DE1016692B - Verfahren zur Herstellung von in organischen Loesungsmitteln loeslichen Aluminiumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in organischen Loesungsmitteln loeslichen Aluminiumverbindungen

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DE1016692B
DE1016692B DEF10655A DEF0010655A DE1016692B DE 1016692 B DE1016692 B DE 1016692B DE F10655 A DEF10655 A DE F10655A DE F0010655 A DEF0010655 A DE F0010655A DE 1016692 B DE1016692 B DE 1016692B
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Description

DEUTSCHES
Es ist aus Gazetta Chimica Italiana, Bd. 80 (1950), S. 113 bis 120, bekannt, daJß man lösliches Alumimiuniäthylat erhält, wenn man zu einer vorgegebenen Menge Aluminium bei höherer Temperatur langsam Äthanol zufließen läßt, so daß das Aluminium sich stets im Überschuß befindet. Fügt man das Äthanol in einem Guß zu, so daß sich der Alkohol gegenüber dem Aluminium im Überschuß befindet, so erhält man die unlösliche Form des Aluminiumtriäthylats. Es ist jedoch nicht möglich, durch Einwirkung von Glykol auf eine überschüssige Menge Aluminium zu einem löslichen Aluminiumglykolat zu gelangen.
Weiterhin ist es bekannt, daß bei der Einwirkung von Glykol oder Trimethylenglykol auf Aluminiumalkoholate in der Wärme unter Verdrängung des Alkohols Aluminiumalkoholate des Glykols bzw. des Trimethylenglykols von ungeklärter Konstitution, entstehen (vgl. Tischtschenko, Journ. russ. physikal. ehem. Ges., 31 [1899] S. 769, 770). Die hierbei erhältlichen Verbindungen sind jedoch in organischen Lösungsmitteln unlöslich und daher für solche technischen Zwecke, bei denen Löslichkeit in organischen Substanzen erforderlich ist, unbrauchbar (z. B. als Zusatz zu Schmiermitteln).
Es wurde nun gefunden, daß man in organischen Lösungsmitteln lösliche Aluminiumverbindungen dadurch herstellen kann, daß man aliphatische Glykole mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, die mindestens eine sekundäre Hydroxylgruppe enthalten oder deren Kohlenstoffkette durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, mit Aluminium oder mit Aluminiunialkoholaten von niederen aliphatischen einwertigen Alkoholen, gegebenenfalls nur teilweise, umsetzt. Man kann die Umsetzungsprodukte gegebenenfalls noch mit kotnplexbildenden flüchtigen organischen Substanzen gegen Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisieren.
Das Verfahren gemäß der Erfindung liefert wahrscheinlich bei der Umsetzung der genannten Glykole mit Aluminium Aluminiumglykolate der Konstitution I Verfahren zur Herstellung
von in organischen Lösungsmitteln
löslichen Aluminiumverbindungen
:
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
ίο vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Martin Reuter, Frankfurt/M.,
Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.-Süd,
und Dr. Rudolf Reuber, Frankfurt/M.-Escherheim,
sind als Erfinder genannt worden
Al—O — R —0 —
,CL
O'
:R
wobei R die Kohlenstoffkette des Glykols bedeutet. Bei der Umsetzung der genannten Glykole mit AIuminiumalkoholaten von niederen: aliphatischen einwertigen, Alkoholen erfolgt je nach den angewandten Molverhältnissen eine stufenweise Verdrängung des einwertigen Alkohols, wobei der untersten Stufe die Konstitution II
A-O.
A-O'
:ai—o—R—o—Ai:
.Ο —Α
■0 —A
zukommen dürfte; in dieser Formel bedeutet A die Kohlenstoffkette des einwertigen Alkohols. Die Löslichkeit dieser neuen Aluminiumverbindungen dürfte neben konstitutionellen auf sterische Verhältnisse in den verwendeten Glykolen zurückzuführen sein; hierdurch scheint einerseits die Bildung von unlöslichen vernetzten Aluminiumverbindungen verhindert, andererseits die Löslichkeit durch endständige Methylgruppen besonders begünstigt zu werden.
Die Umsetzung der Glykole von der genannten Konstitution mit Aluminium oder mit den Aluminiumalkoholaten von niederen einwertigen aliphatischen Alkoholen erfolgt nach den bekannten Verfahren der Herstellung von Aluminiumalkoholaten durch Erhitzen der Komponenten bei etwa 80 bis 200° in Anr oder Abwesenheit von indifferenten Lösungsmitteln, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol. Im Falle der Umsetzung mit Aluminium ist es zweckmäßig, die für die Herstellung von Aluminiumalkoholaten bekannten Aktivierungsmittel, wie Halogene, z. B. Jod, oder Metallhalogenide, wie Quecksilberchlorid, Aluminiumchlorid, Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlo>rwasserstoffsäure u. dgl., in kleinen Mengen zuzusetzen. Man kann auc'h von amalgamiertem Aluminium ausgehen. Im Falle der Verwendung von Aluminiumalkoholaten destilliert man während oder nach der Zugabe der Glykole den verdrängten einwertigen Alkohol ab, gegebenenfalls zuletzt noch das angewandte Lösungsmittel.
Die so entstandenen Aluminiumglykolate, die also II gegebenenfalls noch Alkoxylgruppen enthalten können, sind feste, farblose Stoffe, welche in aliphatischen
709 6SS/415
und aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzin, Benzol, Xylol, ferner in Chlorkohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, in Äthern, wie Diäthyläther, oder in aliphatischen Alkoholen, wie Äthanol, löslich sind.
Als aliphatische Glykole der beanspruchten Konstitution eignen sich solche Glykole mit mindestens 4 C-Atomen, welche eine oder zwei sekundäre Hydroxylgruppen· enthalten, beispielsweise 1, 3-Butylenglykol, 2-Äthyl-hexandiol (1,3), 2,4-Hexandiol, 2, 5-Hexandiol, 2-Methyl-pentandiol (2,4), 2, 9-Dimethyl-decandiol (3,8), 1, 12-Octadecandio.l. Ferner kommen Glykole in Betracht, deren Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen, ist, z. B. PoIyäthylenglykole und ihre Alkyl derivate, wie Diglykol CH2(OH) · CH2O- CH2 · CH2(OH), l-Methyldiglykol, 1, 4-Dimethyl-diglykol, 1, 6-Dimethyl-triglykol, 1, 4, 6-Trimethyl-triglykol. Es können· auch Gemische der Glykole verwendet werden.. Bai manchen Glykolen, z. B. 1, 3-Butylenglykol, ist nur ein anteiliger Einsatz möglich, weil sie bei restloser Verdrängung der Alkoxylgruppen unlösliche Aluminiumverbindungen liefern.
Als Ausgangsstoffe werden neben Aluminium Aluminiumalkoholate, beispielsweise das Äthylat, das Isopropylat, das Butylat, das 2-Äthylbutanolat u. dgl., genannt.
Die nach der Erfindung hergestellten Aluminiumglykolate finden Verwendung als Zwischenprodukte, als Hydrophobiermittel (im indifferenten organischen Lösungsmittel) für Textilfasergut, gegebenenfalls unter Zusatz von hydrophoben organischen Stoffen, sowia als Zusätze zu Anstrich- und. Schmiermitteln. Sie können, ferner in an sich bekannter Weise (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 855 548) vorteilhaft durch Umsetzung der bekannten, mit Aluminiumalkoholaten komplexbildanden flüchtigen organischen Substanzen, wie Acetylaceton, Acetessigester u. dgl., bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen gegen Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisiert werden.
Beispiel 1
135 Geiwichtsteile Xylol werden mit 10 Geiwichtsteilen Aluminiumpulver zum Sieden erhitzt und 0,2 Gewichtsteile Jod, 0,2 Gewichtsteile Quecksilberchlorid und 1,5 Gewichtsteila Aluminiumchlorid zugesetzt. Dann werden im Laufe von 2 Stunden 65 Ge^- wichtsteile 2, 5-Hexandiol unter Rühren zugetropft, wobei das Reaktionsgemisch ständig am Rückfluß siedet und dar entstehende Wasserstoff durch den Rücknußkühler abgeführt wird. Man erhält eine Lösung des· entstandenen Aluminium-2,5-hexanr diolats in Xylol, die von geringen Resten nicht umgesetztem Aluminiums durch Filtrieren befreit wird. Nach dem Abdestillieren des Xylols erstarrt das Aluminium-2, 5-hexandiolat in der Kälte zu einem weißen, harten Harz vom, Schmelzpunkt 106°, welches in Benzol, Xylol und Tetrachlorkohlenstoff löslich ist. Bei der Analyse wurden· 12,2% Aluminium gefunden, während sich für A12(C6H12O2)3 13,4°/» Aluminium errechnen.
Ersetzt man das 2, 5-Hexandiol durch 80 Gewichtsteile 2-Äthyl-hexandiol (1, 3) und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man das Aluminium-2-äthylhexandioIat, welches- ebenfalls· in Xylol leicht 6g löslich ist.
Beispiel 2
20 Gewichtsteile Aluminium-isopropylat werden in 100 Gawichtsteilen Xylol gelöst und in die unter Rückfluß siedende Lösung 18 Gewiehtsteile 2, 5-Hexandiol unter Rühren 1 Stunde zugegeben. Der Rückflußkühler wird auf etwa 90° geheizt, so daß der verdrängte Isopropylalkohol abdestillieren kann, wobei er in fast theoretischer Menge wiedergewonnen wird. Man erhält eine klare Lösung das Aluminiuim-2,5-hexandiolates in Xylol, welche nach dem Abdestillieren des Xylols die gleiche Verbindung wie im Beispiel 1 liefert.
Beispiel 3
204 Gewiehtsteile Aluminium-isopropylat werden in 500 Gewichtsteilen Xylol gelöst und in die unter Rückfluß siedende Lösung 53 Gewiehtsteile Diglykol unter Rühren 2 Stunden zugegeben. Der Rückflußkühler wird auf 90° geheizt, so daß der verdrängte Isopropylalkohol in theoretischer Menge abdestillieren kann zwecks Wiedergewinnung. Man erhält eine klare Lösung eines gemischten Aluminiumalkoholats der Formel Al2(C3H7O)4(C4H8Og) in Xylol. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man ein dickflüssiges öl, welches zu einer farblosen, wachsartigen Masse erstarrt, die außer in Xylol auch in Benzol und Tetrachlorkohlenstoff leicht löslich ist. Durch Zusatz von 0,3 Mol Acetessigestar kann die xylolischa Lösung gegen Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisiert werden.
Beispiel 4
330 Gewiehtsteile Aluminium-2-äthylbutanolat werden in 1000 Gewichtsteilen Xylol gelöst und mit 45 Gewichtsteilen 1, 3-Butylenglykol 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird aus dar so erhaltenen klaren Lösung des gemischten Aluminiumalkoholats der Formel Al2 (C4 H8 O2) 4 (C6H13O)4 das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Hierbei erhält man ein dickflüssiges öl, welches zu einer wachsartigem Masse erstarrt und außer in Xylol auch in Benzol und Tetrachlorkohlenstoff löslich ist.
Beispiel 5
204 Gewiehtsteile Aluminium-isopropylat werden in 500 Gawichtsteilen Xylol gelöst, 143 Gewiehtsteile 1, 12-Octadecandiol zugesetzt und das Gemisch 1 Stunde am Rückflußkühler erhitzt. Hierbei wird der Rückflußkühler auf 90° geheizt, so daß der verdrängte Isopropylalkohol abdestillieren kann zwecks Wiedergewinnung. Man erhält eine klare Lösung eines gemischten Aluminiumalkoholats der Formel
Al2(C3H7O)4(C18H36O2)
in Xylol. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man diese Verbindung als weiße feste Substanz, welche außer in Xylol auch in Testbenzin und Perchloräthylen löslich ist.
Verwendet man an Stelle des 1, 12-Octadecandiols 101 Gewiehtsteile 2, 9-Dimethyl-decandiol (3, 8) und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man ein gemischtes Aluminiumalkoholat der Formel
Al2(C3H7O)4(C12H24O2)
als weiße feste Substanz, welche ebenfalls in Xylol, Testbenzin und Parchloräthylen löslich ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren zur Herstellung von in organischen Lösungsmitteln löslichen Aluminiumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische
    5 6
    Glykole mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen!, die holaten von niederen aliphatischen einwertigen
    mindestens eine sekundäre Hydroxylgruppe ent- Alkoholen teilweise oder vollständig umäthert.
    halten, oder deren Ko'hlenetoffketfce duirch ein odeir
    mehrere Sauerstoffatome unterbrochen! ist, mit In Betracht gezogene Druckschriften:
    Aluminium umsetzt oder mit Aluminiumalko- 5 Gazzetta Chimica Italiana, 80, S. 113 bis 120.
    © 709 699/415 9.57
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