KR20200128067A - 밀봉용 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 수분 차단성이 우수하고, 밀봉 공정 전에 건조 처리 공정을 수행하지 않고도 수지 조성물 중에 흡수된 수분에 의한 EL 소자 등의 소자의 열화를 억제할 수 있는, 밀봉용 수지 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다. 본 발명은, 또한 하이드로탈사이트 및 산화칼슘을 함유하는 밀봉용 수지 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 밀봉용 수지 조성물에 관한 것으로, 특히 유기 EL(Electroluminescence) 소자 등의 발광 소자나 태양 전지 등의 수광 소자 등의 밀봉에 적합한 밀봉용 수지 조성물에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 발광 재료에 유기 물질을 사용한 발광 소자이며, 저전압으로 고휘도의 발광을 얻을 수 있어서 최근 각광을 받고 있다. 그러나, 유기 EL 소자는 수분에 극히 약하고, 발광 재료(발광층)이 수분에 의해 변질되어, 휘도가 저하되거나, 발광하지 않게 되거나, 전극과 발광층과의 계면이 수분의 영향으로 박리되거나, 금속이 산화되어 고저항화되어 버리거나 하는 문제가 있다. 이 때문에, 소자 내부를 외기 중의 수분으로부터 차단하기 위해, 예를 들어, 기판 위에 형성된 발광층의 전면을 덮도록 수지 조성물에 의해 밀봉층을 형성하여 유기 EL 소자를 밀봉하는 것이 수행된다. 또한, 유기 EL 디바이스의 밀봉층의 테두리측으로부터의 수분 침입을 방지하기 위해 댐재라고 불리우는 밀봉용의 수지 조성물에 의해, 테두리부에도 밀봉층이 형성되는 경우가 있다. 또한 액상 밀봉재(필재)에 의한 발광층의 전면 밀봉과 댐재에 의한 테두리부 밀봉을 조합한 댐-필 밀봉도 알려져 있다. 이러한 유기 EL 소자의 밀봉층에는 높은 수분 차단성(배리어성, 내투습성이라고도 함)이 요구된다.
특허문헌 1에는, 흡습제로서 하이드로탈사이트를 이용한 수분 차단성이 우수한 밀봉용 수지 조성물이 제안되어 있다. 그러나 하이드로탈사이트를 함유하는 수지 조성물은, 제조 공정이나 유통 과정에서 수지 조성물 중에 가역적으로 수분을 흡수하여, 그것이 유기 EL 소자 등의 열화를 일으킨다는 과제가 있었다. 이 수지 조성물 중에 흡수된 수분을 제거하기 위한 방법으로서, 특허문헌 2에는, 근적외선과 가열을 병용함으로써 밀봉용 시트를 단시간에 건조하는 방법이 개시되어 있다. 하지만, 이 방법에 있어서는, 제조 프로세스에서의 공정 수의 증가나 건조 설비의 도입이 필요해지는 과제가 있었다.
본 발명은, 상기와 같은 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 해결하고자 하는 과제는, 수분 차단성이 우수하고, 밀봉 공정 전에 건조 처리를 수행하지 않고도 수지 조성물 중에 흡수된 수분에 의한 유기 EL 소자의 열화를 억제할 수 있는, 밀봉용 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기의 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 한 결과, 하이드로탈사이트를 함유하는 밀봉용 수지 조성물에 산화칼슘을 배합함으로써, 상기 과제가 해결되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은 이하의 특징을 갖는다.
[1] 하이드로탈사이트 및 산화칼슘을 함유하는, 밀봉용 수지 조성물.
[2] 하이드로탈사이트로에 대한 산화칼슘의 비율이 질량비로 0.1 내지 1인 상기 [1]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[3] 하이드로탈사이트의 함유량이, 수지 조성물의 불휘발분 100질량%에 대하여, 10질량% 내지 70질량%인 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[4] 추가로, 아크릴 수지 및 에폭시 수지로부터 선택되는 적어도 1종의 수지를 함유하는 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[5] 추가로, 적어도 1종의 아크릴 수지를 함유하는 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[6] 아크릴 수지가, 1분자 중에 3개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 포함하는 상기 [4] 또는 [5]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[7] 아크릴 수지가, 1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물을 포함하는 상기 [4] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[8] 에틸렌성 불포화기가 (메타)아크릴로일기인 상기 [6] 또는 [7]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[9] 1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물의 양이, 수지 조성물 전체당, 5 내지 75질량%인 상기 [7] 또는 [8]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[10] 하이드로탈사이트가, 반소성 하이드로탈사이트인 상기 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[11] 추가로, 라디칼 중합 개시제를 함유하는, 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[12] 라디칼 중합 개시제가, 광 라디칼 중합 개시제 및/또는 열 라디칼 중합 개시제인 상기 [11]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[13] 라디칼 중합 개시제의 양이, 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물 100질량부에 대하여 0.5 내지 10질량부인 상기 [11] 또는 [12]에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[14] 추가로, 실란 커플링제를 포함하는 상기 [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[15] 액상인 상기 [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[16] 유기 EL 소자의 밀봉용인 상기 [1] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물.
[17] 상기 [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 밀봉용 수지 조성물의 경화물로 유기 EL 소자가 밀봉된 유기 EL 디바이스.
본 발명에 의하면, 수분 차단성이 우수하고, 밀봉 공정 전에 건조 처리를 수행하지 않고도 수지 조성물에 흡수된 수분에 의한 유기 EL 소자 등의 소자의 열화를 억제할 수 있는, 밀봉용 수지 조성물을 제공할 수 있다.
<밀봉용 수지 조성물>
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 하이드로탈사이트 및 산화칼슘을 함유한다. 본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 수지, 하이드로탈사이트, 산화칼슘 및 필요에 따라 다른 성분을 혼련 롤러나 회전 믹서 등을 이용하여 혼합함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 예를 들어, 반도체, 태양 전지, 고휘도 LED, LCD, EL 소자 등의 전자 부품, 바람직하게는 유기 EL 소자, 태양 전지 등의 광학 반도체의 밀봉에 사용된다. 본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 특히 유기 EL 소자의 밀봉에 적합하게 사용된다. 구체적으로는, 유기 EL 소자의 발광부의 상부에 필재로서 및/또는 주위(측부)에 댐재로서 적용하여 유기 EL 소자의 발광부를 외부로부터 보호하기 위해, 본 발명의 밀봉용 수지 조성물을 사용할 수 있다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 바람직하게는, 액상의 밀봉용 수지 조성물이다. 여기에서 「액상의 밀봉용 수지 조성물」이란, 상온(25℃) 및 상압(1기압)에서 유동성을 갖는 밀봉용 수지 조성물을 의미한다. 예를 들어, 무기 충전제를 포함하는 밀봉용 수지 조성물도, 상온 및 상압에서 유동성을 가지면, 본 발명에서의 액상의 밀봉용 수지 조성물에 해당한다. 액상의 밀봉재(밀봉용 수지 조성물)은 필름상의 밀봉재와 비교하여, 일반적으로, 회로를 갖는 발광 소자면의 매립성, 밀봉면이 대면적인 경우의 보이드의 억제, 밀봉층의 막두께의 조정의 용이함, 밀봉 전에 댐을 형성하고, 위치 조정함으로써 달성되는 높은 얼라이먼트 정밀도 등의 점에서 유리해지는 경우가 많다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 용제 등의 휘발분을 포함하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 밀봉용 수지 조성물이 용제 등의 휘발분을 포함하는 경우, 각 성분의 함유량의 기준에는, 용제 등의 휘발분은 포함되지 않는다. 즉, 본 발명의 밀봉용 수지 조성물이 휘발분을 포함하는 경우, 각 성분의 함유량의 기준인 「수지 조성물 전체당」이란, 「수지 조성물의 불휘발분 전체당」을 의미한다.
<하이드로탈사이트>
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 하이드로탈사이트를 함유한다. 하이드로탈사이트는, 미소성 하이드로탈사이트, 반소성 하이드로탈사이트 및 소성 하이드로탈사이트로 분류할 수 있고, 그것들 중 어느 것이라도 좋고, 또한, 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다.
미소성 하이드로탈사이트는, 예를 들어, 천연 하이드로탈사이트(Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O)로 대표되는 바와 같은 층상의 결정 구조를 갖는 금속 수산화물이며, 예를 들어, 기본 골격이 되는 층[Mg1-xAlx(OH)2]x+와 중간층[(CO3)x/2·mH2O]x-로 이루어진다. 본 발명에서의 미소성 하이드로탈사이트는, 합성 하이드로탈사이트 등의 하이드로탈사이트양(樣) 화합물을 포함하는 개념이다. 하이드로탈사이트양 화합물로서는, 예를 들어, 하기 화학식 (I) 및 하기 화학식 (II)로 표시되는 것을 들 수 있다.
