3)2- 또는 - CH20 - CH(C6H5) - 의 기이다.
이들 화합물은 예를 들어 독일연방공화국 특허 제 1,694, 149호 및 독일연방공화국특허 제1.923,266호에 공지되어 있다. 이들의 예로는 다음 화합물을 들 수가 있다:
1,2 - 디페닐 - 2 - 메톡시에탄온 - 1, 1,2 - 디페닐 - 2 - 에톡시에탄온 - 1, 1,2 - 디페닐 - 2 - 이소부톡시에탄온 - 1, 1,2 - 디페닐 - 2 - 메톡시프로판온 - 1, 2,3 - 디하이드록시 - 1,2 - 디페닐프로판온 - 1, 2,3 - 디메톡시 - 1,2 - 디페닐프로판온 - 1, 1,2 - 디(4 - 클로로페닐) - 2 - 이소프로폭시에탄온 - 1, 4 - 벤조일 - 4 - 페닐 - 1,3 - 디옥소란, 4 - 벤조일 - 2,2 - 디메틸 - 4 - 페닐 - 1,3 - 디옥소란, 4 - 벤조일 - 2.4 - 디페닐 - 1,3 - 디옥소란.
(3) 다음 일반식(Ⅳ)의 아세토페논 유도체
상기 식에서 Ar3은 페닐; 할로겐, C1- C18알킬, C3- C12알켄일, C1- C12알콕시, C1- C12알킬티오, C1- C12알킬아미노, C2- C24디알킬 아미노, C4- C8비스(하이드록시알킬)이미노, 페녹시, 페닐티오, 4 - 톨릴티오, 2 - 하이드록시에틸티르, 알릴옥시, 알릴티오, 디알릴 아미노, 비스(2 - 메톡시에틸)아미노, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노로부터 선정한 1개 또는 그 이상의 치환기로 치환시킨 페닐이고; R7및 R8은 각각 독립적으로 C2- C9알킬; - OH, C1- C4알콕시, 벤질옥시, - CN, - COO(C1- C8알킬), C2- C8디알킬아미노, 또는 모르폴리노로서 치환된 C1- C4알킬이거나 또는 R7및 R8를 합쳐서 C2- C9알칸디일, (C1- C4알콕시) - 펜탈디일 - 1,5, C3- C9옥사 - 또는 아자알칸디일 또는 C5- C9알켄디일이고; 또 Y는 - OR9또는 - NR10R11의 기로서 이때 R9는 수소; C1- C8알킬; OH, C1- C4알콕시 또는 - CN으로 치환된 C2- C4알킬; 또는 알릴; 벤질; 또는 트리메틸실릴이거나, 또는 R9와 R7를 합쳐서 - CH2- 0 - CH2- , C(CH3)2- OCH2- , - CH(CH3) - 0 - CH2- 또는 - CH(C6H5) - 0 - CH2- 의 기이고; 또 R10과 R11은 각각 독립적으로 수소; C1- C12알킬; - OH, C1- C4알콕시, - CN 또는 - COO(C1- C4알킬)로서 치환된 C2- C4알킬 또는 알릴, 벤질 또는 사이클로헥실이거나, 또는 R10과 R11를 합쳐서 - 0 - 또는 - NR12- 가 중간에 임의로 개입될 수도 있는 C3- C7알칸디일로서 R12는 수소, C1- C4알킬 또는 C2- C4하이드록시 알킬이다.
이 같은 화합물들은 예를 들어 미합중국 특허 제4,347,111호 및 동 제4,318.791호에 공지되어 있다. 이들의 예로는 다음 화합물을 들 수가 있다;
2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1, 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 1 - (4 - 톨릴) - 페닐 - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 쿠밀) - 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 도데실페닐) - 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 1 - (3,4 - 디메틸페닐) - 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 클로로페닐) - 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 하이드록시 - 1 - (4 - 메톡시페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 에틸 - 2 - 하이드록시 - 1 - 페닐 - 헥산온 - 1, 1 - (3 - 클로로 - 4 - 메틸페닐) - 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1,1 - (4 - 디메틸아미노페닐) - 2 - 하이드록시 - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 하이드록시 - 2 - 메톡시 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐프로판온 - 1, 2 - 메톡시 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1, 2 - 부톡시 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1, 2 - 알릴옥시 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1, 2 - 벤질옥시 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1, 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 2 - (트리메틸실릴옥시) - 프로판온 - 1, (1 - 하이드록시사이클로헥실) - 페닐 - 케톤, (1 - 하이드록시사이클로페닐) - 페닐 - 케톤, 1 - 벤조일 - 1 - 하이드록시 - 2 - 메톡시사이클로헥산, (1 - 하이드록시 - 3 - 사이클로헥센 - 1 - 일) - 페닐 - 케톤, 2 - 디메틸아미노 - 2 - 메틸 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1. 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 1 - 페닐 - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 클로로페닐) - 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1, 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 1 - (4 - 톨릴) - 프로판온 - 1, 2 - (4 - 클로로페닐) - 2 - 메틸 - 2 - 퍼페리디노 - 프로판온 - 1, (1 - 에틸아미노사이클로펜틸) - (4 - 톨릴) - 케톤, (1 - 디메틸아미노사이클로헥실) - 페닐 - 케톤, 2 - 디부틸아미노 - 1 - (4 - 클로로페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 디메틸아미노 - 1 - (4 - 메톡시페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 메톡시페닐) - 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1, 2 - 비스 - (2 - 메톡시에틸)아미노 - 1 - (4 - 메톡시페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 9 - 메틸 - 1 - (4 - 메틸티오페닐) - 2 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1,2 - 에틸 - 1 - (4 - 메틸티오메닐) - 2 - 모르폴리노 - 헥산온 - 1, 2 - 메틸 - 1 - (4 - 메틸티오페닐) - 2 - 모르플리노 - 부탄온 - 1, 1 - [4 - (2 - 하이드록시에틸티오)페닐] - 2 - 메틸 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1, 2 - 비스 - (2 - 메톡시에틸)아미노 - 2 - 메틸 - 1 - (4 - 메틸티오페닐) - 2 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 부틸티오페닐) - 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1, 2 - 디메틸아미노 - 1 - (4 - 디메틸아미노페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 디에틸아미노 - 1 - (4 - 디메틸아미노페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 1 - (4 - 모르폴리노페닐) - 프로판온 - 1, 2 - 에틸 - 2 - 모르폴리노 - 1 - (4 - 모르폴리노페닐) - 헥산온 - 1, 2 - 비스 - (2 - 메톡시에틴)아미노 - 1 - (4 - 모르폴리노페닐) - 2 - 메틸 - 프로판온 - 1, 2 - 디메틸아미노 - 2 - 메틸 - 1 - (4 - 모르폴리노페닐) - 프로판온 - 1, 1 - (4 - 디메틸아미노페닐) - 2 - 메틸 - 2 - 모르폴리노 - 프로판온 - 1, 4 - 벤조일 - 2,2,4 - 트리메틸 - 1,3 - 디옥소란.
(4) 일반식(Ⅴ)의 아릴글리옥시산의 에스테르
상기 식에서, R12는 1 내지 10개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소; 페닐; 벤질; 또는 트리알킬실릴; 또 Ar4는 6 내지 14개 탄소원자의 아릴; 또는 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오와 할로겐으로 구성되는 군으로부터 선정된 치환기로 1치환, 2치환 또는 다수 치환된 페닐이다.
앞의 정의에서, "1 내지 10개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소"는 불포화 탄소 - 탄소 결합을 함유할 수도 있는 비고리상 탄화수소기를 의미한다. 이 같은 기들의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 2 - 에틸부틸, 옥틸, 2 - 에틸헥실, 노닐, 데실, 알릴 또는 메타알릴을 들 수가 있다. 실리콘에 결합되는 알킬기들은 1 내지 3개 탄소원자의 저급알킬기이다. 용어 "6 내지 14개 탄소원자의 아릴"은 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트라실, 톨릴, 크실릴, 메톡시페닐, 페녹시페닐, 클로로페닐 등과 같은 단일고리 - 또는 다수고리 방향족 치환기를 의미한다.
이와 같은 화합물들은 미합중국특허 제4,038,164호와 동 제4,519,883호에 기술되어 있다.
(5) 일반식(Ⅵ)의 아실포스핀 옥사이드.
상기 식에서 R13은 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; 5원 - 또는 6원 - 탄소원자의 사이클로알킬, 할로겐, 알킬 또는 알콕시로 치환되거나 또는 비치환된 C6- C10아릴; 또는 S - 포함 또는 N - 포함 5원 - 또는 6원 - 헤테로사이클기; R14는 R13의 정의 중 1개기이나 R13과 R14는 동일할 수도 또 상이할 수도 있으며, R14는 이 밖에 알콕시, 아릴옥시 또는 아르알콕시이거나 또는 R13및 R14는 인과 함께 고리를 형성하고, 또 R15는 4 내지 18개 탄소원자의 3급 알킬; 또는 5원 - 또는 6원 - 고리탄소원자의 3급 사이클로 알킬; 또는 사이클로 알킬; 아릴; 또는 카르보닐기에 대해 오르토인 2개 위치에서 적어도 A 및 B의 치환기를 포함하며, 또 이 A 및 B가 각각 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오, 사이클로알킬, 아릴 또는 할로겐으로부터 선정하며 서로 동일하거나 상이할 수 있는 5원 - 또는 6원 - 헤테로사이클기이다.
용어 "카르보닐기에 대해 오르토인 2개 위치에서 치환기 A 및 B를 포함하는"의 의미는 카르보닐기 결합지점에 바로 인접하고, 치환가능한 2고리 탄소원자에 치환기 A 및 B가 결합되는 것을 나타낸다. 아실포스핀옥사이드 화합물의 예로는 아실포스핀옥사이드 또는 아실포스핀산 에스테르를 들 수 있다. 이들 예로는 다음 화합물이 있다.
메틸 이소부티로일 - 메틸포르핀에이트, 메틸 이소부티로일 - 페닐포스핀에이트, 메틸 피바로일 - 페닐포스핀에이트, 메틸 2 - 에틸헥산오일 - 페닐포스핀에이트, 이소프로필 2 - 에틸헥산오일 - 페닐포스핀에이트, 메틸 P - 톨릴 - 페닐포스핀에이트, 메틸 o - 톨릴 - 페닐포스핀에이츠, 메틸 2,4 - 디메틸벤조일 - 페닐포스핀에이트, 메틸 아크릴로일 - 페닐포스린에이트, 이소부티로일 - 디페닐포스핀 옥사이드, 2 - 에틸헥산오일 - 디페닐포스핀 옥사이드, o - 톨루일 - 디페닐포스핀 옥사이드, p - 3급 부틸벤조일 - 디페닐포스핀 옥사이드, 3 - 피리딜카르보닐 - 디페닐포스핀 옥사이드, 아크릴로일 - 디페닐포스핀 옥사이드, 벤조일 - 디페닐포스핀 옥사이드, 아디포일 - 비스(디페닐포스핀 옥사이드).
이 같은 화합물들은 미합중국 특허 제4,265,723호 및 동 제4,292,152호에 기술되어 있다.
(6) 일반식(Ⅶ)의 방향족 할로늄염
상기 식에서 R16은 1가의 방향족 유기라디칼, R17은 2가의 방향족 유기라디칼, Hal은 할로겐원자, f는 0 내지 2의 정수, b는 0 또는 1의 정수로서 f+b의 합이 2이며, 또 c=d - e, e는 L의 원자가로서 2 내지 7 포함정수, d는 e보다 큰 값을 갖는 정수이다.
R16에 포함되는 라디칼로는 C1- C8알콕시, C1- C8알킬, 니트로, 클로로 등으로부터 선정한 1 내지 4개의 1가기로서 치환될 수 있는 6 내지 20개 탄소원자의 방향족 카르복시라디칼 또는 헤테로사이클라디칼을 들 수 있다. 특히 바람직한 R16으로는 페닐, 클로로페닐, 니트로페닐, 메톡시페닐 또는 피리딜을 들 수가 있다.
R17에 포함되는 라디칼로는 다음 구조식의 2가기를 들 수가 있다.
상기 식에서, n은 0,1 또는 2, Hal은 요오드가 바람직하고 또 Q는 F 또는 Cl이 바람직하다.
[LQd]- (d - e)에 포함되는 복합음이온의 예로는
이 같은 염들은 예를 들어 미합중극 특허 제4,307,177호와 동 제4,310,469호에 기재되어 있다. 일반식(Ⅶ)화합물의 예로는 디페닐 - 요오도늄 - 헥사플루오로페이트, p - 메톡시페닐 - 페닐요오도늄 - 테트라 - 플루오로브레이트 또는 디(p - 톨릴) - 요오도늄 - 히사플루오로아르세네이트를 들 수가 있다.
(7) 예를 들어, 미합중국특허 제4,058,.401호, 동 제4,069,054호, 동 제4,173,476호 및 동 제4,231,951호에 기재된 것과 같은 방향족 술포늄 염.
이들 예로는 트리페닐술포늄 - 테트라플루오로보레이트; 트리톨릴술포늄 - 헥사플루오로포스페이트; 펜아실 - 테트라메틸렌 - 술포늄 히사플루오로아르세네이트, 트리페닐술포늄 - 헥사플루오로안티모네이트 또는 4 - 페닐티오페닐 - 디페닐술포늄 - 헥사플루오로안티모네이트를 들 수가 있다.
이들 광대시제 중에서, (1), (2) 및 (3) 종(種)이 성분(c)로 특히 적합하며, 이들 종에서도 다음의 하위종이 바람직하다.
(1a) Ar1및 Ar2가 페닐이고 또 R3및 R4가 C1- C4알킬이거나 또는 R3및 R4를 합쳐서 에탄디일 - 1,2,프로판디일 - 1,2 또는 시스 - 2 - 부텐디일 - 1,4인 일반식(Ⅱ)의 화합물.
(1b) Ar1이 페닐, Ar2가 수소 또는 R3및 R4가 C1- C4알킬인 일반식(Ⅱ)의 화합물.
(2a) Ar1이 페닐, R5가 수소, 메틸, 하이드록시메틸 또는 메톡시메틸이며, 또 R6가 수소 또는 C1- C6알킬 또는 R5및 R6를 합쳐서 - CH2- 0 - (CH3)2- 인 일반식(Ⅲ)의 화합물.
(3a) Ar3가 페닐; 또는 염소, 메틸, 이소프로필, 도데실, 메톡시, 메틸티오, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 모르폴리노 또는 2 - 하이드록시에틸티오로 치환된 페닐; R7및 R8각각 독립적으로 C1- C4알킬 또는 R7과 R8을 합쳐서 펜탄디일 - 1,5이고; 또 Y가 - OH, 모르폴리노, 피페리디노, 4 - 메틸피페라지노 또는 - NR10R11이고 또 R10 및 R11이 C1- C4알킬 또는 2 - 메톡시에틸인 일반식(Ⅳ)의 화합물.
