JP5884731B2 - ピロロキノリンキノンのゲル - Google Patents
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Description
(1)ピロロキノリンキノンの塩を含んでなる、ゲル。
(2)ピロロキノリンキノンの塩が、互いに会合して繊維状構造を形成することを特徴とする、(1)に記載のゲル。
(3)ピロロキノリンキノンの塩が、全ゲル重量に対して、0.5〜70重量%である、(1)または(2)に記載のゲル。
(4)塩が、ナトリウム塩である、(1)〜(3)のいずれかに記載のゲル。
(5)ピロロキノリンキノンの塩と分散媒との混合物において、ピロロキノリンキノンの塩の溶解度を下げることにより製造される、(1)〜(4)のいずれかに記載のゲル。
(6)混合物の溶解度を下げることが、混合物の温度を10℃以上下げることにより行われる、(5)に記載のゲル。
(7)混合物の溶解度を下げることが、混合物のpHを0.1以上下げることにより行われる、(5)に記載のゲル。
(8)甘味料をさらに含んでなる、(1)〜(7)のいずれかに記載のゲル。
(9)高分子ゲル化剤をさらに含んでなる、(1)〜(8)のいずれかに記載のゲル。
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲルの乾燥体。
(11)ピロロキノリンキノンの塩からなる、繊維状構造体。
(12)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲル、(10)に記載の乾燥体、または(11)に記載の繊維状構造体を含んでなる、食品。
(13)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲル、(10)に記載の乾燥体、または(11)に記載の繊維状構造体を含んでなる、医薬。
(14)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲル、(10)に記載の乾燥体、または(11)に記載の繊維状構造体を含んでなる、化粧品。
(15)ピロロキノリンキノンの塩を含んでなる、ゲル化剤。
(16)ピロロキノリンキノンの塩と分散媒との混合物において、ピロロキノリンキノンの塩の溶解度を下げることを含んでなる、ピロロキノリンキノンの塩を含んでなるゲルの製造方法。
(17)混合物の溶解度を下げることが、混合物の温度を10℃以上下げることにより行われる、(16)に記載の製造方法。
(18)混合物の溶解度を下げることが、混合物のpHを0.1以上下げることにより行われる、(16)に記載の製造方法。
−ピロロキノリンキノンのピリジン骨格の窒素原子と、別のピロロキノリンキノンのカルボン酸基の酸素原子との、アルカリ金属を介したイオン結合;
−ピロロキノリンキノンのピリジン骨格の窒素原子と、別のピロロキノリンキノンのキノンの酸素原子との、アルカリ金属を介したイオン結合;
−ピロロキノリンキノンのカルボン酸と別のピロロキノリンキノンのカルボン酸の酸素原子の水素結合;
−ピロロキノリンキノンと芳香環と別のピロロキノリンキノンの芳香環のπ-πスタッキング。
(1)ピロロキノリンキノンの塩から成るゲル。
(2)ピロロキノリンキノンの塩が0.5から70重量%であることを特徴する(1)に記載のゲル。
(3)ピロロキノリンキノンのナトリウム塩から成ることを特徴とする(1)又は(2)に記載のゲル。
(4)甘味料を含有する(1)〜(3)のいずれかに記載のゲル。
(5)高分子ゲル化剤を含有する(1)〜(4)のいずれかに記載のゲル。
(6)ピロロキノリンキノンの塩から成る繊維状物質。
(7)水にピロロキノリンキノンの塩を加え20から100℃で撹拌した後、10℃以上冷却するか若しくはpHを下げることを特徴とするピロロキノリンキノンの塩から成るゲルの製造方法。
(8)(1)〜(5)のいずれかに記載のゲルを含む食品。
(9)(1)〜(5)のいずれかに記載のゲルを含む薬。
(10)(1)〜(5)のいずれかに記載のゲルを含む化粧品。
(11)(6)に記載の繊維状物質を含む食品。
(12)(6)に記載の繊維状物質を含む薬。
(13)(6)に記載の繊維状物質を含む化粧品。
原料としてピロロキノリンキノンジナトリウム(製造元:三菱ガス化学株式会社、粉末)を使用した。ピロロキノリンキノンジナトリウムを光学顕微鏡で観察した結果を図1に示した。使用したピロロキノリンキノンジナトリウムは針状の結晶であり、ゲル化したものよりも短いことが分かった(図1および後述の図3)。また、結晶性の物質であり、ゲルを形成しているものとは異なっていることが分かった。ピロロキノリンキノンジナトリウムをXRDで測定した結果を図2に示した。Cu Kα放射線を用いた2θのピークで9.1、10.3、13.8±0.4°に代表される結晶構造を有する針状結晶であることが分かった。
比較例1のPQQ粉末0.1gを15mlのプラスチック製遠心分離用容器に加え、水10ml加え、室温で振って混合した(約25℃)。これを冷蔵庫で冷却して4℃になった後、さらに振って混合した。一晩、冷蔵庫に保存すると全体が均一なゲル状に変化した。これを光学顕微鏡で観察した結果を図3に示した。元の針状よりも長くなった繊維状に変化していた(図1および図3)。
実施例1と同様の操作を行った。比較例1のPQQ粉末0.2gを15mlのプラスチック製遠心分離用容器に加え、水10ml加え、室温で振って混合した(約25℃)。これを冷蔵庫で冷却して4℃になった後、さらに振って混合した。一晩、冷蔵庫に保存すると全体が均一なゲル状に変化した。これを光学顕微鏡で観察した結果を図5に示した。細かい繊維が形成されていた。濃度が高くなると繊維密度が高くなった(図3)
実施例1と同様の操作を行った。比較例1のPQQ粉末0.5gを15mlのプラスチック製遠心分離用容器に加え、水10ml加え、室温で振って混合した(約25℃)。これを冷蔵庫で冷却して4℃になった後、さらに振って混合した。一晩、冷蔵庫に保存すると全体が均一なゲル状に変化した。これを容器から取り出し、適当な長さに切って9cmのシャーレに入れて観察した結果を図6に示した。形状を維持できる強固なゲルになっていた。また、写真でもわかるようにゲルは内の固体(PQQ)は沈降しない全体として均一なものになった。
実施例3で作製した5%ゲルを大過剰のエタノール内に落としたところ、ゲル状態は維持されていた。拡散による交換でエタノールが内部に浸透した。
実施例2で合成した2%ゲルに10%分のソルビトールを粉末で加えたところ、ゲル構造は維持され、甘味料を有するゲルを作成することができた。
比較例2として、各実施例で使用した原料である比較例1のPQQ粉末を用い、UV測定用のアクリル製セルに該PQQ粉末1.3mgを入れ、さらに2mlの水を加えた。
実施例6として、実施例3で作製した5%ゲル27mg(PQQ粉末1.35mg相当)をUV測定用のアクリル製セルに入れ、さらに2mlの水を加えた。
室温で450nmの吸収で水への溶解を追跡した。吸光度測定を1時間行い、濃度変化の傾きからすべて溶けるまでの時間を計算した。その結果を表1に示す。
実施例6の溶解性試験と同様の方法で5%ゲルの溶解速度がpHでどのように変化するかを試験した。人工胃液と人工腸液を使用して実験を行った。その結果を表2に示す。
以上のことから、本発明のゲルは、pHにより溶解速度の変化するゲルであることが分かった。また、本発明のゲルは、水や胃液では溶解せず、腸で溶解することがわかった。これは経口投与の場合、胃では溶解せず、腸で溶解するため、不必要な食品成分との反応を避けることができ、また、吸収が行われる腸で溶解する性質を有しており好ましい。
実施例1で作製した1%ゲルを80℃で凍結した。これを凍結乾燥器(機種:EYELA FDU2100、製造元:東京理化器械)で2日間乾燥し、最終的には8paまで減圧したところ、繊維状の固体が出来た。この個体をXRDで測定した結果を図9に、光学顕微鏡で観察した結果を図10にそれぞれ示した。ゲル乾燥物が、ゲルの線維構造を維持した固体であることが分かった。
比較例1の粉末および実施例9の1%ゲル乾燥物に対し、前処理としてQuantachrome Instruments社 AUTOSORB DEGASSERを使用し150℃、20時間乾燥した。測定装置は Quantachrome Instruments社 Autosorb-6Bを使用し、N2吸着でBET法を用いて比表面積を出した。
その結果、比較例1の粉末が2.9m2/gであったのに対し、実施例9の1%ゲル乾燥物の繊維状の固体は7m2/gであった。
以上のことから、繊維状になることで表面積が大きくなることが分かった。本発明のゲルを使用することで表面積の大きな固体を作ることができた。これにより繊維状の固体の作ることができる。
比較例1のPQQ粉末0.5gを15mlのプラスチック製遠心分離用容器に加え、水10ml加え、室温で振って混合した(約25℃)。室温で30分後、混合液は原料結晶が沈降して不均一な溶液になった。
実施例1で作製した1%ゲルを大過剰のエタノールで洗浄し、水を除いた後、アルミホイルにキャストした。これを減圧乾燥して不織布状のPQQを得た。これを日立ハイテク製 S−3400N 走査電子顕微鏡で観察した。その結果を図11に示す。繊維の太さは0.15から1.5μmであり、殆どが1μm以下の細い繊維であった。
寒天(商品名:アガロース(低電気浸透)、製造元:ナカライテクス株式会社)0.01gを水10mlに加え、電子レンジで溶解した。約40℃まで冷却し、実施例1で作成した1%ゲルと1mlずつ混合した。冷蔵庫で1晩冷却した。ゲル化しており、光学顕微鏡で繊維が確認できた。
ゼラチン(商品名:ゼライス、製造元:新田ゼラチン株式会社)0.01gを75℃の水10mlに加え、溶解した。約40℃まで冷却し、実施例1で作成した1%ゲルと0.5mlずつ混合した。冷蔵庫で1晩冷却した。ゲル化しており、光学顕微鏡で繊維が確認できた。
寒天0.01gと比較例1のPQQジナトリウム0.01gを水10mlに加え、電子レンジを用いて沸騰するまで加熱した。この時、PQQジナトリウムは完全に溶解した。これを冷却するとゲル化した。光学顕微鏡で観察した結果、PQQの赤い層は寒天中に球状に分散しており、繊維構造はなくなっていた。以上のことから、このゲルは寒天によるゲル化でPQQはゲル化に関わっていないことが分かった。
Claims (9)
- ピロロキノリンキノンの塩からなる、繊維状構造体。
- 塩が、ナトリウム塩である、請求項1に記載の繊維状構造体。
- 請求項1又は2に記載の繊維状構造体を含んでなる、食品。
- 請求項1又は2に記載の繊維状構造体を含んでなる、医薬。
- 請求項1又は2に記載の繊維状構造体を含んでなる、化粧品。
- ピロロキノリンキノンの塩を含んでなる、ゲル化剤。
- ピロロキノリンキノンの塩と分散媒との混合物において、ピロロキノリンキノンの塩の溶解度を下げることを含んでなる、互いに会合して繊維状構造を形成するピロロキノリンキノンの塩を含んでなるゲルの製造方法。
- 混合物の溶解度を下げることが、混合物の温度を10℃以上下げることにより行われる、請求項7に記載の製造方法。
- 混合物の溶解度を下げることが、混合物のpHを0.1以上下げることにより行われる、請求項7に記載の製造方法。
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