[M2+ 1-xM3+x(OH)2]x+·[(An-)x/n·mH2O]x- (I)
(상기 화학식에서, M2+는 Mg2+, Zn2+ 등의 2가의 금속 이온을 나타내고, M3+은 Al3+, Fe3+ 등의 3가의 금속 이온을 나타내고, An-은 CO3 2-, Cl-, NO3 - 등의 n가의 음이온을 나타내고, 0＜x＜1이고, 0≤m＜1이며, n은 양의 수이다.)
상기 화학식 (I)에서, M2+는, 바람직하게는 Mg2+이고, M3+은, 바람직하게는 Al3+이고, An-는, 바람직하게는 CO3 2-이다.
M2+ xAl2(OH)2x+6-nz(An-)z·mH2O (II)
(상기 화학식에서, M2+는 Mg2+, Zn2+ 등의 2가의 금속 이온을 나타내고, An-은 CO3 2-, Cl-, NO3 -등의 n가의 음이온을 나타내고, x는 2 이상의 양의 수이고, z는 2 이하의 양의 수이며, m은 양의 수이고, n은 양의 수이다.)
상기 화학식 (II)에서, M2+는, 바람직하게는 Mg2+이고, An-는, 바람직하게는 CO3 2-이다.
반소성 하이드로탈사이트는, 미소성 하이드로탈사이트를 소성하여 얻어지는, 층간수의 양이 감소 또는 소실된 층상의 결정 구조를 갖는 금속 수산화물을 말한다. 「층간수」란, 조성식을 사용하여 설명하면, 상술한 미소성의 천연 하이드로탈사이트 및 하이드로탈사이트양 화합물의 조성식에 기재된 「H2O」를 가리킨다.
한편, 소성 하이드로탈사이트는, 미소성 하이드로탈사이트 또는 반소성 하이드로탈사이트를 소성하여 얻어지고, 층간수뿐만 아니라, 수산기도 축합 탈수에 의해 소실된, 아몰퍼스 구조를 갖는 금속 산화물을 말한다.
미소성 하이드로탈사이트, 반소성 하이드로탈사이트 및 소성 하이드로탈사이트는, 포화 흡수율에 의해 구별할 수 있다. 반소성 하이드로탈사이트의 포화 흡수율은, 1질량% 이상 20질량% 미만이다. 한편, 미소성 하이드로탈사이트의 포화 흡수율은, 1질량% 미만이며, 소성 하이드로탈사이트의 포화 흡수율은, 20질량% 이상이다.
본 발명에서의 「포화 흡수율」이란, 미소성 하이드로탈사이트, 반소성 하이드로탈사이트 또는 소성 하이드로탈사이트를 천칭으로 1.5g 달고, 초기 질량을 측정한 후, 대기압 하, 60℃, 90%RH(상대 습도)로 설정한 소형 환경 시험기(에스펙사 제조 SH-222)에 200시간 정치한 경우의, 초기 질량에 대한 질량 증가율을 말하고, 하기 식 (i):
포화 흡수율(질량%)
=100×(흡습 후의 질량－초기 질량)/초기 질량 (i)
로 구할 수 있다.
반소성 하이드로탈사이트의 포화 흡수율은, 바람직하게는 3질량% 이상 20질량% 미만, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 20질량% 미만이다.
또한, 미소성 하이드로탈사이트, 반소성 하이드로탈사이트 및 소성 하이드로탈사이트는, 열 중량 분석으로 측정되는 열 중량 감소율에 의해 구별할 수 있다. 반소성 하이드로탈사이트의 280℃에서의 열 중량 감소율은 15질량% 미만이며, 또한 그 380℃에서의 열 중량 감소율은 12질량% 이상이다. 한편, 미소성 하이드로탈사이트의 280℃에서의 열 중량 감소율은, 15질량% 이상이며, 소성 하이드로탈사이트의 380℃에서의 열 중량 감소율은, 12질량% 미만이다.
열 중량 분석은, 히타치 하이테크 사이언스사 제조 TG/DTA EXSTAR6300을 이용하여, 알루미늄제의 샘플 팬에 하이드로탈사이트를 5mg 칭량하여, 뚜껑을 덮지 않고 오픈 상태에서, 질소 유량 200mL/분의 분위기하, 30℃에서 550℃까지 승온 속도 10℃/분의 조건으로 수행할 수 있다. 열 중량 감소율은, 하기 식 (ⅱ):
열 중량 감소율(질량%)
=100×(가열 전의 질량－소정 온도에 도달하였을 때의 질량)/가열 전의 질량 (ⅱ)
로 구할 수 있다.
또한, 미소성 하이드로탈사이트, 반소성 하이드로탈사이트 및 소성 하이드로탈사이트는, 분말 X선 회절로 측정되는 피크 및 상대 강도비에 의해 구별할 수 있다. 반소성 하이드로탈사이트는, 분말 X선 회절에 의해 2θ가 8 내지 18°부근에 2개로 분할(split)된 피크, 또는 2개의 피크의 합성에 의해 숄더를 갖는 피크를 나타내고, 저각 측에 나타나는 피크 또는 숄더의 회절 강도(=저각 측 회절 강도)와, 고각 측에 나타나는 피크 또는 숄더의 회절 강도(=고각 측 회절 강도)의 상대 강도비(저각 측 회절 강도/고각 측 회절 강도)는, 0.001 내지 1,000이다. 한편, 미소성 하이드로탈사이트는 8 내지 18°부근에서 하나의 피크밖에 갖지 않거나, 또는 저각 측에 나타나는 피크 또는 숄더와 고각 측에 나타나는 피크 또는 숄더의 회절 강도의 상대 강도비가 전술한 범위 밖이 된다. 소성 하이드로탈사이트는 8°내지 18°의 영역에 특징적 피크를 갖지 않고, 43°로 특징적인 피크를 갖는다. 분말 X선 회절 측정은, 분말 X선 회절 장치(PANalytical사 제조, Empyrean)에 의해, 대음극 CuKα(1.5405Å), 전압: 45V, 전류: 40mA, 샘플링 폭: 0.0260°, 주사 속도: 0.0657°/s, 측정 회절각 범위(2θ): 5.0131 내지 79.9711°의 조건에서 수행하였다. 피크 서치는, 회절 장치에 부속된 소프트웨어의 피크 서치 기능을 이용하여, 「최소 유의도: 0.50, 최소 피크 칩: 0.01°, 최대 피크 칩: 1.00°, 피크 베이스 폭: 2.00°, 방법: 2차 미분의 최소값」의 조건으로 수행할 수 있다.
하이드로탈사이트의 BET 비표면적은, 1 내지 250㎡/g가 바람직하고, 5 내지 200㎡/g가 보다 바람직하다. 하이드로탈사이트의 BET 비표면적은, BET법에 따라서, 비표면적 측정 장치(Macsorb HM Model 1210 마운텍사 제조)를 이용하여 시료 표면에 질소 가스를 흡착시키고, BET 다점법을 이용하여 산출할 수 있다.
하이드로탈사이트의 평균 입자직경은, 1 내지 1,000nm가 바람직하고, 10 내지 800nm가 보다 바람직하다. 하이드로탈사이트의 평균 입자직경은, 레이저 회절 산란식 입도 분포 측정(JIS Z 8825)에 의해 입도 분포를 체적 기준으로 작성하였을 때의 당해 입도 분포의 중앙 직경이다.
