KR101308658B1 - 코팅 수지용 대전 방지제 - Google Patents

코팅 수지용 대전 방지제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는 코팅 수지용 대전 방지제 또는 이 대전 방지제, 코팅 수지 및 유기 용제를 함유하는 코팅 수지 조성물이다.
Figure 112009072054382-pct00008
(식 중, R은 탄소수 8~22의 알킬기, A는 탄소수 2~4의 알킬렌기, n은 1~30의 수, R1, R2, R3은 탄소수 1~18의 알킬기 또는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기를 나타내고, 적어도 하나는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기이다.)
코팅 수지용 대전 방지제, 코팅 수지 조성물, 유기 용제, 광확산 필름, 접착 필름

Description

코팅 수지용 대전 방지제{ANTISTATIC AGENT FOR COATING RESIN}
본 발명은 코팅 수지용 대전 방지제, 및 코팅 수지 조성물에 관한 것이다.
도장(塗裝)이나 인쇄 등의 분야에서 필름 특성 또는 표면 특성 개선을 위해 코팅 수지에 의한 코팅이 실시되고 있다. 예를 들면, 도장 분야에 있어서의 도료, 인쇄 분야에 있어서의 잉크, 또한 바인더(binder) 등에 코팅 수지가 사용되고 있다.
그러나 어느 분야에 있어서도, 코팅을 실시했을 경우, 건조 후 또는 경화 후의 피막은 제전(制電) 효과가 부족해서 피막에 대전을 발생시켜 대전으로 인한 다양한 문제를 많이 발생시키고 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, JP-A9-141800에는 적어도 하나의 폴리에틸렌옥사이드기를 가지는 아민을 염기 구성체로 하는 술폰산염기 함유 저분자 화합물을 포함하는 도제(塗劑)를 사용해서 피막을 도포 형성한 대전 방지성이 뛰어난 접착이 용이한 폴리에스테르 필름이 개시되어 있다.
본 발명은 식(I)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(I)이라고 함)을 함유하는 코팅 수지용 대전 방지제이다. 또한, 이 대전 방지제, 코팅 수지 및 유기 용제를 함유하는 코팅 수지 조성물을 제공한다.
Figure 112009072054382-pct00001
(식 중, R은 탄소수 8~22의 알킬기, A는 탄소수 2~4의 알킬렌기, n은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내는 1~30의 수이다. R1, R2, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~18의 알킬기 또는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기를 나타내고, 적어도 하나는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기이다.)
본 발명은 또한 상기 코팅 수지 조성물을 포함하는 광확산 필름 또는 상기 코팅 수지 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다. 본 발명은 또한 상기 코팅 수지 조성물의 광확산 필름 제조 용도 또는 상기 코팅 수지 조성물의 점착 필름 제조 용도를 제공한다.
JP-A9-141800에 기재된 술폰산염기 함유 저분자 화합물은 유기 용제에의 용해성이 낮아, 그 용도는 수계 도제에 한정되어 있다.
코팅 수지 조성물에 대전 방지제를 첨가할 때, 건조된 분말 형상의 대전 방지제를 첨가하면 미용해물이 도공 후의 피막에 도톨도톨하게 잔존해서 바람직하지 않다. 또한, 대전 방지제를 수용액의 형태로 첨가하면, 경화제와의 반응에 영향을 미치거나, 경우에 따라서는 수지분의 응집/응고를 발생시켜 바람직하지 않다.
따라서, 유기 용제계에서 사용할 수 있는 대전 방지제가 요구되고 있다.
본 발명은 유기 용제에 가용(可溶)이며, 유기 용제계로 코팅 수지에 첨가해서 양호한 대전 방지성이 있는 도막을 제공할 수 있는 코팅 수지용 대전 방지제 및 코팅 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 코팅 수지용 대전 방지제는 코팅 수지에 소량 첨가하는 것만으로 양호한 대전 방지 효과를 발현하며, 유기 용제에 가용이기 때문에 유기 용제를 사용해서 코팅 수지에 첨가할 수 있으므로, 수지의 응고·응집을 방지할 수 있어 안정된 성상(性狀)의 도막을 얻을 수 있다.
[대전 방지제]
본 발명의 대전 방지제는 화합물(Ⅰ)을 함유한다.
화합물(Ⅰ)에 있어서, 유기 용제 용해성의 관점에서 R은 탄소수 8~22의 알킬기를 나타내는데, 탄소수 8~18의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 8~12의 알킬기가 더욱 바람직하다. 대전 방지성 및 유기 용제 용해성의 관점에서, A는 탄소수 2~4의 알킬렌기이며 옥시에틸렌기가 바람직하다. 대전 방지성 및 유기 용제 용해성의 관점에서 n은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내는 1~30의 수이며, 1~20의 수가 바람직하고, 1~10의 수가 보다 바람직하고, 1~5의 수가 더욱 바람직하다. R1, R2, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~18의 알킬기 또는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기를 나타내고, 적어도 하나는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기이지만, 대전 방지성 및 유기 용제 용해성의 관점에서 R1, R2 및 R3 모두가 히드록시에틸기인 것이 바람직하다.
화합물(Ⅰ)은 단독으로 사용할 수도 있고 혼합해서 사용할 수도 있다.
본 발명의 화합물(Ⅰ)의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 옥시알킬렌기(알킬렌기의 탄소수 2~4)를 가지는 알코올과 클로로술폰산을 부가반응시킨 것을 트리에탄올아민 등에 의해 중화해서 얻을 수 있다.
본 발명의 대전 방지제는 화합물(Ⅰ)(이하, (a)성분이라고 함) 이외에 (a)성분의 제조에 있어서의 미반응분이나, (a)성분 이외의 유기 용제 용해성이 높은 대전 방지제를 함유할 수 있다. 이러한 다른 대전 방지제로서는 코팅 수지 조성물의 내수성(耐水性)을 향상시키는 관점에서, 폴리옥시알킬렌(알킬렌기의 탄소수 2~4이며, 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수 1~20) 알킬(알킬기의 탄소수 8~22) 인산칼륨, 디글리세린과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르 및 소르비탄과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종(이하 (b)성분이라고 함)이 바람직하다.
폴리옥시알킬렌알킬인산칼륨으로서는, 예를 들면 식(Ⅱ)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(Ⅱ)라고 함)을 들 수 있다.
Figure 112009072054382-pct00002
(식 중, R4는 식
Figure 112009072054382-pct00003
으로 표시되는 기를 나타내고, R5는 식
Figure 112009072054382-pct00004
으로 표시되는 기를 나타낸다. 여기서, R6은 탄소수 8~22의 알킬기, A는 탄소수 2~4의 알킬렌기, m은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내는 1~20의 수이다.) 화합물(Ⅱ)에 있어서, 유기 용제 용해성 및 내수성의 관점에서 R6은 탄소수 8~22의 알킬기를 나타내는데, 탄소수 8~18의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 8~12의 알킬기가 더욱 바람직하다. A는 탄소수 2~4의 알킬렌기이지만 본 발명의 효과의 관점에서 옥시에틸렌기가 바람직하다. m은 유기 용제 용해성 및 내수성의 관점에서 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내는 1~20의 수이지만, 1~10의 수가 바람직하고, 1~5의 수가 더욱 바람직하다.
폴리옥시알킬렌알킬인산칼륨은 수용매 중에서 폴리옥시알킬렌알킬알코올에 오산화인을 반응시켜서 폴리옥시알킬렌알킬인산으로 해서, 수산화 칼륨에 의해 중화해서 얻을 수 있다. 부가 생성되는 인산칼륨을 낮게 억제하기 위해서 폴리옥시알킬렌알킬알코올과 오산화인의 몰비는 오산화인 1몰에 대해서 폴리옥시알킬렌알킬알코올 1.5몰이 바람직하다.
