JP5912114B2 - 新規オリゴエステル - Google Patents
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Description
a)3〜12個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物と、1.5:1.0〜3.0:1.0のモル比でエステル化条件において反応させてポリグリセロールオリゴマー前駆体を形成すること、
b)反応混合物が0〜5mgKOH/gの酸価に達するまでエステル化を監視すること、次いで
c)ジカルボン酸反応体に対して、0.1〜3.0モルの、4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸を加えること
を含む方法を含む。
a)3〜20個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物及び4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸と、1.5:1.0:0.1〜3.0:1.0:3.0のモル比で反応させることにより得られるポリグリセロールオリゴエステルと
b)ポリオールモノエステル
を含み、a):b)の比が5.0:1.0〜1.0:5.0である混合物
に関する。
a)本発明のポリグリセリルオリゴエステル、
b)ポリグリセリルモノエステル、及び
c)ポリオール共界面活性剤及び/又は親油性共溶媒
を含む、香料及び他の物質を溶解するための、効率の高いEOを含まない可溶化剤が提供される。
1)前記の新規ポリグリセリルオリゴエステル、より好ましくは一酸がC7〜C14の直鎖アルキル鎖を有し、水への溶解度が高いポリグリセロールオリゴエステル。
2)ポリグリセロールオリゴマーがC2〜C20、より好ましくはC4〜C10の鎖長を有するポリグリセロールモノエステル。このモノエステルのアルキル鎖は好ましくは、C6〜C22直鎖脂肪酸の残基を含み、より好ましくはC8〜C14のアルキル鎖長を有する。
3)ポリオール共溶媒。これはどのようなポリオールであってもよく、好ましくは200 Da以下の分子量を有するポリオールであり、より好ましくはグリセリン、1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、ソルビトール又はブチレングリコールである。
4)共溶媒。これは好ましくは、可溶化剤(第1の2もしくは3成分を含む)がとても高い親和性を有する親油性物質である。この共溶媒は好ましくは、「グリーン」(例えば非アルコキシル化)液体化粧品オイルである。好ましくは、この共溶媒は液体脂肪酸、液体脂肪アルコール、イソプロパノールの脂肪酸エステル、液体脂肪アルコールのエステル、及び液体エステル化オイルを与える液体脂肪酸、液体脂肪酸のグリセリルエステル、及び/又は天然無極性オイルである。より好ましくは、この共溶媒は脂肪酸であり、好ましくはカプリン酸、カプリル酸、オレイン酸、イソステアリン酸、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、イソプロピルイソステアレート、イソステアリルイソステアレート、グリセリルイソステアレート及び/又はスクアラン(オリーブオイル由来)である。
1+2、1+2+3、1+2+4、又は1+2+3+4
組み合わせ1+2:0.1:0.9〜0.9:0.1、より好ましくは0.3:0.7〜0.7:0.3。
組み合わせ1+2+3:1+2は上記の比、そして(1+2):3は0.6:0.4〜0.95:0.05、より好ましくは0.7:0.3〜0.9:0.1。
組み合わせ1+2+4:1+2は上記の比、そして(1+2):4は0.6:0.4〜0.95:0.05、より好ましくは0.7:0.3〜0.9:0.1。
組み合わせ1+2+3+4:1+2は上記の比、そして(1+2):(3+4)は0.6:0.4〜0.95:0.05、より好ましくは0.7:0.3〜0.9:0.1。(3+4)における3:4の比は好ましくは0.9:0.1〜0.1:0.9、より好ましくは0.7:0.3〜0.3:0.7。
[1]
3〜20個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物及び4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸と、1.5:1.0:0.1〜3.0:1.0:3.0のモル比で反応させることにより得られるポリグリセロールオリゴエステル。
[2]
前記ポリグリセロールが4〜10個、好ましくは4〜6個のグリセロールユニットを有する、項目1記載のポリグリセロールオリゴエステル。
[3]
前記ジカルボン酸が下式
HOOC−R−COOH
(上式中、Rは基-(CH2)n-であり、nは2〜20、好ましくは2〜14、特に2〜8である)
で表される、項目1又は2記載のポリグリセロールオリゴエステル。
[4]
前記モノカルボン酸が下式
R1COOH
(上式中、R1はC5〜C21、好ましくはC7〜C19、より好ましくはC7〜C13アルキル、アルケニルもしくはアルカジエニル基である)
で表される、項目1〜3のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステル。
[5]
ポリグリセロール:ジカルボン酸:モノカルボン酸の比が1.5:1.0:0.5〜2.5:1:1.2である、項目1〜4のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステル。
[6]
7〜18、好ましくは10〜18、より好ましくは12〜16のHLBを有する、項目1〜5のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステル。
[7]
第2のポリグリセロールオリゴエステルをさらに含み、第1のポリグリセロールオリゴエステル:第2のポリグリセロールオリゴエステルの比が9:1〜1:9、好ましくは3:1〜1:3、より好ましくは1.5:1〜1:1.5である、項目1〜6のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステル。
[8]
項目1〜7のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステルの製造方法であって、3〜12個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物及び4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸と、1.5:1.0:0.1〜3.0:1.0:3.0のモル比で、エステル化条件において1回で反応させることを含む方法。
[9]
項目1〜7のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステルの製造方法であって、
a)3〜12個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物と、1.5:1.0〜3.0:1.0のモル比でエステル化条件において反応させてポリグリセロールオリゴマー前駆体を形成すること、
b)反応混合物が0〜5mgKOH/gの酸価に達するまでエステル化を監視すること、次いで
c)ジカルボン酸反応体に対して、0.1〜3.0モルの、4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸を加えること
を含む方法。
[10]
パーソナルケアー及び/又はホームケアー配合剤における乳化剤、可溶化剤及び/又は増粘剤としての項目1〜7のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステルの使用。
[11]
乳化剤、可溶化剤及び/又は増粘剤として項目1〜7のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステルを含むパーソナルケアー及び/又はホームケアー配合剤。
[12]
a)項目1〜7のいずれかに記載のポリグリセロールオリゴエステル、及び
b)ポリオールモノエステル
を含み、a):b)の比が5.0:1.0〜1.0:5.0である混合物。
[13]
a):b)の比が3.0:1.0〜1.0:3.0、好ましくは1.5:1.0〜1.0:1.5である、項目12記載の混合物。
[14]
前記ポリオールがネオペンチルポリオール及びポリグリセロールより選ばれる、項目12又は13記載の混合物。
[15]
パーソナルケアー、ヘルスケアー及び/又はホームケアー配合剤における可溶化剤としての、項目12〜14のいずれかに記載の混合物の使用。
A:新規ポリグリセロールオリゴマーの2段階製造(例E1−11及びS1−3)
琥珀酸(52.67g、0.4460モル)、ポリグリセロール−4、Solvay(280.39g、0.8920モル)及び50%水性ヒドロ亜リン酸触媒(2.00g、0.0152モル)を窒素下、撹拌しながら200℃まで加熱した。この反応混合物を200℃に4時間保ち、酸価が5mgKOH/g未満になるまで監視した。次いでラウリン酸を加えた(66.94g、0.3345モル)。この反応混合物を200℃にさらに4時間保ち、次いで酸価が3mgKOH/g未満になるまで監視した。次いで水酸化カリウムを加え(1.0g85%、0.0152モル)、触媒を中和した。酸価が1mgKOH/g未満になるまで反応混合物を監視した。次いで生成物を80℃に冷却し、取り出した。さらに、出発材料、比および反応温度を変えて、上記方法により他のポリグリセロールオリゴエステルを製造した。中和は常には行わなかった。詳細は表1に示す。この表において、Eは乳化剤としての使用をテストしたことを意味し、Sは可溶化剤としての使用をテストし他ことを意味する。
琥珀酸(30.36g、0.2571モル)、ポリグリセロール−6、Spiga Nord(237.80g、0.5142モル)、パルミチン酸(131.84g、0.5142モル)及び触媒、85%水酸化カリウムペレット(1.00g、0.0152モル)を窒素下において撹拌しながら250℃に加熱した。この反応混合物を250℃に4時間保ち、次いで酸価が1mgKOH/g未満になるまで監視した。次いで生成物を80℃に冷却し、取り出した。さらに、出発材料、比および反応温度を変えて、上記方法により他のポリグリセロールオリゴエステルを製造した。詳細は表1に示す。
カプリン酸/カプリル酸(100.68g、0.6472モル)、ポリグリセロール−6(299.32g、0.6472モル)及び50%水性ヒドロ亜リン酸触媒(2.00g、0.0152モル)を窒素下において撹拌しながら200℃に加熱した。この反応混合物を200℃に保ち、酸価が1mgKOH/g未満になるまで監視した。次いで生成物を80℃に冷却し、取り出した。
ポリグリセロール
PG4SN ポリグリセロール−4、ex-Spiga Nord Spa(オリゴマー長4〜13)
PG4SOL ポリグリセロール−4、ex-Solvay(オリゴマー長3〜10)
PG6 ポリグリセロール−6、ex-Spiga Nord Spa
PG10 ポリグリセロール−10、ex-Lonza
DAC4 琥珀酸
DAC2OC2 ジグリコール酸
DAC6 アジピン酸
DAC8 スベリン酸
DAC9 アゼライン酸
DAC10 セバシン酸
MAC8/10 カプリン/カプリン酸
MAC12 ラウリン酸
MAC16 パルミチン酸
MAC18 ステアリン酸
Cat1 H3PO2
Cat2 KOH
Neut1 85%KOHペレット
Neut2 0.85M水性KOH
表1の各E生成物を、以下のテストを用いて様々なオイル中でのその乳化特性についてテストした。50gの容器に、オイル(20wt%)、キサンタンガム(2%水溶液、5.0wt%)、脱イオン水(73.0wt%)及び乳化剤(2.0wt%)を加えた。各配合物を80℃に加熱し、20分間保持し、次いで10,000rpmで均質化し、室温まで冷却した。このエマルジョンを10gづつ4つに分け、2つには0.5gのNaClを加えた。次いでこのサンプルを室温において所定の時間、安定性について調べた。
オイル
GTCC Crodamol GTCC ex Croda
IPM Crodamol IPM ex Croda
Crillet 3 EO含有ex Croda
Brij S20EO含有ex Croda
Polyaldo 10-1-O KFG ポリグリセロールモノエステル ex Lonza(グリーン乳化剤)
Natpure SOL 天然スクロース及び植物由来脂肪酸モノエステル(グリーン乳化剤/可溶化剤)を含む
Cはクリーム化
CCは凝集及びクリーム化
CSはエマルジョンが完全に分離
表1に規定の各Sを、以下のようにして様々なオイル中での可溶化についてテストした。新規ポリグリセロールオリゴエステルの50%水溶液4.0gに0.1gのオイルを加え、これを混合し、5.0gの水をゆっくり加えた。この結果を表3に示す。
乳化剤エステル及びエーテルはすべてCroda製
HD Arlamol HD
PS15E Arlamol PS15E
AB Crodamol AB
IPM Crodamol IPM
LG レモングラスエッセンシャルオイル ex R.C.Treatt
Gin 生姜エッセンシャルオイル Chinese ex R.C.Treatt
SP スペアミントオイル ex Fragrance oil (Int) Ltd
Tea ティーツリーオイル ex R.C.Treatt
AF アロエフレッシュ香料 ex Bell Fragrances
CP カウチポテト香料 ex Ungerer Ltd
FF ファームフルーツ香料 ex Fragrance oils (Int) Ltd
GF グレーズフレッシュ香料 ex Fragrance oils (Int) Ltd
PO パッションフラワー&オーキッド香料 ex Ungerer Ltd
Si Sinodor ex Givaudon
WC ホワイトコーヒー香料 ex Fragrance oils (Int) Ltd
MS サリチル酸メチル ex S Black
TA 酢酸トコフェニル ex BASF
Crillet 1 EO含有 ex Croda
Crodasol AC EO含有 ex Croda
新規ポリグリセロールオリゴエステルとポリオールモノエステルのブレンドを、以下のようにして様々なオイル中での可溶化についてテストした。0.2gのテストオイルを15gのバイアル中の2gのブレンドに加え、均質になるまで混合し、次いで10gの脱イオン水を加えた。溶液が透明となったら、曇るまでオイルに対して可溶化剤の低い比で溶解テストを繰り返した。溶液が曇ったら、オイルに対して可溶化剤の高い比で溶解テストを繰り返した。溶液を室温に放置し、24時間後にチェックし、安定性を調べた。この結果を表4に示す。
本発明の可溶化剤ブレンド
ブレンドA:40%S1、40%PME1及び20%脱イオン水
ブレンドB:32%S1、48%PME2及び20%脱イオン水
ヒトの皮膚にパッチテストした際のラウリル硫酸ナトリウム(SLS)の刺激活性に対して、ブレンドA及びBのカウンター刺激効果をテストした。
この研究のために合計12人のボランティアを募集し、前腕でテストを行った。全ての実験は、21±1℃の温度及び50±5%の湿度の湿度制御した研究室で行った。
・水
・水中1%SLS(ラウリル硫酸ナトリウム)(w/w)
・水中1%ブレンドA+1%SLS
・水中5%ブレンドA+1%SLS
・水中10%ブレンドA+1%SLS
図1のTEWLデータは、24時間皮膚をふさぐと、水のみがテスト生成物である場合に皮膚を通して水損失が増加することを示している。1%SLSを適用すると、皮膚を通した水損失が大きく増加した(p<0.001)。
ブレンドAについて行った方法をブレンドBにも繰り返した。ブレンドBについての方法では、ブレンドBをブレンドAと直接代える。TEWL及び炎症の結果をそれぞれ図3及4に示す。
1%SLSの刺激及び炎症効果は、ブレンドA又はブレンドBの添加により緩和される。ブレンドA及びBは優れた刺激対向活性を示す。
以下の組成HC1、HC2及びHC3に従い、様々なホームケアー製品用の配合剤を製造した。
以下の表5に示す順で、撹拌しながら主容器成分を混合した。各成分はよく分散させた。トリエタノールアミンによりpHを約9.0に調整した。香料可溶化剤及び香料を別の容器で混合し、主容器に加えた。
使用法:スプレークリーナーとしてそのまま用いる。
以下の表6に示す順で、撹拌しながら主容器成分を混合した。各成分はよく分散させた。クエン酸によりpHを約6.0に調整した。可溶化剤及び香料を別の容器で混合し、主容器に加えた。
使用法:スプレークリーナーとしてそのまま用いる。
使用法:スプレーもしくはソーククリーナーとして2〜5%
1%の親油性物質を可溶化するのに必要な界面活性剤の量をブレンドAについてテストし、ポリソルベート20(Tween 20 ex Croda)及びPEG-40水素化ヒマシ油(Croduret 40 ex Croda)と比較した。この結果を表8に示す。
イソプロピルミリステート及びカプレート/カプリレートトリグリセリド(各7.5%)の油相、5%乳化剤ワックスブレンド及び80%脱イオン水からなる簡単な配合剤への乳化ワックスの添加について実験を行った。乳化ワックスの高HLB成分としての新規ポリグリセリルオリゴエステルと標準非グリーンエトキシル化高HLB乳化剤であるPEG-100ステアレートを含む系の間で比較を行った。
Claims (11)
- 4〜10個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを下式
HOOC−R−COOH
(上式中、Rは基-(CH 2 ) n -であり、nは2〜20である)
で表されるジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物及び下式
R 1 COOH
(上式中、R 1 はC 5 〜C 21 アルキル、アルケニルもしくはアルカジエニル基である)
で表されるモノカルボン酸と、1.5:1.0:0.5〜2.5:1:1.2のモル比で反応させた反応生成物である乳化剤。 - 7〜18のHLBを有する、請求項1記載の乳化剤。
- ポリグリセロールオリゴエステルをさらに含み、乳化剤:このポリグリセロールオリゴエステルの比が9:1〜1:9である、請求項1又は2に記載の乳化剤。
- 請求項1又は2に記載の乳化剤の製造方法であって、3〜12個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物及び4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸と、1.5:1.0:0.5〜2.5:1.0:1.2のモル比で、エステル化条件において1回で反応させることを含む方法。
- 請求項1又は2に記載の乳化剤の製造方法であって、
a)3〜12個のグリセロールユニットを有するポリグリセロールを4〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸もしくはこのジカルボン酸の環式無水物と、1.5:1.0〜2.5:1.0のモル比でエステル化条件において反応させてポリグリセロールオリゴマー前駆体を形成すること、
b)反応混合物が0〜5mgKOH/gの酸価に達するまでエステル化を監視すること、次いで
c)ジカルボン酸反応体に対して、0.5〜1.2モルの、4〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸を加えること
を含む方法。 - パーソナルケアー及び/又はホームケアー配合剤における乳化剤、可溶化剤及び/又は増粘剤としての請求項1〜3のいずれか1項に記載の乳化剤の使用。
- 乳化剤、可溶化剤及び/又は増粘剤として請求項1〜3のいずれか1項に記載の乳化剤を含むパーソナルケアー及び/又はホームケアー配合剤。
- a)請求項1〜3のいずれか1項に記載の乳化剤、及び
b)ポリオールモノエステル
を含み、a):b)の比が5.0:1.0〜1.0:5.0である乳化剤。 - a):b)の比が3.0:1.0〜1.0:3.0である、請求項8記載の乳化剤。
- 前記ポリオールモノエステルがネオペンチルポリオール及びポリグリセロールより選ばれる、請求項8又は9記載の乳化剤。
- パーソナルケアー、ヘルスケアー及び/又はホームケアー配合剤における可溶化剤としての、請求項8〜10のいずれか1項に記載の乳化剤の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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