KR20210116331A - 실리콘 코팅제 조성물 및 물품 - Google Patents
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Abstract
(과제)
유기 용제를 함유하지 않고, 보존 안정성이 우수하며, 기재에 도공한 후에는 상온에서 신속하게 경화하고, 투명성, 밀착성 등이 우수하여, 기재의 굴곡에 대한 추종성이 우수한 경화 피막을 부여할 수 있고, 또한 기재의 부식 방지성, 특히 유황성 가스인 황화수소에 의한 황화를 저감시키는 것이 가능한 실리콘 코팅제 조성물을 제공한다.
(해결 수단)
(A) 하기 식(1)으로 표시되는 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물: 100질량부,
(R1, R3은 탄소수 1~10의 비치환 또는 할로겐 치환의 1가 탄화수소기, R2는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기, X는 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 가수분해성 기, a는 0 또는 1.)
(B) 경화 촉매: 0.01~10질량부
를 함유하는 실리콘 코팅제 조성물.
유기 용제를 함유하지 않고, 보존 안정성이 우수하며, 기재에 도공한 후에는 상온에서 신속하게 경화하고, 투명성, 밀착성 등이 우수하여, 기재의 굴곡에 대한 추종성이 우수한 경화 피막을 부여할 수 있고, 또한 기재의 부식 방지성, 특히 유황성 가스인 황화수소에 의한 황화를 저감시키는 것이 가능한 실리콘 코팅제 조성물을 제공한다.
(해결 수단)
(A) 하기 식(1)으로 표시되는 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물: 100질량부,
(R1, R3은 탄소수 1~10의 비치환 또는 할로겐 치환의 1가 탄화수소기, R2는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기, X는 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 가수분해성 기, a는 0 또는 1.)
(B) 경화 촉매: 0.01~10질량부
를 함유하는 실리콘 코팅제 조성물.
Description
본 발명은 실온(23℃±15℃)에 있어서 대기중의 습기(수분)로 가수분해·축합 반응에 의해 가교·경화하는 습기 경화형의 실온 경화성 실리콘 코팅제 조성물 등에 관한 것으로, 특히, 전기·전자 부품, 구조재 부품 등에 사용되는 실리콘 코팅제 조성물 등에 관한 것이다. 본 발명의 실리콘 코팅제 조성물은 보존 안정성이 우수하고, 각종 기재에 도공한 후에는 실온에서 신속하게 경화하여, 투명성, 가요성(기재의 굴곡에 대한 추종성), 밀착성(기재와의 접착성), 저가스투과성 등이 우수한 경화 피막을 얻을 수 있는 점에서, 각종 기재에 대한 표면 보호, 발수성, 방청성, 내수성, 내후성, 내약품성, 내오염성 등의 각종의 기능성 부여가 가능한 실리콘 코팅제 조성물로 할 수 있다.
실리콘 수지(오르가노폴리실록산 수지)는 탄화수소계의 다른 유기 수지와는 상이하게, 내열성, 내후성, 내수성, 난연성 등이 우수하고, 고경도의 표면을 가지는 경화 피막을 형성할 수 있는 점에서, 분자 내에 규소 원자에 결합한 알콕시기나 실라놀기 등의 가교성 기를 가지는 경화성 실리콘 고무 조성물(실리콘 엘라스토머 조성물)이나, 실리콘 레진계 수지(삼차원 망상 구조를 가지는 폴리오르가노실세스퀴옥산 수지 등)가 각종 기재의 표면 보호재, 내열 도료, 내후성 도료, 발수제, 각종 바인더 등의 용도, 분야에 널리 사용되고 있다. 그 중에서도, 실리콘 수지의 내열성, 전기절연성이 양호한 점에서 가전 제품, 전자 부품 등의 전자 기판의 컨포멀 코트에 사용된다. 또 수지 조성물의 연구에 의해, 희석 유기 용매를 필요로 하지 않는 코팅 조성물도 가능하게 되어, VOC(휘발성 유기 화합물) 문제/안전성이 우수한 코팅제가 시판되고 있다. 그런데, 일반적인 실리콘 고무계나 실리콘 레진계의 코팅제 조성물은 황화수소 등의 부식성 가스에 대하여 전극 금속(특히 은 전극)의 보호 효과가 낮아, 해결이 요망되고 있었다.
종래부터 황화수소 등의 부식성 가스에 의한 금속 부식을 저감시키기 위해서는, 아크릴 수지계, 우레탄 수지계의 코팅제를 사용하지 않을 수 없었는데, 이와 같은 유기 수지 코팅 재료는 일반적으로는 유기 용매로 희석된 상태로 사용되어, VOC, 안전성의 문제를 안고 있었다. 또 내열성, 전기 특성의 문제로부터 아크릴계, 우레탄계의 코팅제에는 사용 범위에 한계가 있다.
이상과 같은 점에서, 내열성, 전기 특성에 더해, 황화수소 등의 부식성 가스에 의한 금속 부식을 막는 능력이 우수한 무용제형 실리콘계 코팅제가 요망되고 있었다.
본 발명은 실리콘계 코팅제 중에서도, 경화 후에 경질 피막을 형성하는 타입의 재료인데, 이와 같은 실리콘 코팅제 조성물로서는 종래부터 말단 실라놀기를 가지는 평균 분자량이 약 3,000~2,000,000인 경화성 실리콘 수지를, 톨루엔, 크실렌 등의 유기 용제에 용해시킨, 소위 실리콘 바니시 용액이 다용되어 왔다. 이것을 사용하면, 표면 경도, 밀착성, 내열성, 내후성, 내수성 등이 우수한 피막을 얻을 수 있는데, 유기 용제를 필수 성분으로 하는 것이나, 실라놀기끼리의 탈수 축합 가교 반응을 이용하기 때문에, 일반적으로 피막 형성에는 150℃ 이상에서 장시간의 가열 경화가 필요하게 된다.
이에 대해, 유기 용제를 함유하지 않고, 상온 경화가 가능하며, 보존 안정성 이 우수한 일액 타입의 무용제 상온 경화형 실리콘 코팅제 조성물이 요구되고 있어, 오르가노알콕시실란을 부분 (공)가수분해 축합한 비교적 저분자량의 실리콘알콕시올리고머의 이용이 검토되고, 동시에 이 실리콘알콕시올리고머의 습기에 의한 가수분해 반응과 탈알코올 축합 반응을 효과적으로 촉진시켜, 실록산 결합에 의한 가교 피막을 형성시키는 경화 촉매의 연구도 활발히 행해져, 인용의 기술이 제안되어 있다(특허문헌 1, 2:일본 특개 소60-233164호 공보, 일본 특허 제4110402호 공보).
단, 어느 기술도, 얻어지는 경화 피막은 강직하며 가요성이 떨어지기 때문에 기재의 굴곡에 대한 추종성이 떨어지는 것이며, 또 황화수소에 의한 금속 부식을 막을 수는 없었다.
한편, 무용제 실리콘 조성물에 있어서, 유황성 부식성 가스에 의한 기재 금속의 부식 방지를 목적으로 한 기술의 예로서, 은이나 구리 등의 금속분을 조성물 중에 첨가하고, 금속분의 희생적 부식에 의해 기재 금속의 부식을 저감시키는 기술(특허문헌 3, 4:일본 특허 제4114037호 공보, 일본 특허 제4530137호 공보)이나, 유기 첨가물에 의해 기재 금속의 부식을 저감시키는 기술(특허문헌 5:일본 특허 제6418115호 공보)을 들 수 있다. 어느 것이나 우수한 기술이지만, 실리콘 피막 중에 침입하는 부식성 가스종을 피막 내부의 반응에 의해 무해화하는 수단이며, 부식성 가스의 종류에 따라서는 효과가 불충분했다.
본 발명은 상기 결점을 해결하기 위해 이루어진 것으로, 유기 용제를 함유하지 않고, 경화성 유기 규소 화합물 본래의 특성을 해치지 않으며, 코팅제 조성물로서의 보존 안정성이 우수하고, 기재에 도공한 후에는 상온에서 신속하게 경화하고, 투명성, 밀착성 등이 우수하여, 기재의 굴곡에 대한 추종성(가요성)이 우수한 경화 피막을 부여할 수 있고, 또한 저가스투과성이기 때문에 기재의 부식 방지성, 특히 유황성 가스인 황화수소에 의한 황화를 저감시키는 것이 가능한 실리콘 코팅제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 하기 일반식(1)으로 표시되는 분자 중에 비치환 또는 치환의 페닐기를 적어도 1개 가지고, 또한 분자 중에 적어도 4개, 바람직하게는 4~6개의 가수분해성 기를 함유하는 특정 분자 구조의 오르가노트리실록산 화합물을 주제로 하고, 경화 촉매를 함유한 축합 반응 경화성의 실리콘 코팅제 조성물을 사용함으로써, 밀폐화에서의 우수한 보존성을 나타내고, 또한 개방 분위기하에서는 기중 수분에 의한 가수분해 축합 반응에 의해 신속하게 경화하고, 투명성, 밀착성 등이 우수하여, 기재의 굴곡에 대한 추종성(가요성)이 우수한 경화 피막을 부여할 수 있고, 또한 저가스투과성이기 때문에 경화 피막이 황화수소에 의한 황화를 저감시키는 것이 가능한 것을 지견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기의 실리콘 코팅제 조성물 및 이 조성물의 경화물로 밀봉, 코팅, 고정 또는 접착된 물품을 부여하는 것이다.
[1]
(A)하기 일반식(1)으로 표시되는 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물:100질량부,
(식 중, R1, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 비치환 또는 할로겐 치환의 1가 탄화수소기이며, R2는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기이며, X는 각각 독립적으로 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해성 기이며, a는 결합하는 규소 원자마다 독립적으로 0 또는 1이다.)
(B)경화 촉매:0.01~10질량부
를 함유하는 실리콘 코팅제 조성물.
[2]
상기 일반식(1)에 있어서, R3이 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기인 [1]에 기재된 실리콘 코팅제 조성물.
[3]
상기 일반식(1)에 있어서, X가 메톡시기, 에톡시기, 이소프로페닐옥시기 또는 케토옥심기인 [1] 또는 [2]에 기재된 실리콘 코팅제 조성물.
[4]
(A)성분 100질량부에 대하여, 추가로 (A)성분 이외의 하기 일반식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물(C)을 0.1~100질량부 함유하는 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 실리콘 코팅제 조성물.
(식 중, R1, X, a는 각각 상기와 동일하다.)
[5]
유기 용제를 포함하지 않는 것인 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 실리콘 코팅제 조성물.
[6]
(A)성분이 하기 일반식(2)
(식 중, R1, X, a는 각각 상기와 동일하다.)
으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물과, 하기 일반식(3)
(식 중, R2, R3은 각각 상기와 동일하다.)
으로 표시되는 디오르가노실란디올과의 가수분해·축합 반응물인 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 실리콘 코팅제 조성물.
[7]
[1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 실리콘 코팅제 조성물의 경화물로 밀봉, 코팅, 고정 또는 접착된 물품.
본 발명에 의하면, 보존 안정성이 우수하고, 유기 용제를 함유하지 않아도 기재에 도공 가능하며, 도공 후에 상온에서 신속하게 경화 피막을 형성하고, 이 경화 피막은 투명성, 밀착성 등이 우수하여, 기재의 굴곡에 대한 추종성(가요성)이 우수한 경화 피막을 부여할 수 있고, 또한 저가스투과성이기 때문에 기재의 부식 방지성, 특히 유황성 가스인 황화수소에 의한 황화를 저감시키는 것이 가능한 실리콘 코팅제 조성물이 얻어진다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
[(A)성분]
(A)성분은 본 발명의 실리콘 코팅제 조성물의 주제가 되는 것이며, 하기 일반식(1)으로 표시되는, 분자 중에 비치환 또는 치환의 페닐기를 적어도 1개 가지고, 또한 분자 중에 적어도 4개, 바람직하게는 4~6개의 가수분해성 기를 함유하는 특정 분자 구조의 오르가노트리실록산 화합물이다.
(A)성분의 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물은, 후술하는 (B)성분의 경화 촉매의 존재하에, 실온(23℃±15℃, 이하 동일)에 있어서 대기중의 습기(수분)로 가수분해·축합 반응에 의해 신속하게 가교·경화하고, 투명성, 밀착성 등이 우수하여, 기재의 굴곡에 대한 추종성(가요성)이 우수함과 아울러, 가스투과성이 억제된 경화 피막을 부여할 수 있다.
(식 중, R1, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 비치환 또는 할로겐 치환의 1가 탄화수소기이며, R2는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기이며, X는 각각 독립적으로 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해성 기이며, a는 결합하는 규소 원자마다 독립적으로 0 또는 1이다.)
상기 식(1)에 있어서, R1, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 비치환 또는 할로겐 치환의 1가 탄화수소기이며, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기 등의, 탄소수 1~10의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 시클로헥세닐기 등의, 탄소수 2~10의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 탄소수 6~10의 아릴기, 메시틸기 등의 탄소수 7~10의 알킬아릴기, 벤질기, 페닐에틸기 등의 탄소수 7~10의 아르알킬기나, 이들 기의 수소 원자의 일부가 할로겐 원자 등으로 치환된 클로로메틸기, 2-브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜틸기, 2,3,3-트리플루오로-2-클로로시클로부틸기, 3,4-디브로모-1-클로로헥실기, 디플루오로모노클로로비닐기, 2-요오도시클로헥세닐기, 클로로페닐기, 퍼클로로페닐기, 플루오로페닐기, 퍼플루오로페닐기, 2,2,2-트리플루오로톨릴기, 2,4-디브로모벤질기 등의 할로겐 치환 1가 탄화수소기를 들 수 있다.
