KR870700628A - 세파로스포린 중간체를 제조하는 방법 - Google Patents

세파로스포린 중간체를 제조하는 방법

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Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린 중간체를 제조하는 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 다음 일반식(IXa) 또는 (IXb) 화합물 (이식에서, n은 0이거나 1임)을 n이 1일 경우에는 메틸렌 클로라이드에서, 또는 n이 0일 경우에는 메틸렌 클로라이드나 1,1,2-트리클로로트리 플루오로에탄(Ereon TF) 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로 에탄에서(저급) 알칸올로 처리하여 실릴 그룹을 제거한 다음 HCl 또는 HI로 산성화시켜 일반식 VIIa 화합물이나 일반식 VIIb 화합물의 염산염 또는 요오드화산염을 형성하는 것으로 구성되며, 이때 -Nu가 1-메틸-1-피롤리디니오이고 n이 0이면, 이 반응은 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF)이나 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 실시되는 것을 조건으로 하는 대체로 이성체가 없는 다음 일반식(VⅢa)나 (VⅢb)를 갖는 그룹으로부터 선택되는 안정한 결정성 화합물을 제조하는 방법.
  2. (저급)알칸올이 메탄올인 제1항의 방법.
  3. 다음의(a)와 (b) 단계로 구성되는 대체로이성체가 없는 일반색(VⅡa) 또는 (VⅡb)를 갖는 그룹으로부터 선택되는 안정한 결정성 화합물의 제조에 관한 방법.
    이식에서 X는 HCl이거나 HI이고 -Nu는
    (a) 일반식(Ⅲ)의 화합물(이식에서 n은 0이거나 1임)을 이 1일때는 염화메틸렌에서 또는 n이 0일때는 염화메틸렌이나 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF) 또는 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄에서 다음 일반식 화합물로
    반응시켜 일반식(IXa)나 (IXb) 화합물을 생산하고,
    상기식에서 n과 -Nu 및-Nu는 상기 규정한 것이다. (b) 일반식(Ia) 또는 일반식(IXb) 화합물을 n이 1일때는 염화메틸렌에서 또는 n이 0일때는 염화메틸렌이나 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF) 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 알칸올로 처리하여 실릴그룹을 제거한 다음, HCl나 HI로 산성화시켜 일반식(IIa) 화합물이나 일반식(VⅢb) 화합물의 염산염 또는 요오드산염을 형성하되, 이때 -Nu가 1-메틸-1-피롤리디니오이며 n이 0이면 위(a)와 (b)의 반응이 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF)이나 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 행해지는 것을 조건으로 한다.
  4. 다음의 (a)와 (b) 단계로 구성되는 안정하고 결정성이며, 대체로이성체가 없는 일반식(VⅡa) 화합물을 제조하는 방법.
    이 식에서 X는 HCl이거나 HI이고, -Nu는 제1항에 규정한 것임.
    (a) 일반식(IV) 화합물(n은 0이거나 1임)을 n이 1일때는 염화메틸렌에서 또는 n이 0일때는 염화메틸렌이나 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF) 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 일반식(IV) 화합물의 당량에 대해 적어도 1당량의 요오드트리메틸실란으로 처리하여 일반식(Ⅲ)의 화합물을 생산하고,
    상기식에서 n은 0이거나 1임. (b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 n이 1일때는 염화메틸렌에서, n이 0일때는 염화메틸렌이나 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF) 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 다음 일반식 화합물
    로 반응시켜 일반식(IXa) 화합물을 생산하고;
    (이 식에서 n과 -Nu는 위에서 규정한 것임)
    (c) 일반식(IXa) 화합물을 n이 1일때는 염화메틸렌에서 또는 n이 0일때는 염하메틸렌이나 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 (저급)알칸올을 처리하여 실릴그룹을 제거한 다음 HCl이나 HI로 산성화시켜 일반식(VⅡa) 화합물의 염산염이나 요오드산염을 형성한다.
  5. n이 0이며 반응이 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF)에서 행해지는 제4항의 공정.
  6. 다음의 (a)와 (b) 단계로 구성되는 안정하고 결정성이며 대체로이성체가 없는 일반식(VIIb) 화합물을 제조하는 공정.
