KR900001689A - 벤조피란 유도체, 이들의 제조 및 사용방법 및 이들 화합물을 함유하는 제제 - Google Patents

벤조피란 유도체, 이들의 제조 및 사용방법 및 이들 화합물을 함유하는 제제 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

벤조피란 유도체, 이들의 제조 및 사용방법 및 이들 화합물을 함유하는 제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 다음 일반식(I)을 가지는 벤조피란 유도체, 이들의 염 및 산부가염, 호변이성질체 및 광학이성질체.
    상기식에서 같거나 다를 수 있는 R1과 R2는 수소, C1-C6-알킬, C3-6-측쇄알킬, C3-7-시클로알킬을 의미하거나 또는, 이들과 부착된 탄소원자와 함께 C3-7-스피로알킬을 의미하고, R3는 히드록실, C1-8-알콕시, 포르밀옥시, C1-8-알킬카르보닐옥시, C1-8-알콕시카르보닐옥시, C1-8-모노알킬아미노카르보닐옥시 또는 C1-8-디알킬아미노카르보닐옥시를 의미하는데, C1-8-알킬 또는 알콕시그룹은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, R4는 수소를 의미하거나 또는 R3와R4는 함께 결합을 형성하고, R5는 n이 1,2,3 또는 4를 의미하는 다음 일반식(A)
    의 헤테로고리를 의미하거나 또는, Y가 산소, 황, 비치환된 아미노 -NH-,치환된 아미노-NR7-을 의미하고 R7은 직쇄의 C1-9-알킬, 측쇄의 C3-7-알킬, C3-7-시클로알킬을 의미하거나 또는 C3-7-시클로알킬, C1-8알킬카르보닐 C1-8-알콕시카르보닐, 벤질, 트리페닐메틸, 페닐, 벤질옥시카르보닐, 페닐카르보닐 또는 벤질카르보닐에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-9-알킬을 의미하는 다음 일반식(B)
    의 헤데로고리를 의미하거나 또는, R5는 X가 산소 또는 황을 의미하고 n이 1,2,3 또는 4를 나타내는 다음 일반식(C)
    의 헤테로고리를 의미하거나 또는, (m+k)가 1,2 또는 3이 되도록 m이 0,1 또는 2를 의미하고 k가 1,2 또는 3을 의미하며 더 나아가서 X와 Y는 상기의 일반식(B)와(C)에서 나타낸 의미를 가지는 다음 일반식(D)
    의 헤테로고리를 의미하거나 또는, Z가 시안아미노 N-CN, 시스 또는 트란스니트로메틸리덴(c/t) CH-NO2또는 니트로이미노 N-NO2를 의미하고, Y는 상기 의미를 가지는 P는 2 또는 3을 의미하는 다음 일반식(E)
    의 헤테로고리를 의미하고, R6는 R5에 따라서, 두부류의 치환체 R6′및 R6″를 의미하는데, 여기에서, 만약 R5가 헤테로고리 A,B,C 또는 D를 의미한다면, R6는 치환체 부류를 R6′를 나타내며 R6′는 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로톡시, 테트라플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로메틸술피닐, 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술피닐, 틀리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로에틸티오, 트리플루오로에틸술피닐 또는 트리플루오로에틸술포닐을 의미하거나 또는, 만약 R5가 헤테로고리 E를 의미한다면, R6는 상기의 치환체를 부류 R6′및 치환체부류 R6″를 의미하고 R6″는 시아노, 니트로, C1-6-알킬,C3-8-시클로알킬, 포르밀 및 C1-6- 알킬카르보닐을 의미하는데, 여기에서 헤테로고리 R5는, 만약에 R3와R4가 함께 결합을 의미하지 않고 R4가 수소를 의미한다면 기 R3에 대해 트란스위치에 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, 다음 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물:6-트리플루오로메틸티오-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조(b)피란-3-올,6-트리플루오로메틸술포닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤도(b)피란-3-올, 6-트리플루오로메틸술포닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조(b)피란-3-올,6-트리플루오로메틸술포닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤도(b)피란-3-올,6-디플루오로메틸술포닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조(b)피란-3-올,6-트리플루오로메틸술포닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조(b)피란-3-올,6-트리플루오로메틸술포닐-2,2-디메틸-트란스-4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조(b)피란, 6-트리플루오로메틸술포닐-2,2-디메틸-4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조(b)피란,6-트리플루오로메틸술포닐-2,2-디메틸-4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조(b)피란,6-트리플루오로메틸술포닐-2,2-디메틸-4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조(b)피란.
  3. 제 1 항의 화합물을 제조함에 있어서, a)R1,R2,R6′이 상기에 정의한 바와 같은 일반식(IIa)의 옥시란을 Z가 산소를 나타내고, Y,k,m 및 n이 상기에 정의한 바와 같은 일반식 H-C 및 H-D의 헤테로고리의 음이온 C-및 D-(단 어떤 헤테로고리 H-D를 위해 m은 0이 아닐때, Y는 비치환된 아미노가 아님)와 반응시켜 R1,R2,R6′이 상기에 정의한 바와 같고, R3가 히드록실기이고, R4가 수소이고, 그리고 R 헤테로고리기 C 및 D(여기서 X는 산소이고, Y,k,m 및 n은 상기에 정의한 바와 같음)를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 얻고 (단, m이 0이 아닐때 Y는 비치환된 아미노가 아니고, 일반식(I)의 화합물의 R3및 R5는 서로트랜스로 배열됨), b)Y가 치환된 아미노이고, m이 1 또는 2 이 상기 a)에서와 같은 본 발명에 따른 화합물들은 가수분해, 가수소분해 또는 탈알킬화에 의해 상기 a)에서와 같은 일반식(I)의 화합물로 전환되고, (단, m이 0이 아닐때 Y는 비치환된 아미노이고, R3및 R5는 서로 트랜스로 배열됨) c) 상기 a)에서와 같은 일반식(IIa)의 옥시란을 일반식 H-A 및H-B의 아민과 반응시켜 R1,R2,R6′이 상기에 정의한 바와 같고, R5는 A 또는 B이고, R4가 수소이고, 그리고 R3가 히드록실이고, 여기서 R3및 R5가 서로트랜스로 배열된 일반식(I)의 화합물을 얻고, d) R1,R2,R6′및 R6″이 상기에 정의한 바와 같은 일반식(IIa) 및 (IIb)의 옥시란을 Y,Z, 및 P가 상기에 정의한 바와 같은 일반식 H-E의 헤테로고리의 음이온 E-와 반응시켜 R1,R2,R6′및 R6″이 상기에 정의한 바와 같고, R3가 히드록실이고, R4가 수소이고, R5기 Y,Z 및 P를 위해 상기 정의한 의미를 갖는 E이고, 여기서 R3및 R5가 서로트랜스로 배열되어 있는 일반식(I)의 화합물을 얻고, e)a) 및 b)에서와 같은 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물들을 톨루엔고 같은 불활성용매중에서 황화시약, 바람직하게는 라베슨 시약과 반응시켜 R1,R2,R3,R4및R6′가 a)이하에서 정의한 바와 같고, R5가 Y,k 및 m을 위해 정의한 의미를 갖는 기 C 및 D이고, X가 황원자인 일반식(I)의 화합물을 얻고, f) 상기 a)b) 및 e)에서와 같은 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물 및 Y가 비치환된 아미노가 아닌 상기 c)에서와 같은 본 발명에 따른 어떤 화합물들을 할로겐화 알킬, 메실화 알킬, 브로실화 알킬, 또는 토실화 알킬, 할로겐화 아실, 아실무수믈, 이미다졸화 아실, 할로겐화 알킬카르보닐 또는 알킬카르보닐 무수물, 할로겐화 모노-또는 디알킬카르보닐 무수물, 포스겐 또는 이소시안화 알킬과 반응시켜 R1,R2,R4,R6′,R6″및 R5가 상기 a),c),d) 및 e)에 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, (단 기 B중의 Y는 비치환된 아미노가 아니고, R3는 C1-6-알콕시, 포밀옥시, C1-8-알킬카르보닐옥시, C1-8모노알킬아미노 또는 C1-6-디알킬아미노임),g)Y가 치환된, 특히 벤질-치환된 아미노인 상기 f)에서와 같은 본 발명에 따른 일반식(I)의 어떤 화합물들을 적당하게 반응시켜 특히 가수소분해시켜 Y가 비치환된 아미노인 상기 f)에서와 같은 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, h)상기 a),b),d) 및 e)에서와 같은 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물들을 테트라히드로푸란과 같은 불활성용매중에서 수소화 나트륨과 같은 탈수제의 존재하에 반응시켜 R1,R2,R4,R5,R6′및 R6″이 상기에 정의한 바와 같고, R3및 R4가 함께 결합을 형성하는 일반식(I)의 화합물을 얻고, i)R1,R2및 R6′또는 R6″이 상기에 정의한 바와 같은 일반식(IIa) 또는 (IIb)의 옥시란을 처음에 적어도 2 당량의 염기의 존재하에 반응시켜 a) 및d)에서와 같은 본 발명에 따른 화합물을 얻고, 분리하지 않고 반응시간을 길게하여, 특히 반응온도를 바람직하게는 40℃ 증가시켜 자체내에서 상기 h)에서와 같은 본 발명에 따른 화합물로 전환시키고, 통상의 방법으로 단리하고, j)R′가 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 및 2,2,2-트리플루올에틸티오이고, X 및Y가 동시에 황이외의 의미를 갖는 상기 a),b),c),D),f),g) 및 h)에서 와 같은 본 발명에 따른 어떤 화합물들을 적당한 산화제, 바람직하게는 Oxone또는 과산화수소/빙초산을 사용하여 R6′가 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐 트리 트리플루오롬틸술포닐, 2,2,2-트리플루올에틸술포닐 또는 디플루오로메틸술포닐 또는 술피닐 및 술포닐 화합물의 혼합물을 나타내는 상기 a),b),c),d),g) 및 h)에서와 같은 본발명에 따른 어떤 화합물로 전환되고, 얻어진 화합물을 통상의 방법으로 순수한 성분들로 분리함을 특징으로 하는 제 1 항의 화합물의 제조방법.
  4. 하나 또는 그 이상의 제 1 항의 화합물 또는 이들의 생리학적 허용가능염 및, 만양 적당하다면, 종래의 부형제 및/ 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 제약제제.
  5. R1,R2및 R6′가 상기 제 1 항의 의미를 가지는 일반식(IIa)(IIIa) 및 (Va)의 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, 벤조피란 구조의 C3와 C4위치상이에 이중결합이 존재하도록 R3와 R4가 함께 결합을 형성함을 특징으로 하는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890010000A 1988-07-12 1989-07-12 벤조피란 유도체, 이들의 제조 및 사용방법 및 이들 화합물을 함유하는 제제 KR0163169B1 (ko)

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