KR840001183A - 항염성 17,17-비스(치환티오) 안드로스텐류의 제조 방법 - Google Patents
항염성 17,17-비스(치환티오) 안드로스텐류의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (22)
- 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물과 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물을 함불화보론에테르산염과 같은 루이스산의 존재하에서 반응시켜 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물을 생성시키는 것을 특징원로하는 17 위치에 치환체 R1-S-와 R2-S-(여기서, R1과 R2는 서로 다른 기이며, 각각 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기임)를 갖는 3-케토안드로스텐화합물류 제조 방법.상기 일반식에서,R1는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고,R2는 수소원자, 수산기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기,아릴티오기, 알킬또는 수소원자이고,R4는 수소원자, 메틸기, 수산기, 알킬또는 할로겐 원자,R5는 수소원자 또는 할로겐원자이며,R6는 카르보닐기 또는 β-히드록시메틸렌기임.R2-SH (Ⅶ)상기 일반식에서, R2는 R1과 같은 군 중에서 선택되는 기이지만 서로 다른 군임.상기 일반식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 앞서 정의한 바와 같음.
- 제1항에 있어서, 상기 반응을 -20℃ 내지 100℃의 온도 범위에서 실시하여 다음 일반식(IX)의 입체 특이 성을 갖는 화합물을 생성함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항의 방법에 따르는 생성물이 다음 일반식인 화합물 또는 이들의 1,2-, 6,7- 및 15,16-탈소수 유도체임을 특징으로 하는 방법.상기 일반식에서,R1및 R2는 서로 다른 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며,R3는 수소원자, 수산기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬또는 할로겐 원자이며,R4는 수소원자, 메틸기, 수산기, 알킬또는 할로겐원자이며,R5는 수소원자 또는 할로겐원자이고,R6는 카르보닐기 또는 β-히드록시메틸렌기임.
- 제3항에 있어서 R4가 수소임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, R5가 불소원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, R6가 β-히드록시메틸렌기임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17-(에틸티오)-9-플루오로-11β-히드록시-17-(메틸티오) 안드로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17-(에틸티오)-9-플루오로-11β-히드록시-17-(페닐티오) 안드로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17-(부틸티오)-17-(에틸티오)-9-플루오로-11β-히드록시안드로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17α-(에틸티오)-9-플루오로-11β-히드록시-17-(메틸티오) 안드로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17β-(에틸티오)-9-플루오로-11β-히드록시-17-(메틸티오) 안드로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17α-(에틸티오)-11β-히드록시-17-(메틸티오)안드로스타 1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제3항에 있어서, 생성된 화합물이 17β-(에틸티오)-11β-히드록시-17-)메틸티오)안드로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 제조 방법.
- 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물을 루이스산 존재하 및 불활성 조건하의 유기 용매 존재하에서 반응시켜 일반식(Ⅰ) 또는 이들의 1,2-, 6,7-및 15,16-탈수소 유도체를 제조함을 특징으로 하는 제조 방법.상기 일반식에서,R1과 R2는 서로 같은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며,R3는 수산기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬또는 할로겐 원자이며,R4는 수소원자, 메틸기, 수산기, 알킬또는 할로겐 원자이며,R5는 수소원자 또는 할로겐원자이며,R6는 카르보닐기 또는 β-히드록시메틸렌기임.(Ⅲ)
- 제14항에 있어서, 상기 반응을 디메틸포름아미드 디알킬 아세탈의 부가 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제14항에 있어서, 디메틸포름아미드 디알킬 아세탈이 디메틸포름아미드 디메틸 아세탈임을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, R4가 수소원자임을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제14항에 있어서, R5가 불소임을 특징으로하는 방법.
- 제14항에 있어서, R6가 β-히드록시메틸렌기임을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 생성된 화합물이(β1, 106)-17, 17-비스(에틸티오)-9-플루오로-11-히드록시-16-메톡시안트로스타-1,4-디엔-3-온임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 14항에 있어서, R6가 β-히드록시메틸렌기이고 히드록시기를 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅶ)인 화합물과의 반응 전에 보호시킴을 특징으로 하는 방법.
- 15,16-위치에 에틸렌성 불포화를 갖고 있는 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅰ)의 화합물을 제조함에 있어서, 대응하는 1,5-티아자비시클로(5. 4. 0) 운데크-5-엔존재하에서 대응하는 16-할로안드로스텐을 환류하거나 또는 대응하는 16-히드록시안드로스텐을 탈수시킴을 특징으로 하는 제조 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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