    (이식에서 X는 HCl이거나 HI이며, -Nu는 제1항에서 규정된 것임) (a) 일반식(IV) 화합물(이 식에서, n은 0이거나 1임)을 n이 1일때는 염화메틸렌에서 n이 0일때는 염화메틸렌이나 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF) 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 일반식(IV)의 당량에 대해 적어도 1당량의 요오드트리메틸실란으로 일반식(Ⅲ) 화합물을 생산하고,
    이식에서 n이 0이거나 1임. (b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 n이 1일때는 염화메틸렌에서, 또는 n이 0일때는 염화메틸렌, 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF) 또는 1,1,1-트리클로로트리플루오로에탄에서 다음 일반식 화합물
    로 반응시켜 일반식(Ib) 화합물을 생산하고
    (이 식에서, n과-Nu는 상기 규정한 것임)
  7. 일반식 (IVa) 화합물의 용액을 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF)에서 적어도 1당량의 요오드 트리메틸렌실란으로 처리한 다음 적어도 1당량의 다음 일반식 화합물.
    로 처리한 후(저급)알칸올로 처리하여 실릴그룹을 제거하고, HCl나 HI로 산성화시켜 일반식(VⅡb) 화합물의 염산염이나 요오드산염을 형성하는 것으로 이루어진, 대체로이성체가 없으며 안정하고 결정성인 일반식(VIIb) 화합물을 제조하는 공정.
    (X는 HCl이거나 HI이며, -Nu는 제1항에서 규정한 것임).
  8. -Nu가 1-메틸-1-피롤리디니인 제7항의 공정.
  9. 일반식(IVa)가 화합물의 용액을 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF)에서 일반식(IVa) 화합물 1당량에 대해 적어도 1당량의 다음 일반식 화합물
    로 처리한 다음 적어도 1당량의 요오드 트리메틸실란으로 처리한후, (저급)알칸올로 실린그룹을 제거하고 HCl나 HI로 산성화시켜서 일반식(VⅡb) 화합물의 염산염이나 요오드산염을 형성하는 것으로 이루어진 대체로이성체가 없으며 일정하고 결정성인 일반식(VⅡb) 화합물을 제조하는 공정.
    (이 식에서 X는 HCl이거나 HI이고, -Nu는 제1항에 규정한 것임).
  10. -Nu가 1-메틸-1-피롤리디니인 제9항 공정.
  11. 다음 일반식 화합물
    을 1,1,2-트리클로로트리플루오로에탄(Freon TF)에서 일반식(IV) 화합물로 처리한 다음 (저급)킬칸올로 처리하여 실릴그룹을 제거하고 HCl나 HI로 산성화시켜 염산염이나 요오드산염을 형성하는 것으로 이루어진, 대체로이성체가 없는 안정하고 결정성인 일반식(I) 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0827520B2 (ja) * 1986-07-12 1996-03-21 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法
JP2809711B2 (ja) * 1988-06-22 1998-10-15 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 1―カルバ(デチア)セファロスポリンの中間体
US4935508A (en) * 1988-08-23 1990-06-19 Bristol-Myers Company Process for cephem prodrug esters
MY108872A (en) * 1991-09-10 1996-11-30 Bristol Myers Squibb Co Preparation of a cephalosporin antibiotic using the syn-isomer of a thiazolyl intermediate.
