JP6821985B2 - 封止用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)ポリオレフィン系樹脂及び(B)石油樹脂を含有する封止用樹脂組成物であって、前記(B)石油樹脂中の分子量300以下の樹脂成分が、標準ポリスチレン換算のゲルパーミエーションクロマトグラフィー分析に基づくピーク面積比率で5%以下である、封止用樹脂組成物。
[2](B)石油樹脂が、脂環族系石油樹脂である、上記[1]記載の封止用樹脂組成物。
[3](B)石油樹脂が、シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂又はジシクロペンタジエン系水素化石油樹脂である、上記[1]又は[2]記載の封止用樹脂組成物。
[4](B)石油樹脂の含有量が、樹脂組成物中の不揮発分を100質量%とした場合、5〜60質量%である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の封止用樹脂組成物。
[5](A)ポリオレフィン系樹脂が、酸無水物基を有するポリオレフィン系樹脂及び/又はエポキシ基を有するポリオレフィン系樹脂である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の封止用樹脂組成物。
[6](A)ポリオレフィン系樹脂における、酸無水物基及びエポキシ基の官能基濃度が0.05〜10mmol/gである上記[5]記載の封止用樹脂組成物。
[7](A)ポリオレフィン系樹脂の含有量が、樹脂組成物中の不揮発分を100質量%とした場合、35〜80質量%である上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
[8]有機EL素子の封止用である上記[1]〜[7]のいずれかに記載の封止用樹脂組成物。
[9]上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物シート。
[10]有機EL素子の封止用である上記[9]記載の封止用樹脂組成物シート。
[11]上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物で有機EL素子が封止された有機ELデバイス。
本発明におけるポリオレフィン系樹脂は、オレフィンモノマー由来の骨格を有するものであれば特に限定されない(公知のものとしては、例えば、WO2011−62167、WO2013−108731等参照)。ポリオレフィン系樹脂としては、特にポリブテン系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリイソブチレン系樹脂が好ましい。これらポリオレフィン系樹脂はランダム共重合体、ブロック共重合体等の共重合体であってもよい。共重合体としては、特定のオレフィンに対して、他のオレフィン、非共役ジエン、スチレン等との任意の共重合体が挙げられる。例えば、好ましい例として、エチレン‐プロピレン共重合体、エチレン‐プロピレン‐非共役ジエン共重合体、プロピレン‐ブテン共重合体、プロピレン‐ブテン‐非共役ジエン共重合体、スチレン‐イソブチレン共重合体、スチレン‐イソブチレン‐スチレン共重合体等が挙げられる。
本発明において使用される(B)石油樹脂(以下、「(B)成分」とも略称する)は、粘着付与剤(タッキファイヤー)として樹脂組成物に粘着性を付与する機能を有する。石油樹脂としては、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂等が挙げられる。なかでも、樹脂組成物の接着性、耐透湿性、相溶性等の観点から、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂がより好ましい。また透明性を良好にする観点から、脂環族系石油樹脂が特に好ましい。脂環族系石油樹脂は芳香族系石油樹脂を水素添加処理したものを用いることもできる。この場合、脂環族系石油樹脂の水素化率は30〜99%が好ましく、40〜97%がより好ましく、50〜90%が更に好ましい。水素化率が低すぎると、着色により透明性が低下する問題が生じる傾向にあり、水素化率が高すぎると生産コストが上昇する傾向となる。水素化率は水添前と水素添加後の芳香環の水素の1H−NMRのピーク強度の比から求めることができる。脂環族系石油樹脂としては、特にシクロヘキサン環含有水素化石油樹脂、ジシクロペンタジエン系水素化石油樹脂が好ましい。石油樹脂は1種又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。石油樹脂の数平均分子量Mnは300〜2000が好ましく、700〜1500がより好ましく、500〜1000が更に好ましい。
本発明の樹脂組成物は、樹脂組成物のタックの抑制や、他の諸物性の安定性の観点から、更に(C)エポキシ樹脂(以下、「(C)成分」とも略称する)を含有させてもよい。(C)成分としては、特に限定されるものではなく、平均して1分子当り2個以上のエポキシ基を有するものであればよい。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、芳香族グリシジルアミン型エポキシ樹脂(例えば、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、ジグリシジルトルイジン、ジグリシジルアニリン等)、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ポリアルキレングリコール骨格含有エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物、ナフタレンジオールのジグリシジルエーテル化物、フェノール類のグリシジルエーテル化物、及びアルコール類のジグリシジルエーテル化物、並びにこれらのエポキシ樹脂のアルキル置換体、ハロゲン化物及び水素添加物等が挙げられる。