KR840005814A - 아제티딘 화합물의 제조방법 - Google Patents

아제티딘 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

아제티딘 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (52)

1-위치에 히드록실기를 갖는 대응하는 β-락탐을 하기 일반식(IX)으로 표시되는 화합물의 활성형으로 처리하여 최종 생성물을 얻은 후, 3-위치 아미노 치환체가 보호된 경우에는 이 보호기를 임의로 제거하여 3-위치에 아미노 치환체를 갖는 생성물을 제조하고, 또한 이 생성물을 임의로 아실화시켜서 3-위치에 아실아미노 치환체를 갖는 생성물을 제조함을 특징으로 하는 1-위치에 일반식치환체 및 3-위치에 아실아미노기 또는 아미노기 또는 보호 아미노 치환체를 갖는 β-락탐 또는 그의 에스테르 또는 염의 제조 방법.
상기 일반식에서, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 치환 페닐, 시클로알킬기 또는 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클이거나, 또는 R5와 R6이 이에 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로알킬기 또는 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클을 형성하거나, 또는 R5와 R6중 어느 하나가 수소이고, 다른 하나는 아지도, 할로메틸, 디할로메틸, 트리할로메틸, 할로겐, 알콕시카르보닐, 알케닐, 알키닐, 2-페닐에테닐, 2-페닐에티닐, 카르복실, -CH2-X1, -S-X2, -O-X2또는NX6X7기인데, 여기에서 X1은 아지도, 아미노, 히드록시, 알칸오일아미노, 페닐카,-S-X2또는 -O-X2이고, X2는 알킬, 치환 알킬, 페닐, 치환 페닐, 페닐알킬, (치환 페닐)알킬, 알칸오일, 페닐알칸오일, (치환 페닐)알칸오일, 페닐카르보닐, (치환 페닐)카르보닐 또는 헤테로아릴 카르보닐기이고, A는 -CH=CH-, (CH2)n-(식 중, n은 0,1 또는 2임), -CH2-O-, -CH2-NH-또는 -CH2-S-CH2이고, X6및 X7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 치환 페닐기이거나, 또는 X6이 수소이고, X7은 아미노, 치환 아미노, 아실아미노 또는 알콕시기이거나, 또는 X6과 X7에 다같이 질소원자가 결합되어 있을때 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클을 형성한다.
제1항에 있어서, R5및 R6이 각각 수소인 것이 특징인 방법.
제1항에 있어서, 생성물이 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 에스테르 또는 염인 것이 특징인 방법.
상기 일반식에서, R1은 아실기 또는 수소 또는 아미노기 또는 질소 보호기이고,2 3 4 3 4 2 1 2 2 ,또는인데, 여기에서 X1은 아지도, 아미노, 히드록시, 알칸오일아미노, 페닐카르보닐아미노, (치환 페닐)카르보닐아미노, 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, (치환 페닐)술포닐옥시, 페닐, 치환 페닐, 시아노,또는 -O-X2기이고, X1는 알킬, 치 朝?알킬, 페닐, 치환 페닐, 페닐알킬, (치환 페닐)알킬, 알칸오일, 페닐알칸오일, (치환 페닐)알칸오일, 페닐카르보닐, (치환 ?페닐)카르보닐 또는 헤테로아릴카르보닐기이고, X3및 X4중 어느 하나는 수소이고, 다른 하나는 수소 또는 알킬기이거나, 또는 X3과 X4가 이에 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로알킬기를 형성하고, X5는 포르밀, 알칸오일, 페닐카르보닐, (치환 페닐)카르보닐, 페닐알킬카르보닐, (치환 페닐)알킬카르보닐, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (치환 아미노)카르보닐 또는 시아노기이고, A는 -CH=CH-, -(CH2)n-(식 중, n은 0,1 또는 2임), -CH2-O-, -CH2-NH- 또는 -CH2-S-CH2-이고, X6및7 6 7 6 7 5 6 5 6 5 6 1 2 2 이다.
제3항에 있어서, R2가 수소인 것이 특징인 방법.
제4항에 있어서, R3및 R4가 각각 수소인 것이 특징인 방법.
제4항에 있어서, R3이 수소이고, R4가 메틸기인 것이 특징인 방법.
제4항에 있어서, R3이 메틸기이고, R4가 수소인 것이 특징인 방법.
