JP7120045B2 - オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7120045B2 JP7120045B2 JP2019010121A JP2019010121A JP7120045B2 JP 7120045 B2 JP7120045 B2 JP 7120045B2 JP 2019010121 A JP2019010121 A JP 2019010121A JP 2019010121 A JP2019010121 A JP 2019010121A JP 7120045 B2 JP7120045 B2 JP 7120045B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- ether
- mass
- diethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
この点、一般的にオルガノシロキサンを含有する塗料は、溶解性や乾燥性、取扱いの容易さの観点からトルエンやキシレン等のTX溶剤が使われることが多い。
しかし、TX溶剤は、人体や環境への負荷が高く、引火性や帯電性による火災や爆発事故の危険性を有している。また、揮発性が高いため塗膜にクラックや塗りムラが発生しやすいという問題を有している。
また、オルガノポリシロキサンの分子量によっても、塗布後の塗膜表面の状態が異なる。分子量が小さい場合は、重合性官能基数の比率が大きくなるため、経時でのクラック発生の原因となり、分子量が大きい場合は、重合性官能基数の比率が小さくなるため、密着性の悪化を招き、低硬度や低耐擦傷性の原因となる。
また、特許文献2には、イソブタノール中で加水分解したシリコーンレジン組成物の塗膜において、良好な密着性と硬度が得られることが開示されている。
1. (A)下記平均式(I)
で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物 100質量部、および
(B)下記一般式(II)
で表される溶剤 5~500質量部
を含むことを特徴とする組成物、
2. 前記オルガノポリシロキサン化合物の重量平均分子量が、1,000~500,000である1の組成物、
3. 硬化触媒を含有する1または2の組成物、
4. 1~3のいずれかの組成物からなるコーティング剤、
5. 1~3のいずれかの組成物の硬化膜、
6. 基材と、この基材の少なくとも一方の面に、直接または1つ以上の他の層を介して形成された5の硬化膜とを有する被覆物品
を提供する。
(1)(A)成分
本発明の組成物に用いられる(A)成分は、下記平均式(I)で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物である。
アラルキル基の炭素原子数は7~20が好ましく、その具体例としては、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
アリール基の炭素原子数は6~18が好ましく、その具体例としては、フェニル、ナフチル基等の非置換アリール基;トリル、キシリル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル基等の炭素数7~18のアルキルアリール基などが挙げられるが、フェニル基が好ましい。
なお、上記アルキル基、アラルキル基およびアリール基は、その水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子)で置換されていてもよく、その具体例としては、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等が挙げられる。
上記bは0<b≦1を満たす数であるが、得られる硬化物の耐擦傷性の観点から、0.2≦b≦1の範囲が好ましい。
上記cは0≦c<1を満たす数であるが、組成物の硬化性および得られる硬化物の硬度の観点から、0≦c≦0.5の範囲が好ましい。
上記dは0≦d<1を満たす数であるが、組成物の硬化性および得られる硬化物の硬度の観点から、0≦d≦0.4が好ましい。
なお、a+b+c+d=1を満たす。
上記fは0<f≦1を満たす数であるが、縮合性官能基による縮合反応の抑制に効果的であることや、得られる硬化物の耐クラック性、耐水性および耐候性の観点から、0<f≦0.5を満たす数が好ましい。
その具体例としては、テトラクロロシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジイソプロポキシシラン、トリメチルクロロシラン、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルイソプロポキシシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリクロロシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリクロロシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリクロロシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、プロピルメチルジクロロシラン、プロピルメチルジメトキシシラン、プロピルメチルジエトキシシラン、ヘキシルメチルジクロロシラン、ヘキシルメチルジメトキシシラン、ヘキシルメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジメチルフェニルクロロシラン、ジメチルフェニルメトキシシラン、ジメチルフェニルエトキシシラン、およびこれらの部分加水分解物等が挙げられるが、操作性、副生物の留去のしやすさ、および原料の入手の容易さから、メトキシシラン、エトキシシランが好適である。
なお、上記シラン化合物は、1種単独で用いても、2種以上の組み合わせて用いてもよい。
加水分解触媒は、従来公知の触媒を使用することができるが、その水溶液がpH2~7の酸性を示すものが好ましく、特に酸性のハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸、酸性または弱酸性の無機塩、イオン交換樹脂等の固体酸などが好ましい。
酸性触媒の具体例としては、フッ化水素、塩酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、マレイン酸、安息香酸、乳酸、燐酸、表面にスルホン酸またはカルボン酸基を有するカチオン交換樹脂等が挙げられる。
加水分解縮合時の反応温度は、特に限定されるものではないが、反応率を向上させるとともに、加水分解性シランが有する有機官能基の分解を防止することを考慮すると、-10~150℃が好ましい。
(B)溶剤以外の有機溶媒を使用した場合は、ストリップ工程等の処理によりこれを除去し、(B)一般式(II)で表される溶剤に置換することが好ましい。
本発明の組成物に用いられる(B)成分は、下記一般式(II)で表されるグリコールエーテル溶剤であり、このグリコールエーテル溶剤は1種単独で用いても、2種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
特に、R4としては、水素原子またはメチル基が好ましい。
これらの中でも、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルが好ましい。
えることができる。
添加剤の具体例としては、非反応性シリコーンオイル、反応性シリコーンオイル、シランカップリング剤等の密着付与剤、老化防止剤、防錆剤、着色剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、蛍光剤、研磨剤、香料、充填剤、フィラー、染顔料、レベリング剤、反応性希釈剤、非反応性高分子樹脂、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、分散剤、帯電防止剤、チキソトロピー付与剤等が挙げられる。これらは、それぞれ1種単独で、または2種以上を組み合わせて、適量用いることができる。
なお、上記一般式(II)で表される溶剤の割合は、組成物を構成する溶剤全体中に10~100質量%が好ましく、50~100質量%がより好ましく、100質量%がより一層好ましい。
コーティング剤として使用する場合、例えば、基材の少なくとも一方の面に、直接または1つ以上の他の層を介して、本発明の組成物を塗布し、それを硬化させて被膜を形成させることで、基材の少なくとも一方の面に、本発明の組成物の硬化膜を有する被覆物品を得ることができる。
また、これらの基材の表面が、化成処理、コロナ放電処理、プラズマ処理、酸やアルカリ液で処理されている基材や、基材本体と表層が異なる種類の塗料で被覆された化粧合板等も用いることもできる。他の層としては、ポリエステル樹脂塗装、ポリウレタン樹脂塗装、アミノアルキド樹脂塗装、ラッカー塗装、吹付塗装、水性ワックス塗装により得られたものが挙げられる。
加熱温度は特に制限されないが、100~300℃が好ましく、150~250℃がより好ましい。
なお、下記において、不揮発分はJIS C2133に準じて測定した値であり、重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー、HLC-8220 東ソー(株)製)を用いてテトラヒドロフラン(THF)を展開溶媒として測定した値である。また、平均式(I)におけるa~fの値は、1H-NMRおよび29Si-NMR測定の結果から算出した。
[実施例1-1]
メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)681.0g(5.0mol)、フェニルトリメトキシシラン(KBM-103、信越化学工業(株)製)396.6g(2.0mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)240.4g(2.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン(KBM-202、信越化学工業(株)製)244.4g(1.0mol)、i-ブタノール564.3g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)47.0gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水291.6gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)134.4gを投入した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行い、組成物Aを得た。
得られた組成物Aは、粘度3,560mPa・s、不揮発分86.4質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量22,200の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0、b=0.72、c=0.28、d=0、e=0.07、f=0.06であった。
メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)1021.5g(7.5mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)300.6g(2.5mol)、i-ブタノール413.2g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)34.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水297.0gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)98.4gを投入した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行い、組成物Bを得た。
得られた組成物Bは、粘度2,200mPa・s、不揮発分84.7質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量6,850の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0、b=0.76、c=0.24、d=0、e=0.08、f=0.10であった。
メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)817.2g(6.0mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)120.2g(1.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン(KBM-202、信越化学工業(株)製)244.4g(1.0mol)、ヘキサメチルジシロキサン162.4g(1.0mol)、i-ブタノール502.5g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)41.9gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水237.6gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)119.6gを投入した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行い、組成物Cを得た。
得られた組成物Cは、粘度1,880mPa・s、不揮発分83.9質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量5,800の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0、b=0.62、c=0.22、d=0.16、e=0.09、f=0.08であった。
テトラエトキシシラン10.4g(0.05mol)、メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)681.0g(5.0mol)、フェニルトリメトキシシラン(KBM-103、信越化学工業(株)製)29.8g(0.15mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)336.6g(2.8mol)、ジフェニルジメトキシシラン(KBM-202、信越化学工業(株)製)488.8g(2.0mol)、i-ブタノール577.29g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)48.1gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水272.7gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株)製)137.5gを投入した。減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去し、加圧濾過を行い、組成物Dを得た。
得られた組成物Dは、粘度7,860mPa・s、不揮発分87.2質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量26,300の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0.01、b=0.67、c=0.32、d=0、e=0.06、f=0.08であった。
実施例1-1で調製した組成物A100質量部に対し、硬化触媒(DX-9740、信越化学工業(株)製)5質量部を加え、室温で撹拌して組成物Eを得た。
メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)681.0g(5.0mol)、フェニルトリメトキシシラン(KBM-103、信越化学工業(株)製)396.6g(2.0mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)240.4g(2.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン(KBM-202、信越化学工業(株)製)244.4g(1.0mol)、i-ブタノール564.3g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)47.0gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水291.6gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去した。トルエン134.4gを投入後、加圧濾過を行い、組成物Fを得た。
得られた組成物Fは、粘度390mPa・s、不揮発分81.6質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量21,800の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0、b=0.71、c=0.29、d=0、e=0.07、f=0.06であった。
メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)1021.5g(7.5mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)300.6g(2.5mol)、i-ブタノール413.2g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)34.4gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水297.0gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去した。トルエン98.4gを投入後、加圧濾過を行い、組成物Gを得た。
得られた組成物Gは、粘度280mPa・s、不揮発分82.2質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量7,700の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0、b=0.78、c=0.22、d=0、e=0.07、f=0.10であった。
メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)817.2g(6.0mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)120.2g(1.0mol)、ジフェニルジメトキシシラン(KBM-202、信越化学工業(株)製)244.4g(1.0mol)、ヘキサメチルジシロキサン162.4g(1.0mol)、i-ブタノール502.5g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)41.9gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水237.6gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去した。トルエン119.6gを投入後、加圧濾過を行い、組成物Hを得た。
得られた組成物Hは、粘度330mPa・s、不揮発分81.1質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量5,600の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0、b=0.60、c=0.21、d=0.19、e=0.10、f=0.08であった。
テトラエトキシシラン10.4g(0.05mol)、メチルトリメトキシシラン(KBM-13、信越化学工業(株)製)681.0g(5.0mol)、フェニルトリメトキシシラン(KBM-103、信越化学工業(株)製)29.8g(0.15mol)、ジメチルジメトキシシラン(KBM-22、信越化学工業(株)製)336.6g(2.8mol)、ジフェニルジメトキシシラン(KBM-202、信越化学工業(株)製)488.8g(2.0mol)、i-ブタノール577.29g、カチオン交換樹脂(レバチットK2629、(株)ランクセス社製)48.1gを反応器中に配合し、均一になったところでイオン交換水272.7gを添加し、80℃で3時間撹拌した。加圧濾過後、減圧下にてメタノール等の揮発成分を留去した。トルエン137.5gを投入後、加圧濾過を行い、組成物Iを得た。
得られた組成物Iは、粘度380mPa・s、不揮発分82.2質量%、溶剤を除くシリコーン成分の重量平均分子量23,200の25℃で粘稠な液体であった。平均式(I)におけるa~fの値は、それぞれa=0.01、b=0.65、c=0.35、d=0、e=0.08、f=0.07であった。
比較例1-1で調製した組成物F100質量部に対し、硬化触媒(DX-9740、信越化学工業(株)製)5質量部を加え、室温で撹拌して組成物Jを得た。
[実施例2-1~2-5,比較例2-1~2-5]
上記実施例1-1~1-5および比較例1-1~1-5で得られた各組成物A~Jをフローコートにより磨き鋼材上に塗布し、200℃の乾燥機で2時間加熱して焼付を行った。なお、実施例の各組成物中の(B)成分の含有量は10質量%以上である。
得られた被覆物品について目視での塗膜外観の評価と、密着性を測定した。結果を表1に示す。
(1)塗膜外観
目視にて、塗膜表面が均一で凝集物による凹凸やクラックが入っていないものをOK、クラックや凝集物による凹凸が発生したものをNGとした。
(2)密着性試験
JIS K5600-5-6に準じて25マスによるクロスカット試験を行い、(剥離せず残ったマスの数)/25として表した。
Claims (6)
- (A)下記平均式(I)
で表される構造を有するオルガノポリシロキサン化合物 100質量部、および
(B)下記一般式(II)
で表される溶剤 5~500質量部
を含み、
前記一般式(II)で表される溶剤が、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、およびジプロピレングリコールジメチルエーテルから選ばれる1種または2種以上であることを特徴とする組成物。 - 前記オルガノポリシロキサン化合物の重量平均分子量が、1,000~500,000である請求項1記載の組成物。
- 硬化触媒を含有する請求項1または2記載の組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の組成物からなるコーティング剤。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の組成物の硬化膜。
- 基材と、この基材の少なくとも一方の面に、直接または1つ以上の他の層を介して形成された請求項5記載の硬化膜とを有する被覆物品。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019010121A JP7120045B2 (ja) | 2019-01-24 | 2019-01-24 | オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 |
PCT/JP2019/046171 WO2020152976A1 (ja) | 2019-01-24 | 2019-11-26 | オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 |
TW108145425A TW202037644A (zh) | 2019-01-24 | 2019-12-12 | 含有有機聚矽氧烷化合物之組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019010121A JP7120045B2 (ja) | 2019-01-24 | 2019-01-24 | オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020117632A JP2020117632A (ja) | 2020-08-06 |
JP7120045B2 true JP7120045B2 (ja) | 2022-08-17 |
Family
ID=71736721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019010121A Active JP7120045B2 (ja) | 2019-01-24 | 2019-01-24 | オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7120045B2 (ja) |
TW (1) | TW202037644A (ja) |
WO (1) | WO2020152976A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004059738A (ja) | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Jsr Corp | 膜形成用組成物、膜の形成方法およびシリカ系膜 |
JP2005298573A (ja) | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
JP2010135470A (ja) | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Rasa Ind Ltd | 誘電体層形成用塗布液及びその製造方法 |
WO2018066515A1 (ja) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | 日産化学工業株式会社 | パターン反転のための被覆組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101877599B1 (ko) * | 2011-12-28 | 2018-07-12 | 도아고세이가부시키가이샤 | 폴리실록산의 제조 방법 |
-
2019
- 2019-01-24 JP JP2019010121A patent/JP7120045B2/ja active Active
- 2019-11-26 WO PCT/JP2019/046171 patent/WO2020152976A1/ja active Application Filing
- 2019-12-12 TW TW108145425A patent/TW202037644A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004059738A (ja) | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Jsr Corp | 膜形成用組成物、膜の形成方法およびシリカ系膜 |
JP2005298573A (ja) | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
JP2010135470A (ja) | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Rasa Ind Ltd | 誘電体層形成用塗布液及びその製造方法 |
WO2018066515A1 (ja) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | 日産化学工業株式会社 | パターン反転のための被覆組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020152976A1 (ja) | 2020-07-30 |
JP2020117632A (ja) | 2020-08-06 |
TW202037644A (zh) | 2020-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7136208B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物、その製造方法、コーティング剤及び被覆物品 | |
JP6838524B2 (ja) | 重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
EP2607413B1 (en) | Plastic Substrate for Automotive Glazing and Its Repairing Method | |
JP4883269B2 (ja) | 硬化性ポリメチルシロキサン樹脂の製造方法 | |
KR101790493B1 (ko) | 실록산 수지 조성물의 경화 피막 형성 방법 | |
JP7086894B2 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
JP7120045B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物を含有する組成物 | |
JP7463821B2 (ja) | オルガノポリシロキサンを含有する組成物の製造方法、硬化膜の製造方法および被覆物品の製造方法 | |
JP6866804B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
JP2021143220A (ja) | オルガノポリシロキサン、コーティング組成物および被覆物品 | |
JP2021172707A (ja) | オルガノポリシロキサン、該オルガノポリシロキサンを含有する組成物、その製造方法、コーティング剤および被覆物品 | |
JP2020183511A (ja) | 水性ポリオルガノシロキサンハイブリッド分散液 | |
WO2020196751A1 (ja) | シラノール基の脱水縮合反応抑制剤及び抑制方法、並びに、シラノール基含有ポリオルガノシロキサンの製造方法及びその組成物 | |
JP2020059797A (ja) | 重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
WO2020036073A1 (ja) | シリコーンレジンエマルション組成物、その製造方法、コーティング剤及び被覆物品 | |
JP6973333B2 (ja) | 重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
WO2022180866A1 (ja) | 塗料組成物および被覆物品 | |
WO2023068016A1 (ja) | 塗料組成物、被覆物品および硬化膜の形成方法 | |
JPH06182299A (ja) | 塗装金属物品及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220324 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220705 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220718 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7120045 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |