KR20190040013A - 경화성 조성물 및 막 - Google Patents
경화성 조성물 및 막 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190040013A KR20190040013A KR1020197007379A KR20197007379A KR20190040013A KR 20190040013 A KR20190040013 A KR 20190040013A KR 1020197007379 A KR1020197007379 A KR 1020197007379A KR 20197007379 A KR20197007379 A KR 20197007379A KR 20190040013 A KR20190040013 A KR 20190040013A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- curable composition
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 8
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UZHIMIBNVCRJIK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonate trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium Chemical compound Cc1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O.C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C UZHIMIBNVCRJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCN DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- XQKWGSGZZBLTNU-UHFFFAOYSA-N C(CNC=CCN)N Chemical compound C(CNC=CCN)N XQKWGSGZZBLTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWGJSLMECSBPSI-UHFFFAOYSA-N NCCNCC=CNCCN Chemical compound NCCNCC=CNCCN IWGJSLMECSBPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003174 cellulose-based polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L35/04—Homopolymers or copolymers of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C09D133/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D135/04—Homopolymers or copolymers of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D151/003—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2335/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2335/04—Homopolymers or copolymers of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2351/00—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2433/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2433/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2433/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/04—Antistatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
막 강도 및 대전 방지성 모두 우수한 경화막을 부여할 수 있는 경화성 조성물을 제공한다. 또, 상기 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막을 제공한다. 경화성 조성물은, 일반식 (I)로 나타나는 화합물, 및 일반식 (II)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 다관능 화합물과, 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머를 함유한다.
Description
본 발명은, 경화성 조성물 및 막에 관한 것이다.
에너지를 부여함으로써 경화하는 조성물(경화성 조성물)은, 코팅재, 도료, 인쇄 잉크, 접착제, 광학 재료, 전자 제품의 적층 재료, 및 전기 절연 재료 등의 공업적 용도로 폭넓게 이용되고 있다.
일반적으로, 수지는 전기 절연성이 우수한 반면, 표면에 정전기를 띠기 쉽다. 이로 인하여, 최근에는 전자 제품의 적층 재료 등의 용도로의 적용성을 향상시키는 관점에서, 경화성 조성물에 대전 방지성을 부여하는 검토가 이루어지고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는, 특정 구조의 4급 양이온성 (메트)아크릴아마이드계 모노머를 함유하는 대전 방지 조성물을 개시하고 있다. 구체적으로는, 실시예란에 있어서, 특정 구조의 4급 양이온성 (메트)아크릴아마이드계 모노머로 형성된 올리고머 또는 폴리머(예를 들면, 아크릴로일아미노프로필트라이메틸암모늄p-톨루엔설포네이트 등)와, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물을 함유하는 경화성 조성물을 검토하고 있다.
한편, 경화성 조성물에는, 기본적인 특성으로서 막 강도가 우수할 것도 요구된다.
본 발명자는, 특허문헌 1에 기재된 경화성 조성물을 조제하여 그 막 물성에 대하여 검토한바, 대전 방지성을 향상시키기 위하여 4급 양이온성 (메트)아크릴아마이드계 모노머로 형성된 올리고머 또는 폴리머의 함유량을 증가시킨 경우에는 막 강도가 현저히 저하되고, 한편, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 함유량을 증가시킨 경우에는 대전 방지성이 현저히 저하되는 것을 밝혀냈다. 즉, 얻어진 막은, 최근에 있어서의 막 강도 및 대전 방지성의 각 요구 레벨을 반드시 동시에 충족시키는 것은 아니고, 특히, 대전 방지성에 대해서는 추가적인 개선을 필요로 하는 것을 밝혀냈다.
따라서, 본 발명은, 막 강도 및 대전 방지성 모두 우수한 경화막을 부여할 수 있는 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또, 본 발명은, 상기 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는, 상기 과제를 달성하기 위하여 예의 검토한 결과, 경화성 조성물이, 특정 구조의 아크릴아마이드계 다관능 화합물과, 특정 구조의 이온성 폴리머를 함유함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 이하의 구성에 의하여 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 발견했다.
(1) 후술하는 일반식 (I)로 나타나는 화합물, 및 후술하는 일반식 (II)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 다관능 화합물과, 후술하는 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머를 함유하는, 경화성 조성물.
(2) 상기 이온성 폴리머가, 후술하는 일반식 (V)로 나타나는 반복 단위를 더 포함하는, (1)에 기재된 경화성 조성물.
(3) 상기 이온성 폴리머에 대한 상기 다관능 화합물의 질량비가, 90/10~ 99.8/0.2인, (1) 또는 (2)에 기재된 경화성 조성물.
(4) 상기 다관능 화합물이, 후술하는 화합물 A, 후술하는 화합물 B, 후술하는 화합물 C 및 후술하는 화합물 D로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
(5) 개시제를 더 함유하는, (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
(6) (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막.
(7) 대전 방지막인, (6)에 기재된 막.
본 발명에 의하면, 막 강도 및 대전 방지성 모두 우수한 경화막을 부여할 수 있는 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
또, 본 발명에 의하면, 상기 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 이루어지는 경우가 있지만, 본 발명은 그와 같은 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 있어서, "~"를 이용하여 나타나는 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "(메트)아크릴아마이드"란, 아크릴아마이드, 메타아크릴아마이드 중 어느 하나 또는 쌍방을 포함하는 개념이며, "(메트)아크릴" "(메트)아크릴레이트" "(메트)아크릴로일"의 용어에 대해서도 동일한 의미이다.
본 명세서에 있어서, 특정 부호로 표시된 치환기 및 연결기 등(이하, 치환기 등이라고 함)이 복수 존재할 때, 또는 복수의 치환기 등을 동시에 규정할 때에는, 각각의 치환기 등은 서로 동일해도 되고 달라도 되는 것을 의미한다. 이것은, 치환기 등의 수의 규정에 대해서도 동일하다.
또한, 본 명세서 중, 기(원자단)의 표기에 있어서, 치환 및 무치환을 기재하지 않은 표기는, 치환기를 갖지 않는 것과 함께 치환기를 갖는 것도 포함하는 것이다. 예를 들면, "알킬기"란, 치환기를 갖지 않는 알킬기(무치환 알킬기)뿐만 아니라, 치환기를 갖는 알킬기(치환 알킬기)도 포함하는 것이다.
〔경화성 조성물〕
본 발명의 경화성 조성물(이하, "본 발명의 조성물"이라고도 함)은, 후술하는 일반식 (I)로 나타나는 화합물(이후, "일반식 (I)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물"이라고도 기재함), 및 후술하는 일반식 (II)로 나타나는 화합물(이후, "일반식 (II)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물"이라고도 기재함)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 다관능 화합물과, 후술하는 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머를 함유한다.
본 발명의 조성물은 이와 같은 구성을 취하기 때문에, 막 강도 및 대전 방지성 모두 우수한 막(경화막)이 얻어지는 것으로 생각된다. 그 이유는 명확하지 않지만, 대략 이하와 같다고 추측된다.
본 발명자는 검토에 의하여, 상기 특허문헌 1의 경화성 조성물이 대전 방지성과 막 강도의 성능을 양립할 수 없는 이유는, 4급 양이온성 (메트)아크릴아마이드계 모노머로 형성된 올리고머 또는 폴리머와 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 상용성이 적절하지 않고, 이로 인하여 얻어지는 경화막의 균일성이 낮은 것에 기인한다는 발견을 얻었다.
본 발명은, 상기 발견에 근거하는 것이다.
즉, 일반식 (I)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물 및 일반식 (II)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물은, 모두 후술하는 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머와 높은 상용성을 나타내고, 이로써 얻어지는 경화막의 균일성은 매우 높은 것이 된다. 그 결과, 대전 방지성과 막 강도의 성능을 우수한 정도로 양립할 수 있는 것으로 생각된다.
이하, 본 발명의 조성물이 함유하는 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
<다관능 화합물>
본 발명의 조성물은, 하기 일반식 (I)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물 및 하기 일반식 (II)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 다관능 화합물을 함유한다.
이하, 다관능 화합물에 대하여 설명한다.
(일반식 (I)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물)
[화학식 1]
일반식 (I) 중, R은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 복수 존재하는 R은 동일해도 되고, 달라도 된다.
L은, -O-, 탄소수 2~4의 알킬렌기, 또는 이들을 조합한 2가의 연결기를 나타낸다. 또한, L에 인접하는 아마이드기 중의 질소 원자에 인접하는 위치에는, 탄소 원자가 위치하는 것이 바람직하다. 즉, 아마이드기 중의 질소 원자에 인접하는 기로서는, 탄소수 2~4의 알킬렌기가 위치하는 것이 바람직하다.
상기 "이들을 조합한 2가의 연결기"로서는, 예를 들면 -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2OCH2CH2-, 및 -CH2OCH2CH2CH2- 등의 -O-를 포함하는 탄소수 2~4의 알킬렌기와, -(O-알킬렌기(탄소수 2~4))n-으로 나타나는 기 등을 들 수 있다. 여기에서, n은, 2 이상의 정수를 나타낸다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 100 정도를 들 수 있다.
그 중에서도, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, L로서는, -O-를 포함하는 탄소수 2~4의 알킬렌기인 것이 바람직하다.
또, 복수 존재하는 L은 동일해도 되고, 달라도 된다.
(일반식 (II)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물)
[화학식 2]
일반식 (II) 중, R1은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 복수 존재하는 R1은 동일해도 되고, 달라도 된다.
R2 및 R4는, 각각 독립적으로, -O-, 탄소수 1~4의 알킬렌기, 또는 이들을 조합한 2가의 연결기를 나타낸다. 또한, R2 및 R4에 인접하는 아마이드기 중의 질소 원자에 인접하는 위치에는, 통상, 탄소 원자가 위치한다. 아마이드기 중의 질소 원자에 인접하는 기로서는, 탄소수 1~4의 알킬렌기가 위치하는 것이 바람직하다.
상기 "이들을 조합한 2가의 연결기"로서는, 예를 들면 -OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2OCH2CH2-, 및 -CH2OCH2CH2CH2- 등의 -O-를 포함하는 탄소수 1~4의 알킬렌기와, -(O-알킬렌기(탄소수 1~4))n-으로 나타나는 기 등을 들 수 있다. 여기에서, n은, 2 이상의 정수를 나타낸다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 100 정도를 들 수 있다.
또한, "이들을 조합한 2가의 연결기"로서 예시한 각 기에 있어서, 2개의 결합 개소 중 어느 쪽이 아마이드기에 결합해도 상관없다.
그 중에서도, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, R2 및 R4로서는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~4의 알킬렌기, 또는 -O-를 포함하는 탄소수 1~4의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (II) 중, R3은, -O-, 탄소수 1~4의 알킬렌기, 하기 일반식 (III)으로 나타나는 기, 또는 이들을 조합한 2가의 연결기를 나타낸다.
상기 "이들을 조합한 2가의 연결기"로서는, 예를 들면 상기 R2 및 R4에서 설명한 기를 들 수 있다. 또한, 일반식 (III)으로 나타나는 기와 다른 기를 조합하는 경우는, 일반식 (III)으로 나타나는 기 중의 질소 원자에는 탄소수 1~4의 알킬렌기가 결합하는 것이 바람직하다.
그 중에서도, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, R3으로서는, 탄소수 1~4의 알킬렌기, -O-를 포함하는 탄소수 1~4의 알킬렌기, 또는 일반식 (III)으로 나타나는 기가 보다 바람직하다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 하기 일반식 (III)으로 나타나는 기를 나타낸다.
R3이 일반식 (III)을 나타내는 경우에는, L1 및 L2는 모두 단결합인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
일반식 (III) 중, R1은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, *는 결합 개소를 나타낸다. 또한, 통상, *에는 탄소 원자가 위치한다.
이하에 다관능 화합물의 구체예를 나타낸다.
[화학식 4]
상기 다관능 화합물은, 후술하는 이온성 폴리머와 높은 상용성을 나타내 본 발명의 효과가 보다 우수하다는 관점에서, 일반식 (II)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 그 중에서도 하기 화합물 A, 하기 화합물 B, 하기 화합물 C 및 하기 화합물 D로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
[화학식 5]
다관능 화합물은, 각종 시판품을 이용할 수도 있고, 일본 공개 기보 번호 2013-502654호에 기재된 방법에 의하여 합성할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서의 다관능 화합물의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 전체 고형분에 대하여, 50.0~97.0질량%인 것이 바람직하고, 70.0~97.0질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한, 다관능 화합물은, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 2종 이상의 다관능 화합물을 병용하는 경우에는, 합계 함유량이 상기 범위 내인 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 고형분이란, 막(경화막)을 구성하는 성분을 의도하고, 용제는 포함되지 않는다. 모노머는 경화막을 구성하는 성분이기 때문에, 액체여도 고형분에 포함된다.
<이온성 폴리머>
본 발명의 조성물은, 하기 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머를 함유한다. 또한, 본 명세서에 있어서, "이온성"이란, 분자 내에, 정(正)전하, 부(負)전하, 또는 이들이 쌍이 된 염 구조를 포함하는 기(이하, "이온성기"라고도 함)를 갖고 있는 것을 의도한다.
이온성 폴리머는, 상술한 이온성기가 도입되어 있으면 그 구조는 특별히 한정되지 않는다. 즉, 이온성 폴리머는, 폴리머 말단에 이온성기를 갖고 있어도 되고, 하기 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위와는 별개로, 이온성기를 포함하는 반복 단위를 더 갖고 있어도 된다. 대전 방지성이 보다 우수하고, 또한 상술한 다관능 화합물과의 상용성이 보다 우수한 관점에서는, 이온성 폴리머는, 이온성기를 포함하는 반복 단위를 갖는 것이 바람직하다.
이하, 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위에 대하여 설명한다.
[화학식 6]
일반식 (IV) 중, M1은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, M2는, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 4~25의 탄화 수소기를 나타내며, A는, 치환 또는 무치환의 탄소수 2~5의 알킬렌기를 나타내고, n은, 3~50의 정수를 나타낸다.
상기 M1로서는, 메틸기가 바람직하다.
상기 M2로 나타나는 탄소수 4~25의 탄화 수소기로서는, 탄소수 4~25의 지방족 탄화 수소기 및 탄소수 6~25의 방향족 탄화 수소기를 들 수 있고, 상술한 다관능 화합물과의 상용성의 관점에서, 탄소수 4~25의 지방족 탄화 수소기가 바람직하며, 탄소수 4~20의 지방족 탄화 수소기가 보다 바람직하고, 탄소수 6~18의 지방족 탄화 수소기가 더 바람직하다.
상기 지방족 탄화 수소기는, 직쇄상, 분기쇄상, 및 환상 중 어느 것이어도 되지만, 그 중에서도 직쇄상 또는 분기쇄상이 바람직하다.
상기 M2로 나타나는 탄소수 4~25의 탄화 수소기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서는, 예를 들면 하이드록실기, 메톡시기, 및 에톡시기 등을 들 수 있다.
또, 상기 M2로서는, 그 중에서도, 수소 원자 또는 탄소수 4~25의 지방족 탄화 수소기가 바람직하고, 탄소수 4~25의 지방족 탄화 수소기가 보다 바람직하다.
상기 A로 나타나는 탄소수 2~5의 알킬렌기로서는, -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, 또는 -CH2CH2CH2-가 바람직하다.
상기 A로 나타나는 탄소수 2~5의 알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서는, 예를 들면 하이드록실기, 메톡시기, 및 에톡시기 등을 들 수 있다.
또, 상기 A로 나타나는 탄소수 2~5의 알킬렌기는, 1종이어도 되고 2종 이상이어도 된다. 즉, 일반식 (IV) 중의 -(A-O)n-으로 나타나는 옥시알킬렌기는, 예를 들면 -(CH2CH2O)p-(CH2CH(CH3)O)q-여도 된다. 단, p+q=n이다.
상기 n으로서는, 상용성의 관점에서, 그 중에서도 3~30이 바람직하고, 3~20이 보다 바람직하며, 6~20이 더 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위는, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용하고 있어도 된다.
상기 이온성 폴리머는, 이온성기를 갖는 반복 단위로서, 4급 암모늄염 구조를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 4급 암모늄염 구조로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 하기 일반식 (a1)로 나타나는 구조인 것이 바람직하다. 또한, 하기 일반식 (a1)에 있어서, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 7]
상기 식 일반식 (a1) 중, Ra1~Ra3은, 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기를 나타낸다. Ra1~Ra3 중 적어도 2개는, 서로 결합하여 환상 구조를 형성하고 있어도 된다. 또, Z-는, 1가의 음이온을 나타낸다.
그 중에서도, 이온성기를 갖는 반복 단위로서는, 하기 일반식 (V)로 나타나는 반복 단위인 것이 바람직하다.
[화학식 8]
일반식 (V) 중, B1은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, B2는, 치환 또는 무치환의 탄소수 2~5의 알킬렌기를 나타낸다.
상기 B1로서는, 메틸기가 바람직하다.
상기 B2로 나타나는 탄소수 2~5의 알킬렌기로서는, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-가 바람직하다.
상기 B2로 나타나는 탄소수 2~5의 알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서는, 예를 들면 하이드록실기, 메톡시기, 및 에톡시기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식 (V)로 나타나는 반복 단위는, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용하고 있어도 된다.
일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위의 함유량(복수 종 포함되는 경우에는 그 합계의 함유량)은, 이온성 폴리머 중의 전체 반복 단위에 대하여, 20~70몰%인 것이 바람직하고, 25~55몰%인 것이 보다 바람직하며, 25~40몰%인 것이 더 바람직하다.
또, 일반식 (V)로 나타나는 반복 단위의 함유량(복수 종 포함되는 경우에는 그 합계의 함유량)은, 이온성 폴리머 중의 전체 반복 단위에 대하여, 30~80몰%인 것이 바람직하고, 35~70몰%인 것이 보다 바람직하며, 40~60몰%인 것이 더 바람직하다.
또, 이온성 폴리머는, 상술한 다관능 화합물과의 상용성을 보다 향상시키는, 및 막 강도를 보다 높이는 관점에서, 상기 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위 및 상기 일반식 (V)로 나타나는 반복 단위 이외의 다른 반복 단위를 더 포함하고 있어도 된다.
다른 반복 단위는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 뷰틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 및 옥타데실(메트)아크릴레이트 등의 알킬(메트)아크릴레이트를 유래로 하는 반복 단위; 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 및 하이드록시뷰틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트를 유래로 하는 반복 단위; 및 벤질(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 아이소보닐(메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜텐일(메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜텐일옥시에틸(메트)아크릴레이트, 에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 에틸카비톨(메트)아크릴레이트, 뷰톡시에틸(메트)아크릴레이트, 사이아노에틸(메트)아크릴레이트, 및 글리시딜(메트)아크릴레이트 등의 각종 (메트)아크릴레이트를 유래로 하는 반복 단위를 들 수 있다.
또한, 상기 다른 반복 단위는, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용하고 있어도 된다.
이온성 폴리머가 상기 공중합 가능한 반복 단위를 포함하는 경우, 그 함유량(복수 종 포함되는 경우에는 그 합계의 함유량)은, 이온성 폴리머 중의 전체 반복 단위에 대하여, 10~40몰%인 것이 바람직하고, 10~30몰%인 것이 보다 바람직하며, 10~25몰%인 것이 더 바람직하다.
이온성 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)은, 막 강도 및 대전 방지성이 보다 우수한 관점에서, 5000~80만이 바람직하고, 2만~80만이 보다 바람직하며, 2만~60만이 더 바람직하다. 특히, 중량 평균 분자량을 2만~60만으로 함으로써, 대전 방지성이 보다 더 향상되는 것 이외에, 블리드 아웃에 의한 불균일의 발생도 억제할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 중량 평균 분자량(Mw)은, 전개 용제로서 테트라하이드로퓨란(THF)을 이용하여, 젤 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC: Gel Permeation Chromatography)법에 의하여 구해지는 폴리스타이렌 환산값이다.
본 발명의 조성물에 있어서의 이온성 폴리머의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 전체 고형분에 대하여, 통상 0.05~30질량%이고, 0.05~20질량%인 것이 바람직하다.
또한, 이온성 폴리머는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 2종 이상의 이온성 폴리머를 병용하는 경우에는, 합계 함유량이 상기 범위 내인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 조성물에 있어서, 대전 방지성 및 막 강도를 보다 우수한 정도로 양립할 수 있는 관점에서, 이온성 폴리머에 대한 다관능 화합물의 질량비(다관능 화합물의 질량/이온성 폴리머의 질량)는, 90/10~99.8/0.2인 것이 바람직하다.
<개시제>
본 발명의 조성물은 개시제를 함유하는 것이 바람직하다.
개시제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 그 중에서도 열중합 개시제 또는 광중합 개시제가 바람직하고, 광중합 개시제가 보다 바람직하다.
광중합 개시제로서는, 예를 들면 알킬페논계 광중합 개시제, 메톡시케톤계 광중합 개시제, 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제, 하이드록시케톤계 광중합 개시제(예를 들면, IRGACURE 184; 1,2-α-하이드록시알킬페논), 아미노케톤계 광중합 개시제(예를 들면, 2-메틸-1-[4-(메틸싸이오)페닐]-2-모폴리노-프로판-1-온(IRGACURE(등록 상표) 907)), 옥심계 광중합 개시제, 및 옥시페닐아세트산 에스터계 광중합 개시제(IRGACURE(등록 상표) 754) 등을 들 수 있다.
그 외의 개시제로서는, 예를 들면 아조계 중합 개시제(예를 들면, V-50, V-601), 과황산염계 중합 개시제, 과황산물계 중합 개시제, 및 레독스계 중합 개시제 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서의 개시제의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 전체 고형분에 대하여, 0.5~10질량%인 것이 바람직하고, 1.0~5.0질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한, 개시제는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 2종 이상의 개시제를 병용하는 경우에는, 합계 함유량이 상기 범위 내인 것이 바람직하다.
<용제>
본 발명의 조성물은 용제를 함유하는 것이 바람직하다.
용제로서는, 예를 들면 물, 유기 용제(예를 들면, 아세트산 에틸 및 아세트산 n-뷰틸 등의 에스터류; 톨루엔 및 벤젠 등의 방향족 탄화 수소류; n-헥세인 및 n-헵테인 등의 지방족 탄화 수소류; 사이클로헥세인 및 메틸사이클로헥세인 등의 지환식 탄화 수소류; 메틸에틸케톤(MEK) 및 메틸아이소뷰틸케톤, 사이클로헥산온 등의 케톤류; 메탄올 및 뷰탄올 등의 알코올류 등), 및 이들의 혼합 용제를 들 수 있다.
그 중에서도, 도공 시의 면 형상 불균일이 일어나기 어려운 관점에서, 메틸에틸케톤(MEK), 아세트산 에틸, 또는 사이클로헥산온이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서의 용제의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 조성물 중, 조성물 전체 질량에 대하여, 10~95질량%인 것이 바람직하고, 30~80질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한, 용제는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 2종 이상의 용제를 병용하는 경우에는, 합계 함유량이 상기 범위 내인 것이 바람직하다.
<그 외의 성분>
본 발명의 조성물은 상술한 각 성분 이외의 성분을 함유하고 있어도 된다. 그와 같은 성분으로서는, 예를 들면 바인더 수지, 다관능 아민, 다관능 싸이올, 계면활성제, 가소제, 표면 윤활제, 레벨링제, 연화제, 산화 방지제, 노화 방지제, 광 안정제, 자외선 흡수제, 무기 또는 유기의 충전제, 및 금속 분말 등을 들 수 있다.
바인더 수지로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 아크릴계 수지, 스타이렌계 수지, 바이닐계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리에스터계 수지, 폴리유레테인계 수지, 폴리아마이드계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리다이엔계 수지, 에폭시계 수지, 실리콘계 수지, 셀룰로스계 중합체 및 키토산계 중합체 등을 들 수 있다.
<경화성 조성물의 조제 방법>
경화성 조성물의 조제 방법은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 상기 각 성분을 혼합한 후, 공지의 수단에 의하여 교반함으로써 경화성 조성물을 조제할 수 있다.
〔막〕
본 발명의 막은, 상술한 본 발명의 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화막이다.
본 발명의 막의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 0.1~300μm인 것이 바람직하고, 1~100μm인 것이 보다 바람직하다.
<막의 제조 방법>
본 발명의 막을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 상술한 본 발명의 조성물을 기재 상에 도포하고, 그 후, 가열 또는 광조사(광으로서는, 예를 들면 자외선, 가시광선 및 X선 등을 들 수 있음)함으로써 경화시키는 방법을 들 수 있다.
기재로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 각종 플라스틱 기재를 들 수 있다.
상기 플라스틱 기재로서는, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리뷰틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀로판, 다이아세틸셀룰로스, 트라이아세틸셀룰로스, 아세틸셀룰로스뷰티레이트, 폴리 염화 바이닐, 폴리 염화 바이닐리덴, 폴리바이닐알코올, 에틸렌-아세트산 바이닐 공중합체, 폴리스타이렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸펜텐, 폴리설폰, 폴리에터에터케톤, 폴리에터설폰, 폴리에터이미드, 폴리이미드, 불소 수지, 나일론, 아크릴 수지, 폴리아마이드, 사이클로올레핀, 나일론, 및 폴리에터설폰 등을 이용하여 얻어지는 플라스틱 기재를 들 수 있다. 그 중에서도, 기계적 강도가 보다 우수한 점에서, 폴리에틸렌테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌나프탈레이트 등으로 이루어지는 플라스틱 기재가 바람직하다.
기재는, 플라스틱만으로 이루어지는 기재여도 되지만, 상기 막과의 밀착성을 보다 향상시키는 것을 목적으로 하여, 플라스틱 기재의 표면에 프라이머층을 갖는 것이어도 된다.
또, 기재는, 상기 막과의 밀착성을 보다 향상시키는 것을 목적으로 하여, 샌드블라스트법 혹은 용제 처리법 등에 의한 표면의 요철화 처리, 코로나 방전 처리, 크로뮴산 처리, 화염 처리, 열풍 처리, 오존 처리, 자외선 조사 처리, 또는 표면의 산화 처리 등의 표면 처리가 실시된 것이어도 된다.
본 발명의 조성물을 도포하는 방법으로서는, 예를 들면 롤 코트, 키스 롤 코트, 그라비어 코트, 리버스 코트, 롤 브러시, 스프레이 코트, 딥 롤 코트, 바 코트, 나이프 코트, 에어나이프 코트, 커튼 코트, 및 립 코트, 그리고 다이 코터 등에 의한 압출 코트법 등의 방법을 들 수 있다.
가열하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 송풍 건조기, 오븐, 적외선 건조기, 및 가열 드럼 등을 이용하는 방법을 들 수 있다.
가열 온도는 특별히 제한되지 않지만, 30~150℃인 것이 바람직하고, 40~120℃인 것이 보다 바람직하다.
가열 시간은 특별히 제한되지 않지만, 통상, 1분~6시간이다. 도포 장치 중에서 건조하는 경우에는 1분~20분이고, 또 도포 장치 후의, 예를 들면 권취 형태에서의 가열은, 가열 온도를 실온 이상 50℃ 이하로 하는 것이 바람직하다.
광조사하는 방법으로서는, 예를 들면 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 메탈할라이드 램프, Deep-UV(ultraviolet)광, 제논 램프, 케미컬 램프, 및 카본 아크등 등을 이용하는 방법을 들 수 있다. 광조사의 에너지는 특별히 제한되지 않지만, 0.1~10J/cm2인 것이 바람직하다.
〔용도〕
본 발명의 막은 대전 방지성 및 막 강도 모두 우수하기 때문에, 디스플레이(특히, 플렉시블 디스플레이) 및 전자 소자 등의 재료로서 유용하다. 또, 본 발명의 막은 대전 방지막으로서 이용할 수도 있고, 구체적으로는 디스플레이용 편광판 보호막으로서 이용되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 막을 디스플레이용 편광판 보호막으로서 이용하는 경우, 그 막두께는, 1μm 이상이 바람직하고, 3~20μm이 보다 바람직하며, 5~15μm이 더 바람직하고, 6~15μm이 특히 바람직하다. 또, 그 강도는, 연필 경도 시험에서, H 이상이 바람직하고, 2H 이상이 보다 바람직하며, 3H 이상이 더 바람직하다. 또, 막의 투과율은 80% 이상이 바람직하고, 85% 이상이 보다 바람직하며, 90% 이상이 더 바람직하다.
실시예
이하에 실시예에 근거하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 및 처리 절차 등은, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 실시예에 의하여 한정적으로 해석되어야 하는 것은 아니다.
〔다관능 화합물의 합성〕
(화합물 A의 합성)
교반기를 구비한 2L 용량의 3구 플라스크에, N-(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민(알드리치사제) 30g, NaHCO3 301g〔N-(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민이 갖는 하나의 -NH2기에 대하여 4.7당량〕, 다이클로로메테인 1L, 및 물 50mL를 넣은 후, 상기 3구 플라스크를 빙욕하에 두었다. 다음으로, 상기 3구 플라스크 내에 아크릴산 클로라이드 232g〔상기 하나의 -NH2기에 대하여 3.3당량, 와코 준야쿠 고교사제〕을 3시간 동안 적하하고, 그 후, 얻어진 반응액을 실온에서 3시간 교반했다. 원료의 소실을 1H-NMR(nuclear magnetic resonance)로 확인한 후, 감압하에서 반응 혼합물로부터 용제를 증류 제거하고, 황산 마그네슘으로 반응 혼합물을 건조시키며, 셀라이트 여과를 행하여, 여과액을 회수하고, 감압하에서 여과액으로부터 용제를 증류 제거했다. 마지막으로, 실리카 칼럼 크로마토그래피(아세트산 에틸/메탄올=9:1(체적비))로 얻어진 잔사를 정제함으로써, 하기 구조를 갖는 화합물 A(수율 43%)를 얻었다.
[화학식 9]
(화합물 B의 합성)
N-(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민을 비스(3-아미노프로필)아민(도쿄 가세이 고교사제)으로 변경한 것 이외에는, 화합물 A의 합성 수법과 동일한 수법으로 조제를 행하여, 하기 구조를 갖는 화합물 B(수율 43%)를 얻었다.
[화학식 10]
(화합물 C의 합성)
N-(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민을 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌다이아민(도쿄 가세이 고교사제)으로 변경한 것 이외에는, 화합물 A의 합성 수법과 동일한 수법으로 조제를 행하여, 하기 구조를 갖는 화합물 C(수율 40%)를 얻었다.
[화학식 11]
(화합물 D의 합성)
N-(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민을 N,N'-비스(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민(도쿄 가세이 고교사제)으로 변경한 것 이외에는, 화합물 A의 합성 수법과 동일한 수법으로 조제를 행하여, 하기 구조를 갖는 화합물 D(수율 41%)를 얻었다.
[화학식 12]
(화합물 E의 합성)
N-(2-아미노에틸)-1,3-프로페인다이아민을 다이에틸렌글라이콜비스(3-아미노프로필)에터(도쿄 가세이 고교사제)로 변경한 것 이외에는, 화합물 A의 합성 수법과 동일한 수법으로 조제를 행하여, 하기 구조를 갖는 화합물 E(수율 41%)를 얻었다.
[화학식 13]
〔이온성 폴리머의 합성〕
(이온성 폴리머 A의 합성)
일본 특허공보 제4678451호에 기재되는 합성예 2에 준하여, 하기에 나타내는 이온성 폴리머 A(30질량% 에탄올 용액)를 합성했다. 얻어진 이온성 폴리머 A의 중량 평균 분자량(Mw)은, 30만이었다.
또한, 본 실시예에 있어서, 각 이온성 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)은, GPC에 의하여 측정한 폴리스타이렌 환산값이다.
GPC 측정에는, HLC-8020GPC(도소(주)제)를 이용하고, 칼럼으로서 TSKgel SuperHZM-H, TSKgel SuperHZ4000, TSKgel SuperHZ2000(도소(주)제, 4.6mmID×15cm)을, 용리액으로서 THF(테트라하이드로퓨란)를 이용했다.
[화학식 14]
(이온성 폴리머 B의 합성)
메타크릴로일옥시에틸트라이메틸암모늄 클로라이드를 메타크릴산 나트륨으로 변경한 것 이외에는, 이온성 폴리머 A의 합성 수법과 동일한 수법으로 조제를 행하여, 하기에 나타내는 이온성 폴리머 B(30질량% 에탄올 용액)를 합성했다. 얻어진 이온성 폴리머 B의 중량 평균 분자량(Mw)은, 35만이었다.
[화학식 15]
〔비교 화합물: DMAPAA-PTS의 합성〕
일본 특허공보 제5669373호에 기재되는 합성예 1에 준하여, 아크릴로일아미노프로필트라이메틸암모늄p-톨루엔설포네이트(DMAPAA-PTS)를 합성했다.
〔비교 화합물: 이온성 폴리머 C의 합성〕
상기에서 제작한 DMAPAA-PTS 30g과, 에탄올 120g을 혼합하고, 78℃로 조정했다. 계속해서, V-601(와코 준야쿠 고교사제) 0.1g을 에탄올 50g에 용해시킨 용액을, 조제한 DMAPAA-PTS의 에탄올 용액에 3시간 동안 적하하고, 78℃에서 3시간 반응시켰다. 그 후, 에탄올을 감압 증류 제거하여 고형분 30질량% 에탄올 용액의 이온성 폴리머 C를 얻었다. 얻어진 이온성 폴리머 C의 중량 평균 분자량(Mw)은, 30만이었다.
[화학식 16]
〔경화성 조성물의 조제〕
하기에 기재하는 제1 표에 나타나는 성분을, 동 표에 나타나는 비율(질량%)로 혼합함으로써 경화성 조성물을 조제했다. 또한, 표 중 "-"은 함유되지 않는 것을 나타낸다.
이하, 제1 표에 기재되는 각 성분을 나타낸다.
<다관능 화합물>
화합물 A~E: 상기에서 합성한 것을 사용함.
화합물 F: N-[트리스(3-아크릴아마이드프로폭시메틸)메틸]아크릴아마이드(와코 준야쿠 고교사제, 하기 구조의 것)
[화학식 17]
<비교용 (메트)아크릴로일 화합물>
MBA: 메틸렌비스아크릴아마이드(도쿄 가세이 고교사제)
DPHA: 다이펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(신나카무라 가가쿠 고교사제)
DMAPAA-PTS: 아크릴로일아미노프로필트라이메틸암모늄p-톨루엔설포네이트(상기에서 합성한 것을 사용함.)
<이온성 폴리머>
이온성 폴리머 A, B, C: 상기에서 합성한 것을 사용함.
<개시제>
IRGACURE 184: 광중합 개시제(BASF 재팬사제)
V-601: 열중합 개시제(와코 준야쿠 고교사제)
<용제>
MEK(메틸에틸케톤)
〔막의 제작〕
실시예 1~12, 및 비교예 1~7의 막은 하기의 절차에 의하여 제작했다.
먼저, 이접착(易接着) PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 필름("코스모샤인 A4100", 도요보사제) 상에 바 코터를 사용하여 상기 조제한 경화성 조성물을 도포함으로써, 도막을 형성했다. 이어서, 상기 도막에 대하여, 노광량 2J/cm2로 UV 노광을 행함으로써, 10μm의 두께의 경화막을 형성했다.
실시예 12의 막은 하기의 절차에 의하여 제작했다.
이접착 PET 필름("코스모샤인 A4100", 도요보사제) 상에 바 코터를 사용하여 상기 조제한 경화성 조성물을 도포함으로써, 도막을 형성했다. 이어서, 상기 도막을 80℃, 4시간의 조건에서 가열함으로써, 10μm의 두께의 경화막을 형성했다.
〔각종 평가〕
<대전 방지성의 평가>
얻어진 경화막을 10cm×10cm의 크기로 잘라내어, 온도 25℃이고 또한 상대습도 40%의 분위기하에서 24시간 방치했다. 그 후, 표면 저항 측정기(도아 덴파 고교 가부시키가이샤제 SME-8310)를 이용하여, 전압을 인가하고 나서 1분 후의 표면 저항률(Ω/□)을 측정하고(온도: 25℃, 상대습도: 40%, 인가 전압: 100V), 하기의 기준에 따라 평가했다. 실용상, 대전 방지성의 평가값은 B 이상인 것이 바람직하다.
결과를 제1 표에 나타낸다.
(평가 기준)
"A": 표면 저항률의 상용대수(logSR)가, 11 미만
"B": logSR이 11 이상~12 미만
"C": logSR이 12 이상
<막 강도의 평가>
얻어진 경화막의 연필 경도를, JIS K5401에 나타난 시험 방법에 근거하여 측정하고, 하기의 기준에 따라 평가했다. 실용상, 막 강도의 평가값은 B 이상인 것이 바람직하다.
결과를 제1 표에 나타낸다.
(평가 기준)
"A": 연필 경도가 2H 이상이었다.
"B": 연필 경도가 H였다.
"C": 연필 경도가 F 이하였다.
[표 1]
제1 표로부터, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물을 사용한 비교예 2, 3, 6, 7은 조성물의 균일성이 낮아, 대전 방지성과 막 강도의 성능을 양립할 수 없는 것에 반하여, 일반식 (I)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물 또는 일반식 (II)로 나타나는 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물과, 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머를 사용한 실시예 1~12는, 조성물의 균일성이 높아, 대전 방지성과 막 강도의 성능을 우수한 정도로 양립하고 있는 것이 나타났다.
또, 실시예 1, 5~8의 대비로부터, 경화성 조성물 중, 이온성 폴리머에 대한 다관능 화합물의 질량비를 90/10~99.8/0.2로 함으로써, 대전 방지성 및 막 강도를 보다 우수한 정도로 양립할 수 있는 것이 나타났다.
또, 실시예 1~4와 실시예 9 및 10과의 대비로부터, 다관능 화합물로서, 화합물 A~D를 이용한 경우, 대전 방지성 및 막 강도를 보다 우수한 정도로 양립할 수 있는 것이 나타났다.
또, 실시예 1과 실시예 11의 대비로부터, 이온성기를 갖는 반복 단위로서, 4급 암모늄염 구조를 갖는 반복 단위를 포함하는 경우, 대전 방지성이 보다 우수한 것이 나타났다.
한편, 비교예 1의 경화성 조성물은, 막 강도는 우수하지만, 이온성 폴리머를 함유하지 않음으로써, 막 강도는 우수하지만, 원하는 대전 방지 성능이 얻어지지 않았다.
또, 비교예 2의 경화성 조성물은, 일반식 (I)로 나타나는 화합물 및 일반식 (II)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 다관능 화합물 대신에 MBA(메틸렌비스아크릴아마이드)를 함유하지만, 원하는 막 강도가 얻어지지 않았다.
또, 비교예 3, 4의 경화성 조성물은, 다관능 화합물 대신에 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물을 함유하지만, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물과 이온성 폴리머와의 상용성이 낮아, 어느 비교예에 있어서도 대전 방지성 및 막 강도를 우수한 정도로 양립할 수 없었다. 구체적으로는, 경화성 조성물이, 양호한 대전 방지성을 발현하기 위한 필요량으로 이온성 폴리머를 함유하는 경우에는 막 강도가 불충분해졌다(비교예 4). 한편, 경화성 조성물이, 양호한 막 강도를 발현하기 위한 필요량으로 아크릴레이트를 함유하는 경우에는 대전 방지성이 불충분해졌다(비교예 3).
또, 비교예 5에 기재된 경화성 조성물은, 특허문헌 1(일본 특허공보 제5669373호)과 같이, 다관능 (메트)아크릴아마이드 화합물과, DMAPAA-PTS(아크릴로일아미노프로필트라이메틸암모늄p-톨루엔설포네이트)를 함유하지만, 막 강도와 대전 방지 성능이 원하는 요구를 충족시키지 않았다.
또, 비교예 6, 7의 경화성 조성물은, 특허문헌 1(일본 특허공보 제5669373호)과 같이, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물과, DMAPAA-PTS의 중합체인 이온성 폴리머를 함유하지만, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물과 이온성 폴리머와의 상용성이 낮아, 어느 비교예에 있어서도 대전 방지성 및 막 강도를 우수한 정도로 양립할 수 없었다. 또한, 비교예 3, 4와 비교예 6, 7의 대비로부터, 이온성 폴리머 A와 같이 PEG(polyethylene glycol) 구조를 갖고 있지 않은 이온성 폴리머 C를 이용한 경우에는, 다관능 모노머와의 상용성이 보다 나빠, 대전 방지성을 잘 발휘할 수 없는 것이 추측된다.
Claims (7)
- 하기 일반식 (I)로 나타나는 화합물, 및 하기 일반식 (II)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 다관능 화합물과,
하기 일반식 (IV)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 이온성 폴리머를 함유하는, 경화성 조성물.
[화학식 1]
일반식 (I) 중, R은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, L은, 각각 독립적으로, -O-, 탄소수 2~4의 알킬렌기, 또는 이들을 조합한 2가의 연결기를 나타낸다.
[화학식 2]
일반식 (II) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 및 R4는, 각각 독립적으로, -O-, 탄소수 1~4의 알킬렌기, 또는 이들을 조합한 2가의 연결기를 나타내며, R3은, -O-, 탄소수 1~4의 알킬렌기, 하기 일반식 (III)으로 나타나는 기, 또는 이들을 조합한 2가의 연결기를 나타내고, L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 하기 일반식 (III)으로 나타나는 기를 나타낸다.
[화학식 3]
일반식 (III) 중, R1은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, *는 결합 개소를 나타낸다.
[화학식 4]
일반식 (IV) 중, M1은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, M2는, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 4~25의 탄화 수소기를 나타내며, A는, 치환 또는 무치환의 탄소수 2~5의 알킬렌기를 나타내고, n은, 3~50의 정수를 나타낸다. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 이온성 폴리머에 대한 상기 다관능 화합물의 질량비가, 90/10~ 99.8/0.2인 경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
개시제를 더 함유하는 경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막.
- 청구항 6에 있어서,
대전 방지막인 막.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016194278 | 2016-09-30 | ||
JPJP-P-2016-194278 | 2016-09-30 | ||
PCT/JP2017/031071 WO2018061585A1 (ja) | 2016-09-30 | 2017-08-30 | 硬化性組成物及び膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190040013A true KR20190040013A (ko) | 2019-04-16 |
KR102159891B1 KR102159891B1 (ko) | 2020-09-24 |
Family
ID=61760294
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020197007379A KR102159891B1 (ko) | 2016-09-30 | 2017-08-30 | 경화성 조성물 및 막 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10836917B2 (ko) |
JP (1) | JP6688399B2 (ko) |
KR (1) | KR102159891B1 (ko) |
CN (1) | CN109790233B (ko) |
WO (1) | WO2018061585A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102474754B1 (ko) * | 2017-09-08 | 2022-12-07 | 삼성전자주식회사 | V2V 인터랙션/V2IoT 통신 방법 및 장치 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5669373B2 (ja) | 2009-06-05 | 2015-02-12 | Kjケミカルズ株式会社 | 4級カチオン性帯電防止剤及びそれを含有した帯電防止組成物と成形品 |
US20160177006A1 (en) * | 2013-08-30 | 2016-06-23 | Fujifilm Corporation | Ion exchange film, composition for forming ion exchange film, and production method for ion exchange film |
WO2016136654A1 (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像用平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、及び、印刷方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5590516A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition with excellent functionality |
TWI500047B (zh) * | 2009-03-10 | 2015-09-11 | Arakawa Chem Ind | A conductive composition, a conductive film, and the like |
JP2011202161A (ja) * | 2010-03-02 | 2011-10-13 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シート、及び、表面保護フィルム |
JP4678451B1 (ja) * | 2010-11-05 | 2011-04-27 | 東洋インキ製造株式会社 | 帯電防止コーティング用組成物 |
JP2013053082A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Fujifilm Corp | 重合性化合物及びそれを含有する組成物 |
JP5801695B2 (ja) * | 2011-11-10 | 2015-10-28 | 株式会社日本触媒 | セメント混和剤用共重合体の製造方法 |
JP5591858B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | (メタ)アクリルアミド化合物前駆体 |
WO2014050993A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
JP5956325B2 (ja) * | 2012-12-13 | 2016-07-27 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物及び重合性化合物 |
WO2016047361A1 (ja) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物、粘着シート、タッチパネル用積層体および静電容量式タッチパネル |
-
2017
- 2017-08-30 KR KR1020197007379A patent/KR102159891B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-30 CN CN201780057673.2A patent/CN109790233B/zh active Active
- 2017-08-30 JP JP2018542017A patent/JP6688399B2/ja active Active
- 2017-08-30 WO PCT/JP2017/031071 patent/WO2018061585A1/ja active Application Filing
-
2019
- 2019-03-06 US US16/293,931 patent/US10836917B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5669373B2 (ja) | 2009-06-05 | 2015-02-12 | Kjケミカルズ株式会社 | 4級カチオン性帯電防止剤及びそれを含有した帯電防止組成物と成形品 |
US20160177006A1 (en) * | 2013-08-30 | 2016-06-23 | Fujifilm Corporation | Ion exchange film, composition for forming ion exchange film, and production method for ion exchange film |
WO2016136654A1 (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像用平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、及び、印刷方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018061585A1 (ja) | 2018-04-05 |
CN109790233B (zh) | 2021-04-09 |
US10836917B2 (en) | 2020-11-17 |
JP6688399B2 (ja) | 2020-04-28 |
CN109790233A (zh) | 2019-05-21 |
JPWO2018061585A1 (ja) | 2019-06-24 |
US20190194478A1 (en) | 2019-06-27 |
KR102159891B1 (ko) | 2020-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013173871A (ja) | 組成物、帯電防止性コート剤及び帯電防止性積層体 | |
JP4678451B1 (ja) | 帯電防止コーティング用組成物 | |
JP5187471B2 (ja) | 含フッ素硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP5569726B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 | |
JP6180412B2 (ja) | (メタ)アクリレート系共重合体、抗菌剤、抗菌性付与樹脂組成物及び帯電防止性付与樹脂組成物 | |
JP4600605B1 (ja) | 帯電防止コーティング用組成物 | |
JP2013117010A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型ハードコート剤、それらを用いた硬化膜、硬化膜が積層された加飾フィルム及び加飾フィルムを用いたプラスチック射出成型品。 | |
KR20100111671A (ko) | 하드코팅층 형성용 수지조성물 | |
WO2018235816A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、硬化被膜、硬化被膜付き基材、これらの製造方法およびウイルス不活化方法 | |
KR20190040013A (ko) | 경화성 조성물 및 막 | |
WO2019065075A1 (ja) | 光重合性組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムの製造方法、及びハードコートフィルムを備えた物品 | |
JP6456293B2 (ja) | 親水撥油性付与剤およびこれを含有する組成物 | |
JP6365239B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、光学フィルム及び積層体 | |
JP6449089B2 (ja) | 親水性コーティング樹脂組成物 | |
JP6945062B2 (ja) | ハードコート層形成用組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 | |
JP2013177509A (ja) | 帯電防止コーティング用組成物 | |
JP5141581B2 (ja) | 組成物、帯電防止性コート剤及び帯電防止性積層体 | |
JP5136826B2 (ja) | 帯電防止剤 | |
JP6894835B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 | |
JP7448067B1 (ja) | 帯電防止性ハードコートフィルム | |
JP6361125B2 (ja) | 導電性組成物 | |
KR20190039209A (ko) | 경화성 조성물 및 도막 | |
JP7516751B2 (ja) | 硬化性組成物、偏光子保護フィルム及び偏光板 | |
JP2017002245A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP2024052849A (ja) | 積層体、偏光子保護フィルム及び偏光板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |