JP5079292B2 - コーティング樹脂用帯電防止剤 - Google Patents
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Description
本発明は、コーティング樹脂用帯電防止剤、並びにコーティング樹脂組成物に関する。
塗装や印刷等の分野でフィルム特性或いは表面特性改善のためコーティング樹脂によるコーティングが行われている。例えば、塗装分野における塗料、印刷分野におけるインキ、更にはバインダーなどにコーティング樹脂が用いられている。
しかし、いずれの分野に於いても、コーティングを実施した場合、乾燥後或いは硬化後の被膜は制電効果に乏しく、被膜に帯電を生じ、帯電による種々のトラブルを多く発生させていた。
かかる問題を解決するために、特許文献１には、少なくとも１つのポリエチレンオキサイド基を有するアミンを塩基構成体とするスルホン酸塩基含有低分子化合物を含む塗剤を用いて被膜を塗設した帯電防止性に優れた易接着性ポリエステルフィルムが開示されている。しかし、特許文献１に記載のスルホン酸塩基含有低分子化合物は有機溶剤への溶解性が低く、その用途は水系塗剤に限定されている。
コーティング樹脂組成物に帯電防止剤の添加を行うとき、乾燥された粉末状の帯電防止剤を添加すると未溶解物が塗工後の被膜にブツとなって残存し好ましくない。また帯電防止剤を水溶液の形で添加すると、硬化剤との反応に影響を及ぼしたり、場合によっては樹脂分の凝集／凝固を生じ好ましくない。
従って、有機溶剤系で用いることができる帯電防止剤が求められている。
特開平９−１４１８００号公報
従って、有機溶剤系で用いることができる帯電防止剤が求められている。
本発明の課題は、有機溶剤に可溶で、有機溶剤系でコーティング樹脂に添加して良好な帯電防止性のある塗膜を与えることができるコーティング樹脂用帯電防止剤及びコーティング樹脂組成物を提供することにある。
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下化合物（Ｉ）という）を含有するコーティング樹脂用帯電防止剤、この帯電防止剤、コーティング樹脂及び有機溶剤を含有するコーティング樹脂組成物を提供する。
（式中、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３０の数である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、少なくとも１つは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基である。）
本発明のコーティング樹脂用帯電防止剤は、コーティング樹脂に少量添加するだけで良好な帯電防止効果を発現し、且つ有機溶剤に可溶であるため、有機溶剤を用いてコーティング樹脂に添加できることから、樹脂の凝固・凝集を防止でき、安定した性状の塗膜を得ることができる。
［帯電防止剤］
本発明の帯電防止剤は、化合物（Ｉ）を含有する。
本発明の帯電防止剤は、化合物（Ｉ）を含有する。
化合物（Ｉ）において、有機溶剤溶解性の観点から、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基を示すが、炭素数８〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基が更に好ましい。帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基であり、オキシエチレン基が好ましい。帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３０の数であり、１〜２０の数が好ましく、１〜１０の数がより好ましく、１〜５の数が更に好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、少なくとも１つは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基であるが、帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の全てがヒドロキシエチル基であることが好ましい。
化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるし、混合して使用することもできる。
本発明の化合物（Ｉ）の製造方法は特に限定されず、例えば、オキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数２〜４）を有するアルコールとクロルスルホン酸を付加反応させたものを、トリエタノールアミン等により中和して得ることができる。
本発明の帯電防止剤は、化合物（Ｉ）（以下（ａ）成分という）以外に、（ａ）成分の製造における未反応分や、（ａ）成分以外の有機溶剤溶解性の高い帯電防止剤を含有することができる。このような他の帯電防止剤としては、コーティング樹脂組成物の耐水性を向上させる観点から、ポリオキシアルキレン（アルキレン基の炭素数２〜４で、オキシアルキレン基の平均付加モル数１〜２０）アルキル（アルキル基の炭素数８〜２２）リン酸カリウム、ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステル及びソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルからなる群から選ばれる少なくとも１種（以下（ｂ）成分という）が好ましい。
ポリオキシアルキレンアルキルリン酸カリウムとしては、例えば、式（II）で表される化合物（以下化合物（II）という）が挙げられる。
（式中、Ｒ4は式
で表される基を示し、Ｒ5は式
で表される基を示す。ここで、Ｒ6は炭素数８〜２２のアルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｍはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜２０の数である。）
化合物（II）において、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、Ｒ6は炭素数８〜２２のアルキル基を示すが、炭素数８〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基が更に好ましい。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基であるが、本発明の効果の観点からオキシエチレン基が好ましい。ｍは、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、オキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜２０の数であるが、１〜１０の数が好ましく、１〜５の数が更に好ましい。
化合物（II）において、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、Ｒ6は炭素数８〜２２のアルキル基を示すが、炭素数８〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基が更に好ましい。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基であるが、本発明の効果の観点からオキシエチレン基が好ましい。ｍは、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、オキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜２０の数であるが、１〜１０の数が好ましく、１〜５の数が更に好ましい。
ポリオキシアルキレンアルキルリン酸カリウムは、水溶媒中にてポリオキシアルキレンアルキルアルコールに、五酸化リンを反応させてポリオキシアルキレンアルキルリン酸とし、水酸化カリウムにより中和して得ることができる。副生するリン酸カリウムを低く抑えるために、ポリオキシアルキレンアルキルアルコールと五酸化リンのモル比は、五酸化リン１モルに対してポリオキシアルキレンアルキルアルコール１．５モルが好ましい。
ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルとしては、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、ジグリセリン１モルと、炭素数８〜２２、特に８〜１８の脂肪酸１〜２モルとのエステルが好ましい。
ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルは、窒素シール下において、約２２０℃で約４〜５時間、ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とを脱水エステル化反応して得ることができる。ジグリセリン中のジグリセリン（グリセリン２モル縮合体）は効果の観点から５０％以上が好ましい。
また、ソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルとしては、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、ソルビタン１モルと、炭素数８〜２２、特に８〜１８の脂肪酸１〜２モルとのエステルが好ましい。ソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルは、約２３０℃で約４〜５時間、ソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とを脱水エステル化反応して得ることができる。
本発明の帯電防止剤中の、（ａ）成分の含有量は、本発明の目的を達成する観点から、好ましくは１０〜１００重量％であり、より好ましくは２０〜１００重量％である。本発明の帯電防止剤中に（ｂ）成分が含有される場合の（ａ）成分の含有量は、２０〜９８重量％が好ましく、２５〜７５重量％がより好ましい。
また、本発明の帯電防止剤中に（ｂ）成分が含有される場合の（ｂ）成分の含有量は、コーティング樹脂組成物の耐水性向上の観点から、２〜８０重量％が好ましく、４〜７５重量％がより好ましい。
［コーティング樹脂組成物］
本発明のコーティング樹脂組成物は、本発明の帯電防止剤、コーティング樹脂及び有機溶剤を含有する。本発明の帯電防止剤の含有量は、帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、コーティング樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．５〜１０重量部、更に好ましくは１〜５重量部である。
本発明のコーティング樹脂組成物は、本発明の帯電防止剤、コーティング樹脂及び有機溶剤を含有する。本発明の帯電防止剤の含有量は、帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、コーティング樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．５〜１０重量部、更に好ましくは１〜５重量部である。
本発明に用いられるコーティング樹脂は、溶剤等で溶液状にして、例えばインキ、塗料、バインダー等として、基材のコーティングに用いるのに好適な樹脂であれば特に限定されないが、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン系樹脂等が挙げられる。また、ジイソシアネート化合物で膜を硬化する熱硬化型や、UV照射により膜を硬化させるUV硬化型等の樹脂が挙げられる。これらのコーティング樹脂の中では、透明性を保持する観点から、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂が好ましい。
本発明のコーティング樹脂組成物中の、コーティング樹脂の含有量は、本発明の目的を達成する観点から、好ましくは１０〜５０重量％であり、より好ましくは１５〜４０重量％である。
本発明のコーティング樹脂組成物は、更に有機溶剤を含有する。有機溶剤としては、特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類等を用いることができる。これらの中では、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ノルマルヘキサン、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−エチル、イソプロピルアルコールが好ましい。
本発明の組成物中の有機溶剤の含有量は、塗工性の観点から、４５〜８５重量％が好ましく、５５〜８０重量％が更に好ましい。
本発明の組成物は水を含有することができるが、塗膜強度、透明性等の塗膜物性低下を抑制する観点から、コーティング樹脂組成物中の水の含有量は５重量％未満が好ましく、１重量％未満がより好ましく、実質含まないことが好ましい。
本発明のコーティング樹脂組成物には、上記成分以外に通常使われるジイソシアネート化合物等の硬化剤、顔料・染料、ガラスビーズ、ポリマービーズ、無機ビーズ等のビーズ類や、炭酸カルシウム、タルク等の無機充填材類、潤滑剤、安定剤、紫外線吸収剤、過酸化物等の重合開始剤などの添加剤を配合できる。
本発明のコーティング樹脂組成物は、基材に塗工して種々の機能を発現することができる樹脂組成物であり、例えば、ポリマービーズ、樹脂、有機溶剤を組み合わせたものは、光拡散フィルムとして機能し、粘着性のある樹脂、有機溶剤を組み合わせたものは、粘着フィルムとして機能し、顔料、樹脂、有機溶剤を組み合わせたものは、塗料として機能を発現する。
本発明のコーティング樹脂組成物の表面固有抵抗値は、帯電防止性を維持する観点から好ましくは１×１０12Ω以下である。尚、表面固有抵抗値は実施例記載の方法に従って測定することができる。
以下の実施例に用いた本発明の帯電防止剤及び比較の帯電防止剤中の各成分をまとめて以下に示す。帯電防止剤は、あらかじめＥＤＧ（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）にて脱水・溶媒置換した後、有効分５０％に調整したものを用いた。
尚、以下の剤において、ＰＯＥ（ｎ）とは、オキシエチレン基の平均付加モル数ｎのポリオキシエチレン鎖を示す。
尚、以下の剤において、ＰＯＥ（ｎ）とは、オキシエチレン基の平均付加モル数ｎのポリオキシエチレン鎖を示す。
＜（ａ）成分＞
化合物（Ｉ−１）：ＰＯＥ（３）ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
化合物（Ｉ−２）：ＰＯＥ（１０）ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
化合物（Ｉ−３）：ＰＯＥ（３）ステアリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
＜（ｂ）成分＞
化合物（ｂ−１）：ＰＯＥ（３）ラウリルリン酸カリウム塩（式（II）において、Ｒ4がＰＯＥ（３）ラウリル基、Ｒ5がＰＯＥ（３）ラウリル基である化合物と、Ｒ4がＰＯＥ（３）ラウリル基、Ｒ5がＫＯ−基である化合物との１：１（モル比）混合物）
化合物（ｂ−２）：ジグリセリン１モルとオレイン酸１．５モルとのエステル
化合物（ｂ−３）：ソルビタン１モルとラウリン酸１．５モルとのエステル
＜（ａ）成分の比較品＞
化合物（Ｉ’−１）：ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩
化合物（Ｉ’−２）：ＰＯＥ（３）ラウリル硫酸ナトリウム塩
化合物（Ｉ’−３）：ステアリル硫酸トリエタノールアミン塩
化合物（Ｉ’−４）：トリメチルアルキル（アルキル基の炭素数１２）アンモニウムクロライド
実施例１〜７及び比較例１〜４
コーティング樹脂として、アクリル系樹脂（大日本インキ化学工業（株）製のアクリディック Ａ−８０１、固形分濃度５０％、溶媒トルエン／酢酸ｎ−ブチル、水酸基価５０）、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、塗工溶媒としてイソプロピルアルコール、帯電防止剤として、表１に示す組成の帯電防止剤を用い、表１に示す組成のコーティング樹脂組成物を調製した。
化合物（Ｉ−１）：ＰＯＥ（３）ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
化合物（Ｉ−２）：ＰＯＥ（１０）ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
化合物（Ｉ−３）：ＰＯＥ（３）ステアリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
＜（ｂ）成分＞
化合物（ｂ−１）：ＰＯＥ（３）ラウリルリン酸カリウム塩（式（II）において、Ｒ4がＰＯＥ（３）ラウリル基、Ｒ5がＰＯＥ（３）ラウリル基である化合物と、Ｒ4がＰＯＥ（３）ラウリル基、Ｒ5がＫＯ−基である化合物との１：１（モル比）混合物）
化合物（ｂ−２）：ジグリセリン１モルとオレイン酸１．５モルとのエステル
化合物（ｂ−３）：ソルビタン１モルとラウリン酸１．５モルとのエステル
＜（ａ）成分の比較品＞
化合物（Ｉ’−１）：ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩
化合物（Ｉ’−２）：ＰＯＥ（３）ラウリル硫酸ナトリウム塩
化合物（Ｉ’−３）：ステアリル硫酸トリエタノールアミン塩
化合物（Ｉ’−４）：トリメチルアルキル（アルキル基の炭素数１２）アンモニウムクロライド
実施例１〜７及び比較例１〜４
コーティング樹脂として、アクリル系樹脂（大日本インキ化学工業（株）製のアクリディック Ａ−８０１、固形分濃度５０％、溶媒トルエン／酢酸ｎ−ブチル、水酸基価５０）、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、塗工溶媒としてイソプロピルアルコール、帯電防止剤として、表１に示す組成の帯電防止剤を用い、表１に示す組成のコーティング樹脂組成物を調製した。
得られたコーティング樹脂組成物を、ＰＥＴ１００μｍ二軸延伸フィルムに、２０μｍアプリケータを用い塗布し、乾燥後、５０℃乾燥機内にて１２時間放置し硬化させた。硬化後の塗膜について、下記方法で塗膜の状態、帯電防止性及び耐水性を評価した。結果を表１に示す。
＜塗膜の状態＞
硬化後の塗膜について、目視にて透明性を観察し下記基準で評価した。また、目視によりブツの発生の有無を観察した。
・透明性の評価基準
◎：曇りがなく、透明である
○：わずかに曇りが認められるが、ほぼ透明である
×：かなりの曇りがあり、白化した状態である
＜帯電防止性の評価法＞
硬化後の塗膜について、２５℃、湿度５０％に調整した室内で、Ａ−４３２９型ハイレジスタンスメータ（横河ＹＰ社）により、表面固有抵抗値を測定した。
硬化後の塗膜について、目視にて透明性を観察し下記基準で評価した。また、目視によりブツの発生の有無を観察した。
・透明性の評価基準
◎：曇りがなく、透明である
○：わずかに曇りが認められるが、ほぼ透明である
×：かなりの曇りがあり、白化した状態である
＜帯電防止性の評価法＞
硬化後の塗膜について、２５℃、湿度５０％に調整した室内で、Ａ−４３２９型ハイレジスタンスメータ（横河ＹＰ社）により、表面固有抵抗値を測定した。
＜耐水性の評価法＞
ガラス製容器（縦１０ｃｍ、横２５ｃｍ、深さ２５ｃｍ）の底に約２ｃｍの厚みで水道水を入れ、容器の内壁に塗工フィルム（上記のＰＥＴ１００μｍ二軸延伸フィルムに、２０μｍアプリケータを用い塗布したフィルムを５ｃｍ×１０ｃｍのサイズにしたもの）を水に接触しない状態で貼りつけ、密閉状態を保ったまま室温で５日間試験した。容器より取り出したフィルムは風乾後ヘーズメータにより曇りの測定を行った。
ガラス製容器（縦１０ｃｍ、横２５ｃｍ、深さ２５ｃｍ）の底に約２ｃｍの厚みで水道水を入れ、容器の内壁に塗工フィルム（上記のＰＥＴ１００μｍ二軸延伸フィルムに、２０μｍアプリケータを用い塗布したフィルムを５ｃｍ×１０ｃｍのサイズにしたもの）を水に接触しない状態で貼りつけ、密閉状態を保ったまま室温で５日間試験した。容器より取り出したフィルムは風乾後ヘーズメータにより曇りの測定を行った。
実施例８、比較例５〜７
コーティング樹脂として、レオマイドＳ８２００（花王（株）製、ポリアミド系樹脂）を用い、硝化綿を表２に示す割合で配合し、更に表２に示す有機溶剤、帯電防止剤を配合して、表２に示す組成のコーティング樹脂組成物を調製した。
コーティング樹脂として、レオマイドＳ８２００（花王（株）製、ポリアミド系樹脂）を用い、硝化綿を表２に示す割合で配合し、更に表２に示す有機溶剤、帯電防止剤を配合して、表２に示す組成のコーティング樹脂組成物を調製した。
得られたコーティング樹脂組成物を、２０μｍアプリケータを用いて、ＰＥＴ１００μｍ二軸延伸フィルムに塗布した。乾燥後の塗膜について、実施例１と同様に塗膜の状態及び帯電防止性を評価した。結果を表２に示す。
Claims (7)
- 式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機溶剤系コーティング樹脂用帯電防止剤であって、コーティング樹脂がアクリル系樹脂又はポリアミド系樹脂である、帯電防止剤。
（式中、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３０の数である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、少なくとも１つは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基である。） - 式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の全てがヒドロキシエチル基である請求項１記載のコーティング樹脂用帯電防止剤。
- 更に、ポリオキシアルキレン（アルキレン基の炭素数２〜４で、オキシアルキレン基の平均付加モル数１〜２０）アルキル（アルキル基の炭素数８〜２２）リン酸カリウム、ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステル及びソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する請求項１又は２記載のコーティング樹脂用帯電防止剤。
- 請求項１〜３いずれかに記載の帯電防止剤、コーティング樹脂及び有機溶剤を含有するコーティング樹脂組成物であって、コーティング樹脂がアクリル系樹脂又はポリアミド系樹脂である、コーティング樹脂組成物。
- 式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、コーティング樹脂１００重量部に対し０．５〜１０重量部である請求項４記載のコーティング樹脂組成物。
- 組成物中、コーティング樹脂の含有量が、１０〜５０重量％である請求項４又は５記載のコーティング樹脂組成物。
- 組成物中、有機溶剤の含有量が、４５〜８５重量％である請求項４〜６いずれかに記載のコーティング樹脂組成物。
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