JP7136208B2 - オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物、その製造方法、コーティング剤及び被覆物品 - Google Patents
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Description
1.(A)下記平均式(I)で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物、及び(B)下記一般式(II)で表される溶剤15質量%以上を含有する組成物。
2.オルガノポリシロキサン化合物の重量平均分子量が1,000~500,000である、1記載の組成物。
3.さらに、硬化触媒を含有し、硬化性組成物である1又は2記載の組成物。
4.1~3のいずれかに記載の組成物からなるコーティング剤。
5.基材と、基材の少なくとも一面に、直接又は1つ以上の他の層を介して形成された4記載のコーティング剤の硬化被膜とを有する被覆物品。
6.加水分解性基を有するシラン化合物を、(B)上記一般式(II)で表される溶剤を含む溶剤中で加水分解縮合させて、(A)上記平均式(I)で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物及び(B)上記一般式(II)で表される溶剤を含む混合液を得る工程を含む、1~3のいずれかに記載の組成物を製造する製造方法。
上記bは0<b≦1を満たす数であるが、得られる硬化物(硬化被膜)の耐擦傷性の観点から、0.2≦b≦1の範囲が好ましい。
上記cは0≦c<1を満たす数であるが、組成物の硬化性及び得られる硬化物(硬化被膜)の硬度の観点から、0≦c≦0.5の範囲が好ましい。
上記dは0≦d<1を満たす数であるが、組成物の硬化性及び得られる硬化物(硬化被膜)の硬度の観点から、0≦d≦0.4が好ましい。
上記eは0<e≦4を満たす数であるが、縮合性官能基による縮合反応の抑制に効果的であることや、得られる硬化物の耐クラック性、耐水性及び耐候性の観点から、eは0<e≦3を満たす数が好ましい。
なお、本発明の組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で適宜に任意の添加剤を加えることができる。
添加剤の具体例としては、非反応性シリコーンオイル、反応性シリコーンオイル、シランカップリング剤等の密着付与剤、老化防止剤、防錆剤、着色剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、蛍光剤、研磨剤、香料、充填剤、フィラー、染顔料、レベリング剤、反応性希釈剤、非反応性高分子樹脂、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、分散剤、帯電防止剤、チキソトロピー付与剤等が挙げられる。これらは、それぞれ1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて、適量用いることができる。
本発明の組成物は、室温及び加熱条件下で乾燥により、硬化被膜を形成することができるが、硬化速度を加速するため、又は優れた被膜特性を得るために、組成物使用時に、硬化触媒、例えば縮合硬化触媒を添加してもよく、硬化触媒をさらに含有し、硬化性組成物とすることができる。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、上記(A)及び(B)成分、ならびに任意成分を混合することで得ることができる。特に、(A)成分の製造時、加水分解縮合の際に(B)一般式(II)で表される溶剤を含む溶剤を使用した場合は、例えば、加水分解性基を有するシラン化合物を、(B)一般式(II)で表される溶剤を含む溶剤中で加水分解縮合させて、(A)平均式(I)で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物及び(B)上記一般式(II)で表される溶剤を含む混合液を得る工程を有することが好ましい。
上述した本発明の組成物は、コーティング剤、特に外壁塗料用途として好適に使用可能であり、その他の用途にも適用可能である。例えば、基材の少なくとも一面、又は一方の面に、直接又は1つ以上の他の層を介して、本発明の組成物を塗布し、それを硬化させることにより被膜を形成させることにより、基材の少なくとも一面に、直接又は1つ以上の他の層を介して形成されたコーティング剤の硬化被膜を有する被覆物品を得ることができる。
また、これらの基材の表面が、化成処理、コロナ放電処理、プラズマ処理、酸やアルカリ液で処理されている基材や、基材本体と表層が異なる種類の塗料で被覆された化粧合板等も用いることもできる。他の層としては、ポリエステル樹脂塗装、ポリウレタン樹脂塗装、アミノアルキド樹脂塗装、ラッカー塗装、吹付塗装、水性ワックス塗装により得られたものが挙げられる。
加熱温度は特に制限されないが、100~300℃が好ましく、150~250℃がより好ましい。
なお、下記において、不揮発分はJIS C2133に準じて測定した値であり、重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー、HLC-8220 東ソー(株)製)を用いてテトラヒドロフラン(THF)を展開溶媒として測定した値である。また、平均式(I)におけるa~eの値は、1H-NMR及び29Si-NMR測定の結果から算出した。
[実施例1-1]
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、メタンスルホン酸8.6g、ジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤(株)製)367.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)42.9gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度1,200mPa・s、不揮発分71.3質量%、組成物中の(B)成分の含有量25.8~28.7質量%(不揮発分の少なくとも90質量%以上は(B)成分である。以下、同様)、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量12,300の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.18であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)272.4g(2.0mol)、ジメチルジメトキシシラン:KBM-22(信越化学工業(株)製)480.8g(4.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)793.2g(4.0mol)、メタンスルホン酸9.5g、ジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤(株)製)406.1gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水280.8gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)47.4gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度1,060mPa・s、不揮発分72.2質量%、組成物中の(B)成分の含有量25.0~27.8質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量2,000の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=0.62、c=0.38、d=0、e=0.21であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)408.6g(3.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)793.2g(4.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン:KBM-202(信越化学工業(株)製)733.2g(3.0mol)、メタンスルホン酸13.1g、ジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤(株)製)562.8gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水291.6gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)65.7gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度1,150mPa・s、不揮発分72.2質量%、組成物中の(B)成分の含有量25.0~27.8質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量13,000の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=0.69、c=0.31、d=0、e=0.24であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)408.6g(3.0mol)、ジメチルジメトキシシラン:KBM-22(信越化学工業(株)製)360.6g(3.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン:KBM-202(信越化学工業(株)製)244.4g(1.0mol)、メタンスルホン酸10.1g、ジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤(株)製)432.7gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水280.8gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)50.5gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度1,440mPa・s、不揮発分76.5質量%、組成物中の(B)成分の含有量21.2~23.5質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量6,800の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=0.61、c=0.39、d=0、e=0.22であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、メタンスルホン酸8.6g、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)367.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)42.9gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度6,500mPa・s、不揮発分78.3質量%、組成物中の(B)成分の含有量19.5~21.7質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量13,800の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.26であった。
テトラメトキシシラン76.1g(0.5mol)、メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、ヘキサメチルジシロキサン405.9g(2.5mol)、メタンスルホン酸9.1g、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)388.2gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水248.4gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)45.3gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度4,240mPa・s、不揮発分77.7質量%、組成物中の(B)成分の含有量20.1~22.3質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量11,900の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0.06、b=0.73、c=0、d=0.21、e=0.12であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、ビニルトリメトキシシラン:KBM-1003(信越化学工業(株)製)444.6g(3.0mol)、メタンスルホン酸7.1g、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)303.0gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)35.4gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度990mPa・s、不揮発分74.5質量%、組成物中の(B)成分の含有量23.0~25.5質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量4,430の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.26であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、オクチルトリメトキシシラン:KBM-3083(信越化学工業(株)製)829.5g(3.0mol)、メタンスルホン酸10.9g、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)468.0gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)54.6gを投入し、2時間撹拌して中和した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行った。
得られた組成物は、粘度3,600mPa・s、不揮発分76.2質量%、組成物中の(B)成分の含有量21.4~23.8質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量8,510の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.26であった。
[実施例1-9]
実施例1-1で得られた一般式(II)で表される溶剤を含有するオルガノポリシロキサン組成物100質量部に対し、硬化触媒として、アルミニウムアルコキシド化合物(アルミニウムエチルアセトアセテートジノルマルブチレート及びアルミニウムビス(エチルアセトアセテート)モノノルマルブチレートの混合物)DX-9740(信越化学工業(株)製)を5質量部加え、室温で撹拌して組成物を調製した。
[比較例1-1]
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、メタンスルホン酸8.6g、トルエン367.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)42.9gを投入し、2時間撹拌して中和した。濾過後、水洗工程によってメタノールを除去し、加圧濾過にて精製した。
得られた組成物は、粘度55mPa・s、不揮発分72.2質量%、組成物中の(B)成分の含有量0質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量3,500の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.14であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)272.4g(2.0mol)、ジメチルジメトキシシラン:KBM-22(信越化学工業(株)製)480.8g(4.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)793.2g(4.0mol)、メタンスルホン酸9.5g、トルエン406.1gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水280.8gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)47.4gを投入し、2時間撹拌して中和した。濾過後、水洗工程によってメタノールを除去し、加圧濾過にて精製した。
得られた組成物は、粘度80mPa・s、不揮発分71.3質量%、組成物中の(B)成分の含有量0質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量1,580の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=0.61、c=0.39、d=0、e=0.12であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)408.6g(3.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)793.2g(4.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン:KBM-202(信越化学工業(株)製)733.2g(3.0mol)、メタンスルホン酸13.1g、トルエン562.8gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水291.6gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)65.7gを投入し、2時間撹拌して中和した。濾過後、水洗工程によってメタノールを除去し、加圧濾過にて精製した。
得られた組成物は、粘度85mPa・s、不揮発分71.1質量%、組成物中の(B)成分の含有量0質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量3,400の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=0.69、c=0.31、d=0、e=0.13であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)408.6g(3.0mol)、ジメチルジメトキシシラン:KBM-22(信越化学工業(株)製)360.6g(3.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン:KBM-202(信越化学工業(株)製)244.4g(1.0mol)、メタンスルホン酸10.1g、トルエン432.7gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水280.8gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)50.5gを投入し、2時間撹拌して中和した。濾過後、水洗工程によってメタノールを除去し、加圧濾過にて精製した。
得られた組成物は、粘度100mPa・s、不揮発分72.5質量%、組成物中の(B)成分の含有量0質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量2,300の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=0.59、c=0.41、d=0、e=0.16であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、メタンスルホン酸8.6g、トルエン367.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)42.9gを投入し、2時間撹拌して中和した。濾過後、減圧留去によりメタノール及びトルエンを除去し、メチルエチルケトン367.4gを加えた後に、加圧濾過にて精製した。
得られた組成物は、粘度41mPa・s、不揮発分73.2質量%、組成物中の(B)成分の含有量0質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量2,600の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.14であった。
メチルトリメトキシシラン:KBM-13(信越化学工業(株)製)953.4g(7.0mol)、フェニルトリメトキシシラン:KBM-103(信越化学工業(株)製)594.9g(3.0mol)、メタンスルホン酸8.6g、トルエン367.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水324.0gを添加し、70℃で2時間撹拌した。マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート:キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)42.9gを投入し、2時間撹拌して中和した。濾過後、減圧留去によりメタノール及びトルエンを除去し、酢酸エチル367.4gを加えた後に、加圧濾過にて精製した。
得られた組成物は、粘度64mPa・s、不揮発分75.2質量%、組成物中の(B)成分の含有量0質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量2,100の液体であった。平均式(I)におけるa~eの値は、それぞれa=0、b=1.0、c=0、d=0、e=0.15であった。
[実施例2-1~2-9,比較例2-1~2-6]
上記実施例1-1~1-9及び比較例1-1~1-6で得られた組成物をフローコートによりガラス基板上に塗布し、200℃の乾燥機で2時間加熱して焼付を行った。実施例の組成物中の(B)成分の含有量は15質量%以上である。
得られた被覆物品について目視での硬化被膜(塗膜)外観の評価と、密着性を測定した。結果を表1に示す。
(1)硬化被膜外観
目視にて、塗膜表面が均一でブツやクラックが入っていないものをOK、クラックやブツが発生したものをNGとした。
(2)密着性試験
JIS K5600-5-6に準じて25マスによるクロスカット試験を行い、(剥離せず残ったマスの数)/25として表した。
Claims (7)
- オルガノポリシロキサン化合物の重量平均分子量が1,000~500,000である、請求項1記載の組成物。
- さらに、硬化触媒を含有し、硬化性組成物である請求項1又は2記載の組成物。
- 平均式(I)中、a=0である請求項1~3のいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の組成物からなるコーティング剤。
- 基材と、基材の少なくとも一面に、直接又は1つ以上の他の層を介して形成された請求項5記載のコーティング剤の硬化被膜とを有する被覆物品。
- 加水分解性基を有するシラン化合物を、(B)ジプロピレングリコールジメチルエーテルを含む溶剤中で加水分解縮合させて、(A)上記平均式(I)で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物及び(B)ジプロピレングリコールジメチルエーテルを含む混合液を得る工程を含む、請求項1~4のいずれか1項記載の組成物を製造する製造方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001164113A (ja) | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Jsr Corp | 膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
JP2011084639A (ja) | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Chisso Corp | 熱硬化性組成物 |
JP2014141585A (ja) | 2013-01-24 | 2014-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱架橋促進剤、これを含有するポリシロキサン含有レジスト下層膜形成用組成物、及びこれを用いたパターン形成方法 |
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Family Cites Families (6)
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---|---|---|---|---|
JP2739902B2 (ja) * | 1993-09-30 | 1998-04-15 | 東京応化工業株式会社 | 酸化ケイ素系被膜形成用塗布液 |
DE60021476T2 (de) * | 1999-06-04 | 2006-05-24 | Jsr Corp. | Beschichtungszusammensetzung für die Filmherstellung und Material für isolierenden Schichten |
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KR20020095103A (ko) * | 2001-06-11 | 2002-12-20 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 실리카막의 형성 방법, 실리카막, 절연막 및 반도체 장치 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001164113A (ja) | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Jsr Corp | 膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
JP2011084639A (ja) | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Chisso Corp | 熱硬化性組成物 |
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