성분(b) 및 (c)는 혼합농도로 광중합성물질의 약 0.05 내지 10.0중량%, 바람직하게는 0.2 내지 5.0중량% 또 가장 바람직하게는 2중량% 존재한다. 철화합물과 광개시제의 혼합범위는 중량비율로 6:1 내지 1:4, 바람직하게는 2:1 내지 1:2가 된다.
자유라디칼 공중합반응으로 중합 가능한 유기물질로 적합한 것은 특히 1개 또는 다수 에틸렌성 불포화 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물을 들 수가 있다. 이들 화합물의 예로는 스티렌, 비닐피리딘, 비닐아세테이트, 디비닐벤젠, 비닐에테르, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 비스아크릴아미드, 비스메타크릴아미드, 불포화 폴리에스테르, 특히 말레산과 각종 부타디엔, 스티렌, 아크릴 유도체를 기재로 사용한 불포화 폴리에스테르와 폴리에스테르를 들 수가 있다.
바람직한 물질들은 아크릴산 및/또는 메타크릴산과 직쇄 또는 측쇄 알코올 또는 폴리올과의 에스테르들이다. 폴리올의 경우에는 또한 부분 에스테르를 사용할 수도 있다.
폴리올의 예로는 에틸렌디올, 프로필렌디올, 부틸렌디올, 펜틸렌디올, 헥실렌디올 및 옥틸렌디올과 같은 직쇄 및 측쇄 알킬렌디올; 디에틸렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜 및 분자량 200 내지 500을 갖는 폴리에틸렌글리콜과 같은 폴리옥시알킬렌디올; 1,4 - 디하이드록시사이클로헥산, 1,4 - 디 - (하이드록시메틸)사이를로헥산; 디하이드록시벤젠; 하이드록시메틸페놀; 1,2,3 - 트리가이드록시프로판, 1,2,4 - 트리하이드록시부탄 및 트리메틸올프로판과 같은 트리올; 펜타에리트리톨; 디펜타에리트리톨;과 말단하이드록시기를 갖는 저분자량 폴리에스테르를 들 수가 있다. 기타 사용 가능한 폴리올의 예로는 비스페놀 - A - 에폭사이드를 포함하는 에폭시 예비중합체 또는 그 포화균등물을 함유하는 폴리올, 또는 이소포론 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트와 이들의 포화 또는 불포화 유사체로부터 제조된 것과 같은 방향족 또는 지방족 우레탄 예비중합체를 함유하는 폴리올을 들 수가 있다.
적합한 알코올의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 121탄톨, 옥탄올, 2 - 에틸헥산올, 사이를로헥산올, 페놀 및 글리시돌을 들 수가 있다.
성분(a)로서 바람직한 것은 폴리올, 에폭시수지 예비중합체 또는 하이드록시 말단 우레탄 예비중합체의 아크릴산 또는 메타크릴산에스테르를 포함하는 자유라디칼 중합반응으로 중합가능한 물질이다.
예비중합체를 포함하는 에폭시 또는 멜라민 또는 비닐에테르를 첨가해줌으로서 양이온성 중합반응을 진행시킬 수 있으며, 이같이 함으로써 동일 노출 공정 기간 중에 자유라디칼 중합반응과 양이온 중합반응을 동시에 진행시킬 수 있다. 경우에 따라서는 양이온 중합반응을 열처리를 행하면서 다음 단계에서 진행시킬 수도 있다. 이 같은 중합반응은 일단 산이 형성되면 염소에서도 반응이 진행되는 것으로 공지되어 있다.
본 발명에 따른 경화성 조성물은 예를 들어 균일상의 액체혼합물 또는 균일 또는 불균일 유리상 형태로 수득될 수 있다. 균일상 유리형태 제품은 필요하다면 적당한 용매를 첨가하고, 암소 또는 적색 또는 황색광을 조여주면서 이들 유리전이온도 이상의 온도로 가열하면서 성분(b) 및 (c)를 첨가하여 고체 중합가능 유기물질을 액화하고 또 형성된 이 혼합물을 냉각시키는 등의 공지 방법으로 수득할 수가 있다. 필요한 경우 수득된 유리형태 제품은 유리형태의 중합가능 물질을 분말상으로 해서 성분(b) 및 (c)와 혼합해서 수득할 수도 있다.
본 발명에 따른 조성물은 안정되며 따라서 실온 및 황색광 조건하에서 저장할 수 있다. 이들 물질은 성분(b) 및 (c)의 융점 또는 분해점 부근 온도에서 손쉽게 열작용에 의해 바로 경화시킬 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 (b) 1개 이상의 다음 일반식(Ⅰ)의 철화합물과 (c) 1개 이상의 α - 균열 광개시제의 혼합물로 구성되는 광개시제의 존재 하에서, 방사선 작용에 의한 자유라디칼 공중합 반응으로 중합가능물질을 중합 반응시키고, 또 필요한 경우 이 중합반응을 열을 사용해서 종료시키는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, a는 1 또는 2 또 Q는 1,2 또는 3; X는 할로겐, 질산기, 황산기, 인산기, 과염소산기 또는 (LQm); L은 2가 내지 6가 금속 또는 비금속; Q는 할로겐원자; m은 L과 q의 원자가 합과 상응하는 정수; R1은 비치환 또는 치환된 π - 아렌; 또 R2는 비치환 또는 치환된 사이클로 펜타디에닐 음이온이다.
이들 경화성 혼합물들은 파장 200 내지 600nm, 강도 150 내지 5000와트를 갖는 전자비임 또는 화학광선으로 바람직하게 조사시킬 수가 있다. 적당한 광원의 예로는 크세논램프, 알곤램프, 텅스텐램프, 카본아아크, 할로겐화 금속램프와 저압, 중압 및 고압수은 방전 램프와 같은 금속 아아크 램프를 들 수가 있다. 조사는 할로겐화 금속램프 또는 고압 수은 방전램프로서 바람직하게 진행시킬 수 있다.
태양광선 및 인광방전램프(형광램프)를 포함하는 태양방사선광원을 또한 사용할 수 있다. 조사시간은 예를 들어 중합가능 유기물질, 광원형태를 포함하는 각종인자와 조사 물질로부터의 거리에 따라 달라진다. 조사시간은 10 내지 60초가 바람직하다.
노출조성물은 통상 공지된 대류 오븐 내에서 가열할 수 있다. 단시간 가열 또는 반응시간이 필요한 경우에는, 가열을 예를 들어 IR방사선, IR레이저 또는 마이크로파장치에 노출시켜서 행할 수가 있다. 이 중합반응온도는 실온 내지 약 80℃범위이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 광중합 가능물질의 중합기술에서 통상 사용되고 있는 공지된 기타 첨가제를 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 예로는 안료, 염료 충전제, 및 보강제, 유리섬유 및 기타섬유, 화염방지제, 대전방지제, 유동조절제, 산화방지제 및 광안정제를 들 수가 있다.
암소에서의 저장안정성을 증가시키기 위해서, 이 경화성 조성물은 니트릴, 아미드, 락톤 또는 우레아 유도체와 같은 약 유기염기를 포함할 수 있다. 무의식적 노출에 의한 사전반응을 방지하기 위해서 소량의 자외선 흡수제 및/또는 유기염료를 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 통상 방법에 따라 기재(基材)의 적어도 1면에 도포할 수 있다. 이 도장물질 또한 존 발명의 목적을 형성한다. 적당한 기재의 예로는 강철, 알루미늄, 구리, 카드뮴, 아연 및 실리콘과 같은 금속 및 비금속은 물론이지만 세라믹, 유리, 플라스틱, 종이와 나무를 들 수 있다. 이 도장물질은 노출에 의해 보호층 및 부동태층을 제조하는데 사용할 수 있으며 또 이는 본 발명의 또 다른 목적을 구성한다.
노출 시, 광마스크를 사용해서 도장의 일부분만을 조사한 경우, 비 노출부분은 후속공정에서 적당한 용매로서 제거할 수 있다. 액상 광중합체가 상형성방식으로 노출되는 경우에는 수득된 비공중합지역은 뜨거운 공기를 사용하거나 또는 기타 간단한 방법을 사용해서 제거할 수 있다. 이같이 해서 이 도장물질은 또한 프린트관제조, 특히 프린트회로 제조용 사진기록물질; 납땜내성물질; 습식 또는 건식 필름 광내성물질 및 에칭내성물질로서 또한 적당하다. 사진 기록 불질로서의 용도 또한 본 발명의 목적을 구성한다.
광개시제의 목적배합물은 프린트관[레터프레스(letterpess) 및 플렉소그래피 (flexography)에서와 같이 부조상을 형성한 프린트판]. 내광성물질, 프루핑필름(proofing film)과 같은 칼라영상의 형성, 미세 캡슐을 사용하는 이메징시스템(미합중국특허 제4,482,624호)과 같은 각종 이메징시스템과 가시광선에 대한 보다 큰 증감도를 필요로 하는 도장에서 유용한 조성물의 광증감도를 크게 증가시킨다. 예를 들어, 대부분의 도장에서, 속도를 보다 증대시키기 위해서 대부분의 프린트판에서 상용되는 1% 대신 2 내지 4%등의 더 많은 광개시제를 첨가할 수 있다.
그러나 프린트 판에서 광개시제의 양을 너무 증대시키면, 너무 많은 양의 광개시제가 존재함으로서 광이 프린트판 바닥까지 경화작용을 행하는 것을 방해하게 되어 작은 반점과 같은 많은 미세한 영상들이 현상과정에서 상실되는 등 용출작용이 나빠지게 된다. 이 증감도를 보다 장파장으로 확장해줌으로서 이 광개시제의 목적 배합물은 수지를 보다 신속하게 경화하게 되며, 또 자외선을 하부지역까지 통과시켜줌으로서 물질에서의 완전하고 적절한 경화를 행해줄 수가 있다.
본 발명을 설명하기 위한 한 방편으로 본 발명 광개시제 배합물을 사용하여 프린트판을 제조하는데 다음방법을 이용할 수 있음을 기술하였다.
광개시제 배합물을 포함하는 광중합체를 흑색페인트로 도색한 알루미늄쉬트에 약 1mm두께로 입히고 또 이어 예비 노출시켜서 점도를 증대시키고 또 산소의 농도를 감소시켜서 광중합체의 증감도를 개선하였다. 원판을 진공시스템법으로 떠서 판유리(통상 마이렉스)에 입히고 또 광중합체 상부위치에 접합시켰다. 일반적으로, 0.5mm의 공기간격이 존재함으로서 이 중합체는 상형성에 사용된 원판에 접착되지 않고 원판을 파괴시킨다. 다음은, 주노출용으로 크세논램프를 재차 약 35 내지 55초 동안 켜주었다. 영상노출 후에, 광중합체는 방사선이 원판을 통과한 곳에 반고정영상을 형성한다. 그러나, 경화는 표면상에서 진행되지 않고 단지 약 50% 또는 0.5mm 중합체가 실제로 고형화된다. 잔유물은 프린트관 상부에 퍼들(Puddle)상 물질로 잔유한다. 이 액체상 물질은 고속의 뜨거운 에어나이프로 불러내어 새로운 중합체로 재순환 사용한다. 최종단계는 이 관을 매끄러운 흡입지와 접촉하도록 통과시켜서 색상 잔유물을 제거해 준다. 이어 고감도의 접속램프를 통해주어 후속경화를 행함으로써 최종경도를 갖는 판을 수득하였다.
다음 실시예들은 본 발명의 실시태양을 설명하고 있다. 이들 실시예에서, 모든 부는 별도 명시가 없는 한 중량부이다.
이들 실시예에서 다음 화합물을 사용하였다.
A - (η6- 이소프로필벤젠)(η5- 사이클로펜타디에닐)철(Ⅱ)헥사플루오로포스페이트, B - 2,2 - 디메톡시 - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, C - 2,2 - 디에톡시 - 1,2 - 디페닐에탄온 - 1, D - 2,2 - 디메틸 - 2 - 하이드록시아세토페논, E - 1 - 하이드록시사이클로헥실 페닐케톤.
[실시예 1]
본 실시예는 본 발명의 이메징시스템에 의한 상형성 속도의, 개선을 설명한다.
명시된 자유라디칼 중합성 물질 25g과 명시된 양의 화합물 A 및 B의 용액을 제조하고 또 비반사성 흑색용지 상에 1.25mm두께로 도장하였다. 이어 이 피복을 스텝웨지(50단계; Step wedge)로 씌워서 원판과 피복기재 사이에 0.5mm공기간격을 마련하였다. 이어 이 피복된 계를 고정식 수은 구형램프 경화유닛을 사용해서 160밀리쥬울/cm2로 노출시켰다. 중합체 표피가 형성되기 시작하는 점을 이들 제제의 중감도로 판단하고, 이점을 "스킨포인트"로 정의하고 중합체겔이 형성되는 단계로 결정하였다(보다 높은 단계수=보다 큰 중감도=보다 빠른 영상화 속도).
시험 결과를 다음 표에 수록하였다.
따라서 이들 시험결과는 본 발명의 시스템의 보다 빠른 영상화속도를 나타내고 있다. 이 밖에도, 백색광에 대한 증감도가 형광실내광선이 갈색유리를 통해 여과된 곳에서의 시료 겔화로서 입증되었다.
[실시예 2]
광개시제를 포함하는 메타크릴레이트 기능 우레탄의 1.25mm(습식)필름을 제트블랙 광택지(비반사성)기재 상에 도포하였다. 이 피복표면 상부 0.4mm를 유리에 적층시킨 Kodak 50 스텝웨지로서 입혀주었다. 160밀리/쥬울의 영상노출용으로 5KW 고압수은램프를 사용하였다. 스킨포인트를 실시예 1에서와 동일하게 측청 하였다.
[실시예 3]
본 실시예는 본 발명의 광개시제 시스템을 이용한 프린트판의 제법을 설명하고 있다.
앞에서 설명한 프린트판 제조방법을 본 실시예에서 사용하였다. 사용한 광중합체는 메타크릴레이트 - 개량지방족 우레탄이다. 표에 수록된 광개시제 배합물이 광중합체 내에 존재한다. 예비노출시간(BUMP)은 표에 수록하였으며 이 예비노출은 크세논 아 - 크램프로서 행하였다.
원판은 프린트판상에 미세한 점선을 형성하는 가장 작은 크기의 반점을 포함하는 27번(가장 큰 반점크기)내지 1번 범위내의 반원형 스텝웨지 눈금 상에서 각종 반점과 선밀도를 결합시킬 수 있는 석판질 원판으로서 공급된다. 15번 내지 20번 범위에서 형성되는 반점들은 음영의 상태를 나타내며 또 1번 내지 5번 범위에서 형성되는 반점들은 영상 또는 사진 복사에 탁월한 특징을 나타낸다. 노출시간은 다음 표에 수록하였다.
"미세반점"의 난은 광중합체판 제조기간 중에 보유되는 가장 미세한(가장 작은)반점을 가르킨다. A2 또는 가능하면 3치수까지 일반적으로 시판 가능한 품질로 판단된다. 미세반점의 상실은 반점의 형상이 활자의 쇼울더가 아주 적거나 전혀 없는 나쁜 형상일 때에 발생된다. 현상과정 중에 이들 반점이 제거되는 중의 삭제현상 또는 버섯에서와 같이 기둥상에 이들 반점이 고수되는 현상 또는 바람직하지 못하다.
각종 측정결과를 다음 표에 수록하였다.
이들 결과는 본 발명 시스템의 높은 활성을 추가로 확인하였다.
[실시예 4]
다음 광중합체들은 다음 지적한 성분들을 혼합하여 조제하였다.
광중합체들 실시예 2에서와 동일하게 총노출 442밀리쥬울/cm2가 되게 영상화 노출을 행하였다. 스킨포인트를 실시예 1에서와 동일하게 측정해서 다음의 결과를 수득하였다.
전술한 사항을 요약하면, 본 발명은 자유라디칼 중합성 시스템용으로 효과적인 광개시제 배합물을 제공함을 알 수 있다. 다음 특허청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 제법, 비율 및 물질 등에 각종 변형을 이를 수 있음을 알아야 할 것이다.
Claims (20)
- (a) 자유라디칼 중합반응에 의한 중합가능물질; (b) 적어도 한 개의 다음 일반식(Ⅰ)의 철화합물; 및 (c) 적어도 한 개의 α - 균멸 광개시제로 구성되며; 또 이 철화합물(b)과 광개시제 성분(c)이 6:1 내지 1:4의 중량비율로 존재하며, 중합가능물질(a)의 약 0.05 내지 10.0중량%의 결합농도로 존재하는 조성물.
상기 식에서, a는 1 또는 2, 또 q는 1,2 또는 3; X는 할로겐, 질산기, 황산기, 인산기, 과염소산기 또는 (LQm); L은 2가 내지 7가 금속 또는 비금속; Q는 할로겐원자; m은 L과 Q의 원자가 합과 상응하는 정수; R1은 비치환 또는 치환된 π - 아렌, 또 R2는 비치환 또는 치환된 사이클로 펜타디에닐 음이온이다. - 제1항에 있어서, 철화합물(b)과 광개시제 성분(c)이 중합가능물질(a)의 0.2 내지 5.0중량%의 결합농도로 또 2:1 내지 1:2의 중량비율로 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, R1이 벤젠; 또는 할로겐, C1- C12알킬, C2- C12알케닐, C2- C12알키닐, C1- C8알콕시, 시아노, C1- C8알킬티오, 페녹시, C2- C6모르카르복시산 에스테르, 페닐, C2- C5알칸오일, 또는 벤조일로 치환된 벤젠; 또는 R1이 나프탈렌, 또는 C1- C12알킬로 치환되거나 또는 할로겐으로 치환된 나프탈렌; 또는 R1이 테트라하이드로나프탈렌인 조성물.
- 제1항에 있어서, R1이 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 큐멘, 메시틸렌, 클로로벤젠, 클로로톨루엔, 아니솔, 디메톡시벤젠, 비페닐, 디페닐폭사이드, 도데실벤젠, 메틸나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌인 조성물.
- 제1항에 있어서, R2가 서로 같거나 또는 상이한 C1- C8알킬, C2- C8알케닐, C2- C6모노카르복시산에스테르, 시아노, C2- C5알칸오일 또는 벤조일로서 단치환되거나 또는 다치환된 조성물.
- 제1항에 있어서, R2가 사이클로펜타디에닐 또는 메틸사이를로 펜타디에닐 음이온인 조성물.
- 제1항에 있어서, a가 1인 조성물.
- 제1항에 있어서, q가 1이고 X가 (LQm)으로서, 이때 m이 4 또는 6, L이 B, P, As 또는 Sb이고 또 Q가 불소인 조성물.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 철화합물(b)이 (η6- 이소프로필벤젠) - (η5- 사이클로펜타디에닐) - 철(Ⅱ) 헥사플루오로포스페이트인 조성물.
- 제1항에 있어서, α - 균열 광개시제(C)가 아로일케탈, 벤조인 유도체, α - 하이드록시 및 α - 아피노아세토페논 유도체, 아릴글리옥실산 에스테르, 아실포스핀 옥사이드, 방향족 할로늄염과 방향족 술포늄염으로 구성된 군으로부터 선정되는 조성물.
- 제1항에 있어서, α - 균열 광개시제(C)가 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물인 조성물.
상기 식에서, Ar1은 페닐, 또는 C1- C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐; Ar2는 Ar1에서의 정의와 같거나 또는 수소, C1- C4알킬 또는 C5- C8사이클로알킬; R3및 R4는 각각 독립적으로, C1- C6알킬, C3- C4알케닐, C7- C10페닐알킬; 또는 할로겐, C1- C4알콕시; C2- C8디알킬아미노, 모르폴리노 또는 피페리디노로서 치환된 C2- C4알킬, 또는 R3와 R4가 함께 C2- C12알칸디일 또는 2 - 부텐 - 1,4 - 디일이다. - 제1항에 있어서, α - 균열 광개시제(c)가 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물인 조성물.
상기 식에서, Ar1은 페닐; 또는 C1- C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐; R5는 수소; C1- C4알킬; 알릴; 벤질; 하이드록시메틸 또는 (C1- C4알콕시)메틸; R6는 수소; C1- C6알킬; C3- C8알콕시알킬, 알릴 또는 벤질이거나; 또는 R5와 R6이 함께 - CH2- 0 - CH3- , - CH2- 0 - C(CH3)2- 또는 - CH20 - CH(C6H5) - 의 기이다. - 제1항에 있어서, α - 균열 광개시제(c)가 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물인 조성물.
상기 식에서, Ar3은 페닐; 또는 할로겐, C1- C18알킬; C3- C12알켄일; C1- C12알콕시; C1- C12알킬티오, C1- C12알킬아미노, C2- C24디알킬아미노, C4- C8비스(하리드록시알킬)아미노, 페녹시, 페닐티오, 4 - 톨릴티오, 2 - 하이드록시에틸티오, 알릴옥시, 알릴티오, 디알릴아미노, 비스(2 - 메톡시에틸)아미노, 모르폴리노, 퍼페리디노 또는 퍼롤리디노로부틴 선정한 1개 또는 그 이상의 치환기로 치환시킨 페닐, R7과 R8은 각각 독립적으로 C1- C8알킬; - OH, C1- C4알콕시, 벤질옥시, - CN, - C00(C1- C8알킬), C2- C8디알킬아미노, 또는 포르폴리노로서 치환된 C1- C4알킬; 또는 R7과 R8이 함께 C2- C9알칸디일, (C1- C4알콕시) - 펜탄디일 - 1,5, C3- C8옥사 - 또는 아자알칸디일, 또는 C5- C9알켄디일이고; 또 Y는 - OR9또는 - NR10R11의 기로서, 이때 R9는 수소; C1- C8알킬; OH, C1- C4알콕시, 또는 - CN으로 치환된 C2- C4알킬 또는 알릴; 벤질; 또는 트리메틸실릴이거나, 또는 R9와 R7이 함께 - CH2- 0 - CH2- , - C(CH3)2- 0 - CH2- , - CH(CH3) - 0 - CH3- 또는 - CH(C6H5) - 0 - CH2- 의 기이고, 또 R10과 R11은 각각 독립적으로 수소, C1- C12알킬; - OH, C1- C4알콕시, - CN, 또는 - COO(C1- C4알킬)로서 치환된 C2- C4알킬; 또는 알릴; 벤질; 또는 사이클로헥실이거나; 또는 R10과 R11이 함께 - 0 - 또는 NR12- 가 임의로 중간에 개입될 수도 있는 C3- C7알칸디일로서, 이때 R12는 수소, C1- C4알킬 또는 C2- C4하이드록시 알킬이다. - 제13항에 있어서, 화합물(Ⅳ)에서 Ar3이 페닐; 또는 염소, 메틸, 이소프로필, 도데실, 메톡시, 메틸티오, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 모르폴리노 또는 2 - 하이드록시에틸티오로 치환시킨 페닐; R7과 R8이 각각 독립적으로 C1- C4알킬이거나 또는 R7과 R8이 함께 펜탄디일 - 1,5이고; 또 Y가 - OH, 모르폴리노, 퍼페리디노, 4 - 메틸피페라지노 또는 - NR10R11로서, 이때 R10과 R11이 C2- C4알킬 또는 2 - 메톡시에틸인 조성물.
- 제1항에 있어서, 자유라디칼 중합반응에 의한 중합가능물질이 단일 에틸렌성 또는 다중에틸렌성 불포화 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물인 조성물.
- 제15항에 있어서, 자유라디칼 중합반응에 의한 중합가능물질이 폴리올, 에폭시수지 예비중합체 또는 하이드록시 말단 우레탄 예비중합체의 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르를 함유하는 조성물.
- 기재(基材)의 적어도 1면에 제1항에 따른 조성물층이 도포된 도장물질.
- 제17항에 따른 도당물질에 광마스크를 사용 조사시키고 또 이어 비노출부분을 제거하여 부조상(photographic relief images)을 형성하는 방법.
- 제18항에 있어서, 비노출 부분을 제거한 후, 조사시킨 물질을 추가조사 또는 열처리로서 사후 경화처리하여 부조상을 형성하는 방법.
- 1개 이상의 다음 일반식(Ⅰ)의 철화합물(b)과 1개 이상의 α - 균열 광개시제(c)의 혼합물로 구성되며, 또 이 철화합물(b)과 α - 균열 광개시제(c)가 6:1 내지 1:4의 중량비율로 존재하고, 또 중합가능물질(a)의 약 0.05 내지 10.0중량%의 결합농도로 존재하는 광개시제 존재 하에서, 방사선의 작용에 의한 자유라디칼 중합반응으로 중합가능물질을 중합 반응시키는 방법.
상기 식에서, a는 1 또는 2 또 q는 1,2 또는 3; X는 할로겐, 질산기, 황산기, 인산기, 과염소산기 또는 (LQm)으로서 이때 L은 2가 내지 7가 금속 또는 비금속; Q는 할로겐원자; m은 L과 Q의 원자가 합과 상응하는 정수; R1은 비치환 또는 치환된 π - 아렌; 또 R2는 비치환 또는 치환된 사이클로 펜타디에닐 음이온이다.
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