JPS60116654A - 含フッ素第四級アンモニウム化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な含フツ素第四級アンモニウム化合物に
関する。

本発明に係る新規含フツ素化合物は、一般素基またはフ
ッ素化ポリオキシ炭化水素基、Ｘｌは炭素数１〜１１の
炭化水素基、ｋは０またはｌ。

素または炭素数２〜４のアシル基を示す。〕、〜５の整
数を示す。〕ｍは１〜５ｏの整数、Ｒ１は水素または炭
素数１〜５の炭化水素基、Ｗはたけ相異なる炭素数１〜
２ｏの炭化水素基、１　＋ ％Ｘ　ｏ）−ｔｔ基（但し、Ｘ　は前記と同じ、ｑは１
〜２０の整数を示す。）、−Ｒ，基（但しＲ／は＃記と
同じ。）または−ＹＸ　Ｒ／基（但し、Ｒ／、Ｘ　およ
びＹは前記と同じ。）を示す。〕または４ ＼ −ＩｃＲ’基〔但し、Ｒ４は前記と同じ、Ｒ６は炭素数
２〜６の直鎖または分岐・・アルキレン基で１〜２０菫
素、酸素または硫黄を含有することがある。〕ｚ紘ハロ
ゲン、ＯＲ７基〔但し　ＢＴは水素、炭素数１〜２０の
炭化水素基または炭素数２凡　は水素または炭素数１〜
２ｏの炭化水素基をＣ０５Ｒ’［但し、Ｒ８ハ前記ト同
シ。］　’Ｌ　７’ｃｒｔ：　Ｃ０２Ｒ’〔但し、Ｂ／
ｌ′ｉ前記と同じ。〕を示す。）で表わされる含フツ素
第四級アンモニウム化合物である。

前記一般式で表わされる本発明に係る新規含フリオキシ
炭化水素基で好ましくは炭素数５〜１５のフッ素化脂肪
族基またはフッ素化ポリオキシアルキレン基である。こ
のＲ／基の例としては、直鎖のまたは分岐したＣｔＦｇ
ｔ＋ｔ　ｃ但し、ｔは８〜２１の整数を示す。）、Ｈ（
ＣｔＦ２ｔ＋（但し、し、Ｕは０〜５の整数を示す。）
等があげられる。

前記一般式中のＸ１〜Ｘ４およびＲ１−Ｒ６に含有され
る炭化水素基は、好ましくはアルキレン基でアル。この
アルキレン基は、炭素数が２以上の場合直鎖であってよ
いし分岐していてもよい。

前記一般式中のｍは１〜５ｏの整数で好ましく５の整数
を示す。）で上記ルーは通常は水素である。

前記一般式中のＢ〜几　が炭素数１〜２０の炭ルキル基
でめる。

繭記一般式中の２がハロゲンの場合、このハロゲンは通
常沃素、臭素または塩素である。

前記式中のＲ７またはＲが炭素数１〜２０の炭化水素基
の場合、この炭化水素基は、通常脂肪族基あるいは置換
または非置換アリール基もしくはアルアルチル基である
。

次に本発明に係る新規含フツ素化合物の具体例を示すが
、もちろんこれらに限定されるものではな“０　（琺１
舶４衷引Ｉ九（う 輌　四　四　四　−−− ０００００００ ■− 二 ＩｍＩ　リ　ｇ　ｕ　Ｑ ■頃 ０　０ φ　め　ＩＸ）　＠６ ＾　＾　ど）　へ ０　０　Ｑ　Ｏ ’ｊ＋（） Ｏｏ　−。

本発明に係る新規含フツ素第四級アンモニウム化合物の
製法は、通常 （ａ）式： ％式％ （式中、ＲｌＸ−Ｘおよびｍは前記と同じ。）で表わさ
れる化合物と式： （式中、Ｒ／およびＸは前記と同じ。）、式： ％式％（２） （式中、Ｒ／は前記と同じ、ＡはアルコキシＡ基を示す
。）、 式： ％式％（３） （式中、Ｒ／は前記と同じ、Ｂはハロゲンを示す。）、 式： ％式％（４） （式中、Ｒ／およびＢは前記と同じ。）または式： ％式％（５） （式中、Ｒ／、Ｘ’およびＢは前記と同じ。）で衣わさ
れる化合物とを反応させ、式：％式％ （式中、Ｒ／、Ｘ　−Ｘ　、ｍ　オｊヒＲｕｍ記と同じ
、 〔但し、ｎは前記と同じ。〕を示す。）′　で表わされ
る化合物を得、 （ｂ）　上記（＆）で得られた化合物と、式：％式％（
６） （式中、Ｂは前記と同じ、Ｒは炭素数１〜２０の炭化水
素基、（ｘＬｏ−）−ｎ基〔但し、Ｘｉ　およびｑは前
記と同じ。〕またはルーは前記と同じＪを示す。） 式： （式中、Ｒｆおよびｘｌは前記と同じ。）または式： ％式％ （８） （式中、ＢおよびＲ６は前記と同じ。）で表わされる化
合物を反応させ式： （式中、Ｂ、、　Ｈｌ　〜Ｒ８、Ｘ　１−Ｘ４、ｙｌ　
オよびｍは前記と同じ。） または式： ％式％ （） （式中、Ｒ／、　Ｒ’、Ｒ６、ＸＩ　〜Ｘ４、Ｙｌ　お
よびｍは前記と同じ。） で表わされる化合物を得、 （Ｃ）上記（ｂ）で得られた化合物と、式：％式％） （式中、ＢおよびＢは前記と同じ。）、または式： ％式％ （式中、８および几は前記と同じ、ＱはＳＯ暑、８０４
または００ｇを示す。）で表わされる化合物とを反応さ
せることからなる。

通常、反応（１）、（２）または（５）で用いられる溶
媒は、アルコール類、エーテル類、炭化水素化合物、ハ
ロゲン化炭化水素化合物、芳香族化合物等、反応温度は
２０〜１５０℃好ましくは４０〜１００ｔ＋、反応時間
は８〜ｌＯ時間好ましくは５て８時間である。

通常、反応（３）または（４）で用いられる溶媒は、エ
ーテル類、炭化水素化合物、ハロゲン化炭化水素化合物
、芳香族化合物等、反応温度は−１０〜１００℃好まし
くは０〜５０℃、反応時間は１〜５時間好ましくは２〜
８時間である。

通常、反応（６）、（７）または（８）は反応（１）、
（２）、（３）、（４）または（５）が終了した後、反
応（９）または（１１）は、反応（６）、（７）または
（８）が終了した後、生成物を単離することなく反応混
合物にさらに原料を添加して実施さ扛、いずれも反応温
度は２０〜１５０℃好ましくは４０〜ｉ　ｏ　ｏｃ　、
反応時間は８〜１０時間好ましくは５〜８時間である。

なお、反応（６）および（９）で用いられる式二Ｂ−８
で表わされる化合物が同じものである場合、反応（６）
および（９）は通常同時に行なわれる。

従来、式 で表わされる含フツ素化合物は知ら扛ている。しかしな
がら上記二種の化合物のうちの第四級アンモニウム塩は
水に溶解するものの低級アルコール以外の有機溶媒に対
する溶解性が悪く、他の一つは有機溶媒に溶解するもの
の、溶媒に溶解したときの溶媒の表面張力低下能が悪く
、その用途は限られていた。

本発明に係る新規化合物は、上記従来の含フツ素化合物
に比し、有機溶媒に対する溶解性が格別すぐｎておシ、
また有機溶媒に溶解したとき有機溶媒の表面張力を大き
く低下させる働きを有しており、各種ワックスや塗料の
レベリング剤、水成泡消化剤、合成界面活性剤あるいは
蛋白泡消火剤添加剤、粉末消火剤処理剤、繊維冷属〃真
等の処理液浸透剤、樹脂の帯電防止剤、非粘着剤、防汚
剤、農ビフィルムの防曇防霧剤さらには離型剤や乳化重
合用乳化剤等として好適に利用できるものである０ 次に本発明に係る新規含フツ素第四級アンモニウム化合
物の合成例ならびに試験例および比較例を示す。

（ａ）温度針、冷却器および攪拌装置を備えた１００ｍ
Ｊ（０，０１モル）、ＨｇＮ（ＣＪＩ怠）　ｓＯ（（Ｏ
Ｈｇ　）　４０）　ｓ　。

（ＣＨｇ）ａＮＨｇ　７．０８　ｇ　（０，０１モル）
およびインプロパノ−Ａ／１５ｇを仕込み、７０℃で６
時間反応させた。反応混合物をガスクロマトグラフィー
で分析したところ、原料のエポキシド化合物は検出され
なかった。

（ｂ）および（ｅ）　上記得られた反応混合物に、（３
ｆＩｍＩａ、９７ｇ（０，ｏ８５モル）を添加し、７０
℃　で７時間さらに反応させた。反応終了後、反応混合
物から未反応のＣＨｓＩと溶媒のイソプロパツールを溜
去し、残渣をエーテルで洗浄し、標記の化合物ｔ２．６
８ｇ（収率９０％）を得た。分析結果を次に示す。

ブロモフェノールブルー試験 上記合成した化合物の１重量％水溶液１０ｍｊに、０．
２規定（１’）　ＣＨｓ　０（ＪＯＮａ　水溶液７５ｍ
１，０．２規定（７）　（ＪｉａＣＯＯＨ水溶液９２５
ｍｊおよびｏ、ｉ重量％のブロモフェノールを溶解した
９６％　エチルアルコール溶液２Ｑｍｊ　を混合してな
る試薬を数滴滴下したところ、該水溶液は陽イオン界面
活性剤が存在することを示す深青色を呈した。

元素分析 上記合成法および分析結果よシ標記化合物であることが
わかる。

合成例２゜ （（Ｊｓ）ｓ・■　の合成） （ａ）温度計、冷却器および攪拌装置を備えた１００ｍ
ｊの四つ目フラスコにＣｙＦｔｓＯＯ，ｚＯｇＨｓ　４
．４２　ｇ（０，０１モ＃　）、ＨｔＮ（ＣｆＩ２）ｓ
Ｏ（（（Ｊｈ）４０）ｓ（ＣＭｇ）ａＮＨｇ７．０８　
ｇ　（０，０１モル）およびイソプロパツール１５ｇｔ
−仕込み７０℃で７時間反応させた。反応混合物音ガス
クロマトグラフィーで分析したところ、原料のエステル
化合物は検出されなかった。

（ｂ）および（Ｃ）　上記得られた反応混合物に（３Ｈ
ｓＩ４．９７ｇ（０，０８６モル）會添加し、８０℃　
で７時間さらに反応させた。反応終了後、反応混合物か
ら未反応の０ＨｓＩと溶媒のイングロノ４ノールを溜去
し、残渣をエーテルで洗浄し、標記の化合物ｌｔ、４７
ｇ（収率９０％）を得た。分析結果を次に示す。

ブロモフェノール試験 合成例１の場合と同様の結果を得た。

町−核磁気共鳴分析（外部標準：　ＣＦ　ａ　ＣＯ（Ｍ
Ｉ）赤外吸収分析 上記合成法および分析結果より標記化合物であることが
わかる。

合成例８．　Ｍ （ＣｙＦｘｓＣＭｇ（３Ｈｚ８０ｇＮ（ＯＨｚ）ｓＯ（
（ＣＨｚ）ｉｏ）ｓ（ａｌ温度計、冷却器および攪拌装
置を備えた１００ｍｊの四つロフラスコにＣｒＬｂＣＨ
ｚＣＨｓ８０ｚＣｊ４１ｇ　７ｇ（０，０１モル）、［
ｔＮ（ＯＨｚ）　１ｏ（（（３Ｈｚ）４０）ｓ８０分反
応させたのち室温で２時間反応させた。

（ｂ）および（０）　上記得られた反応混合物にＣＨｇ
　Ｉ４．９７ｇ（０，０８５モル）およびインプロパツ
ール１５ｇを添加し、８０　℃で７時間さらに反応させ
た。反応終了後、反応混合物から未反応の０ｎｓＩと溶
媒のイソプロパツールおよびトリクロロトリフルオロエ
クンを溜去し、残渣をエーテルで洗浄して標ｉｉｅノ化
合物１２．８１ｇ（収率９２％）ｔ−得た。分析結果を
次に示す。

ブロモフェノール試験 合成例１の場合と同様の結果を得た。

元素分析 上記合成法および分析結果より標記化合物であることが
わかる。

合成例４゜ （ａ）　温度計、冷却器および攪拌装置を備えた１００
ｍｇの四つロフラスコに０ａＦｚｔＣ！旺ｚＯＨｚＩ　
５．７４ｇ（０，０１モル）　、　Ｍ２Ｎ（ＣＨｚ　）
　８０（（ＣＨ２）　４０）　８（Ｃｎｇ）ａｊＧｈ　
７．０８　ｇ　（０，０１モル）およびイングロパノー
ル１５ｇ　を仕込み７０′Ｇで６時間反応させた。反応
混合物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、原
料の沃化物は検出されなかった。

（ｂ）　上記得うｒｔ、た反応混合物にＯｇＨａＢｒ　
２．１８ｇ（０，０２モル）を添加し、７０℃　で５時
間反応させた。得られた反応混合物をカスクロマトグラ
フィーで分析したところ、Ｃ２Ｈ５Ｂｒ　は検出されな
かった。

（ｅ）　上記（ｂ）で得られた反応混合物にＣＩＣＨｚ
　Ｇ１．２７　ｇ　（０，０１モ＃）を添加し、７０℃
で５時間反応させた。反応混合物をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、ＣｊＣＨ２−Ｑは検出されなか
った。反応終了後、反応混合物からイングロパノールを
製表し、残渣をエーテルで洗浄し標記化合物１ｚ、ｏｓ
ｇ　（収率９０チ）を得た。分析結果を次に示す。

ブロムフェノールブルー試験 合成例１と同様の結果を得た。

元素分析 上記合成法および分析結果よシ標記化合物であることが
わかる。

（Ｃ山ｅｃＫ＊晶ＣＨ＋ｌ！Ｊ（Ｏｎ巾ｏ（（ｃル）０
８（ａ）　合成例１の（ａ）と同様の手順で反応を行っ
た。

（ｂ）　上記（ａ）で得られた反応混合物ニＣｊＣＩ（
２Ｃ１ｌ［ｌｌ０Ｈ１，６１ｇ（０，０２モル）を添加
し、７０℃で６待時間反応させた。反応混合物をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、０ｊ（ＩｌｚＣＨ
２０ｕ［検出されなかった。

（Ｃ）　上記（ｂ）で得らｎた反応混合物に８０４（Ｃ
Ｈｓ）ｇｌ、８９ｇ（０，０１１モル）を添加し、６０
℃で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物からイ
ングロバノールｔ−ｆｆＩ！去し、残渣をエーテルで洗
浄し、標記化合物１８．０８ｇ（収率９０％）を得た。

分析結果を次に示す。

ブロムフェノールブルー試験 合成例１と同様の結果を得た。

元素分析 上記合成法および分析結果よシ標記化合物であることが
わかる。

試験例および比較例 下記の本発明に係る新規含フツ素第四級アンモニウム化
合物および比較例化合物の（Ｉ）１重量％を溶解させた
時の有機溶媒に対する溶解性と（Ｉ）トルエンに０．１
重量％浴解したときのトルエンの表面張力、すなわち底
面張力低下能、を示す。なお、トルエンの表面張力はウ
ィルヘルミー法で測定した。

（以Ｔ命白、宏引−晩（） ９　３　３　８ Ｑ　Ｑ　ＯＱ ８　３　′ｉ　戸 開 タ Ｑ　Ｑ　”　” 中　有機溶媒に対する溶解性（１重量％溶液）表中、Ｑ
は再啓、Δはやや不・透明または分散状態、Ｘは不溶を
示す。

（［）　）ルエンに０．１重量％溶解したときのトルエ
ンの表面張力（トルエンのみの表面張カニ　２８．５ダ
イン／１） なお、化合物ｖｉｉ　−’ｒｘはトルエンに不溶のため
測定不能。

以上 特許出願人　ダイキン工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和５９年Ｅ月θρ日 特許庁長官　志　賀　学　殿　虚に １、事件の表示 昭、ｔ！＋５８年特許願第２２７３４４号２、発明の名
称 含フツ素第四級アンモニウム化合物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　大阪市北区梅田１丁目１２査３９号新阪急ビル名
称　（２８５）　ダイキン工業株式会社５、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄および「発明の詳細な
説明」、の欄 ６、補正の自答 ■、明細書の特許請求の範囲を別紙のとお、４します。

１　、　！：、細青の発明の詳細な説明の横巾、次の箇
所を補正します。

（１）第４頁第１行、ｉ　ＹＸ”　Ｒ／　Ｊと１６’ｋ
ｒ−ＹＸ”ｔ　Ｒ／　Ｊに訂正します。

（２）第４頁第２行、［ＸＩＪＯ次に［、ｋ−Ｊ　’＆
加入します。

（３）第６頁第１０行、「アルアルチル」とあるを「ア
ルアルキル」に訂正します。

０（（ＣＨ，）４０）ｓ　（ＣＨ２）３ｔ（Ｃ馬）３・
箔を加入します。

（５）　第８頁第３行、［Ｃ，Ｆｌ、５０□Ｎ（ＣＭ、
）、、　０（（ＣＨ，）４０）ｓ　（Ｃ１２）、’＃（
ＣＨ，）、・マ」の次に（Ｃ４，１％、　８０．　Ｎ（
ＣＨ，）、　Ｏ（（ＣＨ，）、　Ｏ）ｓ　（Ｃｌ２）３
’１７＜ｃＨ，＞、（ｉ’Ｊを加入します。

■　ｅ Ｏ（（ＣＨ２）４０）８（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ３）ａ−
ＩＪ　とあに「ｆ正します。

る 正しｌす。

Ｈｓ ＣＨａＳＯＪにＨ」正します。

Ｈ ａｂ、ｉｉｘ頁第３行、ｆｃｏ　Ｆｌｅ　Ｑ１０　ＣＨ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２）３θ ＣＨ３５Ｏ，Ｊ　とめるを 丁。

四　第１１頁第４行、ｌ’−ｃ、　ｐｔｓ　ＣＨ，ＣＨ
２５ｏ２Ｎ（ＣＨ２）３とあるを［Ｃｙ　Ｆ、５ＣＨ２
Ｃ１２Ｓｏ、　Ｎ（ＣＨ，）、　０訂正します。

時　第１３頁第７行、「Ｒ／　Ｘ’　ＣＨＣＨ２Ｊ　と
あるを［ｊＸＩ、　ＣＨＣＨ２Ｊ　に訂正します。

（１４１第１３頁第８行、「Ｒｆおよび）ｃｌＪと１，
１ｒＲ７，Ｘ”およびｋ」に訂正します。

（ト）第１３頁第１４行、ｒＲ，Ｘ”Ｃ０ＢＪ　とある
をｒＲｆＸ’ｋＣＯＢＪ　に訂正します。

ａｅ　第１３頁第１５行、ＦＢ、Ｊの次に「、Ｘｌ　お
よびｋ」を加入します。

ａη　第１３頁第１７行、ｒＲｊＸ’　５０２　ＢＪ　
とめるをｒＲ，Ｘ１ｉＳＯ２ＢＪ　に訂正します。

（ト）第１４頁第１行、「ＲｆおよびＢ」　とろるを１
−Ｒｆ、Ｂおよびｋ」に訂正します。

（至）第１４負第３行、「Ｒｆｘ五（ＣＨ２）１１Ｂ」
とあるを「Ｒ７Ｘ１ｋ（ＣＨ２）　、、ＨＪにＨ１正し
ます。

四　第１４負第４行、ｌ’−ＸＩＪ（１）次にｌ’−１
ｋ、Ｉ１」を加入します。

１ ■υ　第１４頁第６行、［ＲＩ　Ｘ’　Ｙ’　Ｎ　Ｘ”
　０　（Ｘ’　０　）　ｎ。

ＲＩ Ｉ４　ＮＨ２Ｊとあるをｌ”Ｒ／　Ｘ’＞　Ｙ’　Ｎ　
Ｘ２０　（Ｘ３０　）　、。

Ｘ’ＮＨ２Ｊに１Ｊ正します。

＠　第１４負第フイす、「Ｘｌ　、、Ｉ４　、Ｊの次に
１ｋ、」を加入します。

ｃ１４ａＦｏ５Ｔｈｔ第２行、［Ｒ，Ｘ’　ＣＨＣＨ２
Ｊ　（！：　；ｈるをＩＲ７Ｘ”ｋＣＨＣＨ２Ｊ　ＫＨ
Ｊ正します。

■　第１５頁第３１］、「ＲｆおよびＸＩＪ　とあるを
ＩＲ，、ｘｔおよびｋ」に訂正します。

１ （７）第１５頁第９行、「Ｙｌ」の次に１、ｋ」　を加
入します。

ｌ 翰　第１５頁第１２行、［ＲＩ　Ｘ”　Ｙ’　Ｎ　Ｘ”
　０（Ｘ’０）、、、Ｘ’Ｉ ＮＲ５ＪとおるをｒＲｆＸ’ｋＹ’　Ｎ　Ｘ２０（Ｘ３
０）、。

Ｘ’ＮＲＩ′Ｊに訂正します。

■　第１５貞第１３行、「Ｙｌ」の次に「、東」　を加
入します。

四　第１７頁第７行、「式」とあるを１式：」にｒａ■
正します。

す。

６υ　第詔頁第１行〜第３２頁下から３行、「試験例で
使用した・・・定不能。」とあるを以下のように訂正し
ます。

θ （ＣＩ４）３　・ｒ　（ｉｉ） （ＣＨ３）３・ｌ　（→ Ｃ，Ｆｌ、　ＣＨ２ＣＨ，ＳＯ，Ｎ＜　ＣＨ２）３−ｏ
（（ＣＨ２）４０）２゜Ｃ７ｇ　Ｆｔｙ　ｃ）Ｉ２ＣＨ
，Ｎ（ＣＨ２）、０（（ＣＨ２）４０）、、　（ＣＨ，
）３ＣＨ。

比較例で使用した従来の含フッ素化合物ＮＨ茸　儲１す ＰＣ−４３１）（３Ｍ社製フルオロカーボン界面活性剤
）（ｘｉｉす （Ｊ’人下傘白、ン欠貢１；か楚〈、）（Ｉ）　有機溶
緘に対する溶解性（１重皺％溶液）表中、Ｏは可溶、Δ
はやや不透明または分散状態、Ｘは不溶を示す。

（社）　トルエンに０．１重量９＆溶解したときのトル
エンの表面張力（トルエンのみの表向張カニ　２ｇ、　
５ダイン／ａ１１） なお、化合物ｖｉｉｉ−ｘはトルエンに不一のため掬定
不能。。

（以　上） （別綽ン 補正された特許請求の範囲 １、一般式： （式中、Ｒ／は炭素数３〜２１のフッ素化炭化水素基ま
たはフッ素化ホリオキシ炭化水木基、ｘｌは炭素数１〜
１１の炭化水素基、ｋは０または１．Ｘ”〜ｘ４は同一
または相異なる炭素数２？Ｒ“ 〜６の炭化水素基、Ｙは一０Ｈ−Ｃ）１″−基〔但し、
Ｒ６は水素または炭素数２〜４のアンル基を示し、１１
は１〜５の整数を示す。〕ｌは１〜５０の整数、Ｒ１は
水素または炭素数１〜５の炭化水素基、Ｗ線 −または相異なる炭素数１〜２０の炭化水素基、（−Ｘ
”　０−）−、Ｈ基（但し、ｘｌは前記と同゛じ、９は
ｌ−加のｍ数を示す。）、−Ｒ／基　（但しＲ／は前記
と同じ。）または−ｙｘνｆ基（但し、Ｒｆ、は炭素数
２〜６の直鎖または分岐アルキレン基で、１〜２０窒素
、酸素または硫黄を含有することかめる。〕２はハロゲ
ン、ＯＲ’基〔但し、Ｒ７は水素、炭素数１〜２０の炭
化水素基または炭素数２〜２０のアシ／Ｉ／基を示す。

〕、？ ０５ＯＲ”基〔但し、Ｒ６は水素または炭素数１〜１ ２０の炭化水素基を示す。〕 ０８ＯＲ’基〔但し、Ｒ８は前記と同じ。〕Ｃｏ３Ｒ８
（但し、Ｒ８は前記と同じ。〕またはｃｏ、　Ｒ８（但
し、Ｒ８は前記と同じ。〕を示す。〕 で表わされる含フツ素第四級アンモニウム化合物。

〈↓・人　上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ （式中、Ｒ／は炭素数８〜２１のフッ素化炭化水素基ま
   たはフッ素化ポリオキシ炭化水素基、Ｘｌは炭素数ｌ〜
   １１　の炭化水素基、ｋ（３Ｈｚ−基〔但し、Ｒ６は水
   素または炭素数２または（ＣＨ２＋□　〔但し、ｎは１
   〜５の整数を示す。〕ｍは１〜５ｏの整数、Ｒ１は水素
   または炭素数１〜５の炭化水素基、Ｗはまたは相異なる
   炭素数１〜２０の炭化水素基＋Ｘ’０＋、Ｈ１ｔｓ　（
   但Ｌ、Ｘ’　ｔ［記ト同１；、４は１〜２０の整数を示
   す。）、−Ｒ，基（但しＲ／は前記と同じ。）または−
   Ｙ、Ｋ　Ｒ，基黄を含有することがある。〕２はハロゲ
   ン、ＯＲ？　基〔但し、Ｒ７は水素、炭素数１〜２０の
   炭化水素基または炭素数２〜２０のアシル（） 素または炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。〕０μＯ
   Ｒ・、１．工、よ１．ゆ。１、 ＣｊＯｓＢ　［但し、Ｒ８は前記と同じ。］または（３
   ０ｇＲ［但し、Ｂ　は前記と同じ。］を示す。〕 で表わされる含フツ素第四級アンモニウム化合物。