KR890011853A - 치환된 피롤, 피라졸 및 트리아졸 안지오텐신ⅱ 길항제 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (51)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 고혈압 치료 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.상기식에서, X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 CR2이고, 단 1) R2가 H가 아닌 경우, X, Y 또는 Z중 오직 하나만 CR2일수 있으며; 2) Z가 N인 경우, Y 및 X는 CR2가 아니거나; 또는 3) Y가 N인 경우, Z 및 X는 CR2가 아니고; 4) X 및 Y가 N인 경우, Z는 N이 아니며, 5) X가 N이고, Y 및 Z가 CR3인 경우, Y에 관하여 R2는 C3-4알킬 또는 C4알케닐이 아니고, Z에 관하여 R2는 H 또는 Cl이 아니며, R1은 (CH2)nOR4[여기서, n은 1이고 R4는 C1알킬이다]가 아니며 A는 탄소간 단일 결합이 아니고, R3는 CO2H가 아니며 R5는 H가 아니고; A 는 탄소간 단일결합, CO, O, NHCO또는 OCH2이며 ; R1은 탄소수 2 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 6의 알케닐 또는 알키닐, 또는 (CH2)nOR4이고, 단 R1이 (CH2)nOR4인 경우 R2는 H, 탄소수 2내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 6의 알케닐 또는 알키닐이고; R2는 H, 탄소수 2내지 6의 알킬, 탄소수 3내지 6의 알케닐 또는 알키닐; -(CH2)nOR4;또는 (CH2)nSH이고; R4는 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며; R5는 H, 할로겐, NO2, 메톡시 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, R6은 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬; 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, (CH2) mC6H5, OR7또는 NR8R9이며; R7은 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고; R8및 R9는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 페닐 또는 벤질이거나 NR8R9는 함께 결합되어 일반식의 환을 형성하며; Q는 NR10, O 또는 CH2이고; R10은 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이고 ; R11은 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 퍼플루오로알킬 또는 (CH2)pC6H5이고 ; R12는 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 아실이며 ; m은 0내지 6이고 ; n은 1 내지 6이며 ; p는 0내지 3이고 ; r은 0내지 1이며 ; t는 0내지 2이다.
- 제1항에 있어서, A가 탄소간 단일 결합 또는 NHCO이고 ; R1이 알킬, 탄소수 3 내지 5의 알케닐 또는 알키닐이며 ; R2가 H, 알킬 ; 탄소수 3 내지 5의 알케닐 또는이며 ; R4가 H 또는 CH3이고 ; R5가 H이며 ; R6이 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, OR7또는 NR8R9이고 ; R7이 탄소수 1 내지 6의 알킬이며 ; R8및 R9가 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나 또는 질소와 함께 결합하여환을 형성하며 ; R11이 CF3, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이며 ; m이 0내지 3이고 n이 1내지 3인 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, A가 탄소간 단일 결합이고, R1이 탄소수 3내지 5의 알킬 또는 알케닐 이거나 또는 CH2OR4이고, 단 R1이 CH2OR4인 경우 R2는 탄소수 3내지 5의 알킬 또는 알케닐이며 ; R2가 탄소수 3 내지 5의 알킬 또는 알케닐, CH2OR4,COR6,이고 ; R6이 H, OH 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며 ; R7이 탄소수 1 내지 4의 알킬이 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, 3-메톡시메틸-5-프로필-4-[(2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]-1,2,4-트리아졸인 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, 3-메톡시메틸-5-부틸-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]피라졸인 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, 5-부틸-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]-1,2,3-트리아졸인 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, 5-메톡시메틸-3-프로필-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]피라졸인 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, 3-카복시-5-n-프로필-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]피라졸인 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염.
- 제1항에 있어서, 5-n-프로필-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]피롤-2-카복실산인 화합물.
- 약제학적으로 적합한 담체 및 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
- 제1항 내지 제9항중 어느 한 항의 화합물을 동물의 혈압을 저하시키기에 유효한 양으로 동물에 투여함을 특징으로 하여, 온혈 동물의 고혈압을 치료하는 방법.
