JP6052183B2 - 還元型ピロロキノリンキノンのゲル - Google Patents
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Description
(1)式(1):
(2)還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、互いに会合して繊維状構造を形成していることを特徴とする、(1)に記載のゲル。
(3)還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、全ゲル重量に対して0.001〜70重量%である、(1)または(2)に記載のゲル。
(4)還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、全ゲル重量に対して0.05重量%以上0.7重量%未満である、(1)または(2)に記載のゲル。
(5)還元剤をさらに含んでなる、(1)〜(4)のいずれかに記載のゲル。
(6)分散媒が、水である、(1)〜(5)のいずれかに記載のゲル。
(7)式(2):
(8)還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、全ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩のモル数中に0.1モル%以上含まれる、(7)に記載のゲル。
(9)高分子ゲル化剤をさらに含んでなる、(1)〜(8)のいずれかに記載のゲル。
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲルを乾燥した乾燥体。
(11)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲルから製造されたフィルム。
(12)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲルまたは(10)に記載の乾燥体を含んでなる、食品。
(13)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲルまたは(10)に記載の乾燥体を含んでなる、医薬。
(14)(1)〜(9)のいずれかに記載のゲルまたは(10)に記載の乾燥体を含んでなる、化粧品。
(15)式(2):
(16)分散媒中の酸化型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩の濃度が、0.05重量%以上0.7重量%未満である、(15)に記載の製造方法。
還元剤の溶液は、例えば、0.1〜500g/lとなるように調製することができるが、好ましくは、0.5〜150g/lである。
(1)式(1)に示す還元型ピロロキノリンキノン又はその塩と分散媒を含むゲル。
(2)還元型ピロロキノリンキノン又はその塩が、互いに物理架橋して繊維状構造を形成していることを特徴とする、(1)に記載のゲル。
(3)還元型ピロロキノリンキノン又はその塩が全ゲル重量に対して0.001〜70重量%である、(1)又は(2)に記載のゲル。
(4)還元剤をさらに含むことを特徴とする(3)に記載のゲル。
(5)分散媒が水であることを特徴とする、(3)又は(4)に記載のゲル。
(6)式(2)に示す酸化型ピロロキノリンキノン又はその塩をさらに含む(3)〜(5)のいずれかに記載のゲル。
(7)還元型ピロロキノリンキノンが全ピロロキノリンキノンのモル数中に0.1モル%以上含まれる(6)に記載のゲル。
(8)高分子ゲル化剤をさらに含んでなる、(3)〜(7)のいずれかに記載のゲル。
(9)(3)〜(8)のいずれかに記載のゲルを乾燥した乾燥体。
(10)(1)〜(8)のいずれかに記載のゲルから作ったフィルム。
(11)(3)〜(8)のいずれかに記載のゲル又は(9)に記載の乾燥体を含んでなる、食品。
(12)(3)〜(8)のいずれかに記載のゲル又は(9)に記載の乾燥体を含んでなる、医薬。
(13)(3)〜(8)のいずれかに記載のゲル又は(9)に記載の乾燥体を含んでなる、化粧品。
(14)式(2)に示す酸化型ピロロキノリンキノン又はその塩と
還元剤を、分散媒中、50℃以下で混合することを特徴とするゲルの製造方法。
(15)分散媒中のピロロキノリンキノンの濃度が0.05重量%以上0.7重量%未満となる様に混合することを特徴とする(14)記載の製造方法。
装置:株式会社RIGAKU製RINT2500
X線:Cu/管電圧40kV/管電流100mA
スキャンスピード:4.000°/min
サンプリング幅:0.020°
酸化型のPQQジナトリウム粉末3gを水1Lに溶解して3g/L PQQジナトリウム溶液を作製した。アスコルビン酸10gを水90mlに溶かし、10%アスコルビン酸溶液を作製した。
3g/L酸化型PQQジナトリウム溶液4mlと10%アスコルビン酸溶液0.1mlをポリスチレン製試験管に入れ、室温で一晩放置し、黒色のゲル化物を得た。混合時のpHは3.7であった。
また、このゲルをαーヒドロキシイソ酪酸メチルで洗って、光学顕微鏡観察した結果を図9に示す。結晶は見当たらず、繊維状になっていた。
実施例1と同様にして調製した3g/L酸化型PQQジナトリウム溶液4mlと10%アスコルビン酸溶液0.2mlをポリスチレン製試験管に入れ、氷の上で30分冷却した。その後室温で一晩放置した。その結果、赤色のゲル化物を得た。このとき(混合時)のpHは3.7であった。
実施例1と同様にして調製した3g/L酸化型PQQジナトリウム溶液4mlと10%アスコルビン酸溶液0.1mlをポリスチレン製試験管に入れ、氷の上で30分冷却した。その後冷蔵庫約10℃で一晩放置した。その結果、赤色のゲル化物を得た。このとき(混合時)のpHは3.7であった。
実施例1と同様にして調製した3g/L酸化型PQQジナトリウム溶液4mlと10%アスコルビン酸溶液1mlをポリスチレン製試験管に入れ、氷の上で30分冷却した。その後冷蔵庫約10℃で一晩放置した。その結果、茶色のゲル化物を得た。このとき(混合時)のpHは3.1であった。
酸化型PQQジナトリウム粉末5gを水1Lに加え、75℃で溶解した。これを室温にして過飽和な5g/LのPQQジナトリウム溶液を作った。
5g/L PQQジナトリウム溶液4mlと10%アスコルビン酸溶液1mlをポリプロピレン製容器に入れ、冷蔵庫約10℃で1時間冷却した。その後、2時間、30℃に置いておくと暗赤色ゲルになり、全体が固まった。このとき(混合時)のpHは3.3であった。
このゲルを15mlの遠心分離用チューブで作成した写真を図1に示す。逆さまにしても流れ落ちず、完全にゲル化している。
また、このゲルをαーヒドロキシイソ酪酸メチルで洗って、光学顕微鏡観察した結果を図2に示す。ゲルは赤い塊として観察できた。また、一部、繊維状のモノが見えた。ゲルのほとんどは微細な繊維になっているため、光学顕微では全体が均一なフィルムとして見えた。
各サンプルの調製を以下の様に行い、光路長1mmの石英セルを使用して吸光度測定を行った。
実施例5と同様にして調製した5g/L酸化型PQQジナトリウム溶液0.20mlと10%アスコルビン酸溶液0.05mlをポリプロピレン製容器に入れ、冷蔵庫約10℃で1時間冷却した。その後、2時間、30℃に置いておくと暗赤色ゲルになり、全体が固まった。これに水を4.75ml加えた。この溶液をさらに1/4に水で希釈した。吸光度測定結果を図3に示す。
実施例5と同様にして調製した5g/L酸化型PQQジナトリウム溶液0.20mlと10%アスコルビン酸溶液0.05mlをポリプロピレン製容器に入れ、すぐに水を4.75ml加えた。この溶液をさらに1/4に水で希釈した。吸光度測定結果を図4に示す。
実施例5と同様にして調製した5g/L酸化型PQQジナトリウム溶液0.20mlと10%アスコルビン酸溶液0.05mlをポリプロピレン製容器に入れ、3時間、70℃に置いておくと黒い固体が析出した。
この個体にジメチルスルホキシド1ml加えて溶かし、水を3.75ml加えた。この溶液をさらに1/4に水で希釈した。このときの吸光度測定結果を図5に示す。なお、この実験で得た固体は水だけでは完全に溶けないため、ジメチルスルホキシドで溶解したのち水で希釈して測定した。
また、この固体に塩酸を加えてpHを1以下にした。これを遠心分離し、上澄みを捨てた。脱気した塩酸水溶液で洗い、窒素気流によって乾燥した。ここに重ジメチルスルホキシドを加え、窒素気流下でNMR管につめた。
JEOL製500MHz NMR, JNMーECA500 スペクトルメーターを使用し、13C−NMRを室温測定した。その結果、105.7, 111.0, 119.4, 122.9, 123.6, 128.1, 131.3, 134.2, 137.8, 140.9, 142.6, 162.2, 165.5, 170.1 ppm(DMSO−d6: 39.5ppm基準)であった。この値は非特許文献5に記載の還元型PQQと一致しており、還元体の生成を確認した。
実施例5と同様にして調製した5g/L酸化型PQQジナトリウム溶液0.20mlと水0.05mlをポリプロピレン製容器に入れ、すぐに水を4.75ml加えた。吸光度測定結果を図6に示す。
サンプル1(ゲル):100%
サンプル2(混合直後):99.8%
実施例5で作ったゲルを遠心分離器にかけ、2000rpmで30分処理した。ゲルの体積は1/4になっており、上澄みを捨てることで濃縮体を形成した。分散媒としては、それぞれ、2N塩酸、エタノール、イソプロパノール、αーヒドロキシイソ酪酸メチルを使用した。分散媒を濃縮ゲルと同じ体積加え、遠心分離して上澄みを捨てた。これを2回繰り返し、分散媒交換ゲルを得た。分散媒の交換は行うことができ、ゲル物質が溶解して崩壊することはなかった。4種類の分散媒の異なるゲルを作ることができた。
実施例5で得たゲルをαーヒドロキシイソ酪酸メチルで洗浄後、減圧乾燥した。これを粉末X線で測定するとピークは見つからず、アモルファスであった。
実施例5と同様の操作で得たゲルを室温でろ過処理を2時間かけて行ったのち、減圧乾燥した。これを粉末X線で測定すると8.14、10.41,19.74,29.94±0.08°の結晶化した物質として得ることができた。この粉末X線測定結果を図7に示す。
実施例5と同様にして調製した5g/LPQQ酸化型ジナトリウム溶液4mlと10%アスコルビン酸溶液1mlをポリスチレン製試験管に入れ、冷蔵庫約10℃で1時間冷却した。その後、2時間、70℃に置いておくと黒い固体が沈殿した。還元型PQQ粉末を得た。この固体の粉末X線分析の結果、アモルファスであった。
実施例5と同様にして調製した5g/L酸化型PQQジナトリウム溶液4mlを氷で冷却して1時間、30℃で2時間放置した。結晶が析出していたがゲル化は生じていなかった。
実施例5で作製したゲル1mLとPQQジナトリウム粉末0.3gを混合した。均一な混合物を得た。この混合物の還元体含有量は1.6%であった。これを減圧乾燥して固まった赤色固体を得た。
実施例1と同様にして調製した3g/L酸化型PQQジナトリウム溶液40mlに和光純薬製アガロース0.40g加えた。これを電子レンジで加熱してアガロースを完全に溶解した。この溶液4mlをシャーレに入れて室温に冷却して固めた。ここに10%アスコルビン酸溶液1mlを加え、氷の上で1時間放置した。さらに30℃にして1時間後顕微鏡観察すると繊維状物質が形成していた。その顕微鏡写真を図8に示す。さらに一晩放置しても繊維状物質が残留していた。寒天中でも繊維状物質ができた。
実施例5と同様にして調製した5g/Lの酸化型PQQジナトリウム溶液4mlに0.3、0.6、0.9、1.2、1.5gのソルビトールを加えて溶かした。ここに10%アスコルビン酸溶液1mlを混合し、冷蔵庫約10℃で1時間冷却した。その後、2時間、30℃に置いておくと、どの混合液も暗赤色ゲルになり、全体が固まった。ただし、ソルビトール1.2、1.5g混合したものは柔らかいゲルであった。糖の添加はゲルの形成を難しくするが、20重量%以上の濃度でもゲル化ができ、実用上問題がなかった。
実施例5のゲル1mlをメタノール10mlと混合し、遠心分離した。上澄みを捨て、メタノールを1ml加え、シャーレに入れ、減圧乾燥すると、シャーレ上にフィルムとして得られた。
実施例5のゲル1mlを2-プロパノール10mlと混合し、遠心分離した。上澄みを捨て、2−プロパノールを1ml加え、シャーレに入れ、減圧乾燥すると、シャーレ上にフィルムとして得られた。
実施例5のゲル4mlを濾紙No5上に入れ、吸引濾過した。2ープロパノール20mlで洗い、濾紙とともに減圧乾燥すると、濾紙に均一にコートされた。
比較例1の75℃で反応させた混合液を遠心分離して上澄みを捨てたのち、2−プロパノール 10mlで洗い、2−プロパノールを1ml加え、シャーレに入れ、減圧乾燥したが、結晶がシャーレの上に分散しており、フィルムにならなかった。
実施例5と同様にして調製した5g/Lの酸化型PQQジナトリウム溶液と4mlと10%アスコルビン酸溶液1mlを混合し、すぐに減圧乾燥した。混合直後に乾燥を始めた為、ゲル化が生じる前に水が蒸発した。そのため、粉末がまばらにあり、フィルムでなかった。
実施例1と同様の原料を使用し、10%アスコルビン酸溶液の量、温度を変えて実験を行った。その結果を以下に示す。
Claims (14)
- 式(1):
- 還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、全ゲル重量に対して0.001〜70重量%である、請求項1に記載のゲル。
- 還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、全ゲル重量に対して0.05重量%以上0.7重量%未満である、請求項1に記載のゲル。
- 還元剤をさらに含んでなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のゲル。
- 分散媒が、水である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のゲル。
- 式(2):
- 還元型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩が、全ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩のモル数中に0.1モル%以上含まれる、請求項6に記載のゲル。
- 高分子ゲル化剤をさらに含んでなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載のゲル。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のゲルから製造されたフィルム。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のゲルを含んでなる、食品。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のゲルを含んでなる、医薬。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のゲルを含んでなる、化粧品。
- 式(2):
- 分散媒中の酸化型ピロロキノリンキノン誘導体またはその塩の濃度が、0.05重量%以上0.7重量%未満である、請求項13に記載の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US20200068931A1 (en) * | 2017-03-28 | 2020-03-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Pyrroloquinoline quinone-containing jelly |
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Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5460819A (en) * | 1991-12-13 | 1995-10-24 | Children's Medical Center Corporation | Method for treating PQQ-responsive heavy metal toxicity |
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JP2011030485A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 金属イオンを使用するピロロキノリンキノン類の製造方法 |
US20120323009A1 (en) * | 2010-02-16 | 2012-12-20 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Production method of reduced pyrroloquinoline quinone |
US9012521B2 (en) * | 2010-08-09 | 2015-04-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Pyrroloquinoline quinone gel |
JP2012097020A (ja) * | 2010-11-01 | 2012-05-24 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 一重項酸素の消去方法 |
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2012
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JPWO2014175327A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2017-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 黄色系還元型ピロロキノリンキノン結晶及びその製造方法、並びに、食品、医薬品、ゲル、組成物及び組成物の製造方法 |
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