JP5098446B2 - 帯電防止剤 - Google Patents
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H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH3
H2NCH2CH2OH
HN(CH2CH2OH)2
HN[CH(CH2OH)2]2
H2NCH2CH2NH2
CH3CH2NHCH2CH2NHCH2CH3
CH3CH2NHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHCH2CH3
HOCH2CH(OH)CH2NHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHCH2CH(OH)CH2OH
H2NCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NH2
CH3CH2NHCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NHCH2CH3
フィルムとして加工する。
200mlの反応容器に
N−(5,6−エポキシ−3−オキサ−ヘキシル)−N−プロピルパーフルオロブタンスルホニルアミド 44.1gとジエタノールアミン 9.1gを仕込み、100℃で1時間、加熱攪拌した。得られた反応液を一旦室温に冷却した。次いで、前記反応液にエタノール100gを投入し、溶解させた後、30%過酸化水素水20gを加え、60度で2時間、加熱攪拌することで目的化合物を得た。
エポキシ化合物として1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロブチルヘキサン32.0gを、アミン化合物としてジプロピルアミン 10.1gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
アミン化合物としてジエタノールアミン 10.5gを用いた以外は実施例2と同様にして目的化合物を得た。
エポキシ化合物としてパーフルオロヘキシル−グリシジルエーテル39.2gを、アミン化合物としてジエタノールアミン 10.5gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
エポキシ化合物として1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロヘキシルヘキサン42.0gを、アミン化合物としてジエタノールアミン 10.5gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
エポキシ化合物として1,2−エポキシ−4、7−ジオキサ−6−パーフルオロヘキシルノナン46.5gを、アミン化合物としてジエタノールアミン 10.5gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
エポキシ化合物として1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロオクチルヘキサン52.0gを、アミン化合物としてジエタノールアミン 10.5gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
エポキシ化合物として、下記一般式(6)53.8gを、アミン化合物としてジエタノールアミン 10.5gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
エポキシ化合物として1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロブチルヘキサン64.0gとアミン化合物としてモノエタノールアミン 6.1gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
200mlのガラス容器に1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロブチルヘキサン32.0gとアミン化合物としてモノエタノールアミン 6.1gを仕込み、100℃で1時間、加熱攪拌した。次いで、1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロヘキシルヘキサン42.0gを加え、さらに100℃で1時間、加熱攪拌した。室温に冷却後、エタノール100gを投入し、さらに30%過酸化水素水20gを加え、60度で2時間、加熱攪拌した。溶媒を減圧下で留去することで目的化合物を得た。
エポキシ化合物として、実施例7中の前記一般式(6)で表される化合物 53.8gと
アミン化合物としてブタノールアミン 4.5gを用いた以外は実施例1と同様にして目的化合物を得た。
200mlの反応容器に1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロブチルヘキサン32.0gとエチレンジアミン 3.05gを仕込み、100℃で1時間、加熱攪拌した。次いで、グリシドール 7.4gを加え、さらに100℃で1時間、加熱攪拌した。室温に冷却後、エタノール100gを投入し、さらに30%過酸化水素水40gを加え、60度で2時間、加熱攪拌した。溶媒を減圧下で留去することで目的化合物を得た。
200mlの反応容器に1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロヘキシルヘキサン42.0gと1,6-ヘキサンジアミン 5.7gを仕込み、100℃で1時間、加熱攪拌した。室温に冷却後、エタノール100gを投入し、さらに30%過酸化水素水40gを加え、60度で2時間、加熱攪拌した。溶媒を減圧下で留去することで目的化合物を得た。
200mlの反応容器に1,2−エポキシ−4−オキサ−6−パーフルオロヘキシルヘキサン42.0gと4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン 11.0gを仕込み、100℃で1時間、加熱攪拌した。室温に冷却後、エタノール100gを投入し、さらに30%過酸化水素水40gを加え、60度で2時間、加熱攪拌した。溶媒を減圧下で留去することで目的化合物を得た。
実施例1〜5で得られた帯電防止剤(化合物番号1〜14)を用いて、下記の配合で制電性紫外線硬化性組成物を調製し、これをポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに製膜して、下記の評価を行った。得られた結果を表3−1、3−2に示す。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成社製ルミキュアDPA−620)50部、ウレタンアクリレート(新中村化学社製NKオリゴU−15HA)50部、光開始剤イルガキュア184を4部、パーフルオロアルキル基含有4級アンモニウム塩を表1に記載された添加量で加え、この混合物をメチルエチルケトンで不揮発分が50%となるように希釈した。
調製した硬化性組成物をバーコーター(#12)で125μmPETフィルム(東洋紡(株)製コスモシャインA4300)に塗布し、80℃で5分乾燥させた。次いで、高圧水銀ランプ(照射強度120W/cm、積算光量500mJ/cm2)で紫外線を照射して、硬化後膜厚が10μmの塗膜を得た。この塗膜を目視にて下記の基準で評価を行った。
○;透明、 △;僅かに白濁、 ×;濁り
塗膜外観評価と同様な方法により作製した塗膜板を23℃、50%RH雰囲気下、24時間放置した後、同雰囲気下で東亜ディーケーケー株式会社製 絶縁計DSM−8103を用いて測定した(印加電圧1000V)。
パーフルオロアルキル基含有アミンN−オキサイド化合物として前記特許文献1記載の下記化合物を使用した以外は試験例1で用いた方法と同様にして、塗膜外観および表面固有抵抗値を測定した。得られた結果を表3−2に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(1)により表されるパーフルオロアルキル基含有アミンN-オキサイド化合物を必須成分とする帯電防止剤。
(3)
- 前記一般式(1)において、R1が炭素数1−6のヒドロキシアルキル基であり、Aがエーテル型酸素原子を含む炭素数1−6の2価の連結基である請求項1記載の帯電防止剤。
- 請求項1または2記載の帯電防止剤を樹脂固形分当たり0.01〜5重量%含む樹脂組成物。
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