이들 중, R1로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 비닐기, 페닐기가 바람직하고, 또 후술하는 R2의 항에서도 설명하는 바와 같이, 얻어지는 경화 피막의 저가스투과성이 중요하게 되는 경우에는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기인 것이 바람직한데, 본 발명의 조성물의 가수분해·축합 반응에 의한 경화 속도의 설계상의 이유로, 그 밖의 각종의 1가 유기기를 선택할 수 있다.
R3으로서는 얻어지는 경화 피막의 가스투과성 저감의 관점에서, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 클로로페닐기, 퍼클로로페닐기, 플루오로페닐기, 퍼플루오로페닐기, 2,2,2-트리플루오로톨릴기 등의 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기인 것이 바람직하다.
또 R3으로서는, 상기한 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기 이외의 1가 탄화수소기로 함으로써, 경화 피막의 Tg를 컨트롤할 수 있고, 목적으로 하는 저가스투과성과 Tg에 맞추어 R3을 다양하게 설계할 수 있다. 이들 중에서도, 얻어지는 경화 피막의 이형성, 발수성이 양호한 점에서, 알킬기, 알릴기, 플루오로알킬기가 바람직하다.
상기 식(1)에 있어서, R2는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기이며, (A)성분의 식(1)으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물은 1분자 중에 적어도 1개의 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기(예를 들면, 상기에서 예시한 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 클로로페닐기, 퍼클로로페닐기, 플루오로페닐기, 퍼플루오로페닐기, 2,2,2-트리플루오로톨릴기 등)를 가질 필요가 있다. 저가스투과성을 중시하는 경우, 바람직하게는 분자 중에 2개(즉 R2와 R3의 양쪽)의 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기를 가지는 것이 바람직하다.
이 비치환 또는 치환의 페닐기에 의해 경화 피막의 가스투과성이 저감되는 것이며, 분자 중에 비치환 또는 치환의 페닐기를 가지지 않는 오르가노트리실록산 화합물에 있어서는, 경화 피막은 가스투과성이 높아지고, 기재 금속의 부식성 가스에 의한 부식을 저감시킬 수 없게 된다.
상기 식(1)에 있어서, X는 각각 독립적으로 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해성 기이다. X로서 구체적으로는, 바람직하게는 탄소수 1~7의, 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해성 기를 들 수 있고, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등의 탄소수 1~6, 바람직하게는 탄소수 1~4의 알콕시기, 메톡시 치환 메톡시기, 메톡시 치환 에톡시기, 에톡시 치환 메톡시기, 에톡시 치환 에톡시기 등의 탄소수 2~4의 알콕시 치환의 알콕시기, 비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 이소프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 탄소수 2~4의 알케닐옥시기, 페닐옥시기 등의 탄소수 6~10의 아릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오녹시기 등의 탄소수 2~4의 아실옥시기, 디메틸케토옥심기, 메틸에틸케토옥심기, 디에틸케토옥심기 등의 탄소수 3~6의 케토옥심기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기, 이소프로페닐옥시기, 메틸에틸케토옥심기 등이다.
a는 결합하는 규소 원자마다 독립적으로 0 또는 1이며, 바람직하게는 1이다.
(A)성분의 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물은, 상기 식(1)에 있어서, 가수분해성 기 X를 1분자 중에 적어도 4개, 바람직하게는 4~6개, 보다 바람직하게는 4개 가지는 것이며, 소망하는 경화 속도, 보존성 특성을 달성하기 위해 적합한 탈리기를 선택할 수 있다.
식(1)으로 표시되는 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물로서, 구체적으로는 하기에 나타내는 화합물을 예시할 수 있다.
또한 (A)성분의 상기 일반식(1)으로 표시되는 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물은, 하기 일반식(2)으로 표시되는 규소 원자에 결합한 1가 탄화수소기로서 상기한 R1과 가수분해성 기 X를 가지는 가수분해성 오르가노실란 화합물과, 하기 일반식(3)으로 표시되는 규소 원자에 결합한 1가 탄화수소기로서 상기한 R2와 R3을 1개씩 가지는 분자 중에 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기를 적어도 1개, 바람직하게는 2개 가지는 디오르가노실란디올(디오르가노디히드록시실란)을 축합 반응 촉매의 존재하에 종래 공지의 조건으로 가수분해·축합 반응시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다.