(C)成分は1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、樹脂組成物の硬化性能を向上させる観点から、更に(D)硬化剤(以下、「(D)成分」とも略称する)を含有させてもよい。(D)成分としては、特に限定はされないが、アミン系硬化剤、グアニジン系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、ホスホニウム系硬化剤、フェノール系硬化剤などが挙げられる。(D)成分は1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、耐透湿性をより向上させるために、さらに(E)吸湿性フィラー(以下、「(E)成分」とも略称する)を含有させることができる。ここで、「吸湿性フィラー」とは、水分を吸収する能力を有する無機充填材であり、例えば、吸湿した水分と化学反応して水酸化物になる吸湿性の金属酸化物などが挙げられる。具体的には、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム、酸化アルミニウム、酸化バリウム等から選ばれる1種か、又は、2種以上の混合物若しくは固溶物である。2種以上の混合物若しくは固溶物の例としては、具体的には、焼成ドロマイト(酸化カルシウム及び酸化マグネシウムを含む混合物)、焼成ハイドロタルサイト(酸化カルシウムと酸化アルミニウムの固溶物)等が挙げられる。中でも、吸湿性が高い点、コスト、原料の安定性の点から、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、焼成ハイドロタルサイトが好ましく、より好ましくは焼成ハイドロタルサイトである。焼成ハイドロタルサイトは、天然ハイドロタルサイト(Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O)および合成ハイドロタルサイト(ハイドロタルサイト様化合物)を焼成して化学構造中のOH量を減少乃至消失させたものである。また、樹脂組成物の硬化体の透明性を向上させる観点から、BET比表面積65m2/g以上の焼成ハイドロタルサイトが特に好ましい。BET比表面積65m2/g以上の焼成ハイドロタルサイトは、BET比表面積が80m2/g以上が好ましく、100m2/g以上がより好ましい。また、BET比表面積が200m2/g以下が好ましく、150m2/g以下がより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、更に(F)可塑剤(以下、「(F)成分」とも略称する)を含有させることにより、樹脂組成物の柔軟性や成形性を向上させることができる。(F)成分としては、特に限定はされないが、室温で液状の材料が好適に用いられる。可塑剤の具体例としては、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、流動パラフィン、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ワセリン等の鉱物油、ヒマシ油、綿実油、菜種油、大豆油、パーム油、ヤシ油、オリーブ油等の植物油、液状ポリブテン、水添液状ポリブテン、液状ポリブタジエン、水添液状ポリブタジエン等の液状ポリαオレフィン類等が挙げられる。本発明に使用する可塑剤としては、液状ポリαオレフィン類が好ましく、特に液状ポリブタジエンが好ましい。また液状ポリαオレフィンとしては接着性の観点から分子量が低いものが好ましく、重量平均分子量で500〜5000、更には1000〜3000の範囲のものが好ましい。これら可塑剤は1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。なお、ここで「液状」とは、室温(25℃)での可塑剤の状態である。本発明の樹脂組成物が(E)成分を含有する場合、樹脂組成物中の不揮発分を100質量%とした場合、有機EL素子への悪影響を及ぼさないという観点から、50質量%以下の範囲内で使用される。
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない程度に、上述した成分以外の各種添加剤を任意で含有させても良い。このような添加剤としては、例えば、シリカ、硫酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、窒化ホウ素、ホウ酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム等の無機充填材;ゴム粒子、シリコーンパウダー、ナイロンパウダー、フッ素樹脂パウダー等の有機充填剤;オルベン、ベントン等の増粘剤;シリコン系、フッ素系、高分子系の消泡剤又はレベリング剤;トリアゾール化合物、チアゾール化合物、トリアジン化合物、ポルフィリン化合物等の密着性付与剤;等を挙げることができる。
本発明の封止用シートは、支持体上に本発明の樹脂組成物による樹脂組成物層が形成されたものである。樹脂組成物層は、当業者に公知の方法ですればよく、例えば、有機溶剤に本発明の樹脂組成物を溶解したワニスを調製し、支持体上に、ワニスを塗布、乾燥することで形成される。なお、樹脂組成物層はさらに加熱して硬化物としてもよい。有機溶剤の乾燥は熱風吹きつけ等によって行うことができる。
本発明の有機ELデバイスは、本発明の樹脂組成物にて有機EL素子が封止されてなる。たとえば、有機EL素子を有する基板に本発明の封止用シートをラミネートすることで、本発明の有機ELデバイスが得られる。封止用シートが保護フィルムで保護されている場合はこれを剥離した後、樹脂組成物層が該基板に直接接するように、封止用シートを該基板上にラミネートする。ラミネートの方法はバッチ式であってもロールでの連続式であってもよい。
(A)ポリオレフィン系樹脂
・T−YP429(星光PMC社製):無水マレイン酸基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(エチレン単位/メチルメタクリレート単位=68%/32%、無水マレイン酸基濃度0.46mmol/g、共重合体の数平均分子量2300)
・T−YP430(星光PMC社製):無水マレイン酸基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(エチレン単位/メチルメタクリレート単位=68%/32%、無水マレイン酸基濃度1.18mmol/g、共重合体の数平均分子量4500)
・T−YP431(星光PMC社製):グリシジルメタクリレート基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(エポキシ基濃度0.64mmol/g、数平均分子量2400)
・T−YP432(星光PMC社製):グリシジルメタクリレート基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(エポキシ基濃度1.63mmol/g、数平均分子量3100)
・T−YP8920(星光PMC社製):無水マレイン酸基含有スチレン-イソブチレン−スチレン共重合体(無水マレイン酸基濃度0.464mmol/g)
・T−YP8930(星光PMC社製):グリシジルメタクリレート基含有スチレン−イソブチレン-スチレン共重合体(エポキシ基濃度0.638mmol/g)
・T−YP312(星光PMC社製):無水マレイン酸基含有プロピレン−ブテン共重合体(プロピレン単位/ブテン単位=71質量%/29質量%、無水マレイン酸基濃度0.464mmol/g、共重合体の数平均分子量60,900)
・T−YP313(星光PMC社製):グリシジルメタクリレート基含有プロピレン−ブテン共重合体(プロピレン単位/ブテン単位=71質量%/29質量%、エポキシ基濃度0.638mmol/g、数平均分子量155,000)
・オパノールB100(BASF社製):ポリイソブチレン樹脂
(B)石油樹脂
・TFS13−030(荒川化学社製):シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂、軟化点125℃(分子量300以下 の樹脂成分2.53%)
・アルコンP125(荒川化学社製):シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂、軟化点125℃(分子量300以下の樹脂成分6.72%)
(C)硬化剤
・アニオン重合型硬化剤(2,4,6−トリス(ジアミノメチル)フェノール、以下TAPと略記)
(D)溶剤
・スワゾール#1000(丸善石油社製):芳香族系混合溶剤
各種測定方法・評価方法について説明する。
樹脂組成物5mgをガスクロマトグラフ質量分析装置(島津製作所製GCMS-QP2010)にセットした。130℃15分の加熱処理を行い、発生した気体成分を装置内のキャピラリーカラムで分離し、保持時間4分以上28分以内に検知されたガスのピーク面積を求めた。面積から重量への換算には130℃で全て気化するトルエン0.0865mgを130℃15分で処理した際に検知されたピーク面積(7258746)をもとに算出した。算出したガス量(mg)を測定に用いたサンプル量5mgで割り、ガス発生量(ppm)を求めた。
樹脂組成物層厚20μmの封止用シート(長さ:25mm、幅:15mm)と有機EL素子(発光面積約4mmφ)を有する基板(横:25mm、縦:25mm)とをロールラミネーター(フジプラ社製「LPD2325」、ロールの材質:ゴム)を、ロール温度:90℃、ロール速度:360mm/分、ロール圧:0.2MPa、窒素雰囲気下の条件で使用することによって積層した。
封止用シートを積層した有機EL素子の電極にソースメジャーユニット(Agilent社製「B2912A」)を用いて電圧を印加した。電圧は−2Vから8Vまで0.2Vずつ印加し、その時の電流を計測した。電流値を発光面積で除したものを電流密度(mA/cm2)とし、電流密度―電圧特性を求めた。本評価で用いた有機EL素子は、正常であれば素子の電極に電圧を印可した際、約2.0V以上で電流が急峻に立ち上がる電気特性(電流密度−電圧特性)を示す。しかし封止用シート積層が素子に悪影響を及ぼす場合、素子内部にリークパスが発生し、2.0V未満でも高電流が流れ、素子特性が著しく低下する。そこで封止用シートのアウトガス成分が素子に及ぼす影響を判断するため、封止用シート積層時の有機EL素子の電気特性を以下の基準で評価した。低電圧領域の電流密度が低いほど、悪影響を及ぼすアウトガス成分は少なく、その封止用シートの特性が優れている。2.0V未満の電流密度が1.0×10-3mA/cm2未満の場合は○、2.0V未満の電流密度が1.0×10-2mA/cm2以上の場合は×とした。
無水マレイン酸基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(T‐YP429、20%トルエン溶液)37部に、シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂(TFS13−030、60%トルエン溶液)35部を混合し、高速回転ミキサーで混合して均一混合溶液を得た。この混合溶液にグリシジルメタクリレート基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(T−YP431、20%トルエン溶液)27部と、アニオン重合型硬化促進剤(TAP)0.5部とを高速回転ミキサーで均一に混合し、ワニスを得た。得られたワニスをシリコン系離型剤で処理されたPETフィルム(厚さ30μm)の離型処理面上に、ダイコーターにて均一に塗布し、130℃で60分間加熱硬化させることにより、樹脂組成物層厚20μmの封止用シートを得た。