하이드로탈사이트는, 표면 처리제로 표면 처리한 것을 사용할 수 있다. 표면 처리에 사용하는 표면 처리제로서는, 예를 들어, 고급 지방산, 알킬실란류, 실란 커플링제 등을 사용할 수 있고, 그 중에서도, 고급 지방산, 알킬 실란류가 적합하다. 표면 처리제는, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
고급 지방산으로서는, 예를 들어, 스테아르산, 몬탄산, 미리스트산, 팔미트산 등의 탄소수 18 이상의 고급 지방산을 들 수 있고, 그 중에서도, 스테아르산이 바람직하다. 이것들은, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
알킬 실란류로서는, 예를 들어, 메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 옥틸트리메톡시실란, 데실트리메톡시실란, 옥타데실트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, n-옥타데실디메틸(3-(트리메톡시실릴)프로필)암모늄 클로라이드 등을 들 수 있다. 이것들은, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
실란 커플링제로서는, 예를 들어, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필(디메톡시)메틸실란 및 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시계 실란 커플링제; 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 및 11-머캅토운데실트리메톡시실란 등의 머캅토계 실란 커플링제; 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디메 톡시메틸실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메 톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란 등의 아미노계 실란 커플링제; 3-우레이드프로필트리에톡시실란 등의 우레이드계 실란 커플링제, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 및 비닐메틸디에톡시실란 등의 비닐계 실란 커플링제; p-스티릴트리메톡시실란 등의 스티릴계 실란 커플링제; 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 아크릴레이트계 실란 커플링제; 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등의 이소시아네이트계 실란 커플링제, 비스(트리에 톡시실릴프로필)디설파이드, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드 등의 설파이드계 실란 커플링제; 페닐트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 이미다졸실란, 트리아진실란 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
하이드로탈사이트의 표면 처리는, 예를 들어, 미처리의 하이드로탈사이트를 혼합기로 상온에서 교반 분산시키면서, 표면 처리제를 첨가 분무하여 5 내지 60분간 교반함으로써 수행할 수 있다. 혼합기로서는, 공지의 혼합기를 사용할 수 있고, 예를 들어, V 블렌더, 리본 블렌더, 버블 콘 블렌더 등의 블렌더, 헨셀 믹서 및 콘크리트 믹서 등의 믹서, 볼 밀, 커터 밀 등을 들 수 있다. 또한, 볼 밀 등으로 하이드로탈사이트를 분쇄할 때에, 상기의 고급 지방산, 알킬 실란류 또는 실란 커플링제를 첨가하여, 표면 처리를 수행할 수도 있다. 표면 처리제의 사용량은, 하이드로탈사이트의 종류 또는 표면 처리제의 종류 등에 따라서도 다르지만, 표면 처리되어 있지 않은 하이드로탈사이트 100질량부에 대하여 1 내지 10질량부가 바람직하다. 본 발명에서는, 표면 처리된 하이드로탈사이트도, 본 발명에서의 「하이드로탈사이트」에 포함된다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물에서의 하이드로탈사이트의 함유량은, 본 발명의 효과가 발휘되면, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 수지 조성물의 불휘발분 100질량%에 대하여, 10 내지 70질량%가 바람직하고, 15 내지 60질량%가 보다 바람직하고, 30 내지 50질량%가 더욱 바람직하다. 하이드로탈사이트는 흡습 성능이 우수하기 때문에, 그 함유량이 증가하면, 얻어지는 경화물의 수분 차단성은 향상된다. 그러나, 그 함유량이 70질량%를 초과하면, 수지 조성물의 점도가 상승하고, 젖음성의 저하에 의해 밀봉 대상인 기판 등과 수지 조성물과의 밀착성이 저하되고, 경화물의 강도가 저하되어 물러지는 등의 문제가 생기는 경향이 된다. 또한, 하이드로탈사이트의 층간수에 의해, 밀봉층(즉, 경화물) 중의 수분량이 많아지기 때문에, 예를 들어, 유기 EL 디바이스의 제조에 있어서, 밀봉층 중의 수분에 의한 발광 재료(발광층)나 전극층으로의 악영향이 현재화되어, 초기 단계의 다크 스팟 발생이 많아진다는 등의 우려가 있다.
반소성 하이드로탈사이트의 구체예로서는, 예를 들어 「DHT-4C」(쿄와 카가쿠코교사 제조, 평균 입자직경: 400nm), 「DHT-4A-2」(쿄와 카가쿠코교사 제조, 평균 입자직경: 400nm) 등을 들 수 있다. 한편, 소성 하이드로탈사이트로서는, 예를 들어 「KW-2200」(쿄와 카가쿠코교사 제조, 평균 입자직경: 400nm) 등을 들 수 있고, 미소성 하이드로탈사이트로서는, 예를 들어 「DHT-4A」(쿄와 카가쿠코교사 제조, 평균 입자직경: 400nm) 등을 들 수 있다.
<산화칼슘>
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 산화칼슘을 함유한다. 본 발명의 밀봉용 수지 조성물 중의 하이드로탈사이트에 대한 산화칼슘의 비율은, 본 발명의 효과가 발휘되면, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는, 질량비로 0.1 내지 1이며, 보다 바람직하게는, 질량비로 0.1 내지 0.75이고, 더욱 바람직하게는, 질량비로 0.15 내지 0.55이다. 질량비가 0.1보다 낮으면, 본 발명의 효과가 발휘되기 어려운 경향이 되고, 질량비가 1보다도 높으면, 수지 조성물의 함수율이 증가하거나, 수분 차단성이 저하되는 등의 문제가 생기는 경향이 된다.
산화칼슘의 입자 형태는 특별히 한정되지 않고, 대략 구상, 직육면체형상, 판상, 섬유와 같은 직선 형상, 분기된 분기 형상을 사용할 수 있다.
산화칼슘의 평균 입자직경은, 0.1 내지 20μm가 바람직하고, 0.1 내지 15μm가 보다 바람직하다. 산화칼슘의 평균 입자직경은, 레이저 회절 산란식 입도 분포 측정(JIS Z 8825)에 의해 입도 분포를 체적 기준으로 작성하였을 때의 당해 입도 분포의 중앙 직경이다.
<수지 조성물을 구성하는 수지>
본 발명의 밀봉용 수지 조성물을 구성하는 수지는, 당해 분야에서 밀봉용 수지 조성물에 사용되는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니고, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있지만, 바람직하게는, 아크릴 수지 및 에폭시 수지로부터 선택되는 적어도 1종의 수지이며, 보다 바람직하게는, 적어도 1종의 아크릴 수지이다.
수지가 아크릴 수지인 경우, 본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 예를 들어, 이하의 1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물(1분자 중에 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트) 및 라디칼 중합 개시제를 함유하는 것이다.
<1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물>
1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물(이하 「다관능 에틸렌성 불포화 화합물」이라고 약칭하는 경우가 있음)은, 1종만을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다. 다관능 에틸렌성 불포화 화합물은 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에서, 에폭시기 등의 다른 작용기를 포함하고 있어도 좋다. 또한, 에폭시기를 포함하는 다관능 에틸렌성 불포화 화합물은, 본 발명에서는, 에폭시 수지가 아니라, 다관능 에틸렌성 불포화 화합물로 분류된다.
다관능 에틸렌성 불포화 화합물은, 본 발명의 밀봉용 수지 조성물을 액상으로 하기 위해, 액상인 것이 바람직하다. 여기에서 「액상」이란, 상온(25℃) 및 상압(1기압)에서의 다관능 에틸렌성 불포화 화합물의 상태이다. 다관능 에틸렌성 불포화 화합물이 2종 이상의 화합물의 혼합물인 경우, 이들 혼합물이 액상인 것이 바람직하다. 예를 들어, 고형의 다관능 에틸렌성 불포화 화합물과 액상의 다관능 에틸렌성 화합물을 사용하는 경우, 이들 화합물의 혼합물이 액상인 것이 바람직하다.
다관능 에틸렌성 불포화 화합물은, 고밀도의 가교 구조를 형성하고, 높은 수분 차단성을 발휘하는 관점에서, 바람직하게는 1분자 중에 3개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물, 보다 바람직하게는 1분자 중에 4개 이상의 에틸렌성 불포화기, 더욱 바람직하게는 1분자 중에 5개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물, 특히 바람직하게는 1분자 중에 6개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 포함한다. 다관능 에틸렌성 불포화 화합물에 있어서, 1분자 중에 포함되는 에틸렌성 불포화기의 수의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 그 수는, 바람직하게는 15 이하,보다 바람직하게는 12 이하, 더욱 바람직하게는 10 이하이다.
다관능 에틸렌성 불포화 화합물은, 수분 차단성을 높이는 관점에서, 바람직하게는 1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물,보다 바람직하게는 1분자 중에 2개의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물을 포함한다. 지환식 구조로서는, 예를 들어, 탄소 원자수 5 내지 12의 지환 식 탄화수소환을 갖는 구조를 들 수 있다. 지환식 탄화수소환으로서, 예를 들어 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸환, 보르난환, 이소보르난환, 사이클로헥산환, 비사이클로옥탄환, 노르보르난환, 사이클로데칸환, 아다만탄환, 사이클로펜탄환 등을 들 수 있다. 지환식 구조 중에 헤테로 원자를 갖고 있어도 좋다. 또한 지환식 구조는, 알킬기, 알콕시기, 알킬렌기 등의 치환기가 결합하고 있어도 좋다.
1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물(특히, 1분자 중에 2개의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물)을 사용하는 경우, 그 함유량은, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 5질량% 이상, 보다 바람직하게는 10질량% 이상, 더욱 바람직하게는 15질량% 이상이고, 바람직하게는 75질량% 이하, 보다 바람직하게는 70질량% 이하, 더욱 바람직하게는 65질량% 이하이다.
<1분자 중에 3개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물>
1분자 중에 3개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 사용하는 경우, 그 함유량은, 높은 수분 차단성을 발휘하는 관점에서, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 2질량% 이상, 보다 바람직하게는 3질량% 이상, 더욱 바람직하게는 4질량% 이상이고, 바람직하게는 70질량% 이하, 보다 바람직하게는 65질량% 이하, 더욱 바람직하게는 60질량% 이하이다.
에틸렌성 불포화기로서는, (메타)아크릴로일기가 바람직하다. 즉, 에틸렌 성 불포화기를 갖는 화합물로서는, (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트가 바람직하다. 본 명세서 중, 「(메타)아크릴로일기」란, 「아크릴로일기 및/또는 메타크릴로일기」를 의미하고, 「(메타)아크릴레이트」란, 「아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트」를 의미한다. 또한, 1분자 중에 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트를, 이하 「다관능 (메타)아크릴레이트」라고 약칭하는 경우가 있다. 또한 1분자 중에 2개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 「2관능 (메타)아크릴레이트」라고 약칭하는 경우가 있다.
다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 올리고머를 사용해도 좋다. 올리고머로서는, 예를 들어, 폴리에스테르 폴리올과 아크릴산과의 반응으로 합성되는 폴리에스테르 올리고머, 우레탄 결합을 갖는 우레탄 올리고머, 글리시딜 에테르와 아크릴산 또는 카르복시기를 갖는 아크릴레이트와의 반응으로 합성되는 에폭시 올리고머 등을 들 수 있다.
2관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 다이셀·오르넥스사 제조 「DPGDA」(디프로필렌글리콜 디아크릴레이트), 「HDDA」(1,6-헥산디올 디아크릴레이트), 「TPGDA」(트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트), 「EBECRYL145」(PO 변성 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트), 「EBECRYL150」(변성 비스페놀A 디아크릴레이트), 「IRR214-K」(트리사이클로데칸디메탄올 디아크릴레이트), 「EBECRYL11」(PEG600 디아크릴레이트), 「HPNDA」(네오펜틸글리콜 하이드록시피발산 에스테르 디아크릴레이트), 쿄에샤 카가쿠사 제조 「라이트 에스테르 EG」(에틸렌글리콜 디메타크릴 레이트), 「라이트 에스테르 NP-A」(네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 2EG」(디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 1.6HX」(1,6-헥산디올 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 1.9ND」(1,9-노난디올 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 G-101P」(글리세린 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 BP-2EMK」(비스페놀 A의 EO 부가물 디메타크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 NP-A」(네오펜틸글리콜 디아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 1.9ND-A」(1,9-노난디올 디아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 BP-4EAL」(비스페놀 A의 EO 부가물 디아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 BP-4PA」(비스페놀 A의 PO 부가물 디아크릴레이트), 신나카무라 카가쿠코교사 제조 「NK 에스테르 701A」(2-하이드록시-3-메타크릴프로필 아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-200」(폴리에틸렌글리콜#200 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 APG-400」(폴리프로필렌글리콜#400 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-PTMG-65」(폴리테트라메틸렌글리콜#650 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-1206PE」(폴리에틸렌폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트), 「NK 에스테르에스테르 A-BPEF」(9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 디아크릴레이트), 「NK 에스테르에스테르 A-BPE30」(에톡시화 비스페놀A 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-BPP-3」(프로폭시화 비스페놀A 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 BG」(1,3-부탄디올 디메타크릴레이트), 「NK 에스테르 701」(2-하이드록시-1,3-디메타크릴옥시프로판), 「NK 에스테르 3PG」(트리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트), 「NK 에스테르에스테르에스테르 1206PE」(폴리에틸렌폴리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트), 「NK 에스테르 DCP」(트리사이클로데칸디메탄올 디메타크릴레이트), 닛폰 카야쿠사 제조 「KAYARAD FM-400」, 「KAYARAD HX-220」, 「KAYARAD HX-620」(네오펜틸 변성 디아크릴레이트), 「KAYARAD R-604」(디옥산글리콜 디아크릴레이트) 「KAYARAD UX-3204」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 올리고머), 오사카 유키 카가쿠코교사 제조 「비스코토 #195」(1,4-부탄디올 디아크릴레이트), 「비스코토 #540」(비스페놀A 디글리시딜에테르 아크릴산 부가물), 알케마사 제조 「CD406」(사이클로헥산메탄올 디아크릴레이트), 「SR562」(알콕시화 헥산디올 디아크릴레이트), 다이셀·오르넥스사 제조의 「EBECRYL600」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 비스페놀A형 에폭시 아크릴레이트), 「EBECRYL210」(1분자 중 2개의 아크릴로일기를 갖는 방향족 우레탄 올리고머), 「EBECRYL230」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 지방족 우레탄 올리고머), 「EBECRYL436」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 에스테르 올리고머), 알케마사 제조 「CN959」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 우레탄 올리고머), 네카미코교사 제조 「아트레진 UN-9000PEP」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 우레탄 올리고머), 「아트레진 UN-333」(1분자 중에 2개의 아크릴로일기를 갖는 올리고머) 등을 들 수 있다.
1분자 중에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 쿄에샤 카가쿠사 제조 「라이트 에스테르 TMP」(트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 PE-3A」(펜타에리스리톨 트리아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 PE-4A」(펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 DGE-4A」(EO 부가물 변성 디글리세린 테트라아크릴레이트), 다이셀·오르넥스사 제조 「PETIA」(펜타에리스리톨 (트리/테트라)아크릴레이트), TMPTA(트리메틸올프로판 트리아크릴레이트), TMPEOTA(트리메틸올프로판에톡시 트리아크릴레이트), 「EBECRYL135」(트리메틸올프로판프로폭시 트리아크릴레이트), 「PETA」(펜타에리스리톨 (트리/테트라)아크릴레이트), 「DPHA」(디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트), 신나카무라 카가쿠코교사 제조 「NK 에스테르 A-TMPT」(트리메틸올프로판 트리아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-TMPT-3PO」(프로폭시화 트리메틸 올프로판 트리아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-GLY-6E」(에톡시화 글리세린 트리 아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-GLY-6P」(프로폭시화 글리세린 트리아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-9300」(트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트), 「NK 에스테르 A-9200」(비스/트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트), 「NK 에스테르 A-9300-1CL」(카프로락톤 변성 트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트), 「NK 에스테르 ATM-4EL」(에톡시화 펜타에리스리톨 (트리/테트라)아크릴레이트), 닛폰 카야쿠사 제조 「KAYARAD DPCA-20」(6관능 아크릴레이트), 「KAYARAD DPCA-60」(6관능 아크릴레이트), 「T-1420(T)」(4관능 아크릴레이트), 「DPEA-12」(6관능 아크릴레이트), 「KAYARAD DPHA-40H」(1분자 중에 10개의 아크릴로일기를 갖는 올리고머), 오사카 유키 카가쿠코교사 제조 「비스코토 #802」(펜타에리스리톨 아크릴레이트), 「비스코토 #1000」(덴드리머 아크릴레이트), 알케마사 제조 「CN989NS」(1분자 중에 3개의 아크릴로일기를 갖는 지방족 우레탄 올리고머), 「CN9039」(1분자 중에 6개의 아크릴로일기를 갖는 지방족 우레탄 올리고머), 네카미 코교사 제조 「UN-3320HA」, 「UN-3320HC」, 「UN-906S」(1분자 중에 6개의 아크릴기를 갖는 지방족 우레탄 올리고머), DIC사 제조 「DICLITE UE-8740」(1분자 중에 3개의 아크릴로일기를 갖는 페놀 노볼락형 에폭시 아크릴레이트) 등을 들 수 있다. 또한, 「펜타에리스리톨 (트리/테트라)아크릴레이트」란, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 및 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트의 혼합물을 의미한다. 다른 「(트리/테트라)」 등도 같은 의미이다.
지환식 구조를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸환 구조를 갖는, 다이셀·오르넥스사 제조 「IRR214-K」(트리사이클로데칸디메탄올 디아크릴레이트), 미츠비시 가스 카가쿠사 제조의 1,3-아다만탄디올 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
다관능 에틸렌성 불포화 화합물의 함유량은, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 20 내지 78질량%, 보다 바람직하게는 25 내지 75질량%, 더욱 바람직하게는 30 내지 70질량%이다.
<1분자 중에 1개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물>
1분자 중에 1개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물(이하 「단관능 에틸렌성 불포화 화합물」이라고 약칭하는 경우가 있음)을 함유하고 있어도 좋다. 「단관능 에틸렌성 불포화 화합물」은, 후술하는 바와 같이, 희석제로서 본 발명의 밀봉용 수지 조성물에 포함되는 경우가 있다. 단관능 에틸렌성 불포화 화합물은 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에서, 에폭시기 등의 다른 관능기를 포함하고 있어도 좋다. 이러한 화합물로서는, 예를 들어, 1분자 중에 1개 이상의 에폭시기 및 1개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 또한, 에폭시기를 포함하는 단 관능 에틸렌성 불포화 화합물은, 본 발명에서는, 에폭시 수지가 아니라, 단관능 에틸렌성 불포화 화합물로 분류된다.
에폭시기 및 1분자 중에 1개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물의 시판품으로서는, 예를 들어 다이셀·오르넥스사 제조 「사이클로머 M100」(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 메타크릴레이트), 「UVACURE1561」(에폭시기 및 1분자 중에 1개의 아크릴로일기를 갖는 화합물(함유량: 78 내지 82질량%)과 비스페놀A형 에폭시 수지(함유량: 18 내지 22질량%)의 혼합물), 닛폰 카세이사 제조 「4HBAGE」(4-하이드록시부틸 아크릴레이트 글리시딜에테르) 등을 들 수 있다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물이 단관능 에틸렌성 불포화 화합물을 포함하는 경우, 그 함유량은, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 0.5질량% 이상, 보다 바람직하게는 1질량% 이상, 더욱 바람직하게는 1.5질량% 이상이고, 바람직하게는 55질량% 이하, 보다 바람직하게는 50질량% 이하, 더욱 바람직하게는 40질량% 이하이다.
<에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물>
상술한 「다관능 에틸렌성 불포화 화합물」 및 「단관능 에틸렌성 불포화 화합물」을 합하여 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」이라고 기재한다. 이 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물의 함유량은, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 30 내지 80질량%, 보다 바람직하게는 35 내지 80질량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 80질량%이다.
<라디칼 중합 개시제>
라디칼 중합 개시제는, 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다. 라디칼 중합 개시제는, 광 라디칼 중합 개시제라도 좋고, 열 라디칼 중합 개시제라도 좋다. 즉, 라디칼 중합 개시제는, 광 라디칼 중합 개시제 및/또는 열 라디칼 중합 개시제이다. 라디칼 중합 개시제는, 바람직하게는 광 라디칼 중합 개시제 또는 열 라디칼 중합 개시제이다. 광 라디칼 중합 개시제 및 열 라디칼 중합 개시제는, 모두 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다.
광 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어, 아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-[4-(메틸티오)메틸-1-페닐]-2-모르폴리노프로파논, 벤조인, 벤조인에틸에테르, 벤질메틸케탈, 벤조페논, 2-에틸안트라퀴논, 티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐에톡시포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시-2-프로필)케톤, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-메틸-2-모르폴리노(4-티오메틸페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논, N,N'-옥타메틸렌비스아크리딘, 아크릴로일벤조페논, 2-(벤조일옥시이미노)-1-[4'-(페닐티오)페닐]-1-옥타논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐}-2-메틸프로판-1-온, 페닐글리옥시릭애시드메틸에스테르, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일페닐)-부타논, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드, 비스(η5-2,4-사이클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)페닐)티타늄, 1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 2-(O-벤조일옥심), 1-[6-(2-메틸벤조일)-9-에틸-9H-카르바졸-3-일]에타논 O-아세틸옥심 등을 들 수 있다.
광 라디칼 중합 개시제의 시판품으로서는, 예를 들어, IGM Resins사 제조의 「Omnirad 651」, 「Omnirad 184」, 「Omnirad 1173」, 「Omnirad 500」, 「Omnirad 2959」, 「Omnirad 127」, 「Omnirad 754」, 「Omnirad 907」, 「Omnirad 369」, 「Omnirad 379」, 「Omnirad 819」, 「Omnirad TPO」, 「Omnirad 784」, BASF사 제조 「Irgacure OXE-01」, 「Irgacure OXE-02」, 「Irgacure 1173」 등을 들 수 있다.
열 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등을들 수 있다.
아조 화합물로서는, 예를 들어, 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산), 2,2'-아조비스(2-메틸)2염산염, 1,1'-아조비스(1-아세톡시-1-페닐에탄, 1,1'-아조비스(사이클로헥산-1-카르보니트릴), 디메틸2,2'-아조비스(이소부티레이트), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드, 2-페닐아조-4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴, 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아미드 등을 들 수 있다.
유기 과산화물로서는, 예를 들어, 과산화 벤조일, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 1,1-디(t-헥실퍼옥시)사이클로헥산, 2,2-디(t-부틸퍼옥시)부탄, n-부틸4,4-디(t-부틸퍼옥시)발레이트, 2,2-디(4,4-디(t-부틸퍼옥시)사이클로헥실)프로판, p-멘탄하이드로퍼옥사이드, 디이소프로폭실벤젠퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 디(2-t-부틸퍼 옥시이소프로필)벤젠, 디쿠밀퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, t-부틸쿠밀퍼옥사이드, 디-t-헥실퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산-3, 디이소부티릴퍼옥사이드, 디(3,5,5-t-메틸헥사노일)퍼옥사이드, 디라우로일퍼옥사이드, 디석시닉산 퍼옥사이드, 디(3-메틸벤조일)퍼옥사이드, 디벤조일퍼옥사이드, 디-n-프로필퍼옥시카보네이트, 디-이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디(4-t-부틸사이클로헥실)퍼옥시카보네이트, 디(2-에틸헥실)퍼옥시카보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시카보네이트, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(t-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-헥실퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥실모노카보네이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시아세테이트, t-부틸퍼옥시-3-메틸벤조에이트와 t-부틸퍼옥시벤조에이트의 혼합물, t-부틸퍼옥시벤조에이트, t-부틸퍼옥시알릴모노카보네이트, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등을 들 수 있다.
열 라디칼 중합 개시제의 시판품으로서는, 예를 들어, 와코 쥰야쿠코교사 제조 「AIBN」(2,2'-아조비스(이소부티로니트릴)), 「V-40」(1,1'-아조비스(사이클로헥산-1-카르보니트릴), 「VAm-110」(2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아미드, 「V-601」(디메틸2,2'-아조비스(이소부티레이트)), 오오츠카 카가쿠사 제조 「OTAZO-15」(1,1'-아조비스(1-아세톡시-1-페닐에탄), 「MAIB」(디메틸2,2'-아조비스이소부티레이트) 등을 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제의 함유량은, 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 10질량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 8질량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 6질량부이다. 여기에서, 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」은, 전술한 바와 같이, 「다관능 에틸렌성 불포화 화합물」 및 「단관능 에틸렌성 불포화 화합물」을 포함한다.
광 라디칼 중합 개시제를 사용하는 경우, 그 함유량은, 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 10질량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 8질량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 6질량부이다.
열 라디칼 중합 개시제를 사용하는 경우, 그 함유량은, 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 10질량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 8질량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 6질량부이다.
<에폭시 수지>
에폭시 수지는, 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다. 1분자 중에 1개의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지를 「단관능 에폭시 수지」와, 1분자 중에 2개의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지를 「2관능 에폭시 수지」라고 약칭하는 경우가 있다. 1분자 중에 3개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지도 마찬가지로 약칭하는 경우가 있다.
상술한 바와 같이, 1분자 중에 1개 이상의 에폭시기 및 2개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물은, 본 발명에서의 다관능 에틸렌성 불포화 화합물로서 기능할 수 있기 때문에, 본 발명에서는, 상술한 다관능 에틸렌성 불포화 화합물로 분류된다. 또한, 상술한 바와 같이, 1분자 중에 1개 이상의 에폭시기 및 1개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물은, 본 발명에서는, 단관능 에틸렌성 불포화 화합물로 분류된다.
에폭시 수지로서는, 예를 들어, 수소 첨가 에폭시 수지(수첨 비스페놀 A형 에폭시 수지, 수첨 비스페놀 F형 에폭시 수지 등), 불소 함유 에폭시 수지, 쇄상 지방족형 에폭시 수지, 환상 지방족형 에폭시 수지, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 비페닐아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 인 함유 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 방향족 글리시딜 아민형 에폭시 수지(예를 들어, 테트라글리시딜디아 미노디페닐메탄, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 디글리시딜톨루이딘, 디글리시딜아닐린 등), 지환식 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A 노볼락형 에폭시 수지, 부타디엔 구조를 갖는 에폭시 수지, 비스페놀의 디글리시딜 에테르화물, 나프탈렌디올의 디글리시딜 에테르화물, 페놀류의 디글리시딜 에테르화물, 및 알코올류의 디글리시딜 에테르화물, 및 이들 에폭시 수지의 알킬 치환체 등을 들 수 있다.
에폭시 수지의 에폭시 당량은, 반응성 등의 관점에서, 바람직하게는 50 내지 1,000, 보다 바람직하게는 50 내지 750, 더욱 바람직하게는 100 내지 750, 특히 바람직하게는 100 내지 500이다. 또한, 「에폭시 당량」이란, 1그램 당량의 에폭시기를 포함하는 수지의 그램수(g/eq)이며, JIS K 7236에 규정된 방법에 따라 측정된다.
에폭시 수지는, 바람직하게는 수소 첨가 에폭시 수지, 불소 함유 에폭시 수지, 쇄상 지방족형 에폭시 수지, 및 환상 지방족형 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상이며, 보다 바람직하게는 수소 첨가 에폭시 수지, 불소 함유 에폭시 수지, 및 환상 지방족형 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상이며, 더욱 바람직하게는 수소 첨가 에폭시 수지 및 환상 지방족형 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상이다. 여기에서, 「수소 첨가 에폭시 수지」란, 방향환 함유 에폭시 수지를 수소 첨가하여 얻어지는 에폭시 수지를 의미한다. 수소 첨가 에폭시 수지의 수첨화율은, 바람직하게는 50% 이상, 보다 바람직하게는 70% 이상이다. 「쇄상 지방족형 에폭시 수지」란, 직쇄상 또는 분기상의 알킬쇄, 또는 알킬 에테르쇄를 가진 에폭시 수지를 의미하고, 「환상 지방족형 에폭시 수지」란, 분자 내에 환상 지방족 골격, 예를 들어 사이클로알칸 골격을 갖는 에폭시 수지를 의미한다.
수첨 비스페놀 A형 에폭시 수지로서는, 예를 들어, 액상 수첨 비스페놀 A형 에폭시 수지(예를 들어, 「YX8000」(미츠비시 카가쿠사 제조, 에폭시 당량: 약 205), 「데나콜 EX-252」(나가세 켐텍스 제조, 에폭시 당량: 약 213)), 고형 수첨 비스페놀A형 에폭시 수지(예를 들어, 「YX8040」(미츠비시 카가쿠사 제조, 에폭시 당량: 약 1000))을 들 수 있다.
불소 함유 에폭시 수지는 예를 들어, WO2011/089947에 기재된 불소 함유 에폭시 수지를 사용할 수 있다.
쇄상 지방족형 에폭시 수지로서는, 예를 들어, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-512」, 「데나콜 EX-521」, 「나가세 켐텍스사 제조), 펜타에리스리톨 폴리글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-411」, 「나가세 켐텍스사 제조), 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-421」 나가세 켐텍스사 제조), 글리세롤 폴리글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-313」, 「데나콜 EX-314」, 나가세 켐텍스사 제조), 트리메틸올프로판 폴리글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-321」, 나가세 켐텍스사 제조), 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-211」, 나가세 켐텍스사 제조), 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-212」, 나가세 켐텍스사 제조), 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르(예를 들어,「데나콜 EX-810」, 「데나콜 EX-811」, 나가세 켐텍스사 제조), 디에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-850」,「데나콜 EX-851」 나가세 켐텍스사 제조), 폴리에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-821」, 「데나콜 EX-830」, 「데나콜 EX-832」, 「데나콜 EX-841」, 「데나콜 EX-861」, 나가세 켐텍스사 제조), 프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-911」, 나가세 켐텍스사 제조), 폴리프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르(예를 들어, 「데나콜 EX-941」, 「데나콜 EX-920」, 「데나콜 EX-931」, 나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
환상 지방족형 에폭시 수지로서는, 예를 들어, 다이셀 카가쿠코교사 제조 「EHPE-3150」 등을 들 수 있다.
에폭시 수지를 사용하는 경우, 그 함유량은, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 5 내지 40질량%, 보다 바람직하게는 5 내지 35질량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30질량%이다.
<기타 성분>
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 그 효과를 해치지 않는 범위에서, 상술한 성분과는 다른 기타 성분을 함유해도 좋다.
희석제
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 액상 밀봉용 수지 조성물로서 적당한 점도를 달성하는데 희석제를 함유하고 있어도 좋다. E형 점도계에서 25℃의 온도 조건 하에서 측정한 희석제의 점도는, 바람직하게는 0.1 내지 5000mPa·s, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2500mPa·s, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1000mPa·s이다.
희석제로서는, 반응성 희석제가 바람직하다. 반응성 희석제로서는, 1분자 중에 1개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물(이하 「단관능 에틸렌성 불포화 화합물」이라고 약칭하는 경우가 있음)이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 「다관능 에틸렌성 불포화 화합물」로 분류되는 1분자 중에 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물(이하 「2관능 에틸렌성 불포화 화합물」이라고 약칭하는 경우가 있음)은, 상기 점도 범위의 것이라면 반응성 희석제로서도 기능하는 경우가 있다. 반응성 희석제로서도 기능하는 2관능 에틸렌성 불포화 화합물을 배합하는 경우, 희석제를 배합하지 않거나, 또는 배합하는 경우도 배합량을 그만큼 줄일 수 있다. 희석제로서도 기능하는 2관능 에틸렌성 불포화 화합물로서는, 예를 들어, 「DPGDA」(디프로필렌글리콜 디아크릴레이트), 「HDDA」(1,6-헥산디올 디아크릴레이트), 「TPGDA」(트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트), 「EBECRYL145」(PO 변성 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트), 「HPNDA」(네오펜틸글리콜 하이드록시피발산 에스테르 디아크릴레이트), 쿄에샤 카가쿠사 제조 「라이트 에스테르 NP」(네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 EG」(에틸렌글리콜 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 2EG」(디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 1.6HX」(1,6-헥산디올 디메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 1.9ND」(1,9-노난디올 디메타크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 NP-A」(네오펜틸글리콜 디아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 1.9ND-A」(1,9-노난디올 디아크릴레이트), 신나카무라 카가쿠코교사 제조 「NK 에스테르 701A」(2-하이드록시-3-메타크릴프로필 아크릴레이트), 「NK 에스테르 A-200」(폴리에틸렌글리콜 #200 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 APG-400」(폴리프로필렌글리콜 #400 디아크릴레이트), 「NK 에스테르 BG」(1,3-부탄디올 디메타크릴레이트), 「NK 에스테르 701」(2-하이드록시-1,3-디메타크릴옥시프로판), 「NK 에스테르 3PG」(트리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트), 오사카 유키 카가쿠코교사 제조 「비스코토 #195」(1,4-부탄디올 디아크릴레이트), 알케마사의 「SR562」(알콕시화 헥산디올 디아크릴레이트) 등을 들 수 있다. 에틸렌성 불포화기로서는, (메타)아크릴로일기가 바람직하고, 반응성 희석제는 특히 1분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다(이하 「단관능 (메타)아크릴레이트」라고 약칭하는 경우가 있음).
희석제로서 사용하는 단관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 다이셀·오르넥스사 제조, 「ODA-N」(옥틸/데실 아크릴레이트, 즉, 장쇄 알킬기를 갖는 단관능 아크릴레이트), 「EBECRYL 110」, 「EBECRYL 1114」(에톡시화 페닐 아크릴레이트), 쿄에샤 카가쿠사 제조 「라이트 에스테르 E」(에틸 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 NB」(n-부틸 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 IB」(이소부틸 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 TB」(t-부틸 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 EH」(2-에틸헥실 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 ID」(이소데실 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 L」(n-라우릴 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 S」(n-스테아릴 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 CH」(사이클로헥실 메타크릴 레이트), 「라이트 에스테르 THF(1000)」(테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 BZ」(벤질 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 PO」(벤질페녹시에틸 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 IB-X」(이소보르닐 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 HO-250」(2-하이드록시에틸 메타크릴레이트), 「라이트 에스테르 HOA」(2-하이드록시에틸 아크릴레이트), 「라이트 에스테르 G」(글리시딜 메타크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 IAA」(이소아밀 아크릴레이트, 즉, 분기 알킬기를 갖는 단관능 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 S-A」(스테아릴 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 EC-A」(에톡시-디에틸렌글리콜 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 EHDG-AT」(2-에틸헥실-디글리콜 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 DPM-A」(메톡시디프로필렌글리콜 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 IB-XA」(이소보르닐 메타크릴레이트, 즉, 지환식기를 갖는 단관능 메타크릴레이트)」, 「라이트 아크릴레이트 PO-A」(페녹시에틸 아크릴레이트, 즉 방향환을 갖는 단관능 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 P2H-A」(페녹시디에틸렌글리콜 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 P-200A」(페녹시-폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 POB-A」(m-페녹시벤질 아크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 TFH-A」(테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트), 「라이트 에스테르 HOP-A(N)」(2-하이드록시프로필 아크릴레이트), 「HOA-MS (N)」(2-아크릴로일옥시에틸-숙신산), 「에폭시 에스테르 M-600A」(2-하이드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트), 오사카 유키 카가쿠코교사 제조 「IDAA」(이소데실 아크릴레이트), 「비스코토 #155」(사이클로헥실 아크릴레이트), 「비스코토 #160」(벤질 아크릴레이트), 「비스코토 #150」(테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트), 「비스코토 #190」(에틸카르비톨 아크릴레이트), 「OXE-10」(3-에틸-3-옥세타닐메틸 아크릴레이트, 즉, 옥 세탄환을 갖는 아크릴레이트), 「MEDOL-10」(2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 아크릴레이트, 즉, 디옥솔란환을 갖는 아크릴레이트), 토아 고세사 제조 「아로닉스 M-101A」(페놀 EO 변성 아크릴레이트), 신나카무라 카가쿠코교사 제조 「NK 에스테르 A-LEN-10」(에톡시화 o-페닐페놀 아크릴레이트), 「NK 에스테르 EH-4E」(에톡시화 에틸헥실 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트), 히타치 카세이사 제조 「FA-511AS」(디사이클로펜테닐 아크릴레이트), 「FA-512AS」(디사이클로펜테닐옥시 에틸 아크릴레이트), 「FA-513AS」(디사이클로펜타닐 아크릴레이트), 알케마사 제조 「SR217NS」(4-Tert-부틸사이클로헥사놀 아크릴레이트), 「SR 420NS」(3,3,5-트리메틸사이클로헥사놀 아크릴레이트), 「SR531」(환상 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트), 「CD421」(3,3,5-트리메틸사이클로헥산올 메타크릴레이트), 「CD535」(디사이클로펜타디에닐 메타크릴레이트), 닛폰 쇼쿠바이사 제조 「VEEA」(아크릴산2-(2-비닐옥시에톡시)에틸), 「VEEM」(메타크릴산2-(2-비닐옥시에톡시)에틸) 등을 들 수 있다. 또한, 「옥틸/데실 아크릴레이트」란, 옥틸 아크릴레이트 및 데실 아크릴레이트의 혼합물을 의미한다.
희석제로서 사용하는 단관능 (메타)아크릴레이트로서는, 특히 지환식 구조를 갖는 단관능 메타크릴레이트가 바람직하다. 지환식 구조는 전술한 것과 동의(同義)이다. 시판의 지환식 구조를 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 보르난환 구조를 갖는 쿄에샤 카가쿠사 제조 「라이트 에스테르 IB-X」(이소 보르닐 메타크릴레이트), 「라이트 아크릴레이트 IB-XA」(이소보르닐 메타크릴레이트), 사이클로헥실 구조를 갖는 쿄에샤 카가쿠사 제조 「라이트 에스테르 CH」(사이클로헥실 메타크릴레이트), 오사카 유키 카가쿠코교사 제조 「비스코토 #155」(사이클로헥실 아크릴레이트), 알케마사 제조 「SR217NS」(4-Tert-부틸사이클로헥사놀 아크릴레이트), 「SR420NS」(3,3,5-트리메틸사이클로헥사놀 아크릴레이트), 「CD421」(3,3,5-트리메틸사이클로헥사놀 메타크릴레이트), 「CD535」(디사이클로펜타디에닐 메타크릴레이트), 디사이클로환 구조를 갖는 히타치 카세이사 제조 「FA-511AS」(디사이클로펜테닐 아크릴레이트), 「FA-512AS」(디사이클로펜테닐옥시에틸 아크릴레이트), 「FA-513AS」(디사이클로펜타닐 아크릴레이트), 알케마사 제조 「CD535」(디사이클로펜타디에닐 메타크릴레이트), 닛폰 쇼쿠바이사 제조 「VEEA」(아크릴산 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸), 「VEEM」(메타크릴산2-(2-비닐옥시에 톡시)에틸) 등을 들 수 있다.
희석제를 사용하는 경우, 그 함유량(희석제로서 기능하는 「2관능 에틸렌성 불포화 화합물」을 포함하는 경우에는, 그 함유량도 포함함)은, 수지 조성물 전체 당, 바람직하게는 2질량% 이상, 보다 바람직하게는 5질량% 이상, 더욱 바람직하게는 10질량% 이상이고, 바람직하게는 60질량% 이하, 보다 바람직하게는 55질량% 이하, 더욱 바람직하게는 50질량% 이하이다.
광 양이온 중합 개시제
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 광 양이온 중합 개시제를 함유하고 있어도 좋다. 광 양이온 중합 개시제는, 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다.
광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들어, 방향족 설포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, (2,4-사이클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe염 등을 들 수 있다.
방향족 설포늄염으로서는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐설포늄)페닐)설파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐설포니오)페닐)설파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐설포니오)페닐)설파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐설포니오)페닐)설파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐설포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)설포니오)페닐)설파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐설포니오)페닐)설파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐설포니오)페닐)설파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시)페닐설포니오)페닐)설파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
방향족 요오드늄염으로서는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
방향족 디아조늄염으로서는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
방향족 암모늄염으로서는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
(2,4-사이클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe염으로서는, 예를 들어, (2,4-사이클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II)헥사플루오로포스페이트, (2,4-사이클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II)헥사플루오로안티모네이트, (2,4-사이클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II)테트라플루오로보레이트, (2,4-사이클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II)테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
광 양이온 중합 개시제의 시판품으로서는, 예를 들어, ADEKA사 제조 「SP-150」, 「SP-170」, 「SP-082」, 「SP-103」, 산아프로사 제조 「CPI-100P」, 「CPI-101A」, 「CPI-200K」, IGM resins사 제조 「Omnirad 270」, 「Omnirad 290」등을 들 수 있다.
광 양이온 중합 개시제를 사용하는 경우, 그 함유량은, 에폭시기를 갖는 화합물의 합계(예를 들어, 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 에폭시 수지의 합계) 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 10질량부, 보다 바람직하게는 1.0 내지 8질량부, 더욱 바람직하게는 2.0 내지 6질량부이다.
실란 커플링제
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 실란 커플링제를 함유하고 있어도 좋다. 실란 커플링제는, 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다.
실란 커플링제로서는, 예를 들어, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필(디메톡시)메틸실란 및 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시계 실란 커플링제; 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 및 11-머캅토운데실트리메톡시실란 등의 머캅토계 실란 커플링제; 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메 톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란 등의 아미노계 실란 커플링제; 3-우레이드프로필트리에톡시실란 등의 우레이드계 실란 커플링제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 및 비닐메틸디에톡시실란 등의 비닐계 실란 커플링제; p-스티릴트리메톡시실란 등의 스티릴계 실란 커플링제; 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 아크릴레이트계 실란 커플링제; 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등의 이소시아네이트계 실란 커플링제; 비스(트리에 톡시실릴프로필)디설파이드, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드 등의 설파이드계 실란 커플링제; 페닐트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 이미다졸실란, 트리아진실란 등을 들 수 있다. 이것들 중에서, 아크릴레이트계 실란 커플링제가 바람직하다.
실란 커플링제의 시판품으로서는, 예를 들어, 신에츠 카가쿠사 제조 「KBM-502」, 「KBM-503」, 「KBE-502」, 「KBE-503」, 「KBM-5103」, 「KBM-5803」 등을 들 수 있다.
실란 커플링제를 사용하는 경우, 그 함유량은, 수지 조성물 전체당, 바람직하게는 0.10 내지 5.00질량%, 보다 바람직하게는 0.25 내지 3.00질량%, 더욱 바람직하게는 0.30 내지 2.00질량%이다.
중합 금지제
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 중합 금지제를 함유하고 있어도 좋다. 중합 금지제는, 1종만이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다.
중합 금지제로서는, 예를 들어, t-부틸하이드로퀴논, p-벤조퀴논, 하이드로퀴논, p-메톡시페놀 N,N-디에틸하이드록실아민, N-니트로소-N-페닐하이드록실아민암모늄염 등을 들 수 있다. 중합 금지제의 시판품으로서는, 예를 들어, 와코 쥰야쿠코교사 제조 「Q-1301」, 「TBHQ」, 「PBQ2」, 「DEHA」, 「MEHQ」, 카와사키 카세이코교사 제조 「QS-10」 등을 들 수 있다.
중합 금지제를 사용하는 경우, 그 함유량은, 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」 100질량부에 대하여, 바람직하게는 10 내지 200ppm, 보다 바람직하게는 50 내지 100ppm이다. 또한, 상기 「ppm」은 질량 기준이다. 여기에서 「에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물」은, 전술한 바와 같이, 「다관능 에틸렌성 불포화 화합물」 및 「단관능 에틸렌성 불포화 화합물」을 포함한다.
<유기 EL 디바이스>
본 발명의 밀봉용 수지 조성물의 경화물로 유기 EL 소자가 밀봉된 유기 EL 디바이스는, 예를 들어, 기판 위의 유기 EL 소자 위에서 본 발명의 밀봉용 수지 조성물을 도포한 후, 상기 수지 조성물을 경화시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물이 광 라디칼 중합 개시제를 포함하는 경우, 경화는, 당해 수지 조성물에 자외선을 조사함으로써 수행할 수 있다. 자외선 조사를 위한 장치로서는, 예를 들어, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 하이 파워 메탈 할라이드 램프, 저압 수은등, LED 광원 등을 들 수 있다. 자외선 조사시의 수지 조성물의 온도는, 바람직하게는 20 내지 120℃, 보다 바람직하게는 25 내지 110℃이다. 자외선의 적산 조사량은, 바람직하게는 500 내지 4000mJ/㎠, 보다 바람직하게는 1000 내지 3500mJ/㎠이다.
본 발명의 밀봉용 수지 조성물이 열 라디칼 중합 개시제를 포함하는 경우, 경화는, 건조기 등을 이용하여 당해 수지 조성물을 가열함으로써 수행할 수 있다. 가열 온도는, 바람직하게는 80 내지 120℃, 보다 바람직하게는 100 내지 110℃이며, 가열 시간은, 바람직하게는 15 내지 120분, 보다 바람직하게는 30 내지 90분이다. 이 가열은, 대기 분위기하에서 수행하여도 좋고, 불활성 가스(예를 들어, 질소 가스) 분위기하에서 수행하여도 좋다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한을 받는 것은 아니고, 상기·하기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당히 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하며, 그것들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
또한, 이하에 기재된 양에 있어서의 「부」는, 특단의 기재가 없는 한, 「질량부」를 의미한다.
<실시예 1>
2관능 지환식 아크릴레이트(다이셀·오르넥스사 제조 「IRR214-K」) 90부와, 6관능 아크릴레이트(닛폰 카야쿠사 제조 「DPCA-60」) 30부와, 2관능 지방족 아크릴레이트(쿄에샤 카가쿠사 제조 「1.9ND-A」) 30부와, 중합 금지제(와코 쥰야쿠사 제조 「Q-1301」) 0.05부와, 시판의 하이드로탈사이트 A(반소성 하이드로탈사이트, BET 비표면적: 13㎡/g, 평균 입자직경: 400nm)) 90부와, 시판의 산화칼슘 30부(키 타무라사 제조)를 배합하여, 고속 회전 믹서로 균일하게 분산하였다. 그 후, 중합 개시제(BASF사 제조 「Irgacure 1173」) 11부를 첨가하고, 재분산하여 수지 조성물을 얻었다.
<실시예 2>
반소성 하이드로탈사이트 A와 시판의 하이드로탈사이트 D(미소성 하이드로탈사이트, 평균 입자직경: 400nm)를 병용하여, 표 1에 기재한 각 성분을 소정의 배합비로 교반 혼합하여, 수지 조성물을 얻었다.
<실시예 3>
반소성 하이드로탈사이트 A와 시판의 하이드로탈사이트 C(소성 하이드로탈사이트, 평균 입자직경: 400nm)을 병용하여, 표 1에 기재한 각 성분을 소정의 배합비로 교반 혼합하여, 수지 조성물을 얻었다.
<실시예 4 내지 6 및 비교예 1 내지 4>
실시예 1과 동일하게 하고, 표 1에 기재한 각 성분을 소정의 배합비로 교반 혼합하여, 실시예 4 내지 6, 비교예 1 내지 4의 수지 조성물을 얻었다.
<하이드로탈사이트의 흡수율>
각 하이드로탈사이트를 천칭으로 1.5g 칭량하여, 초기 질량을 측정하였다. 대기압 하, 60℃, 90%RH(상대 습도)로 설정한 소형 환경 시험기(에스펙사 제조 SH-222)에 200시간 정치하여, 흡습 후의 질량을 측정하고, 상기 식 (i)를 이용하여 포화 흡수율을 구하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<하이드로탈사이트의 열 중량 감소율>
히타치 하이테크 사이언스사 제조 TG/DTA EXSTAR6300을 이용하여, 각 하이드로탈사이트의 열 중량 분석을 수행하였다. AL제의 샘플 팬에 하이드로탈사이트를 10mg 칭량하여, 뚜껑을 덮지 않고 오픈 상태에서, 질소 유량 200mL/분의 분위기하에서, 30℃에서 550℃까지 10℃/분으로 승온하였다. 상기 식 (ii)를 이용하여, 280℃ 및 380℃에서의 열 중량 감소율을 구하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<분말 X선 회절>
분말 X선 회절의 측정은, 분말 X선 회절 장치(PANalytical사 제조, Empyrean)에 의해, 대음극 CuKα(1.5405Å), 전압: 45V, 전류: 40mA, 샘플링폭: 0.0260°, 주사 속도: 0.0657°/s, 측정 회절각 범위(2θ): 5.0131 내지 79.9711°의 조건으로 수행하였다. 피크 서치는, 회절 장치 부속의 소프트웨어의 피크 서치 기능을 이용하여, 「최소 유의도: 0.50, 최소 피크 칩: 0.01°, 최대 피크 칩: 1.00°, 피크 베이스 폭: 2.00°, 방법: 2차 미분의 최소값」의 조건으로 수행하였다. 2θ가 8 내지 18°의 범위 내로 나타난 분할(split)된 2개의 피크, 또는 2개의 피크의 합성에 의해 숄더를 갖는 피크를 검출하고, 저각측에 나타난 피크 또는 숄더의 회절 강도(=저각측 회절 강도)와, 고각측에 나타나는 피크 또는 숄더의 회절 강도(=고각측 회절 강도)를 측정하고, 상대 강도비(=저각측 회절 강도/고각측 회절 강도)를 산출하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
포화 흡수율, 열 중량 감소율 및 분말 X선 회절의 결과로부터, 하이드로탈사이트 A는 「반소성 하이드로탈사이트」이고, 하이드로탈사이트 C는 「소성 하이드로탈사이트」이고, 하이드로탈사이트 D는 「미소성 하이드로탈사이트」이다.
<함수율>
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 조성물을 80℃의 오븐에서 일주간 보관한 후, 칼 피셔 수분 측정 장치(미츠비시 케미컬 어낼리텍사 제조, CA-200)를 이용하여, 수지 조성물 중에 포함되는 수분을 측정하였다. 130℃의 로(爐) 내에서 가열시에 검출되는 함수율을 이하의 기준으로 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
양호(○): 1000ppm 미만
가능(△): 1000ppm 이상 1500ppm 미만
불량(×): 1500ppm 이상
<Ca 열화 평가>
유리 기판 위에 Ca 200nm를 성막한 후, 조제한 수지 조성물을 Ca 위에 도포하고 경화 처리를 실시하였다. 100℃에서 30분 가열한 후의 Ca막면의 열화 유무를 확인하고, 이하의 기준으로 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
양호(○): Ca막면의 열화 없음
불량(×): Ca막면의 현저한 열화 있음
표 2의 결과로부터, 실시예 1 내지 6의 조성물은 모두, 함수율이 낮고, Ca 열화 평가가 양호하며, 즉 유기 EL 밀봉시의 초기 열화를 억제하는 것이 가능해지고, 장기에 걸쳐 소자의 열화를 방지하는 밀봉층을 형성할 수 있는 것임을 확인할 수 있었다.
<디바이스 밀봉 시험>
우선, 산화인듐주석(ITO) 부착 유리 기판(디오마텍사 제조)에 발광 면적이 4㎟가 되도록 유기 EL 소자(유기막의 두께: 110nm, 음극의 두께: 10nm)를 형성시킨다. 다음에 유기 EL 소자 위에 화학 기상 성장법(CVD법)을 이용하여 질화막(두께: 500nm)을 형성한다. 이어서, 실시예 1에서 제작한 조성물을, 질화막이 부착된 유기 EL 소자의 주위를 둘러싸도록 도포한 후, 그 위로부터 무알칼리 유리판을 겹쳐서 적층체(무알칼리 유리판/조성물층/질화막 부착 유기 EL 소자/ITO 부착 유리 기판)을 조제한다. 당해 적층체를 100℃에서 30분간 가열하여 조성물을 경화시킴으로써, 유기 EL 소자를 밀봉한 적층체를 제조한다(경화물의 두께: 10μm).
본 발명의 밀봉용 수지 조성물은, 수분 차단성 및 유기 EL 등의 소자의 열화 억제에 우수하기 때문에, 유기 EL 소자 등의 발광 소자나 태양 전지 등의 수광 소자 등의 밀봉용에 적합하게 사용할 수 있다.
본 출원은, 일본에서 출원된 특원2018-033850을 기초로 하고 있고, 그 내용은 본 명세서에 전부 포함되는 것이다.
Claims (17)
- 하이드로탈사이트 및 산화칼슘을 함유하는 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 하이드로탈사이트에 대한 산화칼슘의 비율이 질량비로 0.1 내지 1인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하이드로탈사이트의 함유량이, 수지 조성물의 불휘발분 100질량%에 대하여, 10질량% 내지 70질량%인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, 아크릴 수지 및 에폭시 수지로부터 선택되는 적어도 1종의 수지를 함유하는, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, 적어도 1종의 아크릴 수지를 함유하는, 밀봉용 수지 조성물.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 아크릴 수지가, 1분자 중에 3개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 포함하는, 밀봉용 수지 조성물.
- 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 아크릴 수지가, 1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물을 포함하는, 밀봉용 수지 조성물.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 에틸렌성 불포화기가 (메타)아크릴로일기인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 1분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화기 및 지환식 구조를 갖는 화합물의 양이, 수지 조성물 전체당, 5 내지 75질량%인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 하이드로탈사이트가 반소성 하이드로탈사이트인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, 라디칼 중합 개시제를 함유하는, 밀봉용 수지 조성물.
- 제11항에 있어서, 라디칼 중합 개시제가, 광 라디칼 중합 개시제 및/또는 열 라디칼 중합 개시제인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 라디칼 중합 개시제의 양이, 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물 100질량부에 대하여, 0.5 내지 10질량부인, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, 실란 커플링제를 포함하는, 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 액상인 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 EL 소자의 밀봉용인 밀봉용 수지 조성물.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 밀봉용 수지 조성물의 경화물로 유기 EL 소자가 밀봉된 유기 EL 디바이스.
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