JP6449089B2 - 親水性コーティング樹脂組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は下記項1〜4のコーティング樹脂組成物に関する。
項1. (A)下記一般式(1)
項2. 前記一般式(1)において、
AOが下記式
本明細書中、(メタ)アクリレートとは、アクリレートおよび/またはメタクリレートを意味する。
一般式(1)において、AOの好ましい具体例としては、例えば、下記一般式で表される基が挙げられる。
[式中、Rf、X、Y、EO、AO、n、Rは前記と同じである。]
上記一般式において、Rf−Fで表されるパーフルオロ化合物は、従来公知であり、ヘキサフルオロプロペンの2量化、3量化により容易に合成できる。
アルコールに付加するエチレンオキサイドの付加単位数は、通常アルコール1モルに対して1〜70モルであり、好ましくは3〜60モルである。
本発明の硬化膜の厚みは、特に限定されず、用途に応じて適宜選択すればよい。通常は、100nm〜30μm程度とすることができる。
攪拌機、温度計、還流冷却機及び滴下漏斗を備えたフラスコ(50ml)にHO−(EO)nC(=O)CH=CH2[日油製、商品名:ブレンマーAE−400,n=10(平均値)、EOはエチレンオキシド]を0.02mol、トリエチルアミン0.022mol及びアセトニトリル20mlを投入し、室温で攪拌しながらヘキサフルオロプロペン3量体0.022molを除々に滴下した。更に攪拌を3〜4時間実施した後、反応混合物を水中に滴下した。反応生成物をNovec HFE‐7100(住友3M社製)を用いて抽出し、抽出した層を2〜3回水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧条件下溶媒留去し、淡黄色の液体5.11gを収率49%で得た(C9F17−(EO)nC(=O)CH=CH2;A−1)。合成した反応性を有する含フッ素ノニオン系界面活性剤のFT−IRデータ及びNMRデータを表1に示す。
ブレンマーAE−400の代わりにHO−(EO)nC(=O)CH=CH2[日油製、商品名ブレンマーAE−200,n=4.5(平均値)]を用いる以外は合成例1と同様にして、淡黄色の液体12.30gを収率87%で得た(C9F17−(EO)nC(=O)CH=CH2;A−2)。
ブレンマーAE−400の代わりにHO−(BO)p(EO)qC(=O)C(CH3)=CH2[日油製、商品名:ブレンマー55PET800,p=5、q=10(平均値)、BOはブチレンオキシド、EOはエチレンオキシド]を用いる以外は、合成例1と同様にして、淡黄色の液体18.46gを収率88%で得た(C9F17−(BO)p(EO)qC(=O)C(CH3)=CH2;A−3)。合成した反応性を有する含フッ素ノニオン系界面活性剤のFT−IRデータ及びNMRデータを表1に示す。
ブレンマーAE−400の代わりにHO−(PO)r(EO)sC(=O)C(CH3)=CH2[日油製、商品名:ブレンマー70PEP−350B,r=2、s=5(平均値)、POはプロピレンオキシド、EOはエチレンオキシド]を用いる以外は、合成例1と同様にして、淡黄色の液体5.0gを収率29%で得た(C9F17−(PO)r(EO)sC(=O)C(CH3)=CH2;A−4)。
合成例1にて合成した反応性を有する含フッ素ノニオン系界面活性剤(A−1)を0.4重量部、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業(株)製 NKエステルA−DPH−12E;EO12モル)を40重量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、商品名:イルガキュア184)を1.2重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを58.4重量部を混合し、硬化性塗工液を調整した。
樹脂組成物を、PETフィルム(100μm厚)にバーコーター(No.5)によりコーティング処理を施した。その後、100℃で1分間乾燥させた。その後、UV照射装置を用いて塗膜を十分に硬化させた。硬化後の塗膜を試験片として用い、評価を実施した。
表1に示した配合にて実施例1と同様に硬化性塗工液を調整し、硬化膜を作製した。
合成例1にて合成した反応性を有する含フッ素ノニオン系界面活性剤(A−1)を0.4重量部、ポリグリセリンポリエチレンオキサイドポリアクリレート(新中村化学工業(株)製 NKエコノマーA−PG5027E;EO27モル)を20重量部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物[ペンタアクリレート:ヘキサアクリレートの含有比=50:50(重量比)](新中村化学工業(株)製 NKエステルA−9550W)を20重量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、商品名:イルガキュア184)を1.2重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル58.4重量部を混合し、硬化性塗工液を調整した。
樹脂組成物を、PETフィルム(100μm厚)にバーコーター(No.5)によりコーティング処理を施した。その後、100℃で1分間乾燥させた。その後、UV照射装置を用いて塗膜を十分に硬化させた。硬化後の塗膜を試験片として用い、評価を実施した。
実施例3と同様に表1に示した配合で硬化性塗工液を調整し、硬化膜を作製した。(A)を0.8%としたときは、溶剤のプロピレングリコールモノメチルエーテルを58.0重量部として調整した。
A−1を用いない以外は実施例3と同様にして硬化膜を得た。
B−3を用いないかわりにC−1を増量した以外は実施例3と同様にして硬化膜を得た。
A−1を用いない以外は実施例3と同様にして硬化膜を得た。
合成例1にて合成した化合物の代わりにC9F17OCH2CH2CH2CH2OC(=O)CH=CH2(A−5;ネオス製)を用いる以外は実施例3と同様にして硬化膜を得た。
上記実施例1〜16、比較例1〜4について、以下の評価を行った。
実施例及び比較例で作成した硬化膜表面に対する水の接触角を接触角測定装置(協和界面科学(株)製 DropMaster700)で測定した。実施例3〜16、比較例1〜4については下記基準にて評価した。
評価基準:その他の樹脂オリゴマー(C)のみの水の接触角(度)=Aw
水接触角の低下値=Aw−水の接触角(測定値)
なお、各樹脂オリゴマー(C)のAwの値は以下のとおりである。
C-1:NKエステルA-9550W Aw=63.4
C-2:紫光UV-1700B Aw=67.0
C-3:ビスコート#1000 Aw=58.8
C-4:アロニックスM-305 Aw=60.6
C-5:アロニックスOT-1002 Aw=67.1
硬化膜の表面を水で濡らしたキムワイプで一方向に50回拭き、乾燥後の硬化膜に対する水の接触角を接触角測定装置(協和界面科学(株)製 DropMaster700)で測定した。実施例3〜16、比較例1〜4については下記基準にて評価した。
評価基準:その他の樹脂オリゴマー(C)のみの水の接触角(度)=Aw
水接触角の低下値=Aw−水の接触角(測定値)
各樹脂オリゴマー(C)のAwは前記のとおりである。
硬化後の塗膜の外観を目視で観察し、以下の基準に基づき評価した。
塗膜表面にブツ、スジ、ムラが認められない=○
塗膜表面にブツ、スジ、ムラが認められる =×
ヘイズメーター(日本電色(株)製 NDH-5000)を用いて塗膜のヘイズ値を測定した。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1)
- ポリエチレンオキサイド構造を含有する(メタ)アクリレート化合物が、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物である請求項1又は2に記載のコーティング樹脂組成物。
- ポリエチレンオキサイド構造を含有する(メタ)アクリレート化合物が、多価アルコールのエチレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート化物である請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のコーティング樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項5に記載の硬化膜でコーティングされた基材。
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