- 울혈증을 경감시키기 위해 심장의 혈액동력학적 부담을 보정하기에 유효한 양으로 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 화합물을 동물에 투여함을 특징으로 하여, 온혈동물의 울혈성 심부전증(congestive heart failure)을 치료하는 방법.
- 일반식 (1) R'-C CH의 알킨을 하기 일반식 (3) 의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클럭 환이 1,2,3-트리아졸인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식 (2) 의 1,2,3-트리아졸을 하기 일반식 (5) 의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,3-트리아졸인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, A는 단일 결합, 0 또는 CO이고 X는 할로겐이다.
- 하기 일반식(II) 의 화합물을 하기 일반식(13)의 화합물 또는 기타 아미드-결합 형성제와 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,3-트리아졸이고, A가 NHCO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(II) 의 화합물을 하기 일반식 (12)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,3-트리아졸이며, A가 NHCO이고, R3이 CH2H인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(20) 화합물의 프로톤을 제거하고 생성된 화합물을 하기 일반식 (21)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,3-트리아졸이고, A가 OCH2인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서 X는 할로겐이다.
- 하기 일반식(45) 의 화합물을 하기 일반식(46) 의 화합물과 반응시키거나 또는 하기 일반식 (51)의 하기 일반식(52) 의 화합물과 반응시킨후, 생성물을 하기 일반식(47) 의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 단일결합, 0또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(49)의 화합물을 하기 일반식 (47) 의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 단일결합, O 또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(50)의 화합물을 사이클로 축합시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클럭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 단일 결합, O또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(54)의 화합물을 하기 일반식 (5)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 단일결합, O또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 할로겐이다.
- 하기 일반식(56)의 화합물을 하기 일반식(57)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 단일결합, O또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(61)의 화합물을 하기 일반식 (13)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 NHCO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(61)의 화합물을 하기 일반식 (12)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 NHCO이고 R3이 CO2H인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식 (67)의 하기 일반식 (21)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-트리아졸이고 A가 OCH2인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 할로겐이다.
- 하기 일반식 (78)의 화합물을 하기 일반식(57)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피라졸이고, A가 단일결합, O 또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(79)의 화합물을 하기 일반식(5)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피라졸이고 A가 단일결합, O 또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 할로겐이다.
- 하기 일반식(82)의 화합물을 하기 일반식(12) 또는(13)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 헤테로사이클릭 환이 피라졸이고 A가 NHCO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(86)의 화합물을 하기 일반식(21) 의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피라졸이고 A가 COH2인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 할로겐이다.
- 하기 일반식(99a)의 화합물을 하기 일반식 (5)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 1,2,4-피롤이고 A가 단일결합, O또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, X는 할로겐이다.
- 하기 일반식(98)의 화합물을 하기 일반식 (47)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피롤이고 A가 단일결합, O또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(101)의 화합물을 하기 일반식(47) 의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피롤이고 A가 단일결합, O 또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식 (105)의 화합물을 하기 일반식(47)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피롤이고 A가 단일결합, O 또는 CO인 제1항이 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식 (119)의 화합물을 일반식(5)의 화합물과 반응시킨후 피롤 환상의 카보닐 그룹을 카보닐 그룹을 정교하게 R1및 R2로 전환시킴을 특징으로 하여, 헤테로사이클릭 환이 피롤이고 A가 단일결합, O 또는 CO인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
- R2가 CH2CN인 상응하는 화합물 (일반식127)을 가수분해시킴을 특징으로 하여, R2가 CH2CO2H인 제1항의 화합물 (일반식128)을 제조하는 방법.
- R2가 CH2CO2H인 제1항의 상응하는 화합물 (일반식128)을 환원시킴을 특징으로 하여, R2가 (CH2)2OH인 제1항의 화합물 (일반식 130)을 제조하는 방법.
- R2가 CH2CO2H인 제1항의 상응하는 화합물 (일반식128)을 알코올 R7OH와 반응시킴을 특징으로 하여, R2가 CH2CO2R7인 제1항의 화합물 (일반식129)을 제조하는 방법.
- R2가 CH2OH인 또는 (CH2)2OH인 제1항의 상응하는 화합물(일반식 125)(일반식 130)을 산무수물(R4CO)2O 또는 산 크로라이드 R4COCl과 반응시킴을 특징으로 하여 R2가 (CH2)OCOR4또는 (CH2)2OCOR4인 제1항의 화합물 (일반식131)을 제조하는 방법.
- R2가 CH2OH인 제1항의 상응하는 화합물 (일반식125)을 L이 할로겐, 메실레이트 또는 토실레이트인 화합물 R4L와 반응시킴을 특징으로 하여 R2가 CH2OR4인 제1항의 화합물 (일반식 132 )을 제조하는 방법.
- R2가 CH2Cl인 상응하는 화합물 (일반식126)을 M이 나트륨 또는 칼륨인 화합물 R4OM과 반응시킴을 특징으로 하여 R2가 CH2OR4인 제1항의 화합물 (일반식132)을 제조하는 방법.
- R2가 (CH2)mCO2H인 제1항의 상응하는 화합물 (일반식 128)을 일반식 R8R9NH의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, R2가 -(CH2)mCONR8R9인 제1항의 화합물 (일반식 133)을 제조하는 방법.
- R2가 -(CH2)nNH2인 상응하는 화합물 (일반식 134)을 화합물 R11SO2Cl과 반응시킴을 특징으로 하여, R2가 -(CH2)nNSO2R11인 제1항의 화합물 (일반식 135)을 제조하는 방법.
- R2가 -(CH2)nNH2인 상응하는 화합물을 일반식 R11OCOCl 또는 R11OCO2R11의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, R2가 -(CH2)nNHCO2R11인 제1항의 화합물(일반식 136)을 제조하는 방법.
- R2가 CH2Cl인 상응하는 화합물(일반식126)을 M이 나트륨 또는 칼륨인 화합물 R4SM과 반응시켜 설파이드 (일반식 137)을 수득한후, 임의로 산화시케 설폭사이드 또는 설폰(일반식 138)을 수득함을 특징으로 하여, R2가 -(CH2)nS9(C)tR4인 제1항의 화합물 (일반식 137,138)을 제조하는 방법.
- R2가 -(CH2)nOH인 제1항의 상응하는 화합물 (일반식139)을 플루오르화제와 반응시킴을 특징으로 하여, R2가 -(CH2)nF인 제1항의 화합물 (일반식140)을 제조하는 방법.
- R2가 -(CH2)nSCOCH3인 상응하는 화합물 (일반식141)을 가수분해시킴을 특징으로 하여 R2가 -(CH2)nSH인 제1항의 화합물 (일반식140)을 제조하는 방법.
- R2가 시아노메틸인 상응하는 화합물 (일반식127)을 나트륨아지드 및 염화암모늄과 반응 시키거나 또는 트리아킬틴 또는 트리아릴틴 아지드로 2,3-양극성 사이클로 부가반응시킴을 특징으로 하여 R2가 테트라졸릴메틸인 제1항의 화합물 (일반식 143)을 제조하는 방법.
- R2가 -CH2OH인 제1항의 상응하는 화합물 (일반식125)을 산화시킴을 특징으로 하여 R2가 -CHO인 제1항의 화합물 (일반식144)을 제조하는 방법.
- R2가 -CHO인 상응하는 화합물 (일반식144)을 쇄(chain) 연장반응시키거나 또는 R2가 CHOHCHRR'인 상응하는 화합물 (일반식145)을 탈수시킴을 특징으로 하여 R2가 알케닐인 제1항의 화합물 (일반식146)을 제조하는 방법.
- R1이 브로모알킬인 상응하는 화합물 (일반식148)을 염기와 접촉시킴을 특징으로 하여 R1이 알케닐인 제1항의 화합물 (일반식149)을 제조하는 방법.
- R1이 -CHO인 상응하는 화합물 (일반식150)을 쇄(chain) 연장반응시키거나 또는 일반식 RCH=PPh3의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 R1이 알케닐인 제1항의 화합물 (일반식151)을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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