제4항에 있어서, R5및 R6이 각각 수소인 것이 특징인 방법.
제4항에 있어서, R5및 R6이 각각俟엽袖?것이 특징인 방법.
제4항에 있어서, R1이 (Z)-[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시이미노)아세틸]기인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R2,R3,R4및 R6이 각각 수소인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R2,R3,R5및 R6이 각각 수소이고, R4가 메틸기인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R2,R4,R5및 R6이 각각 수소이고, R3이 메틸기인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R1이 하기 일반식을 갖는 것이 특징인 방법.
상기 일반식에서, Ri는 메틸, 에틸, 카르복시메틸, 1-카르복시-1-메틸에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 1-카르복시시클로프로필기이다.
제12항에 있어서, R1이 하기 일반식을 갖는 것이 특징인 방법.
상기 일반식에서, Ri는 메틸, 에틸, 카르복시메틸, 1-카르복시-1-메틸에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 1-카르복시시클로프로필기이다.
제3항에 있어서, R1이 하기 구조식을 갖는 것이 특징인 방법.
제12항에 있어서, R1이 하기 구조식을 갖는 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, 생성물이 [3S-[3α(Z), 4β]]-[[3-[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시이미노)아세틸]아미노]-4-메틸-2-옥소-1-아제티디닐]옥시]아세트산, 또는 그의 에스테르 또는 염인 것이 특징인 방법.
제18항에 있어서, 생성물이 [3S-[3α(Z), 4β]]-[[3-[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시이미노)아세틸]아미노]-4-메틸-2-옥소-1-아제티디닐]옥시]아세트산, 1,1-디메틸에틸 에스테르인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R1이 아실기인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R1이 수소인 것이 특징인 방법.
제3항에 있어서, R1이 아미노기 또는 질소보호기인 것이 특징인 방법.
제18항에 있어서, 상기 에스테르가 알콕시카르보닐알킬 에스테르인 것이 특징인 방법.
제23항에 있어서, 에스테르가 3-펜틸옥시카르보닐메틸 에스테르인 것이 특징인 방법.
제23항에 있어서, 에스테르가 3-펜틸옥시카르보닐-1-에틸 에스테르인 것이 특징인 방법.
제23항에 있어서, 에스테르가 3-헵틸옥시카르보닐메틸 에스테르인 것이 특징인 방법.
1-위치에 하기 일반식의 치환체 및 3-위치에 아실아미노기 또는 아미노기 또는 보호 아미노 치환체를 갖는 β-락탐 또는 그의 에스테르 또는 염.
상기 일반식에서, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 치환 페닐, 시클로알킬기 또는 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클이거나, 또는 R5와 R6이 이에 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로알킬기 또는 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클을 형성하거나, 또는 R5와 R6중 어느 하나가 수소이고, 다른 하나는 아지도, 할로메틸, 디할로메틸, 트리할로메틸, 할로겐, 알콕시카르보닐, 알케닐, 알키닐,2 1 2 2 NX6X7기인데, 여기에서 X1은 아지도, 아미노, 히드록시, 알칸오일아미노, 페닐카르보닐아미노, (치환 페닐)카르보닐아미노, 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, (치환 페닐)술포닐옥시, 페닐, 치환 페닐, 시아노, -A-, -S-X2또는 -O-X2이고, X2는 알킬, 치환 알킬, 페닐, 치환 페닐, 페닐알킬, (치환 페닐)알킬, 알칸 오일, 페닐알칸오일, (치환 페닐)알칸오일, 페닐카르보닐, (치환 페닐)카르보닐 또는 헤테로아릴카르보닐기이고, A는 -CH=CH-, -(CH2)n-(식 중, n은 0,1 또는 2임), -CH2-O-, -CH2-NH- 또는 -CH2-S-CH2이고, X6및 X7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 치환 페닐기이거나, 또는 X6이 수소이고, X7은 아미노, 치환 아미노, 아실아미노 또는 알콕시기이거나, 또는 X6과 X7에 다같이 질소원자가 결합되어 있을때 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클을 형성한다.
제27항에 있어서, R5및 R6이 각각 수소인 β-락탐.
제27항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 β-락탐 또는 그의 에스테르 또는 염.
상기 일반식에서, R1은 아실기 또는 수소 또는 아미노기 또는 질소 보호기이고, R2는 수소 또는 메톡시기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 페닐 치환 페닐 또는 4,5,6 또는 7-원 헤테로사이클이거나, 또는 R3및 R4중 어느 하나가 수소이고, 다른 하나가 아지도, 할로메틸, 디할로메틸, 트리할로메틸, 알콕시카르보닐, 2-페닐에테닐, 2-페닐에티닐, -CH2X1기, 카르복실, -S-X2, -O-X2,,또는인데, 여기에서 X1은 아지도, 아미노, 히드록시, 알칸오일아미노, 페닐카르보닐아미노, (치환 페닐)카르보닐아미노, 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, (치환 페닐)술포닐옥시, 페닐, 치환 페닐, 시아노,, -S-X2또는 -O-X2기이고, X2는 알킬, 치환 알킬, 페닐, 치환 페닐, 페닐 알킬, (치환 페닐)알킬, 알칸오일, 페닐알칸오일, (치환 페닐)알칸오일, 페닐카르보닐, (치환 페닐)카르보닐 또는 헤테로아릴카르보닐기이고, X3및 X4중 어느 하나는 수소이고, 다른 하나는 수소 또는 알킬기이거나, 또는 X3과 X4가 이에 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로알킬기를 형성하고, X5는 포르밀, 알칸오일, 페닐카르보닐, (치환 페2 2 2 2 2 6 7 6 7 6 7 5 6 5 6 5 6 2 1 2 2 이다.
제29항에 있어서, R2가 수소인 β-락탐.
제30항에 있어서, R3및 R4가 각각 수소인 β-락탐.
제30항에 있어서, R3이 수소이고, R4가 메틸기인 β-락탐.
제30항에 있어서, R3이 메틸기이고, R4가 수소인 β-락탐.
제30항에 있어서, R5및 R6이 각각 수소인 β-락탐.
제30항에 있어서, R5및 R6이 각각 메틸기인 β-락탐.
제30항에 있어서, R1이 (Z)-[(2-아미노-4-티아조릴)(메톡시이미노)아세틸]기인 β-락탐.
제29항에 있어서, R2, R3, R4및 R6이 각각 수소인 β-락탐.
제29항에 있어서, R2, R3, R4및 R6이 각각 수소이고, R4가 메틸기인 β-락탐.
제29항에 있어서, R2, R3, R5및 R6이 각각 수소이고, R3이 메틸기인인 β-락탐.
제29항에 있어서, R1이 하기 일반식을 갖는 β-락탐.
상기 일반식에서, Ri는 메틸, 에틸, 카르복시메틸, 1-카르복시-1-메틸에틸, 2,2,2-트리풀루오로에틸 또는 1-카르복시시클로프로필기이다.
제38항에 있어서, R1이 하기 일반식을 갖는 β-락탐.
상기 일반식에서, R1는 메틸, 에틸, 카르복시메틸, 1-카르복시-1-메틸에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 1-카르복시시클로프로필기이다.
제29항에 있어서, R1이 하기 구조식을 갖는 β-락탐.
제38항에 있어서, Ri이 하기 구조식을 갖는 β-락탐.
제29항에 있어서, 화합물 [3S-[3α(Z), 4β]]-[[3-[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시이미노)아세틸]아미노]-4-메틸-2-옥소-1-아제티디닐]옥시]아세트산, 또는 그의 에스테르 또는 염.
제44항에 있어서, 화합물 [3S-[3α(Z), 4β]]-[[[[3-[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시이미노)아세틸]아미노]-4-메틸-2-옥소-1-아제티디닐]옥시]아세틸]옥시]아세트산, 1,1-디메틸에틸 에스테르.
제29항에 있어서, R1이 아실기인 화합물.
제29항에 있어서, R1이 수소인 화합물.
제29항에 있어서, R1이 아미노기 또는 질소 보호기인 화합물.
제44항에 있어서, 상기 에스테르가 알콕시카르보닐알킬 에스테르인 화합물.
제49항에 있어서, 에스테르가 3-펜틸옥시카르보닐메틸 에스테르인 화합물.
제44항에 있어서, 에스테르가 3-펜틸옥시카르보닐-1-에틸에스테르인 화합물.
제44항에 있어서, 에스테르가 3-헵틸옥시카르보닐메틸 에스테르인 화합물.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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