YU81692A (sh) * 1991-09-10 1995-03-27 Bristol-Myers Co. Postupak za proizvodnju cefalosporinskog antibiotika
TW232695B (ko) * 1992-07-24 1994-10-21 Bristol Myers Squibb Co
ATE244248T1 (de) * 1996-04-12 2003-07-15 Takeda Chemical Industries Ltd Herstellung von amino cephalosporansäurederivaten
EP1773845A1 (en) * 2004-07-16 2007-04-18 Hetero Drugs Limited Process for preparing pure cephalosporine intermediates
WO2006075244A2 (en) * 2005-01-17 2006-07-20 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd Improved process for the preparation of cephalosporin antibiotic intermediate
ITMI20051684A1 (it) * 2005-09-13 2007-03-14 Harvest Lodge Ltd Procedimento per la produzione del dicloridrato di amminoacidi
ITMI20060422A1 (it) * 2006-03-09 2007-09-10 Harvest Lodge Ltd Procedimento diretto per la produzione del dicloridrato di un amminoacido
CN102391288B (zh) * 2011-12-03 2013-09-18 齐鲁安替制药有限公司 头孢匹罗中间体及头孢匹罗的制备方法
CN102391289B (zh) * 2011-12-03 2013-09-18 齐鲁安替制药有限公司 头孢他啶中间体及头孢他啶的合成方法
CN102633813A (zh) * 2012-04-17 2012-08-15 黑龙江豪运精细化工有限公司 一种头孢唑林钠中间体tda的制备方法
CN102627659A (zh) * 2012-04-17 2012-08-08 黑龙江豪运精细化工有限公司 一种头孢哌酮中间体7-tmca的制备方法
CN107201391B (zh) * 2017-07-04 2020-07-07 吉林省爱诺德生物工程有限公司 一种盐酸头孢吡肟的合成方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4182863A (en) * 1974-09-03 1980-01-08 Bristol-Myers Company 7-Amino-3-(1-carboxymethyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
US4093723A (en) * 1976-05-19 1978-06-06 Smithkline Corporation 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl) cephalosporins
US4029655A (en) * 1975-04-11 1977-06-14 Eli Lilly And Company Method of preparing stable sterile crystalline cephalosporins for parenteral administration
GB1591439A (en) * 1976-10-01 1981-06-24 Glaxo Operations Ltd 7-syn (oxyimino -acylamido) cephalosporins
JPS5612397A (en) * 1979-05-25 1981-02-06 Glaxo Group Ltd Intermediate for manufacture of cephalosporin antibiotic
EP0051824B1 (en) * 1980-11-11 1986-01-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. Improvement in the method for producing 7-aminocephem compounds
IT8026945A0 (it) * 1980-12-24 1980-12-24 Isf Spa Chetoidrossiimminocefalosporine.
US4336253A (en) * 1981-03-11 1982-06-22 Eli Lilly And Company Cephalosporin antibiotics
DE3118732A1 (de) * 1981-05-12 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
RO84456B (ro) * 1981-09-08 1984-08-30 Eli Lilly And Co Procedeu pentru prepararea unor derivati de cefalosporina tieno si furopiridiniu substituita
US4406899A (en) * 1982-03-04 1983-09-27 Bristol-Myers Company Cephalosporins
US4499088A (en) * 1983-01-04 1985-02-12 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
DE3316798A1 (de) * 1983-05-07 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von cephemverbindungen
US4540779A (en) * 1983-06-20 1985-09-10 Eli Lilly And Company Crystalline 7-(R)-amino-3-(1'pyridiniummethyl)-ceph-3-em-4-carboxylate monohydrochloride monohydrate compound
US4659812A (en) * 1985-08-20 1987-04-21 Bristol-Myers Company Cephalosporin intermediates

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Publication number Publication date
EG18205A (en) 1993-10-30
WO1987001116A1 (en) 1987-02-26
EP0233271A1 (en) 1987-08-26
EP0233271A4 (en) 1988-10-20
CS262674B2 (en) 1989-03-14
FI871693A (fi) 1987-04-16
AR241408A1 (es) 1992-07-31
HU201080B (en) 1990-09-28
HK110295A (en) 1995-07-14
EP0233271B1 (en) 1993-03-17
HUT43853A (en) 1987-12-28
FI871693A0 (fi) 1987-04-16
FI89051B (fi) 1993-04-30
CS611586A2 (en) 1988-08-16
CY1848A (en) 1996-03-08
CA1282408C (en) 1991-04-02
YU160387A (en) 1988-08-31
JPS62502046A (ja) 1987-08-13
JPH0615549B2 (ja) 1994-03-02
ATE87000T1 (de) 1993-04-15
US4714760A (en) 1987-12-22
FI89051C (fi) 1993-08-10
KR910000419B1 (ko) 1991-01-25
YU44810B (en) 1991-02-28

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