DE1254612C2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalialkoholaten - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von AlkalialkoholatenInfo
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Description
Durch geeignete Wahl der Kolonne kann sowohl Verluste geschützt, gefüllt mit Glaswendeln von 2 mm
das Umalkoholisieren mit primären als auch mit Länge) eine auf etwa 135° C vorgewärmte Lösung yon
sekundären und tertiären Alkoholaten in Verbindung 0,73 Mol KOCH3, gelöst in 5,76 Mol tert.-Butanol,
mit den erfindungsgemäßen Maßnahmen in einem und 40,5 Mol auf etwa 145°C aufgeheizten tert.-Bu-Durchgang
quantitativ bzw. nahezu quantitativ ge- 5 tanoldampfes eingefahren. Der Kolonnendruck wurde
staltet werden. durch entsprechende Drosselung des Kopfproduktes
Der wesentliche Vorteil des erfindungsgemäßen auf 5 atü gehalten. Die Kopftemperatur betrug dann
Verfahrens liegt darin, daß sowohl Alkoholate pri- etwa 137 bis 1380C. Die Menge des Kopfproduktes
märer als auch sekundärer und tertiärer Alkohole lag bei 0,65 Mol Methanol und 40,5 Mol tert.-Butanol
hergestellt werden können. 10 pro Stunde. Die Sumpf temperatur wurde auf etwa
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte können 142° C gehalten. Aus dem Sumpf wurden im wesent-
als Katalysatoren und für ähnliche Zwecke eingesetzt liehen etwa 0,65 Mol Kalium-tert.-butylat und eine
werden. kleine Menge KOCH3 (etwa 0,08 Mol), beide gelöst
Beispiell in etwa 5>11 Mo1 tert--Butanol>
abgeführt. Die Weiter-
15 verarbeitung des Kopf- bzw. Sumpfproduktes kann Natrium-n-propylat analog Beispiel 1 erfolgen.
Bei Normaldruck wurde auf den Kopf der Ko- Das durch Abdampfen des tert.-Butanols erhaltene
lonne 6 (30 mm Durchmesser, 2 m lang, mit guter Festprodukt besteht zu 92 bis 93 °/o aus Kalium-tert-Isolation,
gefüllt mit Glaswendeln von 2 mm Länge) butylat und kann durch Sublimation leicht weiter
je Stunde eine auf 94° C vorgeheizte Lösung von ao gereinigt werden.
3,5 Mol Natriummethylat und etwa 22,61 Mol n-Pro-
panol gefahren. Das untere Ende der Kolonne wurde Beispiel 4
pro Stunde mit 13,3 Mol n-Propanoldampf beschickt,
der durch Überhitzung auf etwa 12O0C gebracht Kalium-tert.-octylat (Kahum-3-methylheptylat-3)
worden war. Das anfallende Sumpfprodukt wurde auf as Analog Beispiel 1 wurden pro Stunde in die Koeiner
Temperatur von 1100C gehalten. Dem Sumpf lonne 6 (Durchmesser 50 mm mit 65 Dampf prallwurden
pro Stunde etwa 3,5 Mol Natrium-n-propylat, boden) bei 0,68 ata eine auf etwa 145° C vorgeheizte
gelöst in etwa 19,11 Mol n-Propanol, entnommen. Aus Lösung von 0,38 Mol Kaliummethylat in 2,33 Mol
dieser Lösung wurde durch Abdampfen des η-Pro- 3-Methylheptanol-3 (auf den Kolonnenkopf) und
panols Natrium-n-propylat mit einem Reinheitsgrad 30 20 Mol auf etwa 170° C aufgeheizten 3-Methylheptavon
98 bis 99% erhalten. Über den Kopf der Kolonneo nol-3-Dampf (am unteren Ende der Kolonne) einwurden
pro Stunde etwa 3,5 Mol Methanol, und gefahren. Die Sumpftemperatur betrug etwa 159 bis
13,3 Mol Propanol als Dampf mit einer Temperatur 161° C. Dem Sumpf wurde pro Stunde 0,38 Mol
von etwa 959C abgezogen. Diese Mischung kann Kalium-tert.-octylat-3, gelöst in etwa 1,95 Mol Kadirekt
oder nach vorheriger Kondensation der Ko- 35 lium-3-methylheptanol-3, entnommen. Über Kopf
lonne 10 zur Auftrennung in die Komponenten zu- der Kolonne destillierten bei 148 bis 149° C in der
geführt werden. , Stunde etwa 0,38MoI Methanol und 20 Mol· 3-Me-
thylheptanol-3 ab. Die Weiterverarbeitung der an-
B e i s ρ i e 1 2 fallenden Kopf- und Sumpfprodukte erfolgte analog
40 Beispiel 1. Das erhaltene Kalium-3-methylheptyIat-3
Natrium-iso-propylat hatte einen Reinheitsgrad von etwa 98%.
Analog Beispiel 1 wurde pro Stunde in Kolonne 6
(von 50 mm Durchmesser, mit 40 Dampfprallböden) Beispiel5
eine auf 80 bis 82° C vorgeheizte Mischung von
1,7 Mol NaOCH3, gelöst in 13,76 Mol Isopropanol, 45 Kalium-2-octylat
und 31,46 Mol auf 92 bis 95°C aufgeheizten Iso- Auf den Kopf der Kolonne 6 (Durchmesser 50 mm
propanoldampfes eingefahren. Der Sumpf der Ko- mit 65 Dampfprallböden) wurde bei 0,41 ata pro
lonne wurde auf etwa 860C gehalten. Am Kopf der Stunde eine auf etwa 145° C vorgeheizte Lösung von
Kolonne wurden etwa 1,7 Mol Methanol- und etwa 2,54 Mol Kaliummethylat in 15,68 Mol Octanol-2
31,46 Mol Isopropanoldampf mit einer Temperatur 50 gegeben. Das untere Ende der Kolonne wurde je
von rund 82°C abgezogen. Im Sumpf wurden ge- Stunde mit 15 Mol Octanol-Dampf beschickt, der
funden etwa 1,7 Mol Natriumisopropylat zusammen durch Überhitzung auf etwa 170° C gebracht worden
mit etwa 12,06 Mol Isopropanol. Die Weiterver- war. Die Sumpftemperatur betrug etwa 162 bis
arbeitung der anfallenden Kopf- und Sumpfprodukte 164° C. Aus dem Sumpf der Kolonne wurde pro
kann analog Beispiel 1 erfolgen. Es wurde Natrium- 55 Stunde etwa 2,54 Mol Kalium-2-octylat, gelöst in
isopropylat mit einem Reinheitsgrad von 92 bis 98 °/o etwa 13,1 Mol Octanol-2, entnommen. Aus dieser
erhalten, welches durch Umkristallisieren aus wasser- Lösung konnte nach dem Abdampfen des Octanols-2
freiem Isopropanol weiter gereinigt wurde. das Kalium-2-octylat mit einem Reinheitsgrad von
B e i s ρ i e 1 3 etwa ^8 % erhalten werden. Über Kopf der Kolonne
' · ■ 6o destillierten bei 148 bis 150° C je Stunde etwa
Kahum-tert.-butylat 2,54 Mol Methanol und 15 Mol Octanol-2 ab. Die
Analog Beispiel 1 wurde pro Stunde in die Ko- Weiterverarbeitung der anfallenden Kopf produkte
lonne 6 (30 mm Durchmesser, 2 m lang, gegen Wärme- erfolgte analog Beispiel 1.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung n-Butanol, 2-Methylpropanol-(l), n-Pentanol, 2-Mevon
Alkalialkoholaten durch Umsetzung von 5 thylbutanol-(4), 2-Methylbutanol-(l), 2,2-Dimethyl-Alkalialkoholaten
von Methanol oder Äthanol mit propanol-(l), n-Hexanol, 2-Äthylhexanol-(l), Laurylaliphatischen
oder cycloaliphatischen einwertigen alkohol usw.), die sekundären (z. B. Isopropanol,
Alkoholen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen im Butanol-(2), Pentanol-(2), Pentanol-(3), 2-Methyl-Molekül
unter Alkoholaustausch und Entfernung butanol-(3) u. ä.) und die tertiären Alkohole (z. B.
des niedrigersiedenden Alkohols, dadurch g e- 10 2-Methylpropanol-(2), 2-Methylbutanol-(2) u. ä.) gekennzeichnet,
daß man den niedrigsieden- nannt. Neben den einwertigen aliphatischen können den Alkohol aus der Mischung mit dem höher- auch cycloaliphatische Alkohole aus der folgenden
siedenden Alkohol mit Hilfe des Dampfes des Gruppe umgesetzt werden: Cyclopropanol, Cyclohöheren
Alkohols austreibt. ' butanol, Cyclopentanon Cyclohexanol sowie die
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 15 alkylsubstituierten Derivate dieser mit insgesamt bis
zeichnet, daß man den überhitzten Dampf des zu 12 Kohlenstoffatomen.
höheren Alkohols verwendet. s Als Ausgangsprodukte können sowohl die Alkali-
Alkoholate des Methanols als auch des Äthanols verwendet werden, wobei das Alkali des Alkoholats
20 Natrium, Kalium und Lithium, aber selbstverständlich
auch Caesium und Rubidium sein kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll mittels der Zeichnung erläutert werden.
Im Behälter 1 befindet sich die Lösung, welche aus 25 dem niederen Alkali-Alkoholat und einem höheren
Die Herstellung höherer Alkoholate durch Um- Alkohol besteht. Diese Lösung wird mittels Pumpe 2
alkoholisieren von Alkoholaten gemäß der Gleichung über die Leitung 3, den Mengenmesser 4 und über den
Aufheizer 5 auf den Kopf der Kolonne 6 gefahren.
MeOR + R OH ^ MeOR' + ROH Gleichzeitig führt man dem Sumpf der Kolonne 6 den
ist bekannt. In der vorstehenden Gleichung bedeutet 30 Dampf des höheren Alkohols zu. Als Dampferzeuger
Me ein Alkalimetall, R der Rest eines niederen Aiko- dient 12 und als Überhitzer 11. 14 ist ebenfalls ein
hols und R' der Rest eines höheren Alkohols. Im all- Mengenmesser. Im Kondensator 7 werden die über 9
gemeinen wird die angegebene Reaktion durch Ab- aus 6 kommenden Dämpfe verflüssigt, welche aus
destillieren des niederen Alkohols quantitativ bzw. einem Gemisch eines niederen und eines höheren
nahezu quantitativ gestaltet. Eine zusammenfassende 35 Alkohols bestehen. 8 ist ein Vorratsbehälter für das
Darstellung dieser Methoden wird in Houben— resultierende Kondensat. Über 17 wird die Alkohol-We
yl, »Methoden der organischen Chemie«, Bd. 6, mischung der Kolonne 10 zugeführt, wo sie in be-Teil2,
gegeben. In dieser Darstellung wird unter kannter Weise wieder in niederen und höheren Alkohol
anderem festgestellt, daß die Herstellung von Aiko- zerlegt wird. Der niedrigsiedende Alkohol wird über
holaten primärer nur ab C4-Alkoholen, sekundärer 40 Kopf über 16 abgezogen. Der Alkohol mit dem
auf dem oben angegebenen Weg nur in Ausnahme- höheren Siedepunkt wird über 15 wieder in den
fällen möglich ist und die von Alkoholaten tertiärer Prozeß zurückgeführt. Die im Sumpf der Kolonne 6
Alkohole durch Umalkoholisieren überhaupt nicht angebrachte Heizung sorgt für eine konstante Kongelingt,
zentration der über die Leitung 13 entnehmbaren Es wurde nun überraschenderweise ein allgemein 45 Alkoholatlösung des höheren Alkohols, aus der man
anwendbares Verfahren zur Herstellung von Alkali- in bekannter Weise, z. B. durch Abdampfen des
alkoholaten durch Umsetzung von Alkalialkoholaten höheren Alkohols, das Alkoholat in fester Form gevon
Methanol oder Äthanol mit aliphatischen oder wirtnen und reinigen kann.
cycloaliphatischen einwertigen Alkoholen mit bis zu Die Lösung aus dem Behälter 1 wird dem Kopf
12 Kohlenstoffatomen im Molekül einschließlich der 50 der Kolonne 6 vorzugsweise bei Siedetemperatur der
Alkoholate von sekundären und tertiären Alkoholen Lösung zugeführt. Die Konzentration des Alkaliunter Alkoholaustausch und Entfernung des niedriger- Alkoholats in dem höheren Alkohol kann innerhalb
siedenden Alkohols gefunden, welches dadurch ge- weiter Grenzen variiert werden. Die obere Konzenkennzeichnet
ist, daß man den niedrigersiedenden trationsgrenze wird durch die Löslichkeit des Alkali-Alkohol
aus der Mischung mit dem höhersiedenden 55 Alkoholats in dem höheren Alkohol bei der jeweiligen
Alkohol mit Hilfe des Dampfes, vorzugsweise des Lagerungstemperatur gesetzt,
überhitzten, des höheren Alkohols austreibt. Die Sumpftemperatur der Kolonne 6 wird beBedingung für das Gelingen der Umsetzung ist, daß stimmt vor der Konzentration des gewünschten Alkalider Siedepunkt des höheren Alkohols über dem des Alkoholats und vom Druck im Sumpf der Kolonne. Alkohols des Ausgangsalkoholats liegt. Das Ver- 60 Die Temperatur wird zweckmäßigerweise so gewählt, fahren kann sowohl unter Normaldruck als auch unter daß die Löslichkeit des Alkoholats nicht überschritten erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt wird.
überhitzten, des höheren Alkohols austreibt. Die Sumpftemperatur der Kolonne 6 wird beBedingung für das Gelingen der Umsetzung ist, daß stimmt vor der Konzentration des gewünschten Alkalider Siedepunkt des höheren Alkohols über dem des Alkoholats und vom Druck im Sumpf der Kolonne. Alkohols des Ausgangsalkoholats liegt. Das Ver- 60 Die Temperatur wird zweckmäßigerweise so gewählt, fahren kann sowohl unter Normaldruck als auch unter daß die Löslichkeit des Alkoholats nicht überschritten erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt wird.
werden. Die Temperatur des in Kolonne 6 eingeführten
Erfindungsgemäß lassen sich die Älkalialkoholate Dampfes des höheren Alkohols richtet sich zweckvon
einwertigen ali- und cycloaliphatischen Alkoholen 65 mäßigerweise nach der Energiebilanz der Umsetzung,
mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen herstellen, welche Die Menge des zugeführten höheren Alkohols richtet
bei der Beschreibung der Erfindung gelegentlich, im sich nach der Art der gewählten Kolonne und dem
Sinne einer größeren Anzahl von C-Atomen, auch als Gleichgewichtsverhältnis der jeweiligen Umsetzungen.
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