JP4366754B2 - 化粧料用乳化剤およびそれを含有する化粧料 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、クリーム、乳液、ファンデーション、化粧水等の化粧料用乳化剤およびそれを含有する化粧料に関し、各種の疎水性物質に対する乳化など界面活性能に優れた化粧料用乳化剤およびそれを含有する化粧料に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
クリーム、乳液、ファンデーション等の化粧料は通常、油脂、香料などの非水溶性物質を系中に均一に存在させるために乳化剤を使用している。既存の乳化剤は酸性またはアルカリ性のいずれの場合においても乳化物の安定度を高くするために非イオン性界面活性剤が一般に広く使用されており、代表的なものとしては、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンモノ脂肪酸エステルなどが挙げられる。
このうち、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンモノ脂肪酸エステルなどは加水分解されやすく、極度の酸性条件下やアルカリ性条件下では使用が限定される。
また、エステル結合をもたない界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、その中でも特にポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルは、比較的安価であるとともに、洗浄剤、乳化分散剤、可溶化剤などとして有効な非イオン性界面活性剤として広く利用されている。しかし、特にポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルは、難生分解性であり、その分解生成物も環境攪乱物質となる可能性が指摘されており、その使用が規制される方向にある。
【0003】
この中でポリオキシエチレンアルキルエーテルは、加水分解されにくく、生分解性もよいことから、非イオン性界面活性剤としてよく使用されている。しかし、その原料のほとんどが天然系原料由来の炭素数が偶数の直鎖アルコールである。そのエチレンオキシド誘導体は流動点や融点が高く、取り扱いが難しく、浸透性、乳化および可溶化分散性、洗浄性なども満足できるものではない。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのうち、流動性を向上させるため、もしくは、浸透性、乳化および可溶化分散性、洗浄性などを向上させるために、石油系原料由来の分岐合成アルコール誘導体の使用例もある。特開平10−168014号公報では、高級第2アルコールにアルキレンオキシドを付加させた非イオン性界面活性剤が開示されている。しかし、この高級第2アルコールのアルキレンオキシド誘導体は、誘導化するときの反応工程が複雑であり、工業的には有利ではない。また、オキソ反応によって合成された分岐アルコールのアルキレンオキシド誘導体も存在するが、分岐鎖が短く、充分な乳化および可溶化分散性、洗浄性などが得られない。特開昭61−42328号公報には、ガーベット反応で得られた分岐アルコールにエチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック反応誘導体の使用が開示されている。しかし、親油基にプロピレンオキシドを付加するだけでは乳化性能が得られないケースがあった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、各種の疎水性物質に対する乳化など、界面活性能に優れたクリーム、乳液、ファンデーション、化粧水等の化粧料用乳化剤およびそれを含有する化粧料を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、
(1)下記の式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる化粧料用乳化剤、
【0006】
【化2】
【0007】
(式中、R1およびR2は炭素数2以上の炭化水素基であり、炭素数はR1+R2=14〜34、R1とR2は同一でも異なっていてもよい。POはオキシプロピレン基、BOはオキシブチレン基、EOはオキシエチレン基であり、a、bおよびcはそれぞれオキシプロピレン基、オキシブチレン基およびオキシエチレン基の平均付加モル数で、0≦a≦10、2≦b≦20および1≦c≦40であり、オキシプロピレン基とオキシブチレン基はブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。)
【0008】
(2)式(I)で示される、アルキレンオキシド誘導体がa=0である(1)記載の化粧料用乳化剤、および、
(3)(1)または(2)記載の化粧料用乳化剤を含有することを特徴とする化粧料である。
【0009】
【発明の実施の形態】
式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体において、R1およびR2は炭素数2以上の炭化水素基であり、直鎖でも分岐していてもよい。炭素数はR1+R2=14〜34であり、原料であるアルコールとしての炭素数は16〜36、好ましくは18〜28である。使用する原料のアルコールの例として、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカノール、2−ヘキシルドデカノール、2−オクチルドデカノール、2−デシルテトラデカノール、2−ドデシルヘキサデカノール、2−テトラデシルオクタデカノール、2−テトラデシルエイコサノール、2−ヘキサデシルオクタデカノール、2−ヘキサデシルエイコサノールなどのアルコールおよびこれらの混合アルコールなどが挙げられる。市販品ではCONDEA社のISOFOL、日産化学工業(株)のファインオキソコールなどが挙げられる。炭素数15以下では親油性が低いため油相と水相が分離しやすくなり、炭素数37以上では物質の融点が高いため乳化時の作業性が悪くなる。
【0010】
aおよびbはそれぞれオキシプロピレン基およびオキシブチレン基の平均付加モル数であり、0≦a≦10、2≦b≦20、好ましくは0≦a≦5、5≦b≦15、より好ましくはa=0、5≦b≦10である。aが10を越えるか、もしくはbが2未満または20を越えると油相と水相が分離しやすくなる。cはオキシエチレン基の平均付加モル数であり、1≦c≦40、好ましくは5≦c≦30である。cが0であるか、もしくは40を越えると油相と水相が分離しやすくなる。
プロピレンオキシドとブチレンオキシドの付加する順序は特に指定はなく、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。しかし、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドを付加した後にエチレンオキシドを付加する。
【0011】
本発明の化粧料用乳化剤は公知の方法で製造することができる。通常は、炭素数16〜36の分岐アルコールに、触媒として水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラートなどのアルカリ触媒を用い、高圧下に80〜180℃の温度でプロピレンオキシドまたはブチレンオキシドを付加重合した後にエチレンオキシドを付加重合することによって得られる。
【0012】
本発明の乳化剤の使用に際しては、特別の方法に限定されずに乳化物を得ることができる。例えば、被乳化物に対して最適のHLBになる当該乳化剤を選択し、その乳化剤を被乳化物中に均一に混合した後、水を添加する方法がある。また本発明の乳化剤は、条件によっては可溶化剤、分散剤および洗浄剤としても使用でき、特に可溶化剤として好適に使用できる。
また、通常用いられている乳化剤、例えば、脂肪酸せっけん、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族エーテル、ソルビタンモノオレート、脂肪酸モノグリセリン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレートなどと併用することができる。
【0013】
【発明の効果】
本発明の乳化剤を使用することにより、クリーム、乳液、ファンデーション等のさまざまな乳化物である化粧料において、長期にわたって安定性を得ることができる。
【0014】
【実施例】
次に実施例および比較例を挙げて本発明を説明する。
実施例1 ポリオキシエチレン(12モル)ポリオキシブチレン(6モル)ポリオキシプロピレン(3モル)2−デシルテトラデシルエーテルの合成
2−デシルテトラデカノール1モルと触媒として水酸化カリウム0.3重量%をオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら130℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりプロピレンオキシド3モルとブチレンオキシド6モルの混合物を滴下させ、2時間撹拌した。ひきづつき滴下装置によりエチレンオキシド12モルを滴下させ、2時間撹拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、リン酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を除去するため減圧50mmHg、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、乳化剤を得た。得られた乳化物のプロピレンオキシドとブチレンオキシドとはランダム状付加である。
【0015】
実施例2 ポリオキシエチレン(8モル)ポリオキシブチレン(6モル)2−オクチルドデシルエーテルの合成
2−オクチルドデカノール1モルと触媒として水酸化カリウム0.3重量%をオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら130℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド6モルを滴下させ、2時間撹拌した。ひきづつき滴下装置によりエチレンオキシド8モルを滴下させ、2時間撹拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、リン酸で中和してpH6〜7とした。含有する水分を除去するため減圧50mmHg、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、乳化剤を得た。得られた乳化物のプロピレンオキシドとブチレンオキシドとはランダム状付加である。
【0016】
実施例3 ポリオキシエチレン(25モル)ポリオキシブチレン(8モル)ポリオキシプロピレン(2モル)2−デシルテトラデシルエーテルの合成
2−デシルテトラデカノール1モルと触媒として水酸化カリウム0.3重量%をオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら130℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりプロピレンオキシド2モルとブチレンオキシド8モルの混合物を滴下させ、2時間撹拌した。ひきづつき滴下装置によりエチレンオキシド25モルを滴下させ、2時間撹拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、リン酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を除去するため減圧50mmHg、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、乳化剤を得た。得られた乳化物のプロピレンオキシドとブチレンオキシドとはランダム状付加である。
【0017】
比較例1 ポリオキシエチレン(12モル)ポリオキシブチレン(6モル)ポリオキシプロピレン(3モル)2−ブチルオクチルエーテルの合成
2−ブチルオクタノール1モルと触媒として水酸化カリウム0.3重量%をオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら130℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりプロピレンオキシド3モルとブチレンオキシド6モルの混合物を滴下させ、2時間撹拌した。ひきづつき滴下装置によりエチレンオキシド12モルを滴下させ、2時間撹拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、リン酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を除去するため減圧50mmHg、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、乳化剤を得た。得られた乳化物のプロピレンオキシドとブチレンオキシドとはランダム状付加である。
【0018】
比較例2 ポリオキシエチレン(8モル)ポリオキシプロピレン(6モル)2−オクチルドデシルエーテルの合成
2−オクチルドデカノール1モルと触媒として水酸化カリウム0.3重量%をオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら130℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりプロピレンオキシド6モルを滴下させ、2時間撹拌した。ひきづつき滴下装置によりエチレンオキシド15モルを滴下させ、2時間撹拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、リン酸で中和してpH6〜7とした。含有する水分を除去するため減圧50mmHg、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、乳化剤を得た。
【0019】
比較例3 ポリオキシエチレン(25モル)ポリオキシプロピレン(6モル)2−オクチルドデシルエーテルの合成
2−オクチルドデカノール1モルと触媒として水酸化カリウム0.3重量%をオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら130℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりプロピレンオキシド6モルを滴下させ、2時間撹拌した。ひきづつき滴下装置によりエチレンオキシド25モルを滴下させ、2時間撹拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、リン酸で中和してpH6〜7とした。含有する水分を除去するため減圧50mmHg、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、乳化剤を得た。
【0020】
これら実施例1〜3および比較例1〜3の乳化剤について乳化試験を行なった。
下記の組成の乳化剤を含む油を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水を同温度で添加した。実施例1〜2および比較例1〜2は組成1を用い、実施例3および比較例3は組成2を用いて評価を行った。使用した油成分を表1および表2に示す。
【0021】
(組成1)
油 50.0wt%
乳化剤 5.0wt%
水 45.0wt%
(組成2)
油 25.0wt%
乳化剤 5.0wt%
水 70.0wt%
【0022】
作製した乳化剤組成物を乳化直後および40℃で1ヶ月保管後の乳化状態を下記の基準により、目視で測定を行った。結果を表1および表2に示す。
◎:エマルジョンが細かく安定な状態
○:安定な状態
△:やや不均一な状態
×:多少分離している状態
××:完全にクリーミングまたは分離している状態
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
実施例4
本発明の化粧料用乳化剤を使用して乳液を作製した。
以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
パラフィン 35.0wt%
ラノリン 2.0wt%
ミツロウ 2.0wt%
スクワラン 34.0wt%
ポリオキシエチレン(12モル)ポリオキシブチレン(6モル)ポリオキシプロピレン(3モル)2−デシルテトラデシルエーテル(実施例1の乳化剤)6.0wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
グリセリン 5.0wt%
精製水 残部
【0026】
作製した乳化剤組成物を乳化直後および40℃で一ヶ月保管後の乳化状態を下記の基準により、目視で測定を行った。結果を表3に示す。
◎ :エマルジョンが細かく安定な状態
○ :安定な状態
△ :やや不均一な状態
× :多少分離している状態
××:クリーミングまたは分離している状態
【0027】
【表3】
【0028】
実施例5〜7および比較例4〜7についても同様の評価を行った。
実施例5
本発明の化粧料用乳化剤を使用してハンドクリームを作製した。
以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
パラフィン 10.0wt%
ワセリン 3.0wt%
ポリオキシエチレン(8モル)ポリオキシブチレン(6モル)2−オクチルドデシルエーテル(実施例2の乳化剤)5.0wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
精製水 残部
グリセリン 5.0wt%
ポリエチレングリコール4000(PEG#4000 日本油脂株式会社製)5.0wt%
【0029】
実施例6
本発明の化粧料用乳化剤を使用してクレンジングクリームを作製した。
以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
セタノール 2.0wt%
ビースワックス 6.0wt%
ワセリン 5.0wt%
スクワラン 34.0wt%
イソプロピルミリステート 5.0wt%
グリセリンモノステアレート 2.0wt%
ステアリン酸 0.5wt%
ポリオキシエチレン(25モル)ポリオキシブチレン(8モル)ポリオキシプロピレン(2モル)2−デシルテトラデシルエーテル(実施例3の乳化剤)1.5wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
プロピレングリコール 2.0wt%
精製水 残部
【0030】
実施例7
本発明の化粧料用乳化剤を使用してクレンジングローションを作製した。
以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
セタノール 1.0wt%
流動パラフィン 10.0wt%
ワセリン 2.0wt%
グリセリンモノステアレート 2.0wt%
ステアリン酸 0.5wt%
ポリオキシエチレン(25モル)ポリオキシブチレン(8モル)ポリオキシプロピレン(2モル)2−デシルテトラデシルエーテル(実施例3の乳化剤)1.5wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
プロピレングリコール 5.0wt%
トリエタノールアミン 0.5wt%
精製水 残部
【0031】
比較例4
乳液を作製した。以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
流動パラフィン 35.0wt%
ラノリン 2.0wt%
ミツロウ 2.0wt%
スクワラン 34.0wt%
ポリオキシエチレン(5モル)オクタデセニルエーテル6.0wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
グリセリン 5.0wt%
精製水 残部
【0032】
比較例5
ハンドクリームを作製した。以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
流動パラフィン 10.0wt%
ワセリン 3.0wt%
ポリオキシエチレン(5モル)トリデシルエーテル5.0wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
精製水 残部
グリセリン 5.0wt%
ポリエチレングリコール4000 5.0wt%
【0033】
比較例6
クレンジングクリームを作製した。以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
セタノール 2.0wt%
ビースワックス 6.0wt%
ワセリン 5.0wt%
スクワラン 34.0wt%
イソプロピルミリステート 5.0wt%
グリセリンモノステアレート 2.0wt%
ステアリン酸 0.5wt%
ポリオキシエチレン(20モル)ヘキサデシルエーテル1.5wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
プロピレングリコール 2.0wt%
精製水 残部
【0034】
比較例7
クレンジングローションを作製した。以下の組成からなる基剤のうち乳化剤を含む油相部を70℃に加温し均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
セタノール 1.0wt%
流動パラフィン 10.0wt%
ワセリン 2.0wt%
グリセリンモノステアレート 2.0wt%
ステアリン酸 0.5wt%
ポリオキシエチレン(20モル)テトラデシルエーテル1.5wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
プロピレングリコール 5.0wt%
トリエタノールアミン 0.5wt%
精製水 残部
実施例1〜7および比較例1〜7のいずれも、表1〜表3から明らかなように乳化直後の形態に差は見られないが、保存安定性では、本発明の乳化剤の方が優れている。
【0035】
実施例8
本発明の化粧料用乳化剤を使用して化粧水を作製した。以下の組成からなる基剤のうち可溶化剤、エタノールを含む油相部を室温で均一に溶解した後、撹拌しながら水相部を同温度で添加した。
油相部:
グリセリン 4.0wt%
1,3ブチレングリコール 2.0wt%
オレイルアルコール 0.2wt%
ポリオキシエチレン(25モル)ポリオキシブチレン(8モル)ポリオキシプロピレン(2モル)2−デシルテトラデシルエーテル(実施例3の可溶化剤)2.0wt%
エタノール 15.0wt%
香料 適量
防腐剤 適量
水相部:
ヒドロキシエチルセルロース 0.1wt%
精製水 残部
実施例8の化粧水は、可溶化直後および40℃で1ヶ月保管後共に可溶化状態は安定であった。
Claims (3)
- 式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体がa=0である請求項1記載の化粧料用乳化剤。
- 請求項1または請求項2記載の化粧料用乳化剤を含有することを特徴とする化粧料。
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