KR20210053281A - 피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법 - Google Patents

피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20210053281A
KR20210053281A KR1020217002517A KR20217002517A KR20210053281A KR 20210053281 A KR20210053281 A KR 20210053281A KR 1020217002517 A KR1020217002517 A KR 1020217002517A KR 20217002517 A KR20217002517 A KR 20217002517A KR 20210053281 A KR20210053281 A KR 20210053281A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pyrroloquinoline quinone
stabilizer
salt
erythritol
beverage
Prior art date
Application number
KR1020217002517A
Other languages
English (en)
Inventor
카즈토 이케모토
사토코 이마루오카
Original Assignee
미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 filed Critical 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드
Publication of KR20210053281A publication Critical patent/KR20210053281A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/42—Preservation of non-alcoholic beverages
    • A23L2/44—Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34—Sugar alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3535—Organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3562—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
    • A23V2200/33—High-energy foods and drinks, sports drinks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/60—Sugars, e.g. mono-, di-, tri-, tetra-saccharides
    • A23V2250/64—Sugar alcohols
    • A23V2250/6402—Erythritol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/05—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with health-improving ingredients, e.g. flavonoids, flavones, polyphenols or polysaccharides

Abstract

본 발명은, 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 1 또는 복수의 감미성분을 유효성분으로서 포함하는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제를 제공한다.

Description

피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법
본 발명은, 넓게 피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법 등에 관한 것이다.
피롤로퀴놀린퀴논은 뇌기능 개선, 혈당치 개선, 항산화, 수명연장효과 등을 갖는 기능성을 갖고 있는 것이 알려져 있다. 또한, 피롤로퀴놀린퀴논은 미토콘드리아 활성화기능도 있는 비타민 같은 물질이다.
피롤로퀴놀린퀴논은 다양한 기능성을 가질 뿐만 아니라, 안전성이 높은 성분인 점에서, 기능성 식품이나 서플리먼트 등에 배합되어 있다.
일본특허공개 2011-26226호 공보
식품이나 서플리먼트를 제조할 때에는 당류가 각종 용도로 배합될 수 있다. 예를 들어, 일본특허공개 2011-26226호 공보에서는, 자당, 이성화당 등이 감미료로서 사용되는 것이나, 이들이 피롤로퀴놀린퀴논과 공존한 경우라도 특별한 문제가 없는 것이 기재되어 있다.
그러나, 본 발명자들이 검토한 결과, 식품 등에 일반적으로 배합되는 자당이나 이성화당 등이 피롤로퀴놀린퀴논을 경시적으로 감소시킬 수 있는 것을 새롭게 알 수 있었다.
상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 본 발명자들은, 특정의 감미성분을 사용함으로써, 안정성을 유지한 피롤로퀴놀린퀴논을 제공할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본원은 이하의 발명을 포함한다.
[1] 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 복수의 감미성분을 유효성분으로서 포함하는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제.
[2] 환원물엿이 말티톨, 솔비톨 또는 락티톨을 주성분으로 하는, [1]에 기재된 안정화제.
[3] 감미성분이 에리스리톨이고, 추가로 나한과추출물(羅漢果抽出物)을 포함하는, [1]에 기재된 안정화제.
[4] 감미성분이 환원물엿이고, 추가로 수크랄로스 또는 스테비아추출물(ステビア抽出物)을 포함하는, [1] 또는 [2]에 기재된 안정화제.
[5] 피롤로퀴놀린퀴논의 염이 피롤로퀴놀린퀴논디나트륨인 [1]~[4] 중 어느 하나에 기재된 안정화제.
[6] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 안정화제를 포함하는 조성물.
[7] 음식품의 형태인, [6]에 기재된 조성물.
[8] 산성의 음료의 형태인, [7]에 기재된 조성물.
[9] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 안정화제와 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염을 접촉시키는 공정을 포함하는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화 방법.
[10] 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제를 제조하기 위한, 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 복수의 감미성분의 사용.
본 발명에 따르면, 특정의 감미성분을 배합함으로써, 음료 등의 용액에 있어서도 피롤로퀴놀린퀴논을 안정된 상태로 장기간 보존하는 것이 가능해진다.
제1의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 복수의 감미성분을 유효성분으로서 포함하는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제를 제공한다.
환원물엿은, 말티톨, 솔비톨 및/또는 락티톨 중 어느 하나를 주성분으로 할 수도 있다.
감미성분으로서 에리스리톨이 사용되는 경우, 나한과추출물을 병용할 수도 있다.
감미성분으로서 환원물엿이 사용되는 경우, 수크랄로스 또는 스테비아추출물을 병용할 수도 있다.
상기 감미성분은 본래의 정미(呈味)를 개선할 목적으로 사용할 수도 있다. 최종제품의 정미는, 피롤로퀴놀린퀴논과 유효성분 이외의 기타 성분의 존재에 따라 변동되는데, 복수 종류의 감미성분을 사용함으로써, 정미의 밸런스를 조절할 수 있다.
본 발명에 이용되는 감미성분은 자당환산 3~20% 농도에 상당하는 단맛이다. 이들은 환원맥아당물엿과 기타 감미성분을 합한 값이다. 보다 바람직하게는 5~15% 농도에 상당하는 양이다. 환원맥아당물엿으로는 1~25% 첨가할 수 있다.
본 발명에 있어서 이용되는 피롤로퀴놀린퀴논은, 이하의 식(1)로 표시되는 구조의 물질이다. 이 물질은 염의 형태로서도 존재할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pct00001
본 발명에 있어서 이용되는 「피롤로퀴놀린퀴논의 염」으로는 피롤로퀴놀린퀴논의 알칼리금속염, 알칼리토류금속염, 암모늄염을 들 수 있으나, 바람직하게는, 알칼리금속염이다.
본 발명에 있어서 이용되는 피롤로퀴놀린퀴논의 알칼리금속염으로는, 나트륨, 칼륨, 리튬, 세슘, 루비듐 등의 염을 들 수 있다. 바람직하게는, 입수하기 쉬운 점에서, 나트륨염 또는 칼륨염이 보다 바람직하다. 피롤로퀴놀린퀴논은, 1~3개의 알칼리금속으로 치환되는 피롤로퀴놀린퀴논의 알칼리금속염일 수도 있고, 모노알칼리금속염, 디알칼리금속염, 트리알칼리금속염 중 어느 것이어도 되나, 바람직하게는, 디알칼리금속염이다. 피롤로퀴놀린퀴논의 알칼리금속염으로서, 특히 바람직하게는, 디나트륨염 또는 디칼륨염이다.
본 발명에 있어서 이용되는 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염은, 시판되고 있는 것을 입수할 수 있고, 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.
최종제품이 음료인 경우, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염은, 예를 들어 0.01~1g/L 정도의 농도, 바람직하게는 0.02~0.5g/L 농도인 것이 상정된다. 한정되는 것을 의도하는 것은 아니지만, 이러한 농도의 피롤로퀴놀린퀴논을 안정화하는데 필요한 유효성분의 양은, 자당의 농도로 환산한 경우에 3~20중량%에 상당하는 양이다. 예를 들어, 자당의 감미도를 100으로 한 경우, 에리스리톨의 감미도는 75~85이므로, 피롤로퀴놀린퀴논의 안정화에 필요한 양은 3.5~26.7중량%이다. 또한, 자당의 200~700배의 감미도를 갖는 아세설팜칼륨이 피롤로퀴놀린퀴논을 안정화하는데 필요한 양은, 0.004~0.1중량%이다.
피롤로퀴놀린퀴논의 함유량은, 통상 알려져 있는 피롤로퀴놀린퀴논의 분석법 중 측정시료의 상황에 적합한 분석법에 의해 측정할 수 있다. 구체적으로는, 후에 게시하는 실시예에 기재된 액체크로마토그래피로 분석하는 것이 가능하다. 한편, 측정시에는 장치의 검출역에 적합시키기 위해, 시료를 동결건조하거나, 장치의 분리능에 적합시키기 위해 시료 중의 협잡물(夾雜物)을 제거하거나 하는 등, 필요에 따라 적당히 처리를 실시할 수도 있다.
제2의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 안정화제를 포함하는 조성물을 제공한다.
안정화제를 배합할 수 있는 조성물이면 그 형태는 특별히 한정되지 않으나, 조성물은, 음식품으로서 제공되는 것이 상정된다. 안정화제는, 음식품 중에서도, 음료, 특히 산성음료에 있어서 호적하게 사용될 수 있다. 음료의 형태로는, 스포츠음료, 과실음료, 차음료, 커피음료, 유성음료, 탄산음료, 기능성음료, 에너지드링크 등을 예시할 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
본 발명이 상정하는 산성음료란, 산미료를 사용하는 음료로서, pH가 2~5.5의 범위인 것을 의미한다. 스포츠음료의 경우, pH는 산성으로 함으로써 청량감을 내는 것이 많고, pH 1~4로 조절될 수 있다.
pH의 조정에 사용하는 산미료는 식품에 첨가할 수 있는 물질이면 특별히 제한이 없다. 그러한 예로서 구연산 등이 예시된다. pH조정의 산미료로서 아스코르브산도 일반적으로는 사용되나, 피롤로퀴놀린퀴논의 안정성을 낮추는 경우가 있다.
본 발명의 산성음료 중의 산미료는 0.0001g/L~15g/L를 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 0.01~4g/L이다.
최종제품으로서의 음식품에는, 감미성분에 의한 안정화 효과가 저해되지 않는 한, 음식품에 일반적으로 이용되는 다양한 첨가물을 배합할 수 있다. 그러한 첨가물의 예로는, 감미료, 산미료, 보존료, 색소류, 산화방지제, 향료 등을 들 수 있다. 또한, 목적에 따라, 과즙, 커피추출물, 차잎추출물, 유성분 등의 식품성분을 첨가해도 된다. 첨가물의 양은, 필요로 하는 효과와 안정성에 미치는 영향을 비교 고량하여 당업자가 적당히 결정할 수 있다.
상기 감미성분은 그 내재적인 성질 때문에 당연히 감미료로서의 역할도 하나, 그 안정화 효과를 저해하지 않는 한, 음식품은 추가로 별도의 감미료를 포함해도 된다.
향료의 예로는, 피치에센스, 바닐라에센스, 스트로베리에센스, 애플에센스, 레몬에센스, 드링크제 향료 등을 들 수 있다. 이들을 첨가함으로써, 음식품의 정미를 더욱 호적한 것으로 할 수 있다.
첨가물의 추가적인 예로서, 과즙, 식물엑기스, 탄산가스, 비타민, 미네랄, 색소, 유화제, 조미료, 품질안정제 등을 들 수 있다. 이들 첨가제의 함유량도, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 적당히 설정할 수 있다.
음료는 피롤로퀴놀린퀴논의 기능성을 고려하여 비알코올음료인 것이 상정되나, 알코올을 함유하고 있을 수도 있다.
비알코올음료란, 에탄올이 1질량% 미만인 음료를 의미한다. 예를 들어, 탄산음료, 과즙쥬스, 야채쥬스, 스포츠음료, 아이소토닉음료, 인핸스드워터, 보틀드워터, 니어워터, 커피음료, 차음료, 비어테이스트음료, 영양드링크제, 미용드링크제 등을 들 수 있다.
알코올음료로는, 예를 들어, 맥주, 와인, 청주, 매실주, 발포주, 위스키, 브랜디, 소주, 럼, 진, 리큐르류 등을 들 수 있다.
음료는, 제품의 태양에 따라서는 가열살균될 수 있다. 가열살균방법은, 적용되어야 하는 법규(일본에 있어서는 식품위생법)에 정해진 조건에 적합한 것이 상정되며, 예를 들어, 레토르트살균법, 고온단시간살균법(HTST법), 초고온살균법(UHT법), 충전후살균법(패스트리제이션) 등을 들 수 있다.
또한, 가열살균법을 적당히 선택하는 것도 가능하고, 예를 들어, 금속캔, 병과 같이, 음료를 용기에 충전 후, 용기째 가열살균(예를 들어 60~140℃, 1~60분)할 수 있는 경우에 있어서는 레토르트살균이나 충전후살균법(패스트리제이션)을 채용할 수 있다. 충전후살균법(패스트리제이션)의 경우, 예를 들어 65℃에서 1~60분간, 바람직하게는 65℃에서 5~30분간, 더욱 바람직하게는 65℃에서 10~20분간으로 가열살균할 수 있다.
PET보틀과 같이 레토르트살균할 수 없는 것에 대해서는, 음료를 미리 상기와 동등한 살균조건(예를 들어 65~140℃에서 0.1초~30분간, 바람직하게는 70~125℃에서 1초~25분간, 더욱 바람직하게는 75~120℃에서 10초~20분간)으로 가열살균하고, 무균환경하에서 살균처리한 용기에 충전하는 어셉틱충전이나, 핫팩충전 등을 채용할 수 있다.
음료는, 폴리에틸렌테레프탈레이트를 주성분으로 하는 성형용기(소위 PET보틀), 금속캔, 병 등의 통상의 포장용기에 충전하여 용기에 담은 산성음료로서 제공할 수 있다. 바람직하게는 소형용기인 50~200mL 용기가 바람직하다.
제4의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제를 제조하기 위한, 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 복수의 감미성분의 사용을 제공한다.
안정화제는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염과 감미성분 이외에, 상술한 조성물에 첨가되는 성분 등을 포함하고 있을 수도 있다.
본 발명을 이하의 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하나, 이에 따라 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예
본 발명에서 사용하는 피롤로퀴놀린퀴논이나트륨염은 미쯔비시가스화학제 BioPQQ를 사용하였다. 환원맥아당물엿은 우에노테크노푸드제 MU-75(고형분 75%)를 사용하였다. 이것은 전분을 당화하여 얻어지는 맥아당을 환원한 말티톨시럽이다. 이 제품은 고형당분을 100으로 하면, 단당을 4 이하, 이당을 73 이상, 삼당을 14~20, 사당 이상의 올리고당을 5~11 포함한다. 특별히 언급이 없는 한, 와코순약의 시약을 사용하였다. 이성화당은 오지콘스타치 주식회사제의 이성화당을 사용하였다. 조성은 사용한 상품의 중량을 나타내고, 함수량이나 순도보정은 하지 않았다. 구연산나트륨은 구연산트리나트륨 제조용을 사용하였다.
피롤로퀴놀린퀴논이나트륨염 분석조건
HPLC조건:
시마즈 LC-2010
컬럼: YMC-Pack ODS-A
검출파장: 259nm
이동상: 30mM아세트산-70mM아세트산암모늄
컬럼온도 40℃
조제한 샘플은, 미쯔비시가스화학 주식회사 내의 연구자 1명을 패널로 하는 관능시험을 행하였다.
맛의 평가득점
5: 매우 맛있음
4: 맛에 깊이가 있고 맛있음
3: 단조로운 맛
2: 약간 자극을 느낌
1: 강하게 자극을 느낌
(실시예 1) 환원물엿, 당알코올, 고감미도 감미료의 조합
합계 50mL 용량이 되도록 환원맥아당물엿 5g, 에리스리톨 2g, 아세설팜K 10mg, 구연산 60mg, 구연산나트륨 40mg, BioPQQ 22mg, 스트로베리에센스 100mg(골든켈리페이턴트제), 잔수를 조합(調合)함으로써 음료를 조제하였다. 맛의 평가득점 5
(가속보존시험)
실시예 1의 샘플을 실온 2년에 상당하는 60℃ 2주간의 조건으로 보존하였다. 보존 후의 샘플을 HPLC로 측정한 결과, 97%의 BioPQQ가 회수되었다. 음료 중에 침전물은 보이지 않았다.
(실시예 2) 환원물엿, 당알코올, 고감미도 감미료의 조합
스트로베리에센스 대신에 상당량의 물을 첨가한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 가속보존시험을 행하였다.
실시예 2의 음료의 맛의 평가득점은 4였다. 실온 2년 상당의 가속보존시험 후에 샘플을 HPLC로 측정한 결과, 98%의 BioPQQ가 회수되었다. 음료 중에 침전물은 보이지 않았다.
(실시예 3)
스트로베리에센스 100mg 대신에 레몬에센스 100mg(골든켈리페이턴트제)을 첨가한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 60℃에서 1주간(1년 상당)의 가속보존시험을 행하였다.
실온 1년 상당의 가속보존시험 후에 샘플을 HPLC로 측정한 결과, 99%의 BioPQQ가 회수되었다. 음료 중에 침전물은 보이지 않았다. 실시예 3의 음료의 맛의 평가득점은 4였다.
(비교예 1-2)
사용하는 감미성분을 환원맥아당물엿 5g, 에리스리톨 2g, 아세설팜K 10mg으로부터 이하의 표에 기재된 것으로 치환한 점을 제외하고, 실시예 2와 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 60℃에서 1주간(실온 1년 상당)의 가속보존시험을 행하였다. 결과를 이하의 표에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00002
환원맥아당물엿, 에리스리톨, 아세설팜의 조합을, 자당 단독 또는 이성화당 단독으로 치환한 결과, 피롤로퀴놀린퀴논의 회수율이 저하되었다. 또한, 결과는 나타내지 않으나, 아스파탐(アスパルテ―ム) 단독의 경우라도 피롤로퀴놀린퀴논의 회수율이 저하되었다.
(실시예 4-10) 향료의 변경
스트로베리에센스 대신에 하기 표에 기재된 향료를 첨가한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 가속보존시험을 행하였다. 가속보존시험의 조건은, 실시예 4-6의 샘플에 대해 60℃ 2주간, 실시예 7-10에 대해 60℃ 1주간으로 하였다. 결과를 이하에 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00003
안정성, 맛, 모두 우수한 음료였다. 또한, 모든 샘플에서 침전물은 보이지 않았다.
(실시예 11-14) 환원물엿 단독 또는 고감미도 감미료와의 조합
사용하는 감미성분을 환원맥아당물엿 5g, 에리스리톨 2g, 아세설팜K 10mg으로부터 이하의 표에 기재된 것으로 치환한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 60℃에서 1주간(1년 상당)의 가속보존시험을 행하였다.
[표 3]
Figure pct00004
(실시예 15) 당알코올, 고감미도 감미료의 조합
사용하는 감미성분을 환원맥아당물엿 5g, 에리스리톨 2g, 아세설팜K 10mg으로부터 에리스리톨 2.5g, 아세설팜K 10mg으로 치환한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 60℃에서 2주간(실온 2년 상당)의 가속보존시험을 행하였다. 맛의 평가점은 4이며, BioPQQ 회수율은 100%였다. 침전물은 없었다.
(실시예 16)
사용하는 감미성분을 환원맥아당물엿 5g, 에리스리톨 2g, 아세설팜K 10mg으로부터 아세설팜K 20mg으로 치환한 점을 제외하고, 실시예 10과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 60℃에서 2주간(실온 2년 상당)의 가속보존시험을 행하였다. BioPQQ 회수율은 100%였다. 맛의 평가점은 3이었다. 음료 중에는 침전물이 보였다. 이와 같이, 감미료가 아세설팜K 단독인 경우에는 피롤로퀴놀린퀴논의 보존안정성은 높았으나, 침전이 발생하고, 맛도 단조로와졌다.
(실시예 17) 당알코올, 고감미도 감미료의 조합
합계 100mL 용량이 되도록 라칸토(사라야 주식회사, 에리스리톨/나한과추출물) 11g, 구연산 120mg, 구연산나트륨 80mg, BioPQQ 22mg, 잔수를 조합함으로써 음료를 조제하였다. 맛의 평가점은 4이며 60℃ 1주간 후의 BioPQQ 회수율은 100%였다.
(실시예 18-20) 환원물엿의 변경
환원맥아당물엿 대신에 하기 표에 기재된 환원물엿(모두 물산 푸드사이언스제)을 첨가한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 음료를 조제하여, 관능시험과 60℃에서 1주간(1년 상당)의 가속보존시험을 행하였다. 사용한 환원물엿은 모두 단당의 솔비톨 및 이당의 말티톨이 주된 성분이다. 고형분 100으로 했을 때, 에스이600은 단당 40~50, 이당 40~50, 삼당 8~13, 사당 1~5, 오당 이상 1~5이다. 스위트G2는 단당 1~6, 이당 70~77, 삼당 10~20, 사당 1~6, 오당 이상 1~10이다. 스위트P EM은 단당 40~50, 이당 45~55, 삼당 1~5, 사당 0~3, 오당 이상 0~3이다.
[표 4]
Figure pct00005
(실시예 21-25) 당알코올 단독, 고감미도 감미료 단독, 당알코올과 고감미도 감미료의 조합
합계 100mL 용량이 되도록, 이하의 표에 기재된 감미성분, 구연산 70mg, 구연산산나트륨 30mg, BioPQQ 20mg, 잔수를 조합함으로써 음료를 조제하였다. 조제한 음료를 60℃에서 소정 기간 보존하여 HPLC분석을 행하였다. 결과를 이하에 나타낸다.
[표 5]
Figure pct00006
에리스리톨과 라칸토는 높은 안정화 효과를 나타내고, 그 중에서도 에리스리톨은 실온 2년 상당 보존한 경우라도 안정적이었다.

Claims (10)

  1. 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 1 또는 복수의 감미성분을 유효성분으로서 포함하는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제.
  2. 제1항에 있어서,
    환원물엿이 말티톨, 솔비톨 및/또는 락티톨을 주성분으로 하는, 안정화제.
  3. 제1항에 있어서,
    감미성분이 에리스리톨이고, 추가로 나한과추출물을 포함하는, 안정화제.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    감미성분이 환원물엿이고, 추가로 수크랄로스 및/또는 스테비아추출물을 포함하는, 안정화제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    피롤로퀴놀린퀴논의 염이 피롤로퀴놀린퀴논디나트륨인, 안정화제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 안정화제를 포함하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    음식품의 형태인, 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    산성의 음료의 형태인, 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 안정화제와 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염을 접촉시키는 공정을 포함하는, 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화 방법.
  10. 피롤로퀴놀린퀴논 및/또는 그의 염의 안정화제를 제조하기 위한, 에리스리톨, 아세설팜칼륨 및 환원물엿으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 복수의 감미성분의 사용.
KR1020217002517A 2018-08-30 2019-08-29 피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법 KR20210053281A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2018-162001 2018-08-30
JP2018162001 2018-08-30
PCT/JP2019/033887 WO2020045562A1 (ja) 2018-08-30 2019-08-29 ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210053281A true KR20210053281A (ko) 2021-05-11

Family

ID=69643598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217002517A KR20210053281A (ko) 2018-08-30 2019-08-29 피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210321645A1 (ko)
EP (1) EP3845073A4 (ko)
JP (1) JP7377442B2 (ko)
KR (1) KR20210053281A (ko)
TW (1) TWI828744B (ko)
WO (1) WO2020045562A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9567242B2 (en) 2010-11-15 2017-02-14 United Laboratories International, Llc Process for decontamination of hazardous sulfur compounds in oilfield produced waters

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011026226A (ja) 2009-07-23 2011-02-10 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ピロロキノリンキノン類を含む液体の保存方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0628540B2 (ja) * 1986-03-27 1994-04-20 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 紅茶煎液の濁化防止法
JPH01156903A (ja) * 1987-09-03 1989-06-20 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 花粉発芽促進剤
JP3110005B2 (ja) * 1997-08-04 2000-11-20 サラヤ株式会社 低カロリーシロップ
JP3562785B2 (ja) * 1997-10-21 2004-09-08 三菱化学フーズ株式会社 低カロリー酸性蛋白飲料およびその製造方法
JP2004033226A (ja) * 1999-09-07 2004-02-05 Takeda-Kirin Foods Corp 甘味料組成物、甘味付与方法およびその利用
TWI226221B (en) * 2000-06-14 2005-01-11 Otsuka Pharma Co Ltd Method for producing acidic beverage
JP5884731B2 (ja) * 2010-08-09 2016-03-15 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノンのゲル
US20140127288A1 (en) * 2011-05-17 2014-05-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Liposome containing pyrroloquinoline quinone and sugar
JP2013053116A (ja) * 2011-09-06 2013-03-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc 還元型ｐｑｑの安定化方法
WO2013073642A1 (ja) * 2011-11-15 2013-05-23 三菱瓦斯化学株式会社 還元型ピロロキノリンキノンのゲル
US20150050260A1 (en) * 2013-08-16 2015-02-19 4141 Holdings, Llc Pyrroloquinoline quinone based compositions and uses
JP5992065B2 (ja) * 2015-04-02 2016-09-14 サンスター株式会社 アスコルビン酸及びその類縁体を安定配合した組成物
US20170119836A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-04 Braingear Enterprises, Inc. Method of making a liquid composition
JP2017175966A (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノン含有紅茶風飲料
EP3603416A4 (en) * 2017-03-28 2021-03-10 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. JELLY CONTAINING QUINONE PYRROLOQUINOLEIN
JPWO2019082550A1 (ja) * 2017-10-25 2020-11-12 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノン含有グミキャンディ及びその製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011026226A (ja) 2009-07-23 2011-02-10 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ピロロキノリンキノン類を含む液体の保存方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI828744B (zh) 2024-01-11
EP3845073A4 (en) 2021-10-27
JPWO2020045562A1 (ja) 2021-08-12
WO2020045562A1 (ja) 2020-03-05
EP3845073A1 (en) 2021-07-07
TW202011833A (zh) 2020-04-01
US20210321645A1 (en) 2021-10-21
JP7377442B2 (ja) 2023-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3262954B1 (en) Clear beverage containing citrus flavor
JP5080835B2 (ja) 発泡性容器詰飲料
TWI406633B (zh) 容器裝綠茶飲料
JP4838752B2 (ja) 容器詰飲料
CN106061284A (zh) 含有高甜度甜味剂的碳酸饮料
JP6745375B1 (ja) 柑橘風味の無糖炭酸飲料
JP6462943B2 (ja) ティリロサイドを含有する飲料
JP6283446B1 (ja) ティリロサイド含有炭酸飲料
KR20210053281A (ko) 피롤로퀴놀린퀴논의 안정화제, 그를 포함하는 조성물 및 안정화 방법
AU2022206132A1 (en) Beverage containing galacto-oligosaccharide
TWI411400B (zh) 容器裝非茶系飲料
JP2022135903A (ja) 低アルコール飲料
JP6715979B1 (ja) 炭酸飲料
JP6684969B1 (ja) 炭酸飲料
JP2021087357A (ja) コーヒー風味炭酸飲料
JP6121041B1 (ja) 酸性飲料
JP6059407B1 (ja) 酸性飲料
WO2023112818A1 (ja) 炭酸飲料及び炭酸飲料の炭酸感を増強する方法
JP6121608B1 (ja) 酸性飲料
JP6121042B1 (ja) 酸性飲料
AU2021431690A1 (en) Low-alcohol beverage
JP2020156464A (ja) 炭酸飲料、および炭酸飲料の茶風味向上方法
JP2020141668A (ja) 炭酸飲料
JP2020156376A (ja) 炭酸飲料、および炭酸飲料の茶風味向上方法
JP2020099303A (ja) アルコールの辛みが低減されたアルコール飲料およびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination