KR20200047717A - 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법 - Google Patents

2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 2-메틸알릴 프로파네이트(2-methylallyl propanate) 알코올 용액의 연속 제조 방법에 관한 것으로, 2-메틸알릴 알코올(2-methylallyl alcohol)과 알칼리 금속 수산화물 수용액을 원료로 사용하고, 조합 정류 타워에서 반응 정류를 통해 수분을 제거하여 2-메틸알릴 프로파네이트의 알코올 용액을 수득한다. 상기 조합 정류 타워 상부는 플레이트 타워이고, 하부는 충전 타워이고, 상기 2-메틸알릴 알코올은 제1 타워 플레이트로부터 정류 타워로 진입하고, 상기 알칼리 금속 수산화물 수용액은 제2 플레이트로부터 정류 타워로 진입하고, 상기 플레이트 타워의 플레이트의 체(sieve) 상에 기체 분사형 순환류 혼합 조립체가 설치되고, 상기 순환류 혼합 조립체는 안에서 밖으로 2개의 중공관이 씌우며 연결되어 형성되고, 외부 중공관은 내부 중공관 상부에 고정되고, 상기 내부 중공관은 체와 연통한다. 본 발명은 알칼리 수용액을 원료로 사용하여 2-메틸알릴 프로파네이트의 알코올 용액을 연속적으로 제조할 수 있고, 공정 안전성이 우수하며 제품의 유리 염기 함량이 낮아 고품질 2-메틸알릴 프로판올 폴리에테르(2-methylallyl propanol polyether)의 제조 과정에 직접 응용할 수 있다.

Description

2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법
본 발명은 알코올과 알칼리 용액의 탈수 반응에 관한 것으로, 유기 합성 반응 기술 분야에 속한다.
2-메틸알릴 프로판올 폴리에테르(2-methylallyl propanol polyether)는 고효율 가소제에 중요한 단량체로, 통상적으로 2-메틸알릴 알코올(2-메틸-2-프로펜-1-올) (2-methyl-2-propen-1-ol)이라고도 칭함)이 염기 촉매 존재 하에서 에틸렌 옥시드(ethylene oxide), 프로필렌 옥시드(propylene oxide)와 개환 중합 반응을 거쳐 수득된다. 에폭시드(epoxide) 개환 중합 반응 과정에서 시스템 중 미량의 물, 유리 염기는 모두 디히드록실(dihydroxyl) 폴리머를 생성시킬 수 있으며, 디히드록실 폴리머는 무효 성분이므로 생성되는 것을 가능한 피해야 한다.
염기 촉매는 통상적으로 알칼리 금속 수산화물과 알칼리 금속 알콕시드이다. 알칼리 금속 수산화물은 디히드록실 폴리머를 생성하기 쉽기 때문에 산업상 일반적으로 알칼리 금속 알콕시드를 채택한다.
알칼리 금속 알콕시드 합성 방법에는 통상적으로 하기의 몇 가지가 있다.
첫 번째는 알코올을 알칼리 금속과 직접 반응시켜 알칼리 금속 알콕시드를 수득하는 것이다(Organic Synthesis, 1973, 5:361). 상기 방법은 수소 가스를 발생시키며, 활성 알칼리 금속이 첨가될 때 안전 위험이 있고 알칼리 금속의 가격이 높다.
두 번째는 알코올을 나트륨아미드(sodium amide)와 반응시켜 알칼리 금속 알콕시드를 수득하는 것이다(현대농약, 2004, 1(3):9, 19). 상기 방법은 부산물 암모니아를 생성하며 나트륨아미드의 비용도 높다.
세 번째는 칼륨 아말감(potassium amalgam)과 알코올을 반응시켜 알칼리 금속 칼륨 알콕시드를 수득하는 것이다(US6150569, US6191319, US2002062050, US2005101806, EP1195369). 상기 방법 또한 수소를 생성하고 원료 가격이 높으며 수은의 독성이 강하기 때문에 안전 위험이 있다.
상기 3가지 방법은 고체 반응물로 투입해야 하므로 간헐적으로만 수행할 수 있다.
네 번째는 저탄소 알콕시드와 고탄소 알콕시드 간의 교환 반응을 통해 알칼리 금속 알콕시드를 수득한다(Membr Sci. 1996, 114:227). 상기 방법은 나트륨메톡시드(sodium methoxide) 또는 칼륨 메톡시드(potassium methoxide)를 사용해야 하며 비용이 높고 메톡시드가 잔류할 수 있어 폴리에테르 반응 활성에 영향을 미친다.
다섯 번째는 알코올과 알칼리 금속 수산화물을 공비제의 존재 하에서 공비 반응을 수행하여 알칼리 금속 알콕시드를 정류 제조하는 것이다(US3418383, JP09077730, DE10158354). 알코올 및 알칼리 용액이 서로 완전히 용해되지 않을 경우 상기 반응 속도가 느리며, 염기의 전환율이 비교적 낮아 수득된 알칼리 금속 알콕시드는 비교적 많은 무기 염기를 함유한다.
문헌에 보고된 2-메틸알릴 프로파네이트(2-methylallyl propanate) 제조에 존재하는 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 2-메틸알릴 알코올(2-methylallyl alcohol)과 알칼리 수용액을 원료로 사용하여, 반응 정류를 수행하고 충분한 기액 접촉을 통하여 완전히 서로 용해되지 않은 2개의 상을 신속하게 반응시킨다. 반응은 연속적으로 수행할 수 있으며 안전성이 우수하고 무기 염기 잔류물이 적어 고품질 2-메틸알릴 프로판올 폴리에테르(2-methylallyl propanol polyether) 제조에 직접 응용할 수 있다.
2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법에 있어서, 2-메틸알릴 알코올과 알칼리 금속 수산화물 수용액을 원료로 사용하여, 조합 정류 타워에서 반응 정류를 통하여 수분을 제거하고, 정류 타워 바닥에서 2-메틸알릴 프로파네이트의 알코올 용액을 수득한다. 상기 알칼리 금속 수산화물 수용액의 농도는 40 내지 60%이고, 알칼리 금속 수산화물 수용액과 2-메틸알릴 알코올의 질량비는 1:10 내지 50이다. 상기 조합 정류 타워 상부는 플레이트 타워이고, 하부는 충전 타워이며, 상기 2-메틸알릴 알코올은 제1 타워 플레이트에서 정류 타워로 진입하고, 상기 알칼리 금속 수산화물 수용액은 제2 플레이트에서 정류 타워로 진입하고, 상기 플레이트 타워의 플레이트 체(sieve) 상에 기체 분사형 순환류 혼합 조립체가 설치되고, 상기 순환류 혼합 조립체는 안에서 밖으로 2개의 중공관이 씌우며 연결되어 형성되고, 외부 중공관은 내부 중공관 상부에 고정되고, 상기 내부 중공관은 체와 연통한다.
상기 순환류 혼합 조립체의 분포는 평방미터당 50 내지 200개로 설정된다.
상기 내부 및 외부 중공관은 원뿔형 튜브이며, 원뿔형 튜브의 작은 개구가 위를 향한다.
상기 조합 정류 타워 상부의 플레이트 타워의 플레이트 수는 10 내지 30개이고; 하부 충전 타워 부분에는 30 내지 50개의 이론 플레이트가 있다.
상기 충전 타워 내의 충전물은 정렬된(arranged) 충전물 또는 덤핑된(dumped) 충전물이다.
상기 알칼리 금속 수산화물 수용액은 수산화나트륨 수용액 또는 수산화칼륨 수용액이다.
상기 정류 타워 꼭대기에는 수처리 장치가 연결되어 있으며, 상기 수처리 장치에는 응축기, 층 분리기, 2-메틸알릴 알코올 회수 타워가 포함되고, 정류 타워 꼭대기의 공비물 증기는 응축기에 의해 응축된 후 층 분리기로 진입하고, 상층 알코올상과 2-메틸알릴 알코올은 제1 타워 플레이트로 진입하고, 하층 수상은 2-메틸알릴 알코올 회수 타워의 충전물로 사용하여, 회수 타워 꼭대기로부터 나온 공비물 증기가 응축기로 진입하며, 회수 타워 바닥에서 배출된 물은 알칼리 수용액의 제조에 사용된다.
상기 2-메틸알릴 알코올 회수 타워는 충전 타워이며, 상기 타워에는 20 내지 30개의 이론 플레이트가 있고, 상기 회수 타워 내의 충전물은 정렬된 충전물 또는 덤핑된 충전물이다.
본 발명의 발명자가 연구를 통해 발견한 바에 따르면, 고체 염기와 2-메틸알릴 알코올이 간헐적으로 반응하여 2-메틸알릴 프로파네이트를 증류 제조할 경우 고체 비표면적이 작고 용해 속도가 느려 10시간 이상 반응시켜야만 염기의 전환율이 95%가량에 달한다. 또한 충전 타워를 사용해 알칼리 용액과 2-메틸알릴 알코올을 반응시킬 경우, 양자의 상호 용해도가 낮아 물질 이동이 반응의 제어 인자가 되기 때문에, 10미터의 CY 충전물(약 70개의 이론 플레이트)이라도 도달할 수 있는 전환율이 70%가량에 불과하다. 발명자가 심도 있는 연구를 통해 알칼리 용액과 2-메틸알릴 알코올은 상호 용해도가 낮고 알칼리의 전환율이 90% 이상일 때에만 잔여 알칼리가 알코올상에 완전히 용해될 수 있음을 발견하였다. 따라서 본 발명에서 과량의 알코올과 알칼리성 수용액을 반응시키고 동시에 알칼리 용액과 2-메틸알릴 알코올의 반응에 비교적 강한 교반 혼합을 수행해야만 반응 속도를 가속화시킬 수 있다. 따라서 본 발명은 기체 분사형 순환류 혼합 조립체를 설계하였으며, 상기 혼합 조립체는 증기의 운동 에너지를 이용하여 분사를 수행함으로써 타워 플레이트 상의 액체-액체 2상의 혼합 분산을 촉진시키고, 이를 통하여 액체-액체 2상의 물질 이동 속도를 향상시킨다. 또한 플레이트 타워의 비교적 큰 액체 보유량은 2상 반응에 필요한 체류 시간을 보장할 수 있다. 알칼리의 전환율을 향상시키기 위하여, 알칼리가 완전히 용해된 후의 균일상 반응 단계에서 충전 타워에서 제공하는 거대한 비표면적을 통해 반응 정류 과정을 촉진시켜 시스템 내의 유리 알칼리 함량을 감소시킬 수 있다. 본 발명은 플레이트 타워와 충전 타워의 조합을 통해 2-메틸알릴 알코올과 알칼리 용액의 불균일상 반응 정류 시스템에 존재하는 문제점을 보다 잘 해결하였으며 산업화 확대 생산에 적합하다.
본 발명의 효과는 하기와 같다.
즉, 본 발명은 조합 정류 타워에서 반응 정류를 이용하여 2-메틸알릴 알코올과 알칼리 수용액을 탈수 반응으로 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액을 수득하며, 반응을 지속적으로 수행할 수 있고 안전성이 우수하며 무기 염기 잔류물이 적어 고품질 2-메틸알릴 프로판올 폴리에테르에 직접 응용할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 조합 반응 정류 장치 및 이의 반응 공정 흐름도이다.
도 2는 기체 분사형 순환류 혼합 조립체의 구조도이다.
이하에서는 실시예를 참조하여 본 발명의 기술적 해결책을 보다 상세히 설명한다.
실시예 1
도 1에 도시된 조합 정류 타워(1)(상기 타워 상부에는 10개의 타워 플레이트가 있고, 타워 플레이트 상에는 평방미터당 50개의 기체 분사형 순환류 혼합 조립체(미도시, 구체적인 구조는 도 2 참조)가 설치되고. 하부에는 이론 플레이트 수가 50개인 덤핑된 충전물이 있음) 상부의 제2 플레이트에 농도가 40%인 수산화나트륨 수용액을 연속적으로 첨가하고, 제1 플레이트에는 2-메틸알릴 알코올과 층 분리기(3) 상층 알코올상을 연속적으로 첨가하고, 수산화나트륨 수용액과 2-메틸알릴 알코올의 질량비는 1:50이고, 층 분리기(3) 하층 수상은 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)(상기 타워에는 20개 이론 플레이트의 덤핑된 충전물이 장착됨)의 타워 꼭대기로 진입하며, 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)의 꼭대기로부터 나온 공비물 증기와 조합 정류 타워(1) 꼭대기로부터 나온 공비물 증기가 함께 응축기(2)로 진입해 응축되고, 응축액은 층 분리기(3)로 진입한다. 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4) 반응기로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 1.55%의 물을 수득하고, 수중 2-메틸알릴 알코올의 함량은 122ppm이다. 조합 정류 타워(1)로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 100.4%의 소듐 2-메틸알릴 알코올(sodium 2-methylallyl alcohol)의 알코올 용액을 수득하며, 여기에서 소듐 2-메틸알릴 알코올은 1.86%이고, 유리 염기 함량은 33ppm이고, 환산한 수산화나트륨의 전환율은 99.6%이다.
실시예 2
도 1에 도시된 조합 정류 타워(1)(상기 타워 상부에는 20개의 타워 플레이트가 있고, 타워 플레이트 상에는 평방미터당 100개의 기체 분사형 순환류 혼합 조립체(미도시, 구체적인 구조는 도 2 참조)가 설치되고. 하부에는 이론 플레이트 수가 30개인 정렬된 충전물이 있음) 상부의 제2 플레이트에 농도가 45%인 수산화나트륨 수용액을 연속적으로 첨가하고, 제1 플레이트에는 2-메틸알릴 알코올과 층 분리기(3) 상층 알코올상을 연속적으로 첨가하고, 수산화나트륨 수용액과 2-메틸알릴 알코올의 질량비는 1:40이고, 층 분리기(3) 하층 수상은 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)(상기 타워에는 30개 이론 플레이트의 덤핑된 충전물이 장착됨)의 타워 꼭대기로 진입하며, 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)의 꼭대기로부터 나온 공비물 증기와 조합 정류 타워(1) 꼭대기로부터 나온 공비물 증기가 함께 응축기(2)로 진입해 응축되고, 응축액은 층 분리기(3)로 진입한다. 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4) 반응기로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 1.88%의 물을 수득하고, 수중 2-메틸알릴 알코올의 함량은 82ppm이다. 조합 정류 타워(1)로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 100.6%의 소듐 2-메틸알릴 알코올의 알코올 용액을 수득하며, 여기에서 소듐 2-메틸알릴 알코올은 2.61%이고, 유리 염기 함량은 51ppm이고, 환산한 수산화나트륨의 전환율은 99.5%이다.
실시예 3
도 1에 도시된 조합 정류 타워(1)(상기 타워 상부에는 25개의 타워 플레이트가 있고, 타워 플레이트 상에는 평방미터당 200개의 기체 분사형 순환류 혼합 조립체(미도시, 구체적인 구조는 도 2 참조)가 설치되고. 하부에는 이론 플레이트 수가 40개인 덤핑된 충전물이 있음) 상부의 제2 플레이트에 농도가 50%인 수산화칼륨 수용액을 연속적으로 첨가하고, 제1 플레이트에는 2-메틸알릴 알코올과 층 분리기(3) 상층 알코올상을 연속적으로 첨가하고, 수산화칼륨 수용액과 2-메틸알릴 알코올의 질량비는 1:20이고, 층 분리기(3) 하층 수상은 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)(상기 타워에는 25개 이론 플레이트의 덤핑된 충전물이 장착됨)의 타워 꼭대기로 진입하며, 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)의 꼭대기로부터 나온 공비물 증기와 조합 정류 타워(1) 꼭대기로부터 나온 공비물 증기가 함께 응축기(2)로 진입해 응축되고, 응축액은 층 분리기(3)로 진입한다. 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4) 반응기로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 3.30%의 물을 수득하고, 수중 2-메틸알릴 알코올의 함량은 97ppm이다. 조합 정류 타워(1)로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 101.7%의 포타슘(potassium) 2-메틸알릴 알코올의 알코올 용액을 수득하며, 여기에서 포타슘 2-메틸알릴 알코올은 4.81%이고, 유리 염기 함량은 122ppm이고, 환산한 수산화칼륨의 전환율은 99.5%이다.
실시예 4
도 1에 도시된 조합 정류 타워(1)(상기 타워 상부에는 30개의 타워 플레이트가 있고, 타워 플레이트 상에는 평방미터당 150개의 기체 분사형 순환류 혼합 조립체(미도시, 구체적인 구조는 도 2 참조)가 설치되고. 하부에는 이론 플레이트 수가 50개인 정렬된 충전물이 있음) 상부의 제2 플레이트에 농도가 60%인 수산화칼륨 수용액을 연속적으로 첨가하고, 제1 플레이트에는 2-메틸알릴 알코올과 층 분리기(3) 상층 알코올상을 연속적으로 첨가하고, 수산화칼륨 수용액과 2-메틸알릴 알코올의 질량비는 1:10이고, 층 분리기(3) 하층 수상은 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)(상기 타워에는 30개 이론 플레이트의 덤핑된 충전물이 장착됨)의 타워 꼭대기로 진입하며, 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4)의 꼭대기로부터 나온 공비물 증기와 조합 정류 타워(1) 꼭대기로부터 나온 공비물 증기가 함께 응축기(2)로 진입해 응축되고, 응축액은 층 분리기(3)로 진입한다. 2-메틸알릴 알코올 회수 타워(4) 반응기로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 5.93%의 물을 수득하고, 수중 2-메틸알릴 알코올의 함량은 85ppm이다. 조합 정류 타워(1)로부터 2-메틸알릴 알코올 충전물 공급량 104.1%의 포타슘 2-메틸알릴 알코올의 알코올 용액을 수득하며, 여기에서 포타슘 2-메틸알릴 알코올은 11.29%이고, 유리 염기 함량은 173ppm이고, 환산한 수산화나트륨의 전환율은 99.7%이다.
도 2는 기체 분사형 순환류 혼합 조립체 구조도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 기체 분사형 순환류 혼합 조립체는 조합 정류 타워 플레이트의 플레이트(7) 상에 장착되며, 순환류 혼합 조립체는 안에서 밖으로 2개의 중공관이 씌우며 연결되어 형성되고, 외부 중공관(5)은 내부 중공관(6) 상부에 고정되고, 상기 내부 중공관(6)은 체와 연통된다.

Claims (8)

  1. 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법에 있어서,
    2-메틸알릴 알코올과 알칼리 금속 수산화물 수용액을 원료로 사용하여, 조합 정류 타워에서 반응 정류를 통하여 수분을 제거하고, 정류 타워 바닥에서 2-메틸알릴 프로파네이트의 알코올 용액을 수득하고; 상기 알칼리 금속 수산화물 수용액의 농도는 40 내지 60%이고, 알칼리 금속 수산화물 수용액과 2-메틸알릴 알코올의 질량비는 1:10 내지 50이고; 상기 조합 정류 타워 상부는 플레이트 타워이고, 하부는 충전 타워이며, 상기 2-메틸알릴 알코올은 제1 타워 플레이트에서 정류 타워로 진입하고, 상기 알칼리 금속 수산화물 수용액은 제2 플레이트에서 정류 타워로 진입하고, 상기 플레이트 타워의 플레이트 체(sieve) 상에 기체 분사형 순환류 혼합 조립체가 설치되고, 상기 순환류 혼합 조립체는 안에서 밖으로 2개의 중공관이 씌우며 연결되어 형성되고, 외부 중공관은 내부 중공관 상부에 고정되고, 상기 내부 중공관은 체와 연통하는 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 순환류 혼합 조립체의 분포는 평방미터당 50 내지 200개로 설정되는 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 내부 및 외부 중공관은 원뿔형 튜브이며, 원뿔형 튜브의 작은 개구가 위를 향하는 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 조합 정류 타워 상부의 플레이트 타워의 플레이트 수는 10 내지 30개이고; 하부 충전 타워 부분에는 30 내지 50개의 이론 플레이트가 있는 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 충전 타워 내의 충전물은 정렬된(arranged) 충전물 또는 덤핑된(dumped) 충전물인 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 알칼리 금속 수산화물 수용액은 수산화나트륨 수용액 또는 수산화칼륨 수용액인 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 정류 타워 꼭대기에는 수처리 장치가 연결되어 있으며, 상기 수처리 장치에는 응축기, 층 분리기, 2-메틸알릴 알코올 회수 타워가 포함되고, 정류 타워 꼭대기의 공비물 증기는 응축기에 의해 응축된 후 층 분리기로 진입하고, 상층 알코올상과 2-메틸알릴 알코올은 제1 타워 플레이트로 진입하고, 하층 수상은 2-메틸알릴 알코올 회수 타워의 충전물로 사용하여, 회수 타워 꼭대기로부터 나온 공비물 증기가 응축기로 진입하며, 회수 타워 바닥에서 배출된 물은 알칼리 수용액의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 2-메틸알릴 알코올 회수 타워는 충전 타워이며, 상기 타워에는 20 내지 30개의 이론 플레이트가 있고, 상기 회수 타워 내의 충전물은 정렬된 충전물 또는 덤핑된 충전물인 것을 특징으로 하는 2-메틸알릴 프로파네이트 알코올 용액의 연속 제조 방법.
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