KR890016009A - 1,2,5,6-테트라히드로 피리딘유도체, 이들의 제조방법, 의약으로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 - Google Patents
1,2,5,6-테트라히드로 피리딘유도체, 이들의 제조방법, 의약으로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR890016009A KR890016009A KR1019880004709A KR880004709A KR890016009A KR 890016009 A KR890016009 A KR 890016009A KR 1019880004709 A KR1019880004709 A KR 1019880004709A KR 880004709 A KR880004709 A KR 880004709A KR 890016009 A KR890016009 A KR 890016009A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group containing
- defined above
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical class C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N protopine Chemical compound C1=C2C(=O)CC3=CC=C4OCOC4=C3CN(C)CCC2=CC2=C1OCO2 GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 다음식(I)을 갖는 화합물 및 이들의 산부가염 :상기식에서, R은 수소원자, 히드록실기, 유리 또는 에스테르화된 카르복시기에 의해 임의로 치환된 -C8이하를 함유하는 직쇄, 측쇄 또는 고리 형으로 포화 또는 불포화된 알킬기를 나타내거나 또는 R은 C10이하를 함유하는 아랄킬기 또는 COOZ기 (여기서, Z는 C8이하를 함유하는 직쇄, 측쇄 또는 고리 형으로 포화 또는 불포화된 알킬기 또는 C7내지 C10을 함유하는 아랄킬기를 나타냄)이고, R1은 C8이하를 함유하는 직쇄, 측쇄 또는 고리 철으로 포화 또는 불포화된 알킬기, Coalk1기 또는 (CH2)2N(alk2)2기를 나타내고, ark1및 alk2는 C8이하를 함유하는 알킬기이고, 단 R이 알킬기를 나타낼때 R2는 수소원자를 나타내지 않는다.
- 제 1 항에 있어서, R1이 C1내지 C4를 함유하는 직쇄 알킬기를 나타내는 식 (I)의 화합물 및 이들의 산 부가염.
- 제 2 항에 있어서, R1이 메틸기를 나타내는 식 (I)의 화합물 및 이들의 산부가염.
- 제 1 내지 3 항중의 어느한항에 있어서, R이 수소원자 또는 히드록실기를 나타내는 식(I)의 화합물 및 이들의 산부가염.
- 제 1 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, R이 C1내지 C4를 함유하는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화된 알킬기를 나타내는 식 (I)의 화합물 및 이들의 산부가염.
- 제 5항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 프로필 또는 실릴기를 나타내는 식 (I)의 화합물 및 이들의 산부가염.
- 제 1 내지 6 항중의 어느한항에 있어서, R2가 수소원자를 나타내는 식 (I)의 화합물 및 이들의 산부가염.
- 제 1 내지 6 항중의 어느 한항에 있어서, R2가 C1내지 C4를 함유하는 알킬기, 특히 메틸기를 나타내는 식 (I)의 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 다음 화합물명을 갖는 식 (I)의 화합물 : -1-메틸-3-아세틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-0-메틸-옥심 및 그의 염산염. -3-아세틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-0-메틸-옥심 및 그의 염산염 -1- N -히드록실-3-아세틸 -1,2,5,6-테트라히드로피리딘-0-메틸-옥심.
- 다음식(II)의 화합물과 다음식(III)의 화합물 또는 그의 염중의 어느 하나와 반응시켜 다음식 (IV)의 화합물을 얻고, 이를 다음식(V)의 할로겐화알킬과 반응시켜 다음식 (VI)을 갖는 화합물을 얻고, 얻어진 식(VI)와 화합물을 수소화제와 반응시켜 다음식 (IA)의 화합물을 얻고, 필요하다면 염화시키거나 또는 R2'가 수소원자를 나타낼때 다음식 (V-1)의 화합물과 반응시켜 다음식(IB)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고 ; 필요하다면 염화시키거나 또는 R'가 아랄킬기를 나타낼때 식 (IA) 또는 (IB)의 화합물을 분해제와 반응시켜 다음식(IC)을 갖는 화합물을 얻고, 필요하다면 염화시키고, 바람직하다면 R'가 아랄킬기를 나타내는 식 (IA) 또는 (IB)을 갖는 생성물 또는 식(IC)의 생성물을 알킬 또는 아랄킬 할로게노포름에이트와 반응시켜 다음식(IP)의 화합물을 얻고 필요하다면 염화시킴을 특징으로 하는 R1및 R2가 하기에 정의한 바와같고, R이 히드록실기를 제외하고하기에 정의한 바와같은 식 (I)을 갖는 생성물의 제조방법 :상기식에서, R1은 상기에 정의한 바와같다상기식에서, R2'는 수소원자 또는 C8이하를 함유하는 직쇄 또는 측쇄로 포화되거나 또는 불포화된 알킬기이다.상기식에서 Hal은 할로겐원자를 나타내고, R'는 유리 또는 에스테르화된 카르복시기에 의해 임의로 치환된 C8이하를 함유하는 포화되거나 또는 불포화된 직쇄, 측쇄 또는 고리형 알칼기를 나타내거나 또는 R'는 C10이하를 함유하는 아랄킬기를 나타낸다.상기 식에서, R', R1밀 R'2는 상기에 정의한 바와같다.상기식에서, Hal 할로겐원자를 나타내고,는 COalk1또는 -(CH2)2(Alk2)2기를 나타내고, 여기서, alk1및 alk2는 상기에 정의한 바와같다.상기식에서, R1,R' 및는 상기에 정의한 바와같다.상기식에서, R1및 R2'는 상기에 정의한 바와같다.상기식에서, R1, R2및 Z는 상기에 정의한 바와같다.
- 제 10 항에 있어서, 다음일반식 (IA')의 화합물을 실릴화제와 반응시켜 다음식(VII)을 갖는화합물을 얻고 ; 이를 분해제와 반응시켜다음식 (IE)을 갖는 화합물을 얻고, 필요하다면 염화시킴을 특징으로 하는방법 :상기식에서, R"은 C10이하를 함유하는 아랄킬기를 나타내고, R1은 상기에 정의한 바와같다.상기 식에서, alk3는 C1내지 C8을 함유하는 알킬기를 나타낸다.상기식에서, R1은 상기에 정의한 바와같다
- 다음식(VIII)의 화합물을 환원제와 반응시켜 다음식 (IF)을 갖는 화합물을 얻고, 필요하다면 염화시킴을 특징으로 하는 R1및 R2가 상기에 정의한 바와같고, R이 히드록실기를 나타내는 식 (I)을 갖는 생성물의 제조방법.상기식에서, R1및 R2는 상기에 정의한 바와같다.
- 의약으로서, 제 1 내지 9 항중의 어느한항에 정의한식(I)의 화합물 및 제약에 수용할 수 있는 이들의 산부가염 .
- 활성성분으로서 제 13 항에 정의한 적어도 하나의 의약을 함유하는 제약조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT87/20260A | 1987-04-24 | ||
IT20260/87A IT1203971B (it) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | Derivati di 1,2,5,6-tetraidropiridina, loro procedimento di preparazione e loro applicazione come medicamenti |
IT20260-A/87 | 1987-04-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR890016009A true KR890016009A (ko) | 1989-11-27 |
KR960012365B1 KR960012365B1 (ko) | 1996-09-20 |
Family
ID=11165225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019880004709A KR960012365B1 (ko) | 1987-04-24 | 1988-04-23 | 1,2,5,6-테트라히드로피리딘유도체, 이들의 제조방법, 의약으로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0288394B1 (ko) |
JP (1) | JP2727192B2 (ko) |
KR (1) | KR960012365B1 (ko) |
AT (1) | ATE80387T1 (ko) |
AU (1) | AU614283B2 (ko) |
CA (1) | CA1340986C (ko) |
DE (1) | DE3874396T2 (ko) |
DK (1) | DK167758B1 (ko) |
ES (1) | ES2043863T3 (ko) |
FI (1) | FI93211C (ko) |
GR (1) | GR3005647T3 (ko) |
HU (1) | HU199795B (ko) |
IE (1) | IE63172B1 (ko) |
IL (1) | IL86157A (ko) |
IT (1) | IT1203971B (ko) |
MX (1) | MX11201A (ko) |
NZ (1) | NZ224357A (ko) |
OA (1) | OA08835A (ko) |
PH (1) | PH25574A (ko) |
PT (1) | PT87290B (ko) |
SU (1) | SU1678203A3 (ko) |
ZA (1) | ZA882595B (ko) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL81610A (en) * | 1986-02-27 | 1990-12-23 | Roussel Uclaf | Derivatives of 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-carboxaldehyde oxime,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US4786648A (en) * | 1986-12-08 | 1988-11-22 | Warner-Lambert Company | O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents |
IT1222526B (it) * | 1987-08-21 | 1990-09-05 | Roussel Maestretti Spa | Derivati dell' ossima della 1,2,5,6-tetraidropiridin-3-carbossaldeide,loro procedimento di preparazione e loro impiego come sostanze medicinali |
DK177889A (da) * | 1988-04-15 | 1989-10-16 | Beecham Group Plc | Hidtil ukendte forbindelser |
US5278170A (en) * | 1989-04-13 | 1994-01-11 | Beecham Group P.L.C. | Azabicylo oxime compounds |
ES2219636T3 (es) * | 1989-04-13 | 2004-12-01 | Beecham Group P.L.C. | Nuevos compuestos. |
AU8436291A (en) * | 1990-08-24 | 1992-03-17 | Beecham Group Plc | Azabicyclic compounds, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
GB9019095D0 (en) * | 1990-09-01 | 1990-10-17 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
US5356914A (en) * | 1990-10-12 | 1994-10-18 | Beecham Group P.L.C. | 1,2,5,6-tetrahydropyridine oxime derivatives |
EP0537993A1 (en) * | 1991-10-17 | 1993-04-21 | Eli Lilly And Company | Nicotinic activity of a series of arecolones and isoarecolones |
AU3142793A (en) * | 1991-12-18 | 1993-07-19 | Warner-Lambert Company | Transdermal delivery of (E)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-3-pyridine-carboxaldehyde-O- methyloxine HCL and related compounds in the treatment of cognitive disorders and for analgesia |
US5424301A (en) * | 1993-02-01 | 1995-06-13 | Warner-Lambert Company | Starch stabilized o-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents |
US5362860A (en) * | 1993-02-01 | 1994-11-08 | Warner-Lambert Company | Neutral stabilization complex for CI-979 HCl, a cognition activator |
US6250886B1 (en) | 1999-09-03 | 2001-06-26 | Chittom International, Inc. | Axial flow fan and fan blade |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1258847A (fr) * | 1960-02-12 | 1961-04-21 | Ciba Geigy | Procédé de préparation de nouveaux dérivés pyridiniques, entre autres de l'oxime de la l-méthyl-3 ou 4-acétyl-1, 2, 5, 6-tétrahydropyridine |
IL81610A (en) * | 1986-02-27 | 1990-12-23 | Roussel Uclaf | Derivatives of 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-carboxaldehyde oxime,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
JPH0641332B2 (ja) * | 1986-09-17 | 1994-06-01 | 株式会社共同精機工作所 | 断裁機へのシ−ト類供給装置 |
US4786648A (en) * | 1986-12-08 | 1988-11-22 | Warner-Lambert Company | O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents |
US4710508A (en) * | 1986-12-08 | 1987-12-01 | Warner-Lambert Company | O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents |
US4798841A (en) * | 1987-03-31 | 1989-01-17 | Warner-Lambert Company | Tetrahydropyridine oxime cholinergic agents and method of treatment |
-
1987
- 1987-04-24 IT IT20260/87A patent/IT1203971B/it active
-
1988
- 1988-04-13 ZA ZA882595A patent/ZA882595B/xx unknown
- 1988-04-21 DK DK216388A patent/DK167758B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-04-21 MX MX1120188A patent/MX11201A/es unknown
- 1988-04-21 PT PT87290A patent/PT87290B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 JP JP63098476A patent/JP2727192B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-22 FI FI881892A patent/FI93211C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 IE IE120788A patent/IE63172B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 OA OA59335A patent/OA08835A/xx unknown
- 1988-04-22 ES ES88400996T patent/ES2043863T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-22 IL IL8615788A patent/IL86157A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 NZ NZ224357A patent/NZ224357A/en unknown
- 1988-04-22 AU AU15111/88A patent/AU614283B2/en not_active Ceased
- 1988-04-22 SU SU884355793A patent/SU1678203A3/ru active
- 1988-04-22 CA CA000564817A patent/CA1340986C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-22 AT AT88400996T patent/ATE80387T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 HU HU882057A patent/HU199795B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 EP EP88400996A patent/EP0288394B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-22 PH PH36830A patent/PH25574A/en unknown
- 1988-04-22 DE DE8888400996T patent/DE3874396T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-23 KR KR1019880004709A patent/KR960012365B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-09-10 GR GR920401660T patent/GR3005647T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PH23739A (en) | Piperidine derivative and pharmaceutical composition | |
KR890016009A (ko) | 1,2,5,6-테트라히드로 피리딘유도체, 이들의 제조방법, 의약으로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 | |
ATE25974T1 (de) | Acyl-substituierte derivate von 1,2,3,4tetrahydroisochinolin-3-carboxysaeuren, ihre salze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung. | |
KR880006193A (ko) | 피페리딘 화합물 및 그의 제조 및 용도 | |
KR920008026A (ko) | 이소퀴놀리논 유도체 또는 이의 무독성 산부가염 또는 이의 수화물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제 조성물 | |
KR840007596A (ko) | 유기인 유도체의염의 제조방법 | |
ATE19773T1 (de) | Nitroaliphatische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. | |
DE2964903D1 (en) | 2-lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
ATE239711T1 (de) | Neue allythiopyridazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
ES475533A1 (es) | Un metodo para la preparacion de formas racemicas y optica- mente activas de 2-(4-difenilil)-n-(dimetilamino-alquil)pro-pionamida | |
KR900016178A (ko) | 2-치환 n,n'-디트리메톡시벤조일 피페라진, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물 | |
KR890003692A (ko) | 1.2.5.6- 테트라히드로피리딘-3-카르복스알데히드의 옥심유도체, 이들의 제조방법, 약제로서의 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 | |
KR840001161A (ko) | 2-시클릭아미노-2-(1,2-벤지속사졸-3-일)아세트산 에스테르 유도체들의 제조방법과 조성물 | |
IE780901L (en) | Tetrazolyl-piperidinyl amides | |
KR910015537A (ko) | 신규 1-아릴술포닐-2-피페리디논 유도체, 이의 제조방법, 제조용 중간체, 의약품으로서의 용도 및 이 화합물을 함유하는 조성물 | |
KR850002478A (ko) | 2-(n-피롤리디노)-3-이소부톡시-n-치환된 페닐-n-벤질-프로필아민의 제조방법 | |
KR910009718A (ko) | 프라디미신 유도체 | |
KR940005610A (ko) | 신규한 피페리딘 유도체 및 이의 제조방법 | |
KR940021524A (ko) | 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘 유도체와 이의 제조 방법 및 치료시 이의 이용방법 | |
KR920700210A (ko) | 신규 이미다졸 유도체, 그의 제법 및 그의 의약용도 | |
ATE36154T1 (de) | 4-phenylaminopyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel. | |
KR870001153A (ko) | 디페녹시에틸아민 유도체가 함유된 약제조성물 및 그의 생산방법 | |
ES484086A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de isopropi-lamina | |
KR920014774A (ko) | 페녹시알킬카복실산 유도체 및 이의 제조방법 | |
TW208000B (ko) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20000811 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |