JPWO2020045562A1 - ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法 - Google Patents

ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2020045562A1
JPWO2020045562A1 JP2020539586A JP2020539586A JPWO2020045562A1 JP WO2020045562 A1 JPWO2020045562 A1 JP WO2020045562A1 JP 2020539586 A JP2020539586 A JP 2020539586A JP 2020539586 A JP2020539586 A JP 2020539586A JP WO2020045562 A1 JPWO2020045562 A1 JP WO2020045562A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyrroloquinoline quinone
starch syrup
salt
erythritol
beverage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020539586A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7377442B2 (ja
Inventor
池本　一人
一人 池本
智子 伊丸岡
智子 伊丸岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Publication of JPWO2020045562A1 publication Critical patent/JPWO2020045562A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7377442B2 publication Critical patent/JP7377442B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/42—Preservation of non-alcoholic beverages
    • A23L2/44—Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34—Sugar alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3535—Organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3562—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
    • A23V2200/33—High-energy foods and drinks, sports drinks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/60—Sugars, e.g. mono-, di-, tri-, tetra-saccharides
    • A23V2250/64—Sugar alcohols
    • A23V2250/6402—Erythritol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/05—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with health-improving ingredients, e.g. flavonoids, flavones, polyphenols or polysaccharides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本発明は、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される、１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤、を提供する。

Description

本発明は、広くピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法等に関する。
ピロロキノリンキノンは脳機能改善、血糖値改善、抗酸化、寿命延長効果等有する機能性を有していることが知られている。また、ピロロキノリンキノンはミトコンドリア活性化機能もあるビタミン様の物質である。
ピロロキノリンキノンは種々の機能性を有するだけでなく、安全性の高い成分であることから、機能性食品やサプリメントなどに配合されている。
特開２０１１−２６２２６号公報
食品やサプリメントを製造する際には糖類が各種用途で配合され得る。例えば、特開２０１１−２６２２６号公報では、ショ糖、異性化糖などが甘味料として使用されることや、これらがピロロキノリンキノンと共存した場合でも特段問題ないことが記載されている。
しかしながら、本発明者らが検討した結果、食品等に一般的に配合されるショ糖や異性化糖などがピロロキノリンキノンを経時的に減少させうることが新たにわかった。
上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、特定の甘味成分を使用することで、安定性を維持したピロロキノリンキノンを提供できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本願は以下の発明を包含する。
［１］エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤。
［２］還元水あめがマルチトール、ソルビトール又はラクチトールを主成分とする、［１］に記載の安定化剤。
［３］甘味成分がエリスリトールであり、更に羅漢果抽出物を含む、［１］に記載の安定化剤。
［４］甘味成分が還元水あめであり、更にスクラロース又はステビア抽出物を含む、［１］又は［２］に記載の安定化剤。
［５］ピロロキノリンキノンの塩がピロロキノリンキノンジナトリウムである［１］〜［４］のいずれかに記載の安定化剤。
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の安定化剤を含む組成物。
［７］飲食品の形態である、［６］に記載の組成物。
［８］酸性の飲料の形態である、［７］に記載の組成物。
［９］［１］〜［５］のいずれかに記載の安定化剤とピロロキノリンキノン及び／又はその塩とを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化方法。
［１０］ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤を製造するための、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分の使用。
本発明によれば、特定の甘味成分を配合することで、飲料等の溶液においてもピロロキノリンキノンを安定した状態で長期間保存することが可能になる。
第一の実施形態において、本発明は、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤、を提供する。
還元水あめは、マルチトール、ソルビトール及び／又はラクチトールのいずれか１つを主成分としてもよい。
甘味成分としてエリスリトールが使用される場合、羅漢果抽出物を併用してもよい。
甘味成分として還元水あめが使用される場合、スクラロース又はステビア抽出物を併用してもよい。
上記甘味成分は本来の呈味を改善する目的で使用することもできる。最終製品の呈味は、ピロロキノリンキノンと有効成分以外のその他の成分の存在により変動するが、複数種類の甘味成分を使用することで、呈味のバランスを整えることができる。
本発明に用いられる甘味成分はショ糖換算３〜２０％濃度に相当する甘みである。これらは還元麦芽糖水あめとその他の甘味成分を合わせた値である。より好ましくは５〜１５％濃度に相当する量である。還元麦芽糖水あめとしては１〜２５％添加することができる。
本発明において用いられるピロロキノリンキノンは、以下の式（１）に示す構造の物質である。この物質は塩の形態としても存在し得る。
Figure 2020045562
本発明において用いられる「ピロロキノリンキノンの塩」としてはピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩が挙げられるが、好ましくは、アルカリ金属塩である。
本発明において用いられるピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウム、ルビジュウムなどの塩が挙げられる。好ましくは、入手しやすい点で、ナトリウム塩又はカリウム塩がより好ましい。ピロロキノリンキノンは、１〜３個のアルカリ金属で置換されるピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩であってよく、モノアルカリ金属塩、ジアルカリ金属塩、トリアルカリ金属塩のどれでも良いが、好ましくは、ジアルカリ金属塩である。ピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩として、特に好ましくは、ジナトリウム塩又はジカリウム塩である。
本発明において用いられるピロロキノリンキノン及び／又はその塩は、市販されているものを入手することができるし、公知の方法により製造することができる。
最終製品が飲料である場合、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩は、例えば０．０１〜１ｇ／Ｌ程度の濃度、好ましくは０．０２〜０．５ｇ／Ｌ濃度であることが想定される。限定されることを意図するものではないが、このような濃度のピロロキノリンキノンを安定化するのに必要な有効成分の量は、ショ糖の濃度に換算した場合に３〜２０重量％に相当する量である。例えば、ショ糖の甘味度を１００とした場合、エリスリトールの甘味度は７５〜８５であるため、ピロロキノリンキノンの安定化に必要な量は３．５〜２６．７重量％である。また、ショ糖の２００〜７００倍の甘味度を有するアセスルファムカリウムがピロロキノリンキノンを安定化するのに必要な量は、０．００４〜０．１重量％である。
ピロロキノリンキノンの含有量は、通常知られているピロロキノリンキノンの分析法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することができる。具体的には、後掲の実施例に記載の液体クロマトグラフィーで分析することが可能である。なお、測定の際には装置の検出域に適合させるため、試料を凍結乾燥したり、装置の分離能に適合させるため試料中の夾雑物を除去したりする等、必要に応じて適宜処理を施してもよい。
第二の実施形態において、本発明は、安定化剤を含む組成物、を提供する。
安定化剤を配合できる組成物であればその形態は特に限定されないが、組成物は、飲食品として提供されることが想定される。安定化剤は、飲食品の中でも、飲料、特に酸性飲料において好適に使用され得る。飲料の形態としては、スポーツ飲料、果実飲料、茶飲料、コーヒー飲料、乳性飲料、炭酸飲料、機能性飲料、エナジードリンク等が例示できるが、これらに限定されない。
本発明が想定する酸性飲料とは、酸味料を使用する飲料であって、ｐＨが２〜５．５の範囲のものを意味する。スポーツ飲料の場合、ｐＨは酸性にすることで清涼感を出すことが多く、ｐＨ１〜４に調節され得る。
ｐＨの調整に使用する酸味料は食品に添加できる物質であれば特に制限がない。そのような例としてクエン酸などが例示される。ｐＨ調整の酸味料としてアスコルビン酸も一般には使用されるが、ピロロキノリンキノンの安定性を下げる場合がある。
本発明の酸性飲料中の酸味料は０．０００１ｇ／Ｌ〜１５ｇ／Ｌが使用でき、より好ましくは０．０１〜４ｇ／Ｌである。
最終製品としての飲食品には、甘味成分による安定化効果が阻害されない限り、飲食品に一般に用いられる種々の添加物を配合することができる。そのような添加物の例としては、甘味料、酸味料、保存料、色素類、酸化防止剤、香料等が挙げられる。また、目的に応じて、果汁、コーヒー抽出物、茶葉抽出物、乳成分等の食品成分を添加してもよい。添加物の量は、所望とする効果と安定性に及ぼす影響を比較考量して当業者が適宜決定することができる。
上記甘味成分はその内在的な性質のため当然甘味料としての役割も果たすが、その安定化効果を阻害しない限り、飲食品は更に別の甘味料を含んでもよい。
香料の例としては、ピーチエッセンス、バニラエッセンス、ストロベリーエッセンス、アップルエッセンス、レモンエッセンス、ドリンク剤香料等が挙げられる。これらを添加することで、飲食品の呈味を更に好適なものとすることができる。
添加物のさらなる例として、果汁、植物エキス、炭酸ガス、ビタミン、ミネラル、色素、乳化剤、調味料、品質安定剤等が挙げられる。これらの添加剤の含有量も、本発明の目的を損なわない範囲内で適宜設定することができる。
飲料はピロロキノリンキノンの機能性を考慮して非アルコール飲料であることが想定されるが、アルコールを含有していてもよい。
非アルコール飲料とは、エタノールが１質量％未満の飲料を意味する。例えば、炭酸飲料、果汁ジュース、野菜ジュース、スポーツ飲料、アイソトニック飲料、エンハンスドウォーター、ボトルドウォーター、ニアウォーター、コーヒー飲料、茶飲料、ビアテイスト飲料、栄養ドリンク剤、美容ドリンク剤等を挙げることができる。
アルコール飲料としては、例えば、ビール、ワイン、清酒、梅酒、発泡酒、ウィスキー、ブランデー、焼酎、ラム、ジン、リキュール類等を挙げることができる。
飲料は、製品の態様によっては加熱殺菌され得る。加熱殺菌方法は、適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた条件に適合するものが想定され、例えば、レトルト殺菌法、高温短時間殺菌法（ＨＴＳＴ法）、超高温殺菌法（ＵＨＴ法）、充填後殺菌法（パストリゼーション）等を挙げることができる。
また、加熱殺菌法を適宜選択することも可能であり、例えば、金属缶、瓶のように、飲料を容器に充填後、容器ごと加熱殺菌（例えば６０〜１４０℃、１〜６０分）できる場合にあってはレトルト殺菌や充填後殺菌法（パストリゼーション）を採用することができる。充填後殺菌法（パストリゼーション）の場合、例えば６５℃で１〜６０分間、好ましくは６５℃で５〜３０分間、更に好ましくは６５℃で１０〜２０分間で加熱殺菌することができる。
ＰＥＴボトルのようにレトルト殺菌できないものについては、飲料をあらかじめ上記と同等の殺菌条件（例えば６５〜１４０℃で０．１秒〜３０分間、好ましくは７０〜１２５℃で１秒〜２５分間、更に好ましくは７５〜１２０℃で１０秒〜２０分間）で加熱殺菌し、無菌環境下で殺菌処理した容器に充填するアセプティック充填や、ホットパック充填等を採用することができる。
飲料は、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、瓶等の通常の包装容器に充填し容器詰酸性飲料として提供することができる。好ましくは小型容器である５０〜２００ｍＬ容器が好ましい。
第四の実施形態において、本発明は、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤を製造するための、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分の使用、を提供する。
安定化剤は、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩と甘味成分以外に、上述した組成物に添加される成分などを含んでいてもよい。
本発明を以下の実施例により更に詳しく説明するが、これにより本発明の範囲が限定されるものではない。
本発明で使用するピロロキノリンキノン二ナトリウム塩は三菱瓦斯化学製ＢｉｏＰＱＱを使用した。還元麦芽糖水あめは上野テクノフード製ＭＵ−７５（固形分７５％）を使用した。これはでんぷんを糖化して得られる麦芽糖を還元したマルチトールシロップである。この製品は固形糖分を１００とすると、単糖を４以下、二糖を７３以上、三糖を１４〜２０、四糖以上のオリゴ糖を５〜１１含む。特に断りがないかぎり、和光純薬の試薬を使用した。異性化糖は王子コーンスターチ株式会社製の異性化糖を使用した。組成は使用した商品の重量を示し、含水量や純度補正はしていない。クエン酸ナトリウムはクエン酸トリナトリウム製造用を使用した。
ピロロキノリンキノン二ナトリウム塩分析条件
ＨＰＬＣ条件：
島津ＬＣ―２０１０
カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ
検出波長：２５９ｎｍ
移動相：３０ｍＭ酢酸−７０ｍＭ酢酸アンモニウム
カラム温度４０℃
調製したサンプルは、三菱瓦斯化学株式会社内の研究者１名をパネラーとする官能試験にかけられた。
味の評価得点
５：非常においしい
４：味に深みがありおいしい
３：単調な味
２：やや刺激を感じる
１：強く刺激を感じる
（実施例１）還元水あめ、糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
合計５０ｍＬ容量になるように還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇ、クエン酸６０ｍｇ、クエン酸ナトリウム４０ｍｇ、ＢｉｏＰＱＱ２２ｍｇ、ストロベリーエッセンス１００ｍｇ（ゴールデンケリーパテント製）、残り水を調合することにより飲料を調製した。味の評価得点５
（加速保存試験）
実施例１のサンプルを室温２年に相当する６０℃２週間の条件で保存した。保存後のサンプルをＨＰＬＣにかけたところ、９７％のＢｉｏＰＱＱが回収された。飲料中に沈殿物は見られなかった。
（実施例２）還元水あめ、糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
ストロベリーエッセンスに代えて相当量の水を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と加速保存試験を行った。
実施例２の飲料の味の評価得点は４であった。室温２年相当の加速保存試験後にサンプルをＨＰＬＣにかけたところ、９８％のＢｉｏＰＱＱが回収された。飲料中に沈殿物は見られなかった。
（実施例３）
ストロベリーエッセンス１００ｍｇに代えてレモンエッセンス１００ｍｇ（ゴールデンケリーパテント製）を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（１年相当）の加速保存試験を行った。
室温１年相当の加速保存試験後にサンプルをＨＰＬＣにかけたところ、９９％のＢｉｏＰＱＱが回収された。飲料中に沈殿物は見られなかった。実施例３の飲料の味の評価得点は４であった。
（比較例１−２）
使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇから以下の表に記載のものに置き換えた点を除き、実施例２と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（室温１年相当）の加速保存試験を行った。結果を以下の表に示す。
Figure 2020045562
還元麦芽糖水あめ、エリスリトール、アセスルファムの組み合わせを、ショ糖単独又は異性化糖単独に置き換えた結果、ピロロキノリンキノンの回収率が低下した。また、結果は示さないが、アスパルテーム単独の場合でもピロロキノリンキノンの回収率が低下した。
（実施例４−１０）香料の変更
ストロベリーエッセンスに代えて下記表に記載の香料を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と加速保存試験を行った。加速保存試験の条件は、実施例４−６のサンプルについて６０℃２週間、実施例７−１０について６０℃１週間とした。結果を以下に示す。
Figure 2020045562
安定性、味、ともに優れた飲料であった。また、すべてのサンプルで沈殿物は見られなかった。
（実施例１１−１４）還元水あめ単独又は高甘味度甘味料との組み合わせ
使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇから以下の表に記載のものに置き換えた点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（１年相当）の加速保存試験を行った。
Figure 2020045562
（実施例１５）糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇからエリスリトール２．５ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇに置き換えた点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で２週間（室温２年相当）の加速保存試験を行った。味の評価点は４で、ＢｉｏＰＱＱ回収率は１００％であった。沈殿物はなかった。
（実施例１６）
使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇからアセスルファムＫ２０ｍｇに置き換えた点を除き、実施例１０と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で２週間（室温２年相当）の加速保存試験を行った。ＢｉｏＰＱＱ回収率は１００％であった。味の評価点は３であった。飲料中には沈殿物が見られた。このように、甘味料がアセスルファムＫ単独の場合にはピロロキノリンキノンの保存安定性は高かったが、沈殿が生じ、味も単調になった。
（実施例１７）糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
合計１００ｍＬ容量になるようにラカント（サラヤ株式会社、エリスリトール／羅漢果抽出物）１１ｇ、クエン酸１２０ｍｇ、クエン酸ナトリウム８０ｍｇ、ＢｉｏＰＱＱ２２ｍｇ、残り水を調合することにより飲料を調製した。味の評価点は４で６０℃１週間後のＢｉｏＰＱＱ回収率は１００％であった。
（実施例１８−２０）還元水あめの変更
還元麦芽糖水あめに代えて下記表に記載の還元水あめ（いずれも物産フードサイエンス製）を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（１年相当）の加速保存試験を行った。使用した還元水あめはいずれも単糖のソルビトール及び二糖のマルチトールが主な成分である。固形分１００とした時、エスイー６００は単糖４０〜５０、二糖４０〜５０、三糖８〜１３、四糖１〜５、五糖以上１〜５である。スイートＧ２は単糖１〜６、二糖７０〜７７、三糖１０〜２０、四糖１〜６、五糖以上１〜１０である。スイートＰ ＥＭは単糖４０〜５０、二糖４５〜５５、三糖１〜５、四糖０〜３、五糖以上０〜３である。
Figure 2020045562
（実施例２１−２５）糖アルコール単独、高甘味度甘味料単独、糖アルコールと高甘味度甘味料の組み合わせ
合計１００ｍＬ容量になるように、以下の表に記載の甘味成分、クエン酸７０ｍｇ、クエン酸酸ナトリウム３０ｍｇ、ＢｉｏＰＱＱ２０ｍｇ、残り水を調合することにより飲料を調製した。調製した飲料を６０℃で所定期間保存してＨＰＬＣ分析を行った。結果を以下に示す。
Figure 2020045562
エリスリトールとラカントは高い安定化効果を示し、中でもエリスリトールは室温２年相当保存した場合でも安定であった。

Claims (10)

  1. エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される、１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤。
  2. 還元水あめがマルチトール、ソルビトール及び／又はラクチトールを主成分とする、請求項１に記載の安定化剤。
  3. 甘味成分がエリスリトールであり、更に羅漢果抽出物を含む、請求項１に記載の安定化剤。
  4. 甘味成分が還元水あめであり、更にスクラロース及び／又はステビア抽出物を含む、請求項１又は２に記載の安定化剤。
  5. ピロロキノリンキノンの塩がピロロキノリンキノンジナトリウムである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の安定化剤。
  6. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の安定化剤を含む組成物。
  7. 飲食品の形態である、請求項６に記載の組成物。
  8. 酸性の飲料の形態である、請求項７に記載の組成物。
  9. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の安定化剤とピロロキノリンキノン及び／又はその塩とを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化方法。
  10. ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤を製造するための、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分の使用。
JP2020539586A 2018-08-30 2019-08-29 ピロロキノリンキノンの安定化剤及び安定化方法 Active JP7377442B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018162001 2018-08-30
JP2018162001 2018-08-30
PCT/JP2019/033887 WO2020045562A1 (ja) 2018-08-30 2019-08-29 ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2020045562A1 true JPWO2020045562A1 (ja) 2021-08-12
JP7377442B2 JP7377442B2 (ja) 2023-11-10

Family

ID=69643598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020539586A Active JP7377442B2 (ja) 2018-08-30 2019-08-29 ピロロキノリンキノンの安定化剤及び安定化方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210321645A1 (ja)
EP (1) EP3845073A4 (ja)
JP (1) JP7377442B2 (ja)
KR (1) KR20210053281A (ja)
TW (1) TWI828744B (ja)
WO (1) WO2020045562A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9567242B2 (en) 2010-11-15 2017-02-14 United Laboratories International, Llc Process for decontamination of hazardous sulfur compounds in oilfield produced waters

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62228227A (ja) * 1986-03-27 1987-10-07 San Ei Chem Ind Ltd 紅茶煎液の濁化防止法
JPH01156903A (ja) * 1987-09-03 1989-06-20 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 花粉発芽促進剤
JPH1146701A (ja) * 1997-08-04 1999-02-23 Saraya Kk 低カロリーシロップ
JPH11123069A (ja) * 1997-10-21 1999-05-11 Mitsubishi Kagaku Foods Kk 低カロリー酸性蛋白飲料およびその製造方法
JP2004033226A (ja) * 1999-09-07 2004-02-05 Takeda-Kirin Foods Corp 甘味料組成物、甘味付与方法およびその利用
JP2011026226A (ja) * 2009-07-23 2011-02-10 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ピロロキノリンキノン類を含む液体の保存方法
WO2012020767A1 (ja) * 2010-08-09 2012-02-16 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノンのゲル
WO2012157721A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノンと糖を含むリポソーム
JP2013053116A (ja) * 2011-09-06 2013-03-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc 還元型ｐｑｑの安定化方法
WO2013073642A1 (ja) * 2011-11-15 2013-05-23 三菱瓦斯化学株式会社 還元型ピロロキノリンキノンのゲル
JP2015177798A (ja) * 2015-04-02 2015-10-08 サンスター株式会社 アスコルビン酸及びその類縁体を安定配合した組成物
JP2017175966A (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノン含有紅茶風飲料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI226221B (en) * 2000-06-14 2005-01-11 Otsuka Pharma Co Ltd Method for producing acidic beverage
US20150050260A1 (en) * 2013-08-16 2015-02-19 4141 Holdings, Llc Pyrroloquinoline quinone based compositions and uses
US20170119836A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-04 Braingear Enterprises, Inc. Method of making a liquid composition
US20200068931A1 (en) * 2017-03-28 2020-03-05 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Pyrroloquinoline quinone-containing jelly
EP3701801A4 (en) * 2017-10-25 2021-06-23 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. JELLY CANDY CONTAINING A QUINONE PYRROLOQUINOLEIN, AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62228227A (ja) * 1986-03-27 1987-10-07 San Ei Chem Ind Ltd 紅茶煎液の濁化防止法
JPH01156903A (ja) * 1987-09-03 1989-06-20 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 花粉発芽促進剤
JPH1146701A (ja) * 1997-08-04 1999-02-23 Saraya Kk 低カロリーシロップ
JPH11123069A (ja) * 1997-10-21 1999-05-11 Mitsubishi Kagaku Foods Kk 低カロリー酸性蛋白飲料およびその製造方法
JP2004033226A (ja) * 1999-09-07 2004-02-05 Takeda-Kirin Foods Corp 甘味料組成物、甘味付与方法およびその利用
JP2011026226A (ja) * 2009-07-23 2011-02-10 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ピロロキノリンキノン類を含む液体の保存方法
WO2012020767A1 (ja) * 2010-08-09 2012-02-16 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノンのゲル
WO2012157721A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノンと糖を含むリポソーム
JP2013053116A (ja) * 2011-09-06 2013-03-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc 還元型ｐｑｑの安定化方法
WO2013073642A1 (ja) * 2011-11-15 2013-05-23 三菱瓦斯化学株式会社 還元型ピロロキノリンキノンのゲル
JP2015177798A (ja) * 2015-04-02 2015-10-08 サンスター株式会社 アスコルビン酸及びその類縁体を安定配合した組成物
JP2017175966A (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 三菱瓦斯化学株式会社 ピロロキノリンキノン含有紅茶風飲料

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210053281A (ko) 2021-05-11
EP3845073A1 (en) 2021-07-07
TW202011833A (zh) 2020-04-01
TWI828744B (zh) 2024-01-11
US20210321645A1 (en) 2021-10-21
EP3845073A4 (en) 2021-10-27
JP7377442B2 (ja) 2023-11-10
WO2020045562A1 (ja) 2020-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101411195B1 (ko) 발포성 용기에 담은 음료
TW201642762A (zh) 含有果實香味之透明飲料
WO2008059609A1 (en) Beverage packed in container
JP2008142074A (ja) 容器詰飲料
TWI801723B (zh) 檸檬風味的無糖碳酸飲料及提升嗜好性的方法
CN112135525A (zh) 具有泡保持性的发泡性饮料及改善发泡性饮料的泡保持性的方法
JP6283446B1 (ja) ティリロサイド含有炭酸飲料
JP7377442B2 (ja) ピロロキノリンキノンの安定化剤及び安定化方法
AU2019417673A1 (en) Effervescent beverage having foam retention properties and method for improving foam retention properties of effervescent beverage
JP7148253B2 (ja) 炭酸飲料
CN112153901A (zh) 具有泡保持性的发泡性饮料及改善发泡性饮料的泡保持性的方法
JP2020099301A (ja) カラメル色素配合炭酸飲料
AU2022206132A9 (en) Beverage containing galacto-oligosaccharide
TWI411400B (zh) 容器裝非茶系飲料
JP6684969B1 (ja) 炭酸飲料
WO2020179721A1 (ja) 炭酸飲料
JP6121041B1 (ja) 酸性飲料
JP6059407B1 (ja) 酸性飲料
JP2020156376A (ja) 炭酸飲料、および炭酸飲料の茶風味向上方法
JP2020092636A (ja) アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール臭低減方法
JP7160567B2 (ja) 食品および酸味改善剤
JP6962828B2 (ja) トマト果汁を含有する容器詰め濃縮アルコール飲料
AU2022411334A1 (en) Carbonated beverage, and method for enhancing sense of carbonation of beverage
JP2020156464A (ja) 炭酸飲料、および炭酸飲料の茶風味向上方法
JP2024055011A (ja) ぶどう風味飲料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220720

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230731

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230824

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230928

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20231011

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 7377442

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151