JP5261940B2 - ポリグリセリン誘導体を含む界面活性剤 - Google Patents
ポリグリセリン誘導体を含む界面活性剤Info
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Description
本発明にかかる界面活性剤は、下記一般式(1)により示されるポリグリセリン誘導体を含むことを特徴とするものである。
検出器:FID
カラム:HP-5 Crosslinked 5% PH ME Siloxane 0.25mm×30m
カラム温度:80℃→320℃(15℃/min) 320℃,25min
注入口温度:320℃
検出器温度:320℃
キャリアガス:ヘリウム
流速:23cm/sec
注入量:0.2μL
スプリット比:スプリットレス
1)平均重合度3から6のポリグリセリンを酸触媒の存在下でケタール化剤もしくはアセタール化剤を反応させポリグリセリンジケタール化合物もしくはジアセタール化合物を得る。
2)続いてアルカリ触媒の存在下でエチレンオキシドおよび炭素数3から4のアルキレンオキシドの付加反応を行なう。さらに必要であればアルカリ触媒存在下でアルキル(アルケニル)ハライドなどを反応させ、オキシアルキレン基末端をアルキル(アルケニル)エーテル化する。
3)その後酸の存在下で脱ケタール化もしくは脱アセタール化を行なう。
まず最初に、本発明にかかるポリグリセリン誘導体の合成例を示す。
(1)ケタール化反応
四つ口フラスコにトリグリセリン(SOLVAY社製「Triglycerin>80%」:純度83%)240g、2,2−ジメトキシプロパン364g、パラトルエンスルホン酸1.5mgを仕込み、反応系内を窒素ガスで置換後50℃で3時間反応させた。反応後窒素気流下で未反応揮発分を加熱留去し、酢酸を加えてpH7に合わせ、トリグリセリンジケタール化物(化合物1a)を得た。なお、トリグリセリンの純度は前述のガスクロマトグラフィー分析条件により測定した。
化合物1a320gと水酸化カリウム16gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド880gを滴下し2時間撹拌した。ひきつづき滴下装置によりブチレンオキシド1440gを滴下し2時間攪拌した。次に、水酸化カリウム200gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル177gを温度80〜130℃で圧入し5時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を除去するため減圧、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、オキシエチレン/オキシブチレン化トリグリセリンジケタール化物(化合物1b)を得た。
四つ口フラスコに化合物1bを2654g、36%塩酸50g、水200gを仕込み、密封状態で80℃、2時間脱ケタール化反応を行った。次いで水酸化カリウム水溶液でpH6〜7に合わせ、含有する水分を除去するため減圧、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ポリオキシブチレン(20モル)ポリオキシエチレン(20モル)メチルトリグリセリルエーテル(化合物1)を得た。
合成例1の手順のうち、ケタール化反応を下記の通りに変更し、合成を行いポリオキシブチレン(20モル)ポリオキシエチレン(20モル)メチルトリグリセリルエーテル(化合物2)を得た。その他条件等は合成例1に準じた。
四つ口フラスコにトリグリセリン(SOLVAY社製「Triglycerin>80%」:純度83%)240g、アセトン290g、パラトルエンスルホン酸4mgを仕込み、反応系内を窒素ガスで置換後70℃で8時間反応させた。反応後窒素気流下で未反応揮発分を加熱留去し、酢酸を加えてpH7に合わせ、トリグリセリンジケタール化物(化合物2a)を得た。
合成例1の手順のうち、原料のトリグリセリンを変えて(SOLVAY社製「Triglycerol−3」:純度46%)合成を行いポリオキシブチレン(20モル)ポリオキシエチレン(20モル)メチルトリグリセリルエーテル(化合物3)を得た。その他条件等は合成例1に準じた。
合成例1の手順のうち、オキシエチレン/オキシブチレン化反応を下記の通りに変更し合成を行い、ポリオキシブチレン(30モル)ポリオキシエチレン(20モル)トリグリセリルエーテル(化合物5)を得た。その他条件等は合成例1に準じた。
化合物1a320gと水酸化カリウム20gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド880gを滴下し2時間撹拌した。ひきつづき滴下装置によりブチレンオキシド2160gを滴下し2時間攪拌した。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を除去するため減圧、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、オキシエチレン/オキシブチレン化トリグリセリンジケタール化物(化合物4b)を得た。
四つ口フラスコに化合物4bを3360g、36%塩酸60g、水250gを仕込み、密封状態で80℃、3時間脱ケタール反応を行った。次いで水酸化カリウム水溶液でpH6〜7に合わせ、含有する水分を除去するため減圧、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ポリオキシブチレン(30モル)ポリオキシエチレン(20モル)トリグリセリルエーテル(化合物4)を得た。
つづいて、本発明者らは、以上のようにして調製したポリグリセリン誘導体の界面活性剤としての適性について検討するため、上記化合物1〜7について各種の油を用いて乳化試験を行った。また、比較例として、従来使用されている非イオン性界面活性剤を用いて同様の試験を行った。試験の内容は以下の通りである。結果を表2〜表5に示す。
下記組成1に示す割合で、化合物1〜7(又は比較の非イオン性界面活性剤)を含む油混合物を70℃に加温し均一に溶解した後、攪拌しながら水を同温度で添加し、乳化物を調製した。なお、油としては、スクワラン、シリコーン(300cP)、ケロシン、及びキャンデリラワックスを用い、それぞれについて乳化物を調製した。
(組成1)
油 50.0質量%
化合物1〜7/非イオン性界面活性剤 5.0質量%
水 45.0質量%
・評価基準
◎:エマルジョンが細かく安定な状態
○:安定な状態
△:やや不均一な状態
×:多少分離している状態
××:完全にクリーミングまたは分離している状態
このことから、上記化合物1〜7のポリグリセリン誘導体が、従来の非イオン性界面活性剤と比較して優れた界面活性能を有しており、さらに乳化物の経時安定性が良好であることが確認された。
Claims (4)
- 請求項1に記載の界面活性剤において、平均重合度3から6のポリグリセリンと下記一般式(2)に示される化合物を反応させることにより、下記一般式(3)に示されるポリグリセリンジケタール化物又はジアセタール化物を調製し、得られたポリグリセリンジケタール化物又はジアセタール化物と、エチレンオキシド及び炭素数3から4のアルキレンオキシドを反応させることにより、ポリグリセリンにエチレンオキシド及びアルキレンオキシドを付加し、さらに得られたポリグリセリンのオキシエチレン/オキシアルキレン化物を脱ケタール化又は脱アセタール化することにより得られることを特徴とする界面活性剤。
- 請求項1又は2に記載の界面活性剤において、トリグリセリンの含有量が75%以上のポリグリセリンを原料として用いることを特徴とする界面活性剤。
- 請求項1から3のいずれかに記載の界面活性剤を含むことを特徴とする皮膚外用剤基剤。
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