KR20210091228A - 테트라키스(트리클로로실릴)게르만, 그의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents

테트라키스(트리클로로실릴)게르만, 그의 제조 방법 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 염소화 비하전 물질 테트라키스(트리클로로실릴)게르만의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.

Description

테트라키스(트리클로로실릴)게르만, 그의 제조 방법 및 그의 용도
본 발명은 염소화 비하전 물질 테트라키스(트리클로로실릴)게르만의 신규 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
할로실란, 폴리할로실란, 할로게르만, 폴리할로게르만, 실란, 폴리실란, 게르만, 폴리게르만 및 상응하는 혼합 화합물은 오랫동안 공지되어 왔다(무기 화학의 통상의 교과서 이외에도, 또한 WO 2004/036631 A2 또는 문헌 [C.J. Ritter et al., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9855-9864] 참조).
문헌 [Lars Mueller et al. in J. Organomet. Chem. 1999, 579, 156 - 163]에는 부분적으로 염소화된 유기 게르마늄 화합물을 트리에틸아민을 첨가하면서 트리클로로실란과 반응시킴으로써 Si-Ge 결합을 제조하는 방법이 기재되어 있다.
토마스 로브레이어(Thomas Lobreyer) 등은 SiH4 및 GeH4와 나트륨의 반응에 의해 중성 Si-Ge 화합물을 제조하는 추가의 가능성을 제안하였다(문헌 [Angew. Chem. 1993, 105, 587 - 588]).
WO 2004/036631 A2에서, 싱 (Singh) 등은 Si 필름 또는 Si를 포함하는 필름의 침착을 위한 다양한 Si-Ge 화합물을 제안한다.
특허 출원 EP 17173940.2, EP 17173951.9 및 EP 17173959.2는 추가의 Si-Ge 화합물 및 그의 제조 방법을 개시한다.
따라서, 근본적인 연구의 목적을 위해, 특히 또한 잠재적 산업 및 임의로 개선가능한 적용과 관련하여, 신규 화합물 또는 적어도 이러한 화합물의 신규 제조 경로를 찾는 것이 목적이다.
본 발명은 발화성 또는 독성 물질을 사용하지 않고 비하전 규소-게르마늄 화합물을 제조하기 위한 신규한 합성 가능성을 제공하는 목적에 기초한다.
[R4N][Ge(SiCl3)3] 또는 [R4P][Ge(SiCl3)3] 유형의 암모늄 또는 포스포늄 트리스(트리클로로실릴)게르마나이드 염과 AlCl3 및 알킬 또는 방향족 라디칼 R의 반응에서 완전히 신규한 합성 가능성이 발견되었으며, 이는 비하전, 염소화 Si-Ge 화합물을 생성한다. 이러한 신규 합성에서 놀라운 것은, 특히, 생성된 테트라키스(트리클로로실릴)게르만이 하나의 단계로 생성되고 비하전된다는 것이다.
따라서, 본 발명은
(a) X = 암모늄(R4N) 및/또는 포스포늄(R4P), R = 알킬 또는 방향족 라디칼인 적어도 하나의 [X][Ge(SiCl3)3] 유형의 트리스(트리클로로실릴)게르마나이드 염을 AlCl3과 혼합하는 단계, 및
(b) 이를 적어도 1종의 염소화 탄화수소로 이루어진 환경에서 5 내지 40 ℃의 온도에서 반응시켜 염 [R4N][AlCl4] 및/또는 [R4P][AlCl4] 및 테트라키스(트리클로로실릴)게르만을 포함하는 조 생성물을 수득하는 단계, 이어서
(c) 상기 조 생성물을 적어도 하나의 비극성 용매에 도입하고, 불용성 잔류물을 분리하는 단계, 이어서
(d) 비극성 용매를 제거하고, 테트라키스(트리클로로실릴)게르만을 수득하는 단계에 의해,
하기 화학식 I의 테트라키스(트리클로로실릴)게르만의 제조 방법을 제공한다.
Figure pct00001
상기 방법은 발화성 물질 또는 독성 물질, 예를 들어 SiH4, GeH4 또는 나트륨이 사용될 필요가 없다는 이점을 갖는다. 이러한 유해 물질의 사용을 피하는 방법은 선행 기술에 이미 공지되어 있는 것이 사실이다. 그러나, 이들 통상적인 방법은 일반적으로 유기 라디칼을 갖는 중성 Si-Ge 화합물을 생성한다. 유기 라디칼은 반도체 전자장치에서 중요한 침착 반응에서 Si-Ge 화합물의 사용을 막는데, 이는 SiC가 침착 동안 설정된 온도에서 형성되기 때문이다. SiC는 비전도성이고 Si-Ge 층의 목적하는 전도성 또는 반전도성 성질을 파괴한다.
유기 라디칼이 이러한 물질에 존재하기 때문에, 염-유형 Si-Ge 화합물은 반도체 전자장치에 사용될 수 없다.
대조적으로, 본 발명에 따른 방법에서는, 염-유형 Si-Ge 화합물이 생성되지도 않고, 유기 라디칼이 존재하지도 않는다. 대신에, 청구된 방법에서는, 염-유형 출발 물질이 단일 단계에서 비하전된 비이온성 생성물로 전환된다. 따라서, 부각되는 추가의 매우 중요한 이점은 본 발명에 따른 또는 본 발명에 따라 수득된 테트라키스(트리클로로실릴)게르만이 반도체 전자장치에서 문제 없이 사용될 수 있다는 것이다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 방법에 의해 제조된 테트라키스(트리클로로실릴)게르만의 Si-Ge 층의 침착을 위한 전구체로서의 용도를 제공한다.
본 발명은 하기에서 보다 상세히 설명된다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "표준 압력"은 용어 "주위 압력"과 동의어이다. 이는 1013 hPa의 주위 기체의 압력을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 문맥에서, 용어 "실온"은 "RT"로 약칭된다.
본 발명에 따른 방법의 단계 중 적어도 1개, 2개, 3개 또는 모두는 바람직하게는 표준 압력 하에 및/또는 산소-무함유 건조 환경에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 단계 b에서의 반응에서, 염 [R4N][AlCl4] 및/또는 [R4P][AlCl4] 이외에도, 염소화 비하전 화합물 테트라키스(트리클로로실릴)게르만을 포함하는 조 생성물이 수득된다.
암모늄 또는 포스포늄 클로라이드 염은 또한 조 생성물 중에 존재하는 [R4N][AlCl4] 또는 [R4P][AlCl4] 유형의 AlCl3과 염을 형성한다. 화학식 I의 비하전 분자는 비극성 용매로의 추출에 의해 이들 염-유형 화합물로부터 분리되고, 순수한 형태로 수득된다. 적합한 비극성 용매는 유리하게는 펜탄, 헥산 및/또는 벤젠이다. 특히 바람직하게는, n-헥산이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 단계 b에서, 반응을 실온에서 수행하고/거나 단계 d에서 비극성 용매를 실온에서 제거하는 것이 유리할 수 있다.
추가로, 본 발명에 따른 방법의 단계 b에서, 사용되는 염소화 탄화수소는 디클로로메탄 CH2Cl2일 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 단계 c에서, 비극성 용매는 바람직하게는 헥산, n-헥산, 펜탄 및/또는 벤젠으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직하게는, n-헥산이 단계 c에서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 추가의 바람직한 실시양태는, 단계 a에서, 이들 성분은 바람직하게는 고체 상태인 [X][Ge(SiCl3)3] 및 AlCl3을 바람직하게는 산소-무함유 환경에서, 특히 바람직하게는 보호 기체, 질소 또는 아르곤 하에, 추가로 바람직하게는 글로브박스에서 교반에 의해 혼합하고,
단계 b에서, 단계 a에서 수득된 혼합물을 염소화 탄화수소(들)에 완전히 용해시키고, 0.1 내지 24시간의 시간 후, 바람직하게는 1 내지 5시간 후, 염소화 탄화수소(들)를 바람직하게는 5 내지 40 ℃의 온도에서, 특히 바람직하게는 실온에서, 추가로 바람직하게는 산소-무함유 건조 환경에서, 특히 바람직하게는 단리된 환경에서, 추가로 바람직하게는 표준 압력 또는 감압 하에, 특히 바람직하게는 1 내지 500 hPa의 범위에서 제거하는 것으로 이루어진다.
추가로, 방법의 단계 c에서, 조 생성물의 도입 후에, 비극성 용매(들)의 온도를 1 내지 5회, 바람직하게는 3회 RT로부터 승온으로 만드는 것이 유리할 수 있다. 비극성 용매(들)의 온도는 바람직하게는 적어도 1종의 비극성 용매의 비점이 될 수 있고, 이어서 비극성 용매(들)는 바람직하게는 RT로 냉각될 수 있다.
또한, 테트라키스(트리클로로실릴)게르만을 용매 Et2O 중에서 6 당량의 LiAlH4와 반응시켜 중성 수소화된 화합물 테트라키스(실릴)게르만을 수득할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이 반응은 바람직하게는 글로브박스에서 수행될 수 있다. 반응을 실온에서 및 주위 압력 하에 수행하는 것이 추가로 바람직하다.
수소화된 화합물 테트라키스(실릴)게르만은 실제로 이미 토마스 로브라이어(Thomas Lobreyer) 등에 의해 기재되었다 (문헌 [Angew. Chem. 1993, 105, 587-588]). 그러나, 상기 문헌에서는 발화성 및 독성 출발 물질 SiH4 및 GeH4를 사용하여 수득되었다.
하기 실시예는 대상을 제한하지 않으면서 본 발명을 추가로 설명한다.
실시예 1은 [Ph4P][Ge(SiCl3)3]과 AlCl3의 반응을 기재한다. [R4N][Ge(SiCl3)3] 또는 [R4P][Ge(SiCl3)3] 유형의 다른 암모늄 또는 포스포늄 트리스(트리클로로실릴)게르마나이드 염의 반응은 유사하게 수행될 수 있다.
결정 구조의 결정을 위한 분석 방법
모든 구조에 대한 데이터를 MoK α 방사선(λ = 0.71073 Å)을 사용하는 거울 광학을 갖는 제닉스 마이크로포커스 튜브가 장착된 STOE IPDS II 2-원 회절계를 사용하여 173 K에서 수집하고, X-AREA 프로그램의 프레임 스케일링 절차를 사용하여 스케일링하였다(Stoe & Cie, 2002). SHELXS 프로그램을 사용하는 직접 방법을 통해 구조를 해석하였고(Sheldrick, 2008) 전체 행렬 최소 자승 기법을 사용하여 F 2 에 대해 정밀화하였다. I>6σ(I)인 반사의 θ값에 대한 정밀화를 통해 셀 파라미터를 결정하였다.
실시예 1: 테트라키스(트리클로로실릴)게르만 ( I )의 제조.
CH2Cl2를 첨가하면서 AlCl3을 사용하여 [Ph4P][Ge(SiCl3)3]로부터 식 1에 따라 합성을 수행하였다.
Figure pct00002
식 1: CH2Cl2를 첨가하면서 실온에서 [Ph4P][Ge(SiCl3)3]과 AlCl3의 반응
반응을 글로브박스에서 수행하였다.
0.12 mmol에 상응하는 0.10 g의 양의 [Ph4P][Ge(SiCl3)3] 및 0.12 mmol에 상응하는 0.016 g의 양의 AlCl3을 고체 상태로 혼합하고, 후속적으로 디클로로메탄 CH2Cl2 중에 완전히 용해시켰다.
3시간 후, 디클로로메탄을 RT에서 표준 압력 하에 천천히 증발시켰다. 1일 후, Ge(SiCl3)4 ( I ) 및 [Ph4P][AlCl4]의 혼합물이 결정질 조 생성물로서 형성되었다. 조 생성물을 각 경우에 7 ml의 n-헥산으로 3회 비등할 때까지 가열하였다. 이어서, 투명한 무색 n-헥산 용액을 시린지를 사용하여 불용성 잔류물로부터 분리하였다.
이어서, 비극성 용매를 RT에서 표준 압력 하에 천천히 제거하고, 1일 후에 본 발명의 생성물 Ge(SiCl3)4 ( I )을 결정질 물질로서 단리할 수 있었다. 수율은 0.018 g이었고, 이는 0.029 mmol 또는 24 %에 상응하였다.
본 발명의 생성물 I 의 29Si NMR 스펙트럼을 도 1a에 나타내었고, X선 회절측정법에 의한 그의 분석 결과를 도 1b에 나타내었다.
29Si NMR 분광 분석의 데이터:
29 Si NMR (99.4 MHz, CD 2 Cl 2 , 298 K): δ= 3.8 ppm.

Claims (7)

  1. (a) X = 암모늄(R4N) 및/또는 포스포늄(R4P), R = 알킬 또는 방향족 라디칼인 적어도 하나의 [X][Ge(SiCl3)3] 유형의 트리스(트리클로로실릴)게르마나이드 염을 AlCl3과 혼합하는 단계, 및
    (b) 이를 적어도 1종의 염소화 탄화수소로 이루어진 환경에서 5 내지 40 ℃의 온도에서 반응시켜 염 [R4N][AlCl4] 및/또는 [R4P][AlCl4] 및 테트라키스(트리클로로실릴)게르만을 포함하는 조 생성물을 수득하는 단계, 이어서
    (c) 상기 조 생성물을 적어도 하나의 비극성 용매에 도입하고, 불용성 잔류물을 분리하는 단계, 이어서
    (d) 비극성 용매를 제거하고, 테트라키스(트리클로로실릴)게르만을 수득하는 단계에 의해,
    하기 화학식 I의 테트라키스(트리클로로실릴)게르만의 제조 방법.
    Figure pct00003
  2. 제1항에 있어서, 단계 b에서 반응을 실온에서 수행하고/거나 단계 d에서 비극성 용매를 실온에서 제거하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 b에서, 사용된 염소화 탄화수소가 디클로로메탄 CH2Cl2인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 c에서, 비극성 용매가 헥산, n-헥산, 펜탄 및/또는 벤젠으로부터 선택되고; 바람직하게는 n-헥산이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 a에서,
    이들 성분은 바람직하게는 고체 상태인 [X][Ge(SiCl3)3] 및 AlCl3을 교반에 의해, 바람직하게는 산소-무함유 환경에서, 특히 바람직하게는 보호 기체, 질소 또는 아르곤 하에, 추가로 바람직하게는 글로브박스에서 혼합하고,
    단계 b에서,
    단계 a에서 수득된 혼합물을 염소화 탄화수소(들)에 완전히 용해시키고, 0.1 내지 24시간의 시간 후, 바람직하게는 1 내지 5시간 후, 염소화 탄화수소(들)를 바람직하게는 5 내지 40 ℃의 온도에서, 특히 바람직하게는 실온에서, 추가로 바람직하게는 산소-무함유 건조 환경에서, 특히 바람직하게는 단리된 환경에서, 추가로 바람직하게는 표준 압력 또는 감압 하에, 특히 바람직하게는 1 내지 500 hPa의 범위에서 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 c에서, 조 생성물의 도입 후, 비극성 용매(들)의 온도를 1 내지 5회, 바람직하게는 3회 RT로부터 승온, 바람직하게는 적어도 1종의 비극성 용매의 비점으로 만들고, 이어서 비극성 용매(들)를 바람직하게는 RT로 냉각시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. Si-Ge 층의 침착을 위한 전구체로서 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따라 제조된 테트라키스(트리클로로실릴)게르만의 용도.
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