디글리세린과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르로서는 유기 용제 용해성 및 내수성의 관점에서 디글리세린 1몰과, 탄소수 8~22, 특히 8~18의 지방산 1~2몰과의 에스테르가 바람직하다.
디글리세린과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르는 질소 밀봉하에 있어서 약 220℃에서 약 4~5시간, 디글리세린과 탄소수 8~22의 지방산을 탈수 에스테르화 반응해서 얻을 수 있다. 디글리세린 중의 디글리세린(글리세린 2몰 축합체)은 효과의 관점에서 50% 이상이 바람직하다.
또한, 소르비탄과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르로서는 유기 용제 용해성 및 내수성의 관점에서 소르비탄 1몰과, 탄소수 8~22, 특히 8~18의 지방산 1~2몰과의 에스테르가 바람직하다. 소르비탄과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르는 약 230℃에서 약 4~5시간, 소르비탄과 탄소수 8~22의 지방산을 탈수 에스테르화 반응해서 얻을 수 있다.
본 발명의 대전 방지제 중의 (a)성분의 함유량은 본 발명의 목적을 달성하는 관점에서 바람직하게는 10~100중량%이며, 보다 바람직하게는 20~100중량%이다. 본 발명의 대전 방지제 중에 (b)성분이 함유될 경우의 (a)성분의 함유량은 20~98중량%가 바람직하고, 25~75중량%가 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 대전 방지제 중에 (b)성분이 함유될 경우의 (b)성분의 함유량은 코팅 수지 조성물의 내수성 향상의 관점에서 2~80중량%가 바람직하고, 4~75중량%가 보다 바람직하다.
[코팅 수지 조성물]
본 발명의 코팅 수지 조성물은 본 발명의 대전 방지제, 코팅 수지 및 유기 용제를 함유한다. 본 발명의 대전 방지제의 함유량은 대전 방지성 및 유기 용제 용해성의 관점에서 코팅 수지 100중량부에 대해서 바람직하게는 0.5~10중량부, 더욱 바람직하게는 1~5중량부이다.
본 발명에 사용되는 코팅 수지는 용제 등으로 용액 형상으로 해서 예를 들면 잉크, 도료, 바인더 등으로서 기재의 코팅에 사용하기에 적합한 수지라면 특별히 한정되지 않지만, 아크릴계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄계 수지 등을 들 수 있다. 또한, 디이소시아네이트 화합물로 막을 경화하는 열경화형이나 UV 조사에 의해 막을 경화시키는 UV 경화형 등의 수지를 들 수 있다. 이들 코팅 수지 중에서는 투명성을 유지하는 관점에서 아크릴계 수지, 폴리아미드계 수지가 바람직하다.
본 발명의 코팅 수지 조성물 중의 코팅 수지의 함유량은 본 발명의 목적을 달성하는 관점에서 바람직하게는 10~50중량%이고, 보다 바람직하게는 15~40중량%이다.
본 발명의 코팅 수지 조성물은 유기 용제를 더 함유한다. 유기 용제로서는 특별히 한정되지 않지만, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 알코올류, 케톤류, 에스테르류 등을 사용할 수 있다. 이들 중에서는 톨루엔, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 노르말헥산, 초산 n-부틸, 초산 n-에틸, 이소프로필알코올이 바람직하다.
본 발명의 조성물 중의 유기 용제의 함유량은 도공성의 관점에서 45~85중량%가 바람직하고, 55~80중량%가 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은 물을 함유할 수 있는데, 도막 강도, 투명성 등의 도막 물성 저하를 억제하는 관점에서 코팅 수지 조성물 중의 물의 함유량은 5중량% 미만이 바람직하고, 1중량% 미만이 보다 바람직하고, 실질적으로 포함하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 코팅 수지 조성물에는 상기 성분 이외에 통상 사용되는 디이소시아네이트 화합물 등의 경화제, 안료·염료, 글래스 비즈, 폴리머 비즈, 무기 비즈 등의 비즈류나 탄산칼슘, 탈크(talc) 등의 무기 충전재류, 윤활제, 안정제, 자외선 흡수제, 과산화물 등의 중합개시제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
본 발명의 코팅 수지 조성물은 기재에 도공해서 각종 기능을 발현할 수 있는 수지 조성물이며, 예를 들면 폴리머 비즈, 수지, 유기 용제를 조합한 것은 광확산 필름으로서 기능하고, 점착성이 있는 수지, 유기 용제를 조합한 것은 점착 필름으로서 기능하고, 안료, 수지, 유기 용제를 조합한 것은 도료로서 기능을 발현한다.
본 발명의 코팅 수지 조성물의 표면 고유 저항치는 대전 방지성을 유지하는관점에서 바람직하게는 1×1012Ω 이하이다. 한편, 표면 고유 저항치는 실시예에 기재된 방법에 따라서 측정할 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명의 실시에 대해서 기술한다. 실시예는 본 발명의 예 시에 대해서 기술하는 것으로, 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니다.
이하의 실시예에 사용한 본 발명의 대전 방지제 및 비교의 대전 방지제 중의 각 성분을 정리해서 이하에 나타낸다. 대전 방지제는 미리 EDG(디에틸렌글리콜모노에틸에테르)에 의해 탈수·용매치환한 뒤, 유효분 50%로 조정한 것을 사용했다.
또한, 이하의 제(劑)에 있어서, POE(n)란 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수 n의 폴리옥시에틸렌 쇄를 나타낸다.
<(a) 성분>
화합물(I-1) : POE(3) 라우릴황산트리에탄올아민염(50% 유효분의 EDG 용액)
화합물(I-2) : POE(10) 라우릴황산트리에탄올아민염(50% 유효분의 EDG 용액)
화합물(I-3) : POE(3) 스테아릴황산트리에탄올아민염(50% 유효분의 EDG 용액)
<(b) 성분>
화합물(b-1) : POE(3) 라우릴인산칼륨염(식(Ⅱ)에 있어서, R4가 POE(3) 라우릴기, R5가 POE(3) 라우릴기인 화합물과, R4가 POE(3) 라우릴기, R5가 KO-기인 화합물과의 1:1(몰비) 혼합물)
화합물(b-2) : 디글리세린 1몰과 올레인산 1.5몰과의 에스테르
화합물(b-3) : 소르비탄 1몰과 라우린산 1.5몰과의 에스테르
<(a)성분의 비교품>
화합물(I'-1) : 라우릴황산트리에탄올아민염
화합물(I'-2) : POE(3) 라우릴황산나트륨염
화합물(I'-3) : 스테아릴황산트리에탄올아민염
화합물(I'-4) : 트리메틸알킬(알킬기의 탄소수 12) 암모늄클로라이드
(실시예 1~7 및 비교예 1~4)
코팅 수지로서, 아크릴계 수지(다이닛폰 잉키카가쿠고교(주)제의 아크리딕 A-801, 고형분 농도 50%, 용매 톨루엔/초산 n-부틸, 수산기가(水酸基價) 50), 경화제로서 헥사메틸렌디이소시아네이트(HMDI), 도공용매로서 이소프로필알코올, 대전 방지제로서 표 1에 나타내는 조성의 대전 방지제를 사용하여, 표 1에 나타내는 조성의 코팅 수지 조성물을 조제했다.
얻어진 코팅 수지 조성물을 PET 100㎛ 2축 연신(延伸) 필름에 20㎛ 어플리케이터를 사용해서 도포하고 건조한 뒤, 50℃ 건조기 내에서 12시간 방치해서 경화시켰다. 경화 후의 도막에 대해서, 하기 방법으로 도막의 상태, 대전 방지성 및 내수성을 평가했다. 결과는 표 1에 나타낸다.
<도막의 상태>
경화 후의 도막에 대해서 육안으로 투명성을 관찰해서 하기 기준으로 평가했다. 또한, 육안으로 도톨도톨함의 발생 유무를 관찰했다.
＊투명성의 평가기준
◎ : 흐릿함이 없고 투명함
○ : 약간 흐릿함이 보이나, 거의 투명함
× : 꽤 흐릿함이 있고, 백화된 상태임
<대전 방지성의 평가법>
경화 후의 도막에 대해서, 25℃, 습도 50%로 조정한 실내에서 A-4329형 하이레지스턴스 미터(요코가와 YP사)에 의해 표면 고유 저항치를 측정했다.
<내수성의 평가법>
유리제 용기(세로 10cm, 가로 25cm, 깊이 25cm)의 바닥에 약 2cm의 두께로 수돗물을 넣어서, 용기의 내벽에 도공 필름(상기의 PET 100㎛ 2축 연신 필름에 20㎛ 어플리케이터를 사용해서 도포한 필름을 5cm×10cm의 사이즈로 한 것)을 물에 접촉하지 않은 상태로 접착하고 밀폐 상태를 유지한 채로 실온에서 5일간 시험했다. 용기에서 꺼낸 필름은 바람으로 건조한 후, 헤이즈 미터(haze meter)에 의해 흐릿함을 측정했다.
Figure 112009072054382-pct00005
(실시예 8, 비교예 5~7)
코팅 수지로서, 레오마이드 S8200(가오(주) 제품, 폴리아미드계 수지)을 사용해서 니트로셀룰로오스를 표 2에 나타내는 비율로 배합하고, 또한 표 2에 나타내는 유기 용제, 대전 방지제를 배합해서 표 2에 나타내는 조성의 코팅 수지 조성물을 조제했다.
얻어진 코팅 수지 조성물을 20㎛ 어플리케이터를 사용해서 PET 100㎛ 2축 연신 필름에 도포했다. 건조 후의 도막에 대해서 실시예 1과 같이 도막의 상태 및 대전 방지성을 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112009072054382-pct00006

Claims (8)

  1. 식(I)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 수지용 대전 방지제.
    Figure 112009072054382-pct00007
    (식 중, R은 탄소수 8~22의 알킬기, A는 탄소수 2~4의 알킬렌기, n은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내는 1~30의 수이다. R1, R2, R3은 각각 독립적으로 탄소수 1~18의 알킬기 또는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기를 나타내고, 적어도 하나는 탄소수 1~3의 히드록시알킬기이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    식(I)로 표시되는 화합물에 있어서, R1, R2 및 R3 모두가 히드록시에틸기인 것을 특징으로 하는 코팅 수지용 대전 방지제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    또한, 폴리옥시알킬렌(알킬렌기의 탄소수 2~4이며, 옥시알킬렌기의 평균 부 가 몰수 1~20) 알킬(알킬기의 탄소수 8~22) 인산칼륨, 디글리세린과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르 및 소르비탄과 탄소수 8~22의 지방산과의 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 수지용 대전 방지제.
  4. 제1항에 기재된 대전 방지제, 코팅 수지 및 유기 용제를 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 수지 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    식(I)로 표시되는 화합물의 함유량이 코팅 수지 100중량부에 대해서 0.5~10중량부인 것을 특징으로 하는 코팅 수지 조성물.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서,
    코팅 수지가 아크릴계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지, 에폭시 수지 및 폴리우레탄계 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 코팅 수지 조성물.
  7. 제4항 또는 제5항에 기재된 코팅 수지 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광확산 필름.
  8. 제4항 또는 제5항에 기재된 코팅 수지 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 점착 필름.
KR1020097024426A 2007-06-05 2007-06-05 코팅 수지용 대전 방지제 KR101308658B1 (ko)

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