JP5136826B2 - 帯電防止剤 - Google Patents
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Description
Y−は一価のアニオンを表わし、
Rfは炭素数2−30のエーテル型酸素原子を有していてもよいパーフルオロアルキル基を表わし、
Aは酸素原子、エーテル型酸素原子を有していてもよい炭素数1−20の2価の連結基、または、−SO2NH(CH2)mO−[mは1〜4の整数である]を表わし、
R1、R2、R3はそれぞれ独立に下記一般式(2)、下記一般式(3)、炭素数1−10のアルキル基、または、炭素数1−10のヒドロキシアルキル基を表わす。
[下記一般式(2)及び下記一般式(3)中のRf、A、Y−は前記一般式(1)中のRf、A、Y−と同様である。
また、下記一般式(3)中のR4、R5は、それぞれ独立に、炭素数1−10のアルキル基、または、炭素数1−10のヒドロキシアルキル基を表わし、
Qはエーテル型酸素原子を有してよい炭素数2−20の2価の連結基を表わす。])
本発明で用いる下記一般式(1)で表されるパーフルオロアルキル基含有4級アンモニウム塩化合物について説明する。
Y−は一価のアニオンを表わし、
Rfは炭素数2−30のエーテル型酸素原子を有していてもよいパーフルオロアルキル基を表わし、
Aは酸素原子、エーテル型酸素原子を有していてもよい炭素数1−20の2価の連結基、または、−SO2NH(CH2)mO−[mは1〜4の整数である]を表わし、
R1、R2、R3はそれぞれ独立に下記一般式(2)、下記一般式(3)、炭素数1−10のアルキル基、または、炭素数1−10のヒドロキシアルキル基を表わす。
[下記一般式(2)及び下記一般式(3)中のRf、A、Y−は前記一般式(1)中のRf、A、Y−と同様である。
また、下記一般式(3)中のR4、R5は、それぞれ独立に、炭素数1−10のアルキル基、または、炭素数1−10のヒドロキシアルキル基を表わし、
Qはエーテル型酸素原子を有してよい炭素数2−20の2価の連結基を表わす。])
N,N−ビス[3-(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロヘキシル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−3−アンモニウム・p−トルエンスルホン酸塩(化合物番号7)の合成
1,2-エポキシ-4-オキサ-6-パーフルオロブチルヘキサン32.0gとエタノールアミン3.1gを攪拌下、100℃で30分反応させて、N,N−ビス[3-(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロヘキシル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル]−2−ヒドロキシエチルアミンを得た。このものにイソプロパノール50gを加え均一溶液とした後、p−トルエンスルホン酸メチルエステル9.3gを投入し、さらに60℃で2時間、加熱攪拌した。反応終了後、イソプロパノールを減圧留去、乾燥させて化合物番号7のアンモニウム塩を得た。
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−N−[3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロ)オクチルオキシ-2-ヒドロキシプロピル]アンモニウム・p−トルエンスルホン酸塩(化合物番号15)の合成
1,2-エポキシ-4-オキサ-6-パーフルオロヘキシルヘキサン42.2gとジエタノールアミン10.5gを攪拌下、100℃で30分反応させて、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロオクチル)オキシ-2-ヒドロキシプロピルアミンを得た。このものにイソプロパノール50gを加え均一溶液とした後、p−トルエンスルホン酸メチルエステル18.2gを投入し、さらに60℃で2時間、加熱攪拌した。反応終了後、イソプロパノールを減圧留去、乾燥させることで化合物番号15のアンモニウム塩を得た。
N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−N−[3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロヘキシル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル]−N−[3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロオクチル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル]アンモニウム・p−トルエンスルホン酸塩(化合物番号16)の合成
1,2-エポキシ-4-オキサ-6-パーフルオロヘキシルヘキサン42.0gとエタノールアミン6.1gを攪拌下、80℃で1時間反応させて、次いで1,2-エポキシ-4-オキサ-6-パーフルオロブチルヘキサン32.0gを投入し、さらに80℃で1時間反応させて、N−(2−ヒドロキシエチル)−N−[3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロヘキシル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル]−N−[3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロオクチル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル]アミンを得た。このものにイソプロパノールを加え均一溶液とした後、p−トルエンスルホン酸メチルエステル18.6gを投入し、さらに60℃で2時間、加熱攪拌した。反応終了後、イソプロパノールを減圧留去、乾燥させることで化合物番号16のアンモニウム塩を得た。
N,N,N-トリス(2−ヒドロキシエチル)−N−[3−(1'H,1'H−パーフルオロポリーテル*)イル-オキシ-2-ヒドロキシプロピル]・酢酸塩(化合物番号21の合成)
*=1'H,1'H−パーフルオロポリーテル(C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2)
1,2-エポキシ-3-(1'H,1'H−パーフルオロポリエーテル)イル−オキシ−プロパン53.8gとトリエタノールアミン・酢酸塩20.9gを2−メトキシエタノール中で、5時間加熱還流することで化合物番号21のアンモニウム塩を得た。
N,N'-ジヒドロキシエチル-N,N'-ジメチル-N,N'−ジ[3−(1'H,1'H,2'H,2'H−パーフルオロオクチル)オキシ-2-ヒドロキシプロピル-4,7,10-トリオキサ-1,13-トリデカンジアンモニウム・p−トルエンスルホン酸塩(化合物番号25)の合成
4,7,10-トリオキサ-1,13-トリデカンジアミン2.2gと1,2-エポキシ-4-オキサ-6-パーフルオロヘキシルヘキサン8.4gを80℃で1時間反応させて、次いでグリシドール1.5gを投入し、さらに80℃で1時間反応させた。このものにイソプロパノール5gを加えて均一溶液とした後、p−トルエンスルホン酸メチルエステル3.72gを投入し、さらに60℃で2時間、加熱攪拌した。反応終了後、イソプロパノールを減圧留去、乾燥させることで化合物番号25のアンモニウム塩を得た。
実施例1〜5及びこれらと同様の方法で得られた界面活性剤(化合物番号2〜10、13、14、16、18〜21、25)を用いて、下記の配合で制電性紫外線硬化性組成物を調製し、これをポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに製膜して、下記の評価を行った。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成社製ルミキュアDPA-620)50部、ウレタンアクリレート(新中村化学社製NKオリゴU-15HA)50部、光開始剤イルガキュア184を4部、パーフルオロアルキル基含有4級アンモニウム塩を表1に記載された添加量で加え、この混合物をメチルエチルケトンで不揮発分が50%となるように希釈した。
調製した硬化性組成物をバーコーター(#12)で125μmPETフィルム(東洋紡 コスモシャインA4300)に塗布し、80℃で5分乾燥させた。次いで、高圧水銀ランプ、照射強度120W/cm、積算光量500mJ/cm2にて紫外線を照射して、硬化後膜厚が10μmの塗膜を得た。この塗膜を目視にて下記の基準で評価を行った。
○;透明、 △;僅かに白濁、 ×;濁り
塗膜外観評価と同様な方法により作製した塗膜板を23℃、50%RH雰囲気下、24時間放置した後、同雰囲気下で東亜ディーケーケー株式会社製 絶縁計DSM−8103を用いて測定した(印加電圧1000V)。
パーフルオロアルキル基含有4級アンモニウム塩として前記特許文献1記載の下記化合物を使用した以外は試験例1で用いた方法と同様にして、塗膜概観および表面固有抵抗値を測定した。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されるパーフルオロアルキル基含有アンモニウム塩を必須成分とする帯電防止剤。
Y−は一価のアニオンを表わし、
Rfは炭素数2−30のエーテル型酸素原子を有していてもよいパーフルオロアルキル基を表わし、
Aは酸素原子、エーテル型酸素原子を有していてもよい炭素数1−20の2価の連結基、または、−SO2NH(CH2)mO−[mは1〜4の整数である]を表わし、
R1、R2、R3はそれぞれ独立に下記一般式(2)、下記一般式(3)、炭素数1−10のアルキル基、または、炭素数1−10のヒドロキシアルキル基を表わす。
[下記一般式(2)及び下記一般式(3)中のRf、A、Y−は前記一般式(1)中のRf、A、Y−と同様である。
また、下記一般式(3)中のR4、R5は、それぞれ独立に、炭素数1−10のアルキル基、または、炭素数1−10のヒドロキシアルキル基を表わし、
Qはエーテル型酸素原子を有してよい炭素数2−20の2価の連結基を表わす。])
- 前記一般式(1)において、R1が炭素数1−10のヒドロキシアルキル基である請求項1記載の帯電防止剤。
- 前記一般式(1)において、Y−がハロゲン化物イオン、OH−、NO3 −、ClO4 −、CH3SO4 −、CH3CO2 −、CF3SO3 −、C4F9SO3 −、CH3PhSO3 −からなる群選ばれる1種以上一価のアニオン)である請求項1または2記載の帯電防止剤。
- 請求項1、2または3記載の帯電防止剤を樹脂固形分当たり0.01〜5重量%含む樹脂組成物。
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