(각 식 중, R1, R2, R3, X, a는 각각 상기와 동일하다.)
상기 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물로서, 구체적으로는 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리이소프로페녹시실란, 페닐트리이소프로페녹시실란, 메틸트리이소프로페녹시실란 등을 예시할 수 있다.
상기 식(3)으로 표시되는 디오르가노실란디올로서, 구체적으로는 디페닐실란디올, 메틸페닐실란디올, 에틸페닐실란디올 등을 예시할 수 있다.
식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물과 식(3)으로 표시되는 디오르가노실란디올의 반응 비율은, 식(3)으로 표시되는 디오르가노실란디올 중의 실라놀기 1몰에 대하여 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물이 1몰 이상인 것이 바람직한데, 반응 생성물 중의 잔존 실라놀기를 저감시키기 위해서 이 실라놀기 1몰에 대하여 이 가수분해성 오르가노실란 화합물이 2몰 이상인 것이 보다 바람직하다. 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물의 반응 몰비의 상한은 5몰정도 이하이면 된다. 반응 생성물 중에 잔존 실라놀기가 많은 경우에는 그 후의 조성물의 경화 반응 속도를 저하시키는 일이 있다.
상기 반응에 사용하는 축합 반응 촉매로서는 티탄킬레이트 화합물, 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란 등의 구아니딜기 함유 실란 화합물, 알루미늄킬레이트 화합물, 유기 지르코늄 화합물 등을 예시할 수 있다.
축합 반응 촉매의 첨가량은 상기 식(3)으로 표시되는 디오르가노실란디올과 상기 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물이 실온하~가열하에서의 축합 반응이 진행하기에 충분한 양이면 되고, 통상적으로 상기 디오르가노실란디올과 가수분해성 오르가노실란 화합물과의 합계 100질량부에 대하여 0.01~10질량부, 특히 0.1~5질량부정도가 바람직하다.
반응 조건으로서는 0~150℃, 특히 25~100℃정도의 온도에서, 5~120분, 특히 10~60분정도의 조건으로, 바람직하게는 축합 반응에 의해 부생하는 알코올 등을 제거하면서 반응시킴으로써 반응 생성물((A)성분)을 얻을 수 있다.
본 발명의 실리콘 코팅제 조성물에 있어서, (A)성분의 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
[(B)성분]
(B)성분의 경화 촉매는 상기 일반식(1)으로 표시되는 (A)성분의 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물이 경화 공정 중에 있어서 대기중의 습기(수분)와 가수분해·축합 반응하여 본 발명의 조성물이 신속하게 경화 피막에 이르기에 필요한 축합 반응 촉매이며, 유기 주석 화합물, 유기 알루미늄 화합물, 유기 티탄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 염기 화합물로부터 선택되는 것이며, (A)성분의 상기 일반식(1)에 있어서 선택된 가수분해성 기 X의 반응성에 맞추어, 적합한 촉매가 선택된다.
이와 같은 축합 반응 촉매로서는 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속의 수산화물, 산화물, 또는 염기성 금속염류가 예시되며, 구체적으로는 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 수산화물, 염화칼슘, 염화마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 염화물, 산화칼슘, 산화마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 산화물, 염기성 탄산아연, 염기성 탄산마그네슘 등의 염기성 금속염을 예시할 수 있다.
또 그 밖의 축합 반응 촉매로서, 알루미늄킬레이트 화합물, 유기 티탄 화합물, 유기 주석 화합물, 아미노알킬알콕시실란, 암모늄염 등도 사용할 수 있다. 알루미늄킬레이트 화합물로서는 알루미늄에틸아세토아세테이트디이소프로필레이트, 알루미늄트리스(에틸아세테이트), 알루미늄트리스(에틸아세토네이트), 알루미늄비스에틸아세토아세테이트모노아세틸아세토네이트 등이 예시된다. 유기 티탄 화합물로서는 테트라이소프로폭시티탄, 테트라-n-부톡시티탄, 테트라키스(2-에틸헥속시)티탄 등이 예시된다. 유기 주석 화합물로서는 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디옥토에이트, 옥토에산제일주석, 나프텐산제일주석, 올레인산제일주석, 이소부티르산제일주석, 리놀산제일주석, 스테아린산제일주석, 벤졸 산제일주석, 나프토에산제일주석, 라우린산제일주석, o-침산제일주석, β-벤조일 프로피온산제일주석, 크로톤산제일주석, 트로프산제일주석, p-브로모벤조산제일주석, 팔미트올레인산제일주석, 신남산제일주석 및 페닐아세트산제일주석과 같은 카르복실산의 주석염 등이 예시된다. 아미노알킬알콕시실란으로서는 γ-아미노프로필트리메틸메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-(디메틸아미노)프로필트리메톡시실란 등이 예시된다. 암모늄염으로서는 산과 아민의 염이 예시되고, 산으로서는 아세트산, 포름산 등이, 또 아민으로서는 알릴아민, 2-에틸헥실아민, 3-에톡시프로필아민, 디이소부틸아민, 3-디에틸아미노프로필아민, 디-2-에틸헥실아민, 디부틸아미노프로필아민, 트리-n-옥틸아민, tert-부틸아민, sec-부틸아민, 프로필아민, 3-메톡시프로필아민 등이 예시된다.
(B)성분의 경화 촉매의 배합량은 반응이 양호하게 진행하고, 또 얻어지는 실리콘 코팅제 조성물의 경화성이 양호한 것이 되는 점에서, (A)성분의 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물 100질량부에 대하여, 0.01~10질량부이며, 특히 0.02~5질량부가 바람직하다.
[(C)성분]
본 발명의 실리콘 코팅제 조성물은, 상기 (A)성분, (B)성분 이외에, 상기 (A)성분의 제조에 사용한 것과 마찬가지의, 상기 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물(C)을 추가로 함유하는 것이어도 된다. 이 (C)성분을 배합하면, 조성물의 보존성을 향상시킬 수 있고, 또 조성물의 경화 시간(가사 시간)을 제어할 수 있다는 효과가 얻어진다.
또한 상기 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물과 상기 식(3)으로 표시되는 디오르가노실란디올을 반응시켜 (A)성분을 얻을 때, 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물을 과잉량으로 반응시켜, 반응 후의 잉여의 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물을 그대로 사용해도 된다.
이 상기 식(2)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물의 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 100질량부 이하(0~100질량부)이면 되고, 바람직하게는 0.1~50질량부정도이면 된다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 실리콘 코팅제 조성물에는 추가로 필요에 따라 소량의 각종 첨가제, 예를 들면 가소제, 박리제, 난연제, 산화방지제, 자외선흡수제나 이산화티탄, 카본블랙 또는 산화철 등의 안료나 염료를 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 배합해도 된다. 또 마찬가지로 연무질 실리카, 실리카에어로겔, 실리카겔 및 이들을 유기 실란류, 유기 실록산류 또는 유기 실라잔류로 처리한 보강성 실리카 충전제, 또한 아스베스토, 분쇄 용융 석영, 산화알루미늄, 규산알루미늄, 규산지르코늄, 산화마그네슘, 산화아연, 탈크, 규조토, 운모, 탄산칼슘, 클레이, 지르코니아, 유리, 모래, 흑연, 황산바륨, 황산아연, 알루미늄 분말, 톱밥, 코르크, 플루오로카본의 중합체 분말, 실리콘 고무 분말, 실리콘 수지 분말 등의 충전제를 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 배합해도 된다.
또한 필요에 따라 유기 용제를 배합하는 것도 상관없지만, VOC, 안전상에 대한 배려로부터, 조성물이 공정상 사용 가능한 점도인 한, 유기 용제는 포함하지 않거나, 적은 편이 바람직하다.
본 발명의 실리콘 코팅제 조성물을 제조함에 있어서는, 상기한 (A), (B)성분의 소정량을 단순히 혼합하면 되고, 이 경우, 혼합시의 온도는 한정되지 않지만, 특별히 가열 등의 조작을 행할 필요는 없고, 실온하에서 10분간 이상, 바람직하게는 10~60분간의 교반 혼합을 행하는 것만으로 용이하게 얻을 수 있다. 또한 이 혼합시에는 수분의 혼입에 의해 알콕시기 등의 가수분해성 기가 가수분해해버리는 것을 막을 목적으로, 질소 분위기하에서 행하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여, 본 발명의 실리콘 코팅제 조성물은 이 조성물의 경화물로 밀봉, 코팅, 고정 또는 접착한 물품을 제공할 수 있다.
본 발명의 실리콘 코팅제 조성물은 각종의 금속 기재, 목재, 석재, 모르타르판, 슬레이트판, 기와, 콘크리트, 유리, 세라믹스류, 플라스틱 제품, 유기 수지 도막 제품 등에 대하여, 종래공지의 방법에 의해 도포 경화시켜 코팅 피막으로 할 수 있다. 이 경우, 도포 방법으로서는 구체적으로는 솔칠, 스프레이 도포, 침지, 플로우 코터, 나이프 코터, 스핀 코터 등의 방법을 들 수 있고, 또한 현장 도장을 행하는 것도 가능하다. 또 도포량으로서는 기재의 종류나 도공을 행하는 목적에 따라 상이한데, 일반적으로는 경화 후의 피막 두께가 0.1~200μm의 범위가 되도록 하면 되고, 바람직하게는 1~100μm의 범위이다.
본 발명의 실리콘 코팅제 조성물의 경화 조건으로서는 특별히 한정되지 않지만, 공기 중의 습분에 의해 경화하여 피막을 형성하는 것이기 때문에, 실온~80℃의 온도 범위에서 1분간~2시간정도 방치함으로써 건조시키고(택 프리 상태), 또한 수시간~수일간의 방치에 의해 경화 반응을 완결시킬 수 있다.
이와 같이 하여, 본 발명의 실리콘 코팅제 조성물은 이 조성물의 경화물로 밀봉, 코팅, 고정 또는 접착한 물품을 제공할 수 있다.
(실시예)
이하, 조제예 및 실시예와 비교예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한 각 예에 있어서, 실온은 25℃를 나타내고, 점도는 25℃에 있어서의 회전점도계에 의한 측정값을 나타낸다.
[조제예]
(A)성분
(A-1)
100ml 플라스크에 디페닐실란디올(16.2g), 비닐트리메톡시실란(25g), 티탄킬레이트 촉매(0.2g, 마츠모토파인케미컬(주)제, 오르가틱스 TC-401)를 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 메탄올과 잉여 비닐트리메톡시실란을 질소 가스 플로우로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물(A-1)을 얻었다.
(A-2)
100ml 플라스크에 디페닐실란디올(16.2g), 페닐트리메톡시실란(25g), 티탄킬레이트 촉매(0.2g, 마츠모토파인케미컬(주)제, 오르가틱스 TC-401)를 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 메탄올을 질소 가스 플로우로 제거하고, 그 후, 잉여 페닐트리메톡시실란을 감압하 가열로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물(A-2)을 얻었다.
(A-3)
100ml 플라스크에 디페닐실란디올(16.2g), 메틸트리메톡시실란(25g), 티탄킬레이트 촉매(0.2g, 마츠모토파인케미컬(주)제, 오르가틱스 TC-401)를 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 메탄올과 잉여 메틸트리메톡시실란을 질소 가스 플로우로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물(A-3)을 얻었다.
(A-4)
100ml 플라스크에 디페닐실란디올(16.2g), 비닐트리이소프로페녹시실란(25g), 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란(0.2g)을 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 아세톤을 질소 가스 플로우로 제거하고, 그 후, 잉여 비닐트리이소프로페녹시실란을 감압하 가열로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물(A-4)을 얻었다.
(A-5)
100ml 플라스크에 메틸페닐실란디올(16.2g, 일부는 이량화하고 있다), 비닐트리메톡시실란(25g), 티탄킬레이트 촉매(0.2g, 마츠모토파인케미컬(주)제, 오르가틱스 TC-401)를 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 메탄올과 잉여 비닐트리메톡시실란을 질소 가스 플로우로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물(A-5)을 얻었다.
(A)성분(비교용)
(a-1)
100ml 플라스크에 디메틸실란디올(12.3g, 일부는 이량화하고 있다), 메틸트리메톡시실란(20g), 티탄킬레이트 촉매(0.2g, 마츠모토파인케미컬(주)제, 오르가틱스 TC-401)를 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 메탄올과 잉여 메틸트리메톡시실란을 질소 가스 플로우로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노트리실록산 화합물(a-1)을 얻었다.
(a-2)
100ml 플라스크에 말단 수산기형 디메틸실리콘폴리머(700mPa.s, 300g), 메틸트리메톡시실란(25g), 티탄킬레이트 촉매(0.2g, 마츠모토파인케미컬(주)제, 오르가틱스 TC-401)를 첨가하여, 100℃하에서 60분간 반응시킨 후, 발생하는 메탄올을 질소 가스 플로우로 제거하고, 그 후, 잉여 메틸트리메톡시실란을 감압하 가열로 제거함으로써, 하기 식으로 표시되는 오르가노폴리실록산 화합물(a-2)을 얻었다.
(식 중, n은 250이다.)
[실시예 1~5, 비교예 1~3]
10ml 유리컵 내에 표 1, 2에 나타내는 각 성분을 각 배합량으로 배합하고, 수혼합으로 실온하 10분간 교반하여, 실리콘 코팅제 조성물을 얻었다. 또한 (A-1)~(A-5), (a-1), (a-2)는 용제 성분이 없다. 얻어진 실리콘 코팅제 조성물의 외관 및 성상을 육안으로 확인하고, 표 1, 2에 병기했다.
또 상기에서 얻어진 실리콘 코팅제 조성물을 23℃/50% Rh×7일의 경화 조건으로 경화시켰다. 얻어진 경화물의 외관 및 성상을 육안으로 확인하고, 표 1, 2에 병기했다.
상기 조제예에서 얻어진 (A)성분 이외에 사용한 원료를 이하에 나타낸다.
(B)성분
(B-1)
주석 촉매:U-830(닛토카세이(주)제, 디옥틸주석)
(B-2)
아민 촉매:테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란
(C)성분
(C-1)
비닐트리메톡시실란
(A)성분(비교용)
(a-3)
아크릴 수지 성분을 주체로 하는 용제형 코팅제:Humiseal(등록상표)-1B66NS를 준비했다. 고형분 35질량%(용매 성분 65질량%)인데, 박막 도포로 하기 위해서, 추가 용매(희석재 Humiseal(등록상표) 시너 901)로 배 희석으로 했다.
이어서, 상기 실시예 및 비교예의 실리콘 코팅제 조성물, 및 상기 (a-3)성분을 사용한 비교예 3을 사용하여, 경화물 외관, 택 프리 타임, 부식 방지성 시험 및 가요성을 평가했다. 이들 결과를 표 3에 나타낸다.
(경화물 외관)
하기 택 프리 타임의 평가에서 제작한 알루미늄 샤알레 상에서 경화한 피막을, 육안에 의해 투명성, 착색 정도의 평가를 했다.
(택 프리 타임)
알루미늄 샤알레 상에 각 조성물(액체)을 0.20g 채취하고, 2cm×2cm(4cm2)의 정사각형 형상으로 펴발라, 지촉에 의해 각 조성물 표면의 점착성이 없어질 때까지의 시간을 경화 시간(택 프리 타임)으로서 평가했다.
(부식 방지성 시험)
각 재료(실리콘 코팅제 조성물)를 은 도금 알루미늄판의 표면에 경화 피막이 약200μm가 되도록 0.08g의 각 조성물(액체)을 2cm×2cm(4cm2)의 정사각형 형상으로 펴발라, 23℃/50% Rh×7일의 경화 조건으로 경화시키고, 황화수소 가스 부식 시험기를 사용하여, 은 도금면 부식 상태를 시간 경과(초기, 1일 후, 3일 후, 7일 후, 14일 후)에 따라 관찰했다. 부식 조건은 이하와 같다.
황화수소 농도
:2ppm
온도
:23℃
습도
:50% Rh
부식 시험 전후의 은 도금면을 관찰하고, 초기의 은 광택으로부터 변화(흑색화, 회색화)한 시점에 부식되었다고 판단했다.
(가요성)
상기 부식 방지성 시험 종료 후의 코트 완료의(실리콘 코팅제 조성물의 경화 피막을 가지는) 은 도금 알루미늄판을 절곡했을 때, 코트층이 깨지지 않고 기재에 추종할 수 있는지를 평가했다.
(결과)
이상의 결과로부터, 본 발명의 실리콘 코팅제 조성물은, 상온에 있어서의 경화성, 투명성이 우수하고, 또한 부식성 가스로부터 금속 기재의 부식을 막는 효과와, 기재 추종성(가요성)이 우수한 것이 확인되었다.
Claims (7)
- (A)하기 일반식(1)으로 표시되는 가수분해성 기 함유 오르가노트리실록산 화합물:100질량부,
(식 중, R1, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 비치환 또는 할로겐 치환의 1가 탄화수소기이며, R2는 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기이며, X는 각각 독립적으로 비치환 또는 알콕시 치환의 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 아실옥시기 및 케토옥심기로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해성 기이며, a는 결합하는 규소 원자마다 독립적으로 0 또는 1이다.)
(B)경화 촉매:0.01~10질량부
를 함유하는 실리콘 코팅제 조성물. - 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서, R3이 비치환, 할로겐 치환 또는 알킬 치환의 페닐기인 것을 특징으로 하는 실리콘 코팅제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서, X가 메톡시기, 에톡시기, 이소프로페닐옥시기 또는 케토옥심기인 것을 특징으로 하는 실리콘 코팅제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 유기 용제를 포함하지 않는 것인 것을 특징으로 하는 실리콘 코팅제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 실리콘 코팅제 조성물의 경화물로 밀봉, 코팅, 고정 또는 접착된 물품.
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