KR20190018433A - 비이온 계면 활성제 - Google Patents
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Abstract
친환경적이고, 우수한 계면 활성능(유화력, 가용화력)을 갖고, 상기 우수한 계면 활성능을 경시 안정적으로 유지할 수 있는 비이온 계면 활성제를 제공한다.
본 발명의 비이온 계면 활성제는, 식 (1)(식 중, 환 Z는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환을 나타낸다. R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 10의 수를 나타낸다)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함한다.
본 발명의 비이온 계면 활성제는, 식 (1)(식 중, 환 Z는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환을 나타낸다. R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 10의 수를 나타낸다)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함한다.
Description
본 발명은 다양한 유류, 용제류에 대하여 우수한 유화 작용을 발휘하는 비이온 계면 활성제에 관한 것이다. 본원은 2016년 6월 10일에 일본에 출원한, 일본 특허 출원 제2016-115801호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
알킬페놀에 에틸렌옥사이드를 부가 중합시켜 얻어지는 옥틸페놀에톡실레이트나 노닐페놀에톡실레이트 등의 알킬페놀에톡실레이트는 우수한 계면 활성능을 갖는 방향족형 비이온 계면 활성제이다. 그러나, 이들의 화합물이나 그의 분해물(알킬페놀, 단쇄의 알킬페놀에톡실레이트 등) 혹은 그의 산화물은 근년, 환경이나 생태계로의 악영향이 염려되고 있다.
그래서, 세정제와 같이 환경이나 생태계로의 배려가 불가결한 분야에 있어서, 지방족 알코올에 에틸렌옥사이드 등의 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥사이드를 부가 중합하여 얻어지는, 폴리알킬렌옥사이드쇄를 친수성기로서 갖는 지방족형 비이온 계면 활성제가 사용되고 있다(특허문헌 1 참조).
그러나, 상기 지방족형 비이온 계면 활성제는, 경시이고 계면 활성능이 저하되기 쉬운 것이 문제였다. 이것은 소수성기로서 지방족 탄화수소기를 갖는 경우, 친수성기인 폴리알킬렌옥사이드쇄와 물의 회합력이 약하여, 경시적으로 친수성(혹은, 물에 대한 친화성)이 저하되기 쉬운 것이 원인이었다.
즉, 친환경적이고, 옥틸페놀에톡실레이트나 노닐페놀에톡실레이트 등의 알킬페놀에톡실레이트에 필적하는 우수한 계면 활성 작용을 갖고, 또한 상기 우수한 계면 활성능을 경시 안정적으로 유지할 수 있는 비이온 계면 활성제가 발견되어 있지 않은 것이 현상황이다.
따라서, 본 발명의 목적은, 친환경적이고, 우수한 계면 활성능(유화력, 가용화력)을 갖고, 상기 우수한 계면 활성능을 경시 안정적으로 유지할 수 있는 비이온 계면 활성제를 제공하는 데 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 친수성기로서 폴리알킬렌옥사이드쇄를 갖는 비이온 계면 활성제는, 물 분자와의 수소 결합에 의해 친수성을 발휘하는 화합물이기 때문에 온도의 영향을 받기 쉽고, 온도에 따라 친수성이 저하되기 쉽지만, 친수성기로서 폴리글리세린쇄를 구비한 비이온 계면 활성제는, 광범위한 온도 범위에 있어서 안정된 친수성을 나타내고, 경시에서의 계면 활성능의 저하를 억제할 수 있는 것, 친수성기로서의 폴리글리세린쇄와, 소수성기로서의, 특정한 쇄 길이의 지방족 탄화수소기를 갖는 아릴기를 구비한 비이온 계면 활성제는, 친수성기로서의 폴리글리세린쇄와, 소수성기로서의 지방족 탄화수소기를 구비한 비이온 계면 활성제에 비해 보다 한층 우수한 계면 활성능을 나타내고, 경시에서의 계면 활성능의 저하를 더욱 낮게 억제할 수 있는 것을 발견했다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여, 더욱 연구를 거듭하여 완성한 것이다.
즉, 본 발명은, 하기 식 (1)
(식 중, 환 Z는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환을 나타낸다. R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. n은 글리세린의 평균 양체수(量體數)이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)
로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함하는 비이온 계면 활성제를 제공한다.
본 발명은, 또한, R1이, 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환인 환 Z에 있어서의 상기 복소환 부분에 결합하는 치환기인, 상기한 비이온 계면 활성제를 제공한다.
본 발명은, 또한, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르가, 하기 식 (1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 화합물인, 상기한 비이온 계면 활성제를 제공한다.
(식 중, R2, R3, R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 히드록실기를 나타낸다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)
본 발명은, 또한, 세정제로서 사용하는 상기한 비이온 계면 활성제를 제공한다.
본 발명은, 또한, 유화제로서 사용하는 상기한 비이온 계면 활성제를 제공한다.
본 발명은, 또한, 유화 중합용 유화제로서 사용하는 상기한 비이온 계면 활성제를 제공한다. 본 발명은, 또한, 가용화제로서 사용하는, 상기한 비이온 계면 활성제를 제공한다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
[1] 상기 식 (1)(식 중, 환 Z는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환을 나타낸다. R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함하는 비이온 계면 활성제.
[2] R1이, 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환인 환 Z에 있어서의 상기 복소환 부분에 결합하는 치환기인, [1]에 기재된 비이온 계면 활성제.
[3] 환 Z를 구성하는 방향족 탄화수소환의 탄소수가 6 내지 10인 [1] 또는 [2]에 기재된 비이온 계면 활성제.
[4] 환 Z를 구성하는 방향족 탄화수소환이 벤젠환 또는 나프탈렌환인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[5] 환 Z를 구성하는 복소환이 4 내지 6원의 복소환, 5 혹은 6원의 복소환, 또는 6원의 복소환인 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[6] R1의 지방족 탄화수소기의 탄소수의 상한이 23, 22 또는 20이고, 탄소수의 하한이 15 또는 16인 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[7] 환 Z에 있어서의 다른 치환기가, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록실기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 카르복실기 및 탄소수 1 내지 5의 알콕시카르보닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나인 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[8] 환 Z에 있어서의 다른 치환기가, 탄소수 1 내지 5의 알킬기인 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[9] 환 Z에 있어서의 다른 치환기의 수가, 0 내지 12개, 1 내지 8개, 2 내지 6개, 또는 3 내지 5개인 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[10] n이 5 내지 20의 수, 또는 8 내지 15의 수인 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[11] 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르가, 상기 식 (1-1) 또는 (1-2)(식 중, R2, R3, R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 히드록실기를 나타낸다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)로 표시되는 화합물인 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[12] 세정제로서 사용하는, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[13] 유화제로서 사용하는, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[14] 유화 중합용 유화제로서 사용하는, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
[15] 가용화제로서 사용하는, [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 비이온 계면 활성제.
본 발명의 비이온 계면 활성제는 특정한 친수성기와 특정한 소수성기를 조합한 구성을 갖기 때문에, 온도 변화에 수반하는 친수성의 변화가 억제되어, 광유, 식물성유, 실리콘유 등의 다양한 유류, 용제류, 합성 수지류에 대하여, 옥틸페놀에톡실레이트나 노닐페놀에톡실레이트 등의 알킬페놀에톡실레이트에 필적하는 우수한 계면 활성 작용(유화력, 가용화력)을 갖고, 또한 상기 우수한 계면 활성능을 경시 안정적으로(예를 들어, 30일 이상, 바람직하게는 40일 이상, 보다 바람직하게는 60일 이상) 유지할 수 있다. 또한, 환경 친화적이다. 그 때문에, 본 발명의 비이온 계면 활성제는 세정제, 유화제, 유화 중합용 유화제 또는 가용화제로서 유용하다.
[비이온 계면 활성제]
본 발명의 비이온 계면 활성제는, 하기 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함한다. 하기 식 (1) 중의 치환기 R1을 갖는 환 Z가 소수성기이고, 폴리글리세린쇄가 친수성기이다.
(식 중, 환 Z는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환을 나타낸다. R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)
환 Z를 구성하는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환으로서는, 그 중에서도 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소환이 바람직하고, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환 등을 들 수 있다.
환 Z를 구성하는 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환은, 헤테로 원자로서 적어도 산소 원자를 포함하는 복소환이고, 산소 원자 이외의 헤테로 원자도 포함하고 있어도 된다. 이와 같은 복소환으로서는, 예를 들어 옥시란환 등의 3원환; 옥세탄환 등의 4원환; 푸란환, 테트라히드로푸란환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, γ-부티로락톤환 등의 5원환; 4-옥소-4H-피란환, 테트라히드로피란환, 모르폴린환 등의 6원환 등을 들 수 있다.
R1은 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 탄소수의 상한은, 바람직하게는 23, 특히 바람직하게는 22, 가장 바람직하게는 20이다. 또한, 탄소수의 하한은, 바람직하게는 15, 특히 바람직하게는 16이다. 상기 지방족 탄화수소기에는, 직쇄상 또는 분지쇄상 지방족 탄화수소기가 포함된다. 본 발명에 있어서는, 그 중에서도, 분지쇄상 지방족 탄화수소기(분지쇄상 포화 또는 불포화 지방족 탄화수소기)가 수용성의 점에서 바람직하고, 특히 분지쇄상 알킬기 또는 분지쇄상 알케닐기가 바람직하다.
R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환인 환 Z에 있어서의 상기 방향족 탄화수소환 부분에 결합하고 있어도 되고, 상기 복소환 부분에 결합하고 있어도 된다. 본 발명에 있어서는, 그 중에서도 R1이 환 Z에 있어서의 복소환 부분에 결합한 구성을 갖는 것이 바람직하다.
환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. 다른 치환기로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록실기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시카르보닐기 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 함유할 수 있다. 환 Z에 있어서의 다른 치환기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 0 내지 12개이고, 바람직하게는 1 내지 8개, 보다 바람직하게는 2 내지 6개, 더욱 바람직하게는 3 내지 5개이다.
식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르에 있어서의 소수성기로서는, 그 중에서도, 하기 식 (z-1) 또는 (z-2)로 표시되는 기가, 친환경적이고 또한 계면 활성능이 특히 우수한 점에서 바람직하고, 특히 토코페롤 또는 토코트리에놀의 구조식에서 수산기를 제거한 잔기가 바람직하다. 또한, 하기 식 중의 파선 부분이 친수성기인 폴리글리세린쇄에 결합한다.
(식 중, R2, R3, R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 히드록실기를 나타낸다)
따라서, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르로서는, 하기 식 (1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 특히 폴리글리세린모노토코페릴에테르 또는 폴리글리세린모노토코트리에닐에테르가 바람직하다.
(식 중, R2, R3, R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 히드록실기를 나타낸다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)
상기 탄소수 1 내지 5의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기 등을 들 수 있다.
상기 식 (1), 식 (1-1) 및 식 (1-2) 중의 괄호 내의 C3H6O2는 하기 식 (a) 또는 (b) 중 적어도 한쪽의 구조를 갖는 것이 바람직하다.
-CH2-CHOH-CH2O- (a)
-CH(CH2OH)CH2O- (b)
상기 식 (1), 식 (1-1) 및 식 (1-2) 중의 n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다. n은 바람직하게는 5 내지 20의 수, 특히 바람직하게는 8 내지 15의 수이다.
본 발명의 비이온 계면 활성제는, 상기 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를, 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 조합하여 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 비이온 계면 활성제는 다양한 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들어
(i) 하기 식 (2)
(식 중, 환 Z, R1은 상기와 동일하다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다.)
로 표시되는 알코올(예를 들어, 토코페롤, 토코트리에놀 등)에 에피클로로히드린을 부가 중합하는 방법이나,
(ii) 상기 식 (2)로 표시되는 알코올에 글리시돌을 부가 중합하는 방법
등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 그 중에서도, 상기 (ii)의 방법을 채용하는 것이, 반응 생성물에 원료 유래의 염소 원자가 혼입되는 것을 억제할 수 있기 때문에, 안전 위생면 및 환경면에서 바람직하다. 상기 방법에 의하면, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 선택적으로 제조할 수 있다. 이와 같이 하여 얻어진, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 고순도로 함유하는 비이온 계면 활성제는, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르 농도가 낮은 비이온 계면 활성제에 비해 사용량을 억제할 수 있고, 계면 활성제의 과잉 사용에 의한 환경에의 부하 증대나, 표면 거칠음 등을 억제할 수 있다.
상기 식 (2)로 표시되는 알코올에 글리시돌을 부가하는 방법은, 상기 식 (2)로 표시되는 알코올에 알칼리 촉매를 더하여 알콕시드로 한 후, 글리시돌을 더하여 탈수 축합 반응시키는 방법에 의해 행할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 알칼리 촉매는 식 (2)로 표시되는 알코올을 알콕시드로 한 후의 잔분을 제거하기 쉬운 화합물이 바람직하다. 알칼리 촉매로서는, 예를 들어 프로톤성 용매의 프로톤의 일부를 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온으로 치환한 염기성 화합물(예를 들어, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨메톡시드, 칼륨에톡시드, 부톡시칼륨, 부톡시나트륨 등), 포화 탄화수소의 일부를 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온으로 치환한 염기성 화합물(예를 들어, 부틸리튬, 메틸리튬, 에틸리튬 등), 염기성 금속(예를 들어, 나트륨, 칼륨, 리튬 등) 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
알칼리 촉매의 사용량으로서는, 상기 식 (2)로 표시되는 알코올에 대하여, 예를 들어 4 내지 40몰％, 바람직하게는 5 내지 30몰％이다. 알칼리 촉매의 사용량이 4몰％ 미만에서는, 글리시돌은 알콕시드와 반응하기 전에 자기 중합하여 폴리글리세린을 부생하기 쉬워지는 경향이 있다. 또한, 알칼리 촉매의 사용량이 40몰％를 초과하면, 환원물이 많이 부생하는 경향이 있다.
상기 반응에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 알코올로의 알칼리 촉매의 첨가는 글리시돌의 첨가 전에 행하는 것이 바람직하다. 또한, 알칼리 촉매의 반응계로의 첨가는, 일괄적으로 또는 분할하여 첨가할 수 있다. 또한, 알칼리 촉매의 첨가 후에는 가열 하 혹은 감압 가열 하에서, 물을 유출시키면서 알콕시드화를 행하는 것이, 식 (2)로 표시되는 알코올의 알콕시드로의 변환을 촉진시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또한, 알콕시드에 글리시돌을 탈수 축합하는 반응은, 알콕시드의 가수분해를 억제하기 위해, 불활성 가스 기류 하(예를 들어, 질소 가스 기류 하 등)에서 행하는 것이 바람직하다. 알콕시드의 가수분해가 진행되면, 그것에 의해 생성되는 알칼리 화합물을 개시제로 하여 폴리글리세린이 부생되기 쉬워지는 경향이 있기 때문이다. 반응은 필요에 따라 가압해도 된다.
상기 반응의 반응 온도는, 예를 들어 0 내지 150℃이고, 바람직하게는 60 내지 140℃, 보다 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 반응 온도가 0℃ 미만에서는, 반응계 내를 교반하는 것이 곤란해지고, 반응의 진행이 저해되는 경우가 있다. 또한, 반응 온도가 150℃를 초과하면, 글리시돌은 알콕시드와 반응하기 전에 자기 중합하여 폴리글리세린을 부생하기 쉬워지는 경향이 있다.
상기 반응 시, 반응 온도의 상승 방지와 반응액의 점도 저하를 목적으로 하여, 글리시돌과의 반응성이 낮은 저비점 화합물, 또는 불활성 용매를 첨가해도 된다. 이와 같은 화합물 또는 용매로서는, 예를 들어 아세톤, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 헥산, 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
예를 들어, 상기 (ii)의 방법으로 본 발명의 비이온 계면 활성제를 제조한 경우는, 반응 생성물 중에는 알칼리 촉매 또는 그의 염이 포함되지만, 이들을 제거하는 정제 처리를 실시하는 것이, 안전 위생면 및 환경면에서 바람직하다.
상기 정제 처리로서는, 산을 사용하여 알칼리 촉매의 중화를 행하고, 석출한 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 염을 여과 처리에 부쳐 제거하는 것이 바람직하다.
알칼리 촉매의 중화에 사용하는 산으로서는, 예를 들어 인산, 황산, 염산, 질산 등의 무기산; 포름산, 아세트산, 부티르산, 발레르산 등의 유기산을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 그 중에서도 무기산을 사용하는 것이 바람직하고, 특히 염산 및/또는 인산이 바람직하다.
또한, 산을 사용하여 알칼리 촉매의 중화를 행한 후, 여과 처리에 부치기 전에, 반응 생성물을 증류 처리에 부쳐 저비점 성분을 제거하는 것이 바람직하다. 상기 증류 처리는 산화 등에 의한 부생물을 방지하기 위해, 불활성 가스 기류 하 또는 감압 하에 행하는 것이 바람직하다.
또한, 반응 생성물의 점도가 높은 경우는, 여과 처리의 효율 향상을 위해, 상기 염의 빈용매이고 또한 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르의 양용매인 용매로 반응 생성물을 희석하여, 점도를 낮추고 나서(예를 들어, 여과 설비가 4㎏/㎠의 압력으로 가압 가능한 필터 프레스를 사용하는 경우라면, 반응 생성물의 점도를 30cps 이하까지 낮추고 나서), 여과해도 된다.
상기 반응 생성물을 희석하는 용도로 사용하는 용매로서는, 예를 들어 알코올류 등의 극성 용매; 펜탄, 헥산, 옥탄, 벤젠, 아세톤, 아세트산에틸, 디에틸에테르 등의 무극성 용매 등을 들 수 있다. 이것들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 용매로서는, 그 중에서도 극성 용매가 바람직하고, 특히 알코올류가 바람직하다. 상기 알코올류에는 포화 지방족 알코올(예를 들어, 메탄올, 에탄올 등), 불포화 지방족 알코올, 방향족 알코올(예를 들어, 페놀 등)이 포함된다. 또한, 직쇄상, 분지쇄상 및 환상 구조를 갖는 알코올류가 포함된다. 또한, 2가 알코올 등의 다가 알코올도 포함된다. 본 발명에 있어서는, 특히 탄소수 1 내지 8의 알코올이 바람직하고, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알코올이다.
상기 제조 방법으로 얻어지는 본 발명의 비이온 계면 활성제는, 필요에 따라, 정제 처리를 더 실시해도 된다. 상기 정제 방법으로서는, 예를 들어 (가) 감압 하에 포화 가열 수증기를 불어 넣어 수증기 탈취를 행하는 탈취 방법, (나) 차아인산소다 또는 과산화수소에 의한 표백 등의 탈색 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 적어도, 상기 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함한다. 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제의 불휘발분 전량(100중량％)에 있어서의 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르가 차지하는 비율은, 예를 들어 75중량％ 이상, 바람직하게는 80중량％ 이상, 특히 바람직하게는 85중량％ 이상, 가장 바람직하게는 90중량％ 이상이다. 또한, 상한은 100중량％이다.
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 폴리글리세린을 포함하고 있어도 되지만, 폴리글리세린의 함유량으로서는, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제의 불휘발분 전량(100중량％)의, 예를 들어 20중량％ 이하, 바람직하게는 10중량％ 이하이다. 폴리글리세린의 함유량이 상기 범위를 상회하면, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제의 수분산성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 폴리글리세린디에테르, 폴리글리세린트리에테르 등의 폴리글리세린폴리에테르를 더 포함하고 있어도 되지만, 폴리글리세린폴리에테르의 함유량(2종 이상 함유하는 경우는 그 총량)은, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제의 불휘발분 전량(100중량％)의, 예를 들어 5중량％ 이하, 바람직하게는 1중량％ 이하이다. 폴리글리세린폴리에테르의 함유량이 상기 범위를 상회하면, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제의 수분산성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는 물에 대한 용해성이 우수하다. 그 때문에, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제가 물을 함유하고 있어도(예를 들어, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르에 대하여 물을, 예를 들어 70:30 내지 99.9:0.1[식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르:물(중량비)]의 비율로 함유해도), 외관성 및 균일성을 양호하게 유지할 수 있다.
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 본 발명의 효과가 손상되지 않는 범위에서, 다른 성분을 1종 또는 2종 이상 더 함유하고 있어도 된다. 상기 다른 성분으로서는, 예를 들어 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르 이외의 계면 활성제(예를 들어, 평균 부가 몰수 5 내지 10의 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산나트륨, 자당 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 지방산 모노에탄올아미드, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 카르복시베타인형 양성 계면 활성제, 이미다졸리늄형 양성 계면 활성제, 술포베타인형 양성 계면 활성제, 알라닌형 양성 계면 활성제 등), 빌더(예를 들어, 피로인산나트륨, 트리폴리인산나트륨, 제올라이트, 시트르산나트륨, 말산나트륨, 니트릴로트리아세트산나트륨, 폴리아크릴산나트륨, 탄산나트륨, 황산나트륨, 염화나트륨, 황산마그네슘, 염화칼슘 등), 유동성 향상제(예를 들어, 글리세린, 에탄올, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등), 증점제(예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스 등), 향료, 착색제, 살균제, 효소, 항염증제 등을 들 수 있다.
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 25℃에 있어서의 동점도가, 예를 들어 0.1 내지 3000㎟/s 정도의, 다양한 유류, 용제류에 대하여 우수한 유화력 혹은 가용화력을 발휘한다. 특히, 광물유류, 식물유류, 지방족 탄화수소계 용제류, 지환식 탄화수소계 용제류 및 방향족 탄화수소계 용제류의 유화제로서 적합하게 사용할 수 있다. 그 밖에, 실리콘류, 변성 실리콘류, 폴리올레핀류, 폴리에스테르류, 디엔계 중합체류(예를 들어, 폴리부타디엔 등) 등의 합성 수지류의 유화제, 분산제로서, 또한 정유류, 향료류의 유화제, 가용화제 등으로서 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 아크릴계 단량체, 스티렌계 단량체, 디엔계 단량체, 비닐계 단량체 등의 단량체류의 유화 중합용 유화제로서도 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 다양한 용도·분야에 있어서 세정제로서 매우 우수한 성능을 발휘할 수 있다. 예를 들어, 공업용 및 업무용의 세정제, 자동차용 세정제, 산업 분야의 공정 약제(예를 들어, 섬유 정련제, 금속 표면 처리제, 금속 탈지제, 금속 부품용 세정제, 전자 부품용 세정제, 피혁용 세정제, 탈피치제, 린넨 서플라이 관련용 세정제, 드라이 클리닝용 첨가제 등), 주방용 세정제, 손용 세정제, 피부용 세정제, 모발용 세정제 등을 들 수 있다. 특히, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는, 광물유 오염, 식물유 오염 외에, 무기물, 왁스류, 수지류가 부착된 오염 등에 대하여 매우 우수한 세정력을 발휘할 수 있다.
그리고, 본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는 장기에 걸쳐 안정된 계면 활성능을 유지할 수 있고, 경시적으로 상분리하는 것을 억제할 수 있다. 또한, 상기 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 함유(예를 들어, 75중량％ 이상 함유)하기 위해, 계면 활성제의 사용량을 최소로 그칠 수 있고, 과잉으로 사용하는 것에 의한 환경 오염이나, 피부 거칠음 등의 문제의 발생을 억제할 수 있다.
[유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제, 세정제]
본 발명에 관한 비이온 계면 활성제는 상기 특성을 갖기 때문에, 예를 들어 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제, 세정제 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제는 상기 비이온 계면 활성제를 적어도 함유한다. 본 발명의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제의 불휘발분 전량(100중량％)에 있어서의 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르가 차지하는 비율은, 예를 들어 75중량％ 이상, 바람직하게는 80중량％ 이상, 특히 바람직하게는 85중량％ 이상이다. 또한, 상한은 100중량％이다.
본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제는 폴리글리세린을 포함하고 있어도 되지만, 폴리글리세린의 함유량으로서는, 본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제의 불휘발분 전량(100중량％)의, 예를 들어 20중량％ 이하, 바람직하게는 10중량％ 이하이다. 폴리글리세린의 함유량이 상기 범위를 상회하면, 본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제의 수분산성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제는 폴리글리세린디에테르, 폴리글리세린트리에테르 등의 폴리글리세린폴리에테르를 더 포함하고 있어도 되지만, 폴리글리세린폴리에테르의 함유량으로서는, 본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제의 불휘발분 전량(100중량％)의, 예를 들어 5중량％ 이하, 바람직하게는 1중량％ 이하이다. 폴리글리세린폴리에테르의 함유량이 상기 범위를 상회하면, 본 발명에 있어서의 유화제, 가용화제, 유화 중합용 유화제 또는 세정제의 수분산성이 저하되는 경향이 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 얻어진 화합물의 분석은 하기 방법으로 행하였다.
(1) HPLC 분석 조건
HPLC 본체: Waters2690(Waters사제)
칼럼: Wakosil 5C18(와코 준야쿠 고교(주)제; 옥타데실실릴기를 관능기로서 갖는 역상 분배 칼럼)
전개 용매: 메탄올
유속: 0.5mL/분
칼럼 오븐 온도: 40℃
검출 방법: RI
시료 농도: 5％(용매:메탄올)
주입량: 10μL
각 성분의 체류 시간은, 폴리글리세린이 6분, 폴리글리세린모노토코페릴에테르가 10분 내지 25분, 폴리글리세린디토코페릴에테르가 28분 내지 40분이다.
제조예 1
dl-α-토코페롤 430.79g(1.0몰)과 수산화나트륨 4.08g(0.05몰)을 4개구 플라스크에 투입했다. 이어서, 반응계 내의 수분을 제거할 목적으로, 90분간, 100℃로 가열하면서 아스피레이터를 사용하여 10mmHg까지 감압했다. 그 후, 반응계 내를 상압으로 복귀시키고, 질소 유통 하에서 반응액을 충분히 교반하면서, 반응 온도를 130℃로 유지한 상태에서, 글리시돌 740.08g(10몰)을 20시간에 걸쳐 적하했다. 이어서, 반응액에 85중량％ 인산 수용액을 첨가하여 pH7로 중화하고, 다시 가열하면서 반응계 내를 감압으로 하고, 저비점 성분을 증류 제거하고, 그 후 여과에 의해 중화염을 제거하여, 반응액 (1)을 얻었다.
얻어진 반응액 (1) 중의 화합물의 평균 글리세린 양체수(n)는 약 10.1이었다(1H-NMR 분석에 의함).
반응액 (1)을 HPLC(고속 액체 크로마토그래피)로 분리하고, 적외선 흡수 검출기에서 피크 면적을 산출한 바, 폴리글리세린과 폴리글리세린모노토코페릴에테르의 면적비(전자:후자)는 6.5:93.5이고, 폴리글리세린디토코페릴에테르 함유량은 0.5％ 이하(검출 한계 이하)였다.
실시예 1
제조예 1에서 얻어진 반응액 (1)(폴리글리세린모노토코페릴에테르 함유량: 95중량％) 0.4g, 피유화유로서의 실리콘 오일(디메틸폴리실록산, 25℃에 있어서의 동점도: 1000㎟/s) 4.0g을 눈금이 있는 시험관에 취하고, 시험관용 터치 믹서(IWAKI사제)로 30초간 교반하고, 이어서 25℃의 증류수 5.6mL를 더하고, 추가로 시험관용 터치 믹서로 1분간 교반한 후, 2시간 정치하고, 이수층의 양(mL)을 시험관에 붙어 있는 눈금을 사용하여 측정하고, 하기 식 (5)로부터 유화력(％)을 산출했다.
유화력(％)=[투입 수량(5.6mL)-이수층의 양(mL)]/투입 수량(5.6mL)×100 (5)
비교예 1
제조예 1에서 얻어진 반응액 (1) 대신에, 폴리글리세린모노이소스테아릴에테르((주)다이셀제, 모노에테르체 함유율: 90중량％, 평균 글리세린 양체수: 약 10.3)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유화력(％)을 산출했다.
비교예 2
제조예 1에서 얻어진 반응액 (1) 대신에, 폴리글리세린모노라우릴에테르((주)다이셀제, 모노에테르체 함유율: 94중량％, 평균 글리세린 양체수: 약 4.1)을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유화력(％)을 산출했다.
비교예 3
제조예 1에서 얻어진 반응액 (1) 대신에, 폴리옥시에틸렌이소세틸에테르(상품명 「EMALEX 1605」, 니혼 에멀션(주)제)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유화력(％)을 산출했다.
비교예 4
제조예 1에서 얻어진 반응액 (1) 대신에, 폴리옥시에틸렌이소스테아릴에테르(상품명 「EMALEX 1805」, 니혼 에멀션(주)제)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유화력(％)을 산출했다.
실시예 1, 비교예 1 내지 4의 결과를 하기 표에 정리하여 나타낸다.
실시예 2
피유화유로서 유동 파라핀(25℃에 있어서의 동점도: 9.8㎟/s) 4.0g을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 반응액 (1)의 유화력(％)을 산출했다.
실시예 3
피유화유로서 올리브 오일(25℃에 있어서의 동점도: 80.1㎟/s) 4.0g을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 반응액 (1)의 유화력(％)을 산출했다.
실시예 1, 2, 3의 결과를 하기 표에 정리하여 나타낸다.
본 발명의 비이온 계면 활성제는 특정한 친수성기와 특정한 소수성기를 조합한 구성을 갖기 때문에, 온도 변화에 수반하는 친수성의 변화가 억제되어, 광유, 식물유, 실리콘유 등의 다양한 유류, 용제류, 합성 수지류에 대하여, 옥틸페놀에톡실레이트나 노닐페놀에톡실레이트 등의 알킬페놀에톡실레이트에 필적하는 우수한 계면 활성 작용(유화력, 가용화력)을 갖고, 또한 상기 우수한 계면 활성능을 경시 안정적으로(예를 들어, 30일 이상, 바람직하게는 40일 이상, 보다 바람직하게는 60일 이상) 유지할 수 있다. 또한, 환경에도 친화적이다. 그 때문에, 본 발명의 비이온 계면 활성제는 세정제, 유화제, 유화 중합용 유화제 또는 가용화제로서 유용하다.
Claims (7)
- 하기 식 (1)
(식 중, 환 Z는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환을 나타낸다. R1은 환 Z에 결합하는 치환기이고, 탄소수 14 내지 25의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 환 Z는 R1 이외에도 다른 치환기를 1개 또는 2개 이상 갖고 있어도 된다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다)
로 표시되는 폴리글리세린모노에테르를 포함하는 비이온 계면 활성제. - 제1항에 있어서, R1이, 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소환과, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 3 내지 6원의 복소환과의 축합환인 환 Z에 있어서의 상기 복소환 부분에 결합하는 치환기인, 비이온 계면 활성제.
- 제1항에 있어서, 식 (1)로 표시되는 폴리글리세린모노에테르가, 하기 식 (1-1) 또는 (1-2)로 표시되는 화합물인, 비이온 계면 활성제.
(식 중, R2, R3, R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 히드록실기를 나타낸다. n은 글리세린의 평균 양체수이고, 2 내지 20의 수를 나타낸다) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 세정제로서 사용하는, 비이온 계면 활성제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유화제로서 사용하는, 비이온 계면 활성제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유화 중합용 유화제로서 사용하는, 비이온 계면 활성제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 가용화제로서 사용하는, 비이온 계면 활성제.
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