無水マレイン酸基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(T−YP430、20%トルエン溶液)37部に、シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂(TFS13−030、60%トルエン溶液)35部を混合し、高速回転ミキサーで混合して均一混合溶液を得た。この混合溶液にグリシジルメタクリレート基含有エチレン−メチルメタクリレート共重合体(T−YP432、20%トルエン溶液)27部と、アニオン重合型硬化促進剤(TAP)0.5部とを高速回転ミキサーで均一に混合し、ワニスを得た。得られたワニスをシリコン系離型剤で処理されたPETフィルム(厚さ30μm)の離型処理面上に、ダイコーターにて均一に塗布し、130℃で60分間加熱硬化させることにより、樹脂組成物層厚20μmの封止用シートを得た。
無水マレイン酸基含有スチレン-イソブチレン-スチレン共重合体(T−YP8920、40%スワゾール溶液)45部に、シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂(TFS13−030、60%トルエン溶液)50部を混合し、高速回転ミキサーで混合して均一混合溶液を得た。この混合溶液にグリシジルメタクリレート基含有スチレン-イソブチレン-スチレン共重合体(T−YP8930、40%スワゾール溶液)55部と、アニオン重合型硬化剤(TAP)1部とを高速回転ミキサーで均一に混合し、ワニスを得た。得られたワニスを用いて、実施例1と同様の方法にて、樹脂組成物層厚20μmの封止用シートを得た。
無水マレイン酸基含有プロピレン‐ブテン共重合体(T−YP312、40%スワゾール溶液)28部に、シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂(TFS13−030、60%トルエン溶液)50部を混合し、高速回転ミキサーで混合して均一混合溶液を得た。この混合溶液にグリシジルメタクリレート基含有プロピレン‐ブテン共重合体(T−YP313、40%スワゾール溶液)21部と、アニオン重合型硬化促進剤(TAP)0.5部とを高速回転ミキサーで均一に混合し、ワニスを得た。得られたワニスをシリコン系離型剤で処理されたPETフィルム(厚さ30μm)の離型処理面上に、ダイコーターにて均一に塗布し、130℃で60分間加熱硬化させることにより、樹脂組成物層厚20μmの封止用シートを得た。
ポリイソブチレン樹脂(オパノールB100、10%スワゾール溶液)100部に、シクロヘキサン環含水素化石油樹脂(TFS13−030、60%トルエン溶液)50部を混合し、高速回転ミキサーで混合して、ワニスを得た。得られたワニスを用いて、実施例1と同様の方法にて、樹脂組成物層厚20μmの封止用シートを得た。
シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂(TFS13−030、60%トルエン溶液、分子量300以下 の樹脂成分2.53%)の代わりにシクロヘキサン環含有水素化石油樹脂(アルコンP125、60%トルエン溶液、分子量300以下の樹脂成分6.72%)を使用した以外は、実施例1〜5と同様にして封止用シートを得た。
Claims (11)
- (A)ポリオレフィン系樹脂及び(B)石油樹脂を含有する封止用樹脂組成物であって、前記(B)石油樹脂中の分子量300以下の樹脂成分が、標準ポリスチレン換算のゲルパーミエーションクロマトグラフィー分析に基づくピーク面積比率で5%以下であり、(A)ポリオレフィン系樹脂が、酸無水物基を有するポリオレフィン系樹脂及び/又はエポキシ基を有するポリオレフィン系樹脂である、封止用樹脂組成物。
- (B)石油樹脂が、脂環族系石油樹脂である、請求項1記載の封止用樹脂組成物。
- (B)石油樹脂が、シクロヘキサン環含有水素化石油樹脂又はジシクロペンタジエン系水素化石油樹脂である、請求項1又は2記載の封止用樹脂組成物。
- (B)石油樹脂の含有量が、樹脂組成物中の不揮発分を100質量%とした場合、5〜60質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- (A)ポリオレフィン系樹脂における、酸無水物基及びエポキシ基の官能基濃度が0.05〜10mmol/gである請求項1記載の封止用樹脂組成物。
- (A)ポリオレフィン系樹脂の含有量が、樹脂組成物中の不揮発分を100質量%とした場合、35〜80質量%である請求項1〜5のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 有機EL素子の封止用である請求項1〜6のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物シート。
- 有機EL素子の封止用である請求項8記載の封止用樹脂組成物シート。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物で有機EL素子が封止された有機ELデバイス。
- 支持体上に請求項1〜7のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物による樹脂組成物層が形成された封止用シートであって、該樹脂組成物層が熱硬化物である、封止用シート。
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