JPH11269037A - 透明油状組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 メークに対する洗浄力が高く、水で洗い流し
た後のさっぱり感に優れる透明油状組成物を提供する。 【解決手段】 炭素数８〜１４の脂肪酸及び／又はイソ
ステアリン酸２モルに対し、N,N,N',N'-テトラキス（２
−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン０．８〜１．
２モルで中和した石鹸と、２０℃で液状の長鎖エステル
油分を含有することを特徴とする。炭化水素系油分及び
／又はシリコーン油を配合する場合には、ジアルカロイ
ルポリエチレングリコールを配合することが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、油状組成物、特に
高級脂肪酸石鹸を含有する透明油状組成物、さらには炭
化水素油及び／又はシリコーン油も含有する透明油状組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、メーキャップ化粧料を落とす目的
でメーククレンジングオイル等の油状組成物が用いられ
てきた。メーククレンジングオイルは、通常多量の油分
と少量のノニオン界面活性剤をベースとしているため、
ファンデーションや口紅等に配合されている油分となじ
みやすく、容易にメーキャップ化粧料を落とすことがで
きるという特徴がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、クレン
ジングオイルは水で洗い流すと油分が肌上に残り、さっ
ぱり感にかけるという問題点があった。このような問題
点を解決するため、ジイソステアリン酸ポリエチレング
リコールやジオレイン酸ポリエチレングリコール等のジ
アルカロイルポリエチレングリコールの配合が行われて
いるが、さっぱり感において十分満足のいくものではな
く、さっぱり感のさらなる改善が望まれている。

【０００４】一方、高級脂肪酸石鹸は水で洗い流した後
のさっぱり感には非常に優れているものの、クレンジン
グオイルに比べてメークに対するなじみや洗浄力の点で
不十分である。また、このような石鹸は通常油分に透明
に溶解しないため、透明性も一つの重要な付加価値であ
るクレンジングオイルに配合することができなかった。
本発明は、このような従来技術の課題に鑑み成されたも
のであり、その目的は、メークに対する洗浄力が高く、
水で洗い流した後は非常にさっぱり感とした感触が得ら
れる透明油状組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、特定の高級脂
肪酸２モルに対し、N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロ
キシプロピル）エチレンジアミン０．８〜１．２モルの
割合で中和すると油状の石鹸が得られ、この石鹸は特定
の油分に対して高濃度に透明に溶解することを見出し
た。そして、この透明油状組成物はメークになじみやす
く、洗浄性に優れるというクレンジングオイルの特徴
と、水洗い後は非常にさっぱりとした感触が得られると
いう石鹸の特徴の両方を兼ね備えていることが判明し、
本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明にかかる透明油状組成物
は、炭素数８〜１４の脂肪酸及び／又はイソステアリン
酸２モルに対し、N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミン０．８〜１．２モルで中
和した石鹸と、２０℃で液状の長鎖エステル油分を含有
することを特徴とする。なお、本発明の組成物におい
て、石鹸１重量部に対して長鎖エステル油分が１〜１０
０重量部であることが好適である。

【０００７】また、２０℃で液状の長鎖エステル油分が
低級アルコールの高級脂肪酸エステル、高級アルコール
の脂肪酸エステル、高級アルコールのオキシ酸エステ
ル、及び多価アルコールの高級脂肪酸ポリエステルから
選ばれ、且つ分子中に炭素数６以上の直鎖炭素鎖を有す
るエステル油分であることが好適である。

【０００８】また、本発明の組成物において、さらにジ
アルカロイルポリエチレングリコールと、炭化水素油及
び／又はシリコーン油を含有することが好適である。な
お、ジアルカロイルポリエチレングリコールはジイソス
テアリン酸ポリエチレングリコール及び／又はジオレイ
ン酸ポリエチレングリコールであることが好適である。
また、本発明にかかる透明メーククレンジングオイル
は、前記透明油状組成物からなることを特徴とする。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の石鹸の中和剤であるN,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミンは下記構造式（１）で示される。

【化１】 本化合物は公知物質であり、例えば、商品名ニュートロ
ールＴＥ（ＢＡＳＦ社）として市販されている。

【００１０】本発明にかかる石鹸を構成する脂肪酸は、
炭素数８〜１４の高級脂肪酸及びイソステアリン酸から
選ばれる１種以上を用いる。炭素数が小さい場合には臭
いの問題があり、炭素数が大きい場合には油分中で固体
を形成することがある。高級脂肪酸の直鎖、分岐、飽
和、不飽和は形成される石鹸がエステル油分に溶解する
ものであれば特に問わないが、特に好ましくはデカン
酸、ラウリン酸等の炭素数１０〜１２の直鎖飽和脂肪
酸、及びイソステアリン酸である。

【００１１】本発明において、上記高級脂肪酸の合計２
モルに対する構造式（１）のジアミンの割合は０．８〜
１．２モル（高級脂肪酸の中和度としては０．８〜１．
２）、特に１．０モルであることが好適である。ジアミ
ンが少ないと石鹸を形成している脂肪酸が少ないので十
分なさっぱり感が得られず、また、エステル油分に溶け
にくい。一方、ジアミンが多すぎてもエステル油分中で
固体を形成しやすい。

【００１２】N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミンを中和剤として用いたアニオン
性界面活性剤は公知であり、例えば、特表平５−５０６
０１８号公報にはモノアルキルリン酸エステルのN,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン塩及びこれを配合したクレンジング組成物が開示
されている。しかしながら、このアニオン性界面活性剤
は、モノアルキルリン酸エステルとN,N,N',N'-テトラキ
ス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンが１：１
のモル比で形成された水溶性の界面活性剤であり、本発
明の油溶性石鹸とその構造も性質も全く異なっている。
また、特表平５−５０６０１８号公報には透明油状組成
物も開示されていない。よって、本発明の構成、効果は
本発明者らによって初めて見出されたものである。

【００１３】本発明において２０℃で液状の長鎖エステ
ル油分とは、低級アルコールの高級脂肪酸エステル、高
級アルコールの脂肪酸エステル、高級アルコールのオキ
シ酸エステル、及び多価アルコールの高級脂肪酸ポリエ
ステルのうち、炭素数６以上の直鎖の炭素鎖を有するも
のを意味する。短鎖のエステル油分は刺激性の問題を生
じることがある。なお、これら長鎖エステル油分の定義
において、高級脂肪酸、高級アルコールはそれぞれ炭素
数６以上の直鎖炭素鎖を有するものを意味し、低級アル
コールとは、炭素数１〜４のモノアルコールを意味す
る。また、長鎖エステル油分の炭素鎖は、直鎖状、分岐
状、飽和、不飽和を問わない。

【００１４】低級アルコールの高級脂肪酸エステルとし
ては、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン
酸イソプロピル、イソステアリン酸プロピル等が挙げら
れる。高級アルコールの脂肪酸エステルにおいて、脂肪
酸は特に制限されない。具体例としては、ラウリン酸ヘ
キシルのような比較的炭素数の少ない直鎖状エステル
や、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸オクチルド
デシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシ
ル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、２−エチルヘ
キサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸イソセチル、２
−エチルヘキサン酸イソステアリル等の分岐炭素鎖や不
飽和結合を有するエステルなどが挙げられる。

【００１５】高級アルコールのオキシ酸エステルにおい
て、オキシ酸は一塩基酸の他、二塩基酸も用いることが
できる。例えば、リンゴ酸イソステアリル、コハク酸ジ
２−エチルヘキシル等が挙げられる。

【００１６】多価アルコールの高級脂肪酸ポリエステル
とは、多価アルコールに複数の脂肪酸がエステル化した
ポリエステルを意味し、多価アルコールとしてはグリセ
リン、プロピレングリコールが好適である。具体例とし
ては、トリカプリル酸グリセリル、トリ２−エチルヘキ
サン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル等
のトリグリセリド、ジ２−エチルヘキサン酸グリセリル
等のジグリセリド、アボガド油、マカデミアナッツ油、
トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、月見草油、ひ
まし油、ひまわり油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、
ミンク油等の天然油分、ジカプリル酸プロピレングリコ
ール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジノナン酸
プロピレングリコール、ジ（カプリル酸・カプリン酸）
プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレン
グリコール等のプロピレングリコールジエステルが挙げ
られる。

【００１７】これら長鎖エステル油分のうち、使用感や
洗浄性、石鹸との相溶性等の点で特に好ましいものとし
て、イソステアリン酸プロピル、イソノナン酸イソノニ
ル、コハク酸ジオクチル、トリ２−エチルヘキサン酸グ
リセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジ２−エ
チルヘキサン酸グリセリル、アボガド油、マカデミアナ
ッツ油が挙げられる。

【００１８】本発明の透明油状組成物は、上記石鹸と上
記エステル油分を含有している。このため、この透明油
状組成物はメークになじみやすく、洗浄性に優れるとい
うクレンジングオイルの特徴と、水洗い後は非常にさっ
ぱりとした感触が得られるという石鹸の特徴の両方を兼
ね備えている。そして、本発明にかかる石鹸は上記長鎖
エステル油分に対して高濃度に溶解することができ、広
い範囲で透明な油状組成物とすることが可能である。な
お、本発明の透明油状組成物においては、石鹸１重量部
に対し、２０℃で液状の長鎖エステル油１〜１００重量
部であることが好適である。エステル油分が少なすぎる
と石鹸が析出することがあり、エステル油分が多すぎる
場合には、十分なさっぱり感が得られない。

【００１９】本発明にかかる石鹸の調製方法としては、
加温溶解した高級脂肪酸を同じく加温した構造式（１）
のジアミンに撹拌しながら添加し、冷却することにより
調製することができる。また、本発明の透明油状組成物
は、上記のようにして得られた石鹸をエステル油分に溶
解することにより調製することができるが、エステル油
分に高級脂肪酸を溶解した後、構造式（１）のジアミン
を撹拌しながら添加しても調製することが可能である。

【００２０】また、近年のメーキャップ化粧料には、製
品の性能や使用感等を高めるためにシリコーン油や炭化
水素油を配合することが多く、これらメーキャップ化粧
料を落とすクレンジングオイルにもメークとのなじみや
使用感を高めるためにシリコーン系油分や炭化水素油を
配合することが望まれている。しかしながら、石鹸を配
合した油状組成物にシリコーン油や炭化水素油を多量に
配合すると、石鹸が固体となって析出し、透明油状組成
物とすることができないことがある。

【００２１】本発明者等がさらに検討を行った結果、こ
のような問題はシリコーン油や炭化水素油ともに非イオ
ン性界面活性剤であるジアルカロイルポリエチレングリ
コールを配合することで解決されることが判明した。こ
のようなジアルカロイルポリエチレングリコールとして
は、常温で液状のものが好適であり、例えば、ジイソス
テアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸ポリ
エチレングリコール等が挙げられる。

【００２２】炭化水素油やシリコーン油としては、通常
化粧料に配合され、且つ油状組成物中で透明に溶解して
することができるものであれば特に制限されないが、好
ましくは２０℃で液状のものを用いる。炭化水素油とし
ては、例えば、流動パラフィン、流動イソパラフィン、
スクワラン、スクワレン、イソパラフィン等が挙げら
れ、シリコーン油としては、メチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、環状ポリシロキサン等が
挙げられる。

【００２３】本発明の油状組成物において、炭化水素油
やシリコーン油を配合する場合の配合方法は特に制限さ
れず、例えば、上記石鹸とエステル油分の混合物に、ジ
アルカロイルポリエチレングリコールと、炭化水素油及
び／又はシリコーン油を順次添加して得ることができ
る。なお、ジアルカロイルポリエチレングリコールの配
合量は炭化水素油とシリコーン油の合計量に対して１重
量％以上、好ましくは２重量％以上である。ジアルカロ
イルポリエチレングリコールが少なすぎると石鹸が析出
することがある。また、炭化水素油及び／又はシリコー
ン油の配合量は本発明の効果が損なわれない範囲であれ
ば特に制限されないが、通常組成物中５〜８０重量％で
ある。

【００２４】本発明にかかる透明油状組成物は、メーク
クレンジングオイルとして非常に有用である。本発明に
かかるメーククレンジングオイルは、主として顔に適用
され、ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドウ、
アイブロウ、アイライナー等のメーキャップ化粧料にな
じませた後、水で洗い流すことが好適である。本発明の
メーククレンジングオイルは、メークに対して素早くな
じみ、メーク落とし効果が非常に高い。また、水で洗い
流した際には自己乳化してきれいに洗い流すことがで
き、洗い流した後にはクレンジングオイル特有のべたつ
きがなく、さっぱりとした使用感を得ることができる。
これは、油状組成物中に透明に溶解されている石鹸が、
肌上に残った油分をきれいに除去するためであると考え
られる。また、本発明の油状組成物は、コットン等のシ
ートに含ませたシート状製品とすることも可能である。

【００２５】本発明の透明油状組成物は、上記のような
クレンジングオイルの他、マッサージオイル、バスオイ
ル等としても用いることができる。また、化粧料、医薬
品等の油性基剤としても応用可能である。本発明の透明
油状組成物は通常油分１相系であるが、増粘剤を配合し
たり、少量の水でＯ／Ｗ乳化させることによりゲル化す
ることも可能である。

【００２６】本発明の透明油状組成物には、上記必須成
分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で化粧料や
医薬品に通常配合される他の成分を１種又は２種以上配
合することができる。例えば、メーククレンジングオイ
ルにおいては、通常洗浄料組成物に配合される成分を配
合することができる。下記にその具体例を挙げるが、こ
れらに限定されるものではない。

【００２７】（１）粉末成分：二酸化チタン、マイカ、
タルク等。 （２）天然油脂：２０℃で半固体〜固体の油脂（いわゆ
る脂肪）、例えば、カカオ脂、シア脂、モクロウ、ヤシ
油、パーム油、パーム核油、牛脂等の植物性脂及び動物
性脂。 （３）ロウ類：ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、キャンデ
リラロウ、カルナバロウ等。 （４）炭化水素類：ワセリン、セレシン、マイクロクリ
スタリンワックス等。

【００２８】（５）高級アルコール：炭素数８以上のア
ルコール、例えば、カプリルアルコール、ラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、コ
レステロール、フィトステロール等。 （６）高級脂肪酸：炭素数８以上の脂肪酸、例えば、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、ラノリン脂肪酸、リノール
酸、リノレン酸等。

【００２９】（７）紫外線吸収剤：パラアミノ安息香酸
等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチル−７Ｎ−ア
セチルアントラニレート等のアントラニル系紫外線吸収
剤、ブチルメトキシベンゾイルメタン等のベンゾイル系
紫外線吸収剤、オクチルシンナメート、ジパラメトキシ
ケイヒ酸−モノ２−エチルヘキサン酸グリセリル等のケ
イヒ酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレート等のサリシ
レート系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤等。

【００３０】（８）保湿剤：ポリエチレングリコール、
グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトー
ル、ムコ多糖、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キ
トサン等。 （９）増粘剤：メチルセルロース、エチルセルロース、
アラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイ
ト、ラポナイト等。 （１０）有機溶剤：エタノール、１，３−ブチレングリ
コール等。

【００３１】（１１）酸化防止剤：ブチルヒドロキシト
ルエン、トコフェロール、フィチン酸等。 （１２）抗菌防腐剤：安息香酸、サリチル酸、ソルビン
酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル（エチルパラ
ベン、ブチルパラベン等）、ヘキサクロロフェン等。 （１３）アミノ酸類：グリシン、アラニン、バリン、ロ
イシン、セリン、トレオニン、フェニルアラニン、チロ
シン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン、グ
ルタミン酸、タウリン、アルギニン、ヒスチジン等のア
ミノ酸及びこれらの塩。

【００３２】（１４）有機酸：アシルサルコシン酸（ラ
ウロイルサルコシンナトリウム等）、グルタチオン、ク
エン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等。 （１５）ビタミン類：ビタミンＡ及びその誘導体、ビタ
ミンＢ₆塩酸塩、ビタミンＢ₆トリパルミテート、ビタミ
ンＢ₆ジオクタノエート、ビタミンＢ₂、ビタミンＢ₁₂、
ビタミンＢ₁₅等のビタミンＢ及びその誘導体、アスコル
ビン酸、アスコルビン酸硫酸エステル及びその塩、アス
コルビン酸リン酸エステル及びその塩、アスコルビン酸
ジパルミテート等のビタミンＣ及びその誘導体、ビタミ
ンＤ類、ビタミンＨ類、パントテン酸、パンテチン等。

【００３３】（１６）薬剤：ニコチン酸アミド、ニコチ
ン酸ベンジル、γ−オリザノール、アラントイン、グリ
チルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその誘
導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボロール、ユー
カリプトール、チモール、イノシトール、サポニン類
（サイコサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニ
ン、ムクロジサポニン等）、パントテニルエーテル、エ
チニルエストラジオール、トラネキサム酸、セファラン
チン、プラセンタエキス等。 （１７）天然エキス：ギシギシ、クララ、コウホネ、オ
レンジ、セージ、ノコギリソウ、ゼニアオイ、センキュ
ウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、バーチ、スギ
ナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アルニカ、ユリ、
ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、サワラ等の水
又は有機溶媒抽出物。

【００３４】（１８）界面活性剤：モノラウリン酸ソル
ビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリ
ン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリエチレングリ
コールモノオレエート、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリグリコールジエステル、ラウロイルジエタ
ノールアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイド、マ
ルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル化多
糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル、ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体等の非イオ
ン性界面活性剤、ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキ
サイド等のカチオン性界面活性剤、パルミチン酸ナトリ
ウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリン酸カリウム、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸トリエタノールアミン、ロート油、リニアドデシル
ベンゼン硫酸塩、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレ
イン酸、アシルメチルタウリン塩等のアニオン性界面活
性剤、ヤシ油脂肪酸ヒドロキシプロピルベタイン等の両
性界面活性剤。

【００３５】（１９）その他成分：色素、香料、精製水
等。なお、本発明の透明油状組成物に本発明の石鹸以外
の界面活性剤を配合する場合には、相溶性の点で非イオ
ン性界面活性剤が好ましく、特に組成物中にシリコーン
油を配合する場合にはシリコーン系非イオン界面活性剤
が好ましい。

【００３６】以下、具体例を挙げて本発明を説明する。試験例１ 石鹸の性状 約５０℃に加温したN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミン１モルに対し、約５０℃
で加温溶解した各種脂肪酸２モルを撹拌しながら加え
て、石鹸を調製した（Ａ−１〜Ａ−７）。その後、室温
及び０℃に保存して状態を肉眼観察した。

【００３７】また、比較例として、N,N,N',N'-テトラキ
ス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンの代わり
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノール
アミンそれぞれ１モルに対し、各種脂肪酸１モルの割合
で石鹸を調製し、同様に観察した（Ｂ−１〜Ｂ−７、Ｃ
−１〜Ｃ−７、Ｄ−１〜Ｄ−７）。なお、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムについては、その水溶液を用いて
脂肪酸との反応を行い、凍結乾燥によって水分を除去
し、石鹸を調製した。評価は、透明油状を○、結晶が析
出したものを△、白色固体状を×とした。

【００３８】

【表１】 室温保存 ──────────────────────────────────── アルカリ剤 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ N,N,N',N'-テトラキス 水酸化Na 水酸化Ｋ トリエタノールアミン (2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル) 脂肪酸 エチレンシ゛アミン ──────────────────────────────────── １ オクタン酸 ○ × × × ２ テ゛カン酸 ○ × × × ３ ラウリン酸 ○ × × × ４ ミリスチン酸 ○ × × × ５ ハ゜ルミチン酸 × × × × ６ ステアリン酸 × × × × ７ イソステアリン酸 ○ × × ○ ────────────────────────────────────

【００３９】

【表２】 ０℃保存 ──────────────────────────────────── アルカリ剤 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ N,N,N',N'-テトラキス 水酸化Na 水酸化Ｋ トリエタノールアミン (2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル) 脂肪酸 エチレンシ゛アミン ──────────────────────────────────── １ オクタン酸 ○ × × × ２ テ゛カン酸 ○ × × × ３ ラウリン酸 ○ × × × ４ ミリスチン酸 △ × × × ５ ハ゜ルミチン酸 × × × × ６ ステアリン酸 × × × × ７ イソステアリン酸 ○ × × ○ ────────────────────────────────────

【００４０】表１〜２より、透明油状の石鹸ができるの
は炭素数１４以下の脂肪酸またはイソステアリン酸と、
N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレ
ンジアミンの組み合わせ、又はイソステアリン酸とトリ
エタノールアミンとの組み合わせのみであった。

【００４１】試験例２ 石鹸の油溶性 上記試験例１で調製した石鹸を用い、各種油分に対する
溶解性を調べた。試験方法は、石鹸１０重量部と油分９
０重量部を混合したものを室温で外観観察し、透明に溶
解しているものを○、透明に溶解していない場合を×と
した。結果を表３に示す。

【００４２】

【表３】 ──────────────────────────────────── トリ2-エチルヘキサン酸 オリーフ゛油 イソノナン酸 スクワラン 流動 メチルホ゜リ ク゛リセリル イソノニル ハ゜ラフィン シロキサン* ──────────────────────────────────── Ａ：N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル)エチレンシ゛アミン １ オクタン酸 ○ ○ ○ × × × ２ テ゛カン酸 ○ ○ ○ × × × ３ ラウリン酸 ○ ○ ○ × × × ４ ミリスチン酸 ○ ○ ○ × × × ５ ハ゜ルミチン酸 × × × × × × ６ ステアリン酸 × × × × × × ７ イソステアリン酸 ○ ○ ○ × × × ──────────────────────────────────── Ｂ：水酸化ナトリウム １ オクタン酸 × × × × × × ２ テ゛カン酸 × × × × × × ３ ラウリン酸 × × × × × × ４ ミリスチン酸 × × × × × × ５ ハ゜ルミチン酸 × × × × × × ６ ステアリン酸 × × × × × × ７ イソステアリン酸 × × × × × × ──────────────────────────────────── Ｃ：水酸化カリウム １ オクタン酸 × × × × × × ２ テ゛カン酸 × × × × × × ３ ラウリン酸 × × × × × × ４ ミリスチン酸 × × × × × × ５ ハ゜ルミチン酸 × × × × × × ６ ステアリン酸 × × × × × × ７ イソステアリン酸 × × × × × × ──────────────────────────────────── Ｄ：トリエタノールアミン １ オクタン酸 × × × × × × ２ テ゛カン酸 × × × × × × ３ ラウリン酸 × × × × × × ４ ミリスチン酸 × × × × × × ５ ハ゜ルミチン酸 × × × × × × ６ ステアリン酸 × × × × × × ７ イソステアリン酸 × × × × × × ──────────────────────────────────── *シリコンＫＦ９６Ａ−６（信越化学工業（株）製）

【００４３】表３より、炭素数８〜１４の高級脂肪酸又
はイソステアリン酸と、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒド
ロキシプロピル）エチレンジアミンからなる石鹸をエス
テル油分に溶解した場合にのみ透明な外観を得ることが
できた。

【００４４】試験例３ モル比 ラウリン酸２モルに対する、N,N,N',N'-テトラキス（2-
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンのモル数を変化
させて中和し、得られた石鹸の性状及びエステル油に対
する溶解性を上記試験例１〜２と同様にして調べた。

【００４５】

【表４】 ────────────────────────────── N,N,N',N'-テトラキス 石鹸性状 トリ2-エチルヘキサン酸 (2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル) ク゛リセリル エチレンシ゛アミンのモル数 ────────────────────────────── ０．５ × × ０．８ ○ ○ １．０ ○ ○ １．２ ○ ○ １．５ ○ × ──────────────────────────────

【００４６】表４からわかるように、N,N,N',N'-テトラ
キス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンのモル
数が少ないと石鹸は白色固体状となる。また、モル数が
少なすぎても多すぎてもエステル油分に溶けにくくなる
傾向がある。よって、高級脂肪酸２モルに対して、N,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミンが０．８〜１．２モルの範囲で形成される石鹸が
好適である。

【００４７】試験例４ 炭化水素油及びシリコーン油と
の相溶性 前記試験例２の結果からもわかるように、本発明の石鹸
は炭化水素油等の非極性油やシリコーン油に対して相溶
性が極めて低い。そこで、炭化水素油やシリコーン油に
対する相溶性を改善するためにさらに検討を行った。す
なわち、下記処方で各成分を混合し、室温にて外観観察
を行った。

【００４８】 処方： 石鹸（Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４またはＡ−７） ５重量％ トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ４５ ジイソステアリン酸ポリエチレングリコール ５ 炭化水素油又はシリコーン油 ４５

【００４９】

【表５】 ──────────────────────────────────── スクワラン 流動パラフィン メチルホ゜リシロキサン** ──────────────────────────────────── 石鹸* Ａ−１ ○ ○ ○ Ａ−２ ○ ○ ○ Ａ−３ ○ ○ ○ Ａ−４ ○ ○ ○ Ａ−７ ○ ○ ○ ──────────────────────────────────── * Ａ−１：N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル)エチレンシ゛アミン＋オクタン酸 Ａ−２：N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル)エチレンシ゛アミン＋テ゛カン酸 Ａ−３：N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル)エチレンシ゛アミン＋ラウリン酸 Ａ−４：N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル)エチレンシ゛アミン＋ミリスチン酸 Ａ−７：N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル)エチレンシ゛アミン＋イソステアリン酸 **シリコンＫＦ９６Ａ−６（信越化学工業（株）製）

【００５０】表５に示すように、本発明の石鹸とエステ
ル油分からなる透明油状組成物にアルカロイルポリエチ
レングリコールを添加することによって、炭化水素油や
シリコーン油を配合した場合にも透明な油状組成物とな
ることが明らかとなった。

【００５１】

【表６】 ──────────────────────────────────── スクワラン 流動パラフィン メチルホ゜リシロキサン** ────────────────────────────────────シ゛イソステアリン 酸ホ゜リエチレンク゛リコール* ０重量％ × × × １ ○ ○ ○ ５ ○ ○ ○ ──────────────────────────────────── *組成物中の配合量 **シリコンＫＦ９６Ａ−６（信越化学工業（株）製）

【００５２】表６は石鹸Ａ−３を用い、ジイソステアリ
ン酸ポリエチレングリコールの組成物中の配合量を変化
させて上記と同様に試験した結果である。なお、ジイソ
ステアリン酸ポリエチレングリコールの変化量は炭化水
素油又はシリコーン油で調整した。この結果から、ジア
ルカロイルポリエチレングリコールは炭化水素油及びシ
リコーン油の合計量に対して１重量％以上、好ましくは
２重量％以上であることが理解される。

【００５３】試験例５ さっぱり感 下記表７の処方でメーククレンジングオイルをそれぞれ
調製し、これをメークしたパネラー１０名の顔に塗布
し、その後水道水で洗い流した。使用後の感触につい
て、下記表８の基準に従って官能評価してもらい、その
評点の平均点から表９に従ってさっぱり感を評価した。

【００５４】

【表７】 ──────────────────────────────────── 成分 試料No. １ ２ ３ ４ ──────────────────────────────────── N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル) エチレンシ゛アミン シ゛ラウリン酸塩 − − ５ ５ トリ2-エチルヘキサン酸グリセリン ２０ ２０ ２０ ２０ シ゛オレイン酸ホ゜リエチレンク゛リコール − １０ ５ ５ 流動パラフィン ５０ ４０ ４０ ５０ メチルポリシロキサン ２０ ２０ ２０ ２０ ホ゜リオキシエチレン(5モル)オレイルアルコールエーテル １０ １０ １０ − ──────────────────────────────────── さっぱり感 − ○ ◎ ◎ ──────────────────────────────────── *シリコンＫＦ９６Ａ−６（信越化学工業（株）製）

【００５５】

【表８】 ───────────────────────────── 使用感触 評点 ───────────────────────────── 試料１よりさっぱりする ２ 試料１よりややさっぱりする １ 試料１と同程度 ０ 試料１よりややべたつく −１ 試料１よりべたつく −２ ─────────────────────────────

【００５６】

【表９】 ───────────────────────────── 平均評点 さっぱり感 ───────────────────────────── −１未満 × −１以上０未満 △ ０以上１未満 ○ １以上 ◎ ─────────────────────────────

【００５７】表９のクレンジングオイルは何れも透明油
状であるが、一般的なメーククレンジングオイル（試料
１）にジアルカロイルポリエチレングリコールを配合し
た場合（試料２）にはさっぱり感はやや向上するが、十
分ではない。これに対して、本発明の石鹸を配合したメ
ーククレンジングオイル（試料３、４）ではさっぱり感
が非常に高いものであった。また、洗浄性も試料１、２
に比して優れていた。

【００５８】以上のように、本発明の油状組成物は石鹸
を油分中に溶解していながら透明な外観を有しており、
メーククレンジングオイルとして用いた場合には洗浄力
とさっぱり感の両方に非常に優れるものである。

【００５９】

【実施例】以下、本発明にかかる実施例を挙げるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。なお、各成分
の配合量は特に指定のない限り重量％である。

【００６０】 実施例１ クレンジングオイル （1）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン ジラウリン酸塩（Ａ−３） １０. ０ （2）トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル １２. ０ （3）オリーブ油 ２. ９ （4）ジイソステアリン酸ポリエチレングリコール ５. ０ （5）流動パラフィン ４０. ０ （6）メチルポリシロキサン ３０. ０ （7）香料、色素 残 余

【００６１】 実施例２ 透明クレンジングジェル （1）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン ジイソステアリン酸塩（Ａ−７） ５. ０ （2）トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル １０. ０ （3）イソステアリン酸イソノニル ５. ０ （4）オリーブ油 ２. ９ （5）ジオレイン酸ポリエチレングリコール ２. ０ （6）流動パラフィン ３５. ０ （7）メチルポリシロキサン １０. ０ （8）ショ糖ヤシ油脂肪酸エステル ３. ０ （9）グリセリン １６. ０ （10)1,3-ブチレングリコール １０. ０ （11)精製水 １. ０ （12)香料 残 余

【００６２】 実施例３ クレンジングオイル （1）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン ジミリスチン酸塩（Ａ−４） ２０. ０ （2）イソステアリン酸プロピル ７. ０ （3）マカデミアナッツ油 ２. ９ （4）ジイソステアリン酸ポリエチレングリコール １０. ０ （5）スクワラン ３０. ０ （6）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ３０. ０ （7）香料、色素 残 余

【００６３】上記実施例１〜３を常法により調製した。
これらは何れも透明油状であり、メークにすばやくなじ
み、しかも水で洗い流した後はさっぱりとした使用感
で、メークの落ちが非常によく、皮膚に対する刺激性も
特に認められなかった。

【００６４】

【発明の効果】本発明においては、特定の高級脂肪酸２
モルに対し、N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシプ
ロピル）エチレンジアミン０．８〜１．２モルの割合で
中和して得られる石鹸と、長鎖エステル油分を混合する
ことにより、透明油状の組成物を得ることができる。さ
らに、この組成物にジアルカロイルポリエチレングリコ
ールを配合すれば、炭化水素油やシリコーン油を多量に
溶解することができる。本発明の透明油状組成物をメー
ククレンジングオイルとして用いた場合には、高い洗浄
力とさっぱりした使用感が得られ、特に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 難波 富幸 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素数８〜１４の脂肪酸及び／又はイソ
   ステアリン酸２モルに対し、N,N,N',N'-テトラキス（２
   −ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン０．８〜１．
   ２モルで中和した石鹸と、２０℃で液状の長鎖エステル
   油分を含有することを特徴とする透明油状組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の組成物において、石鹸１
   重量部に対して長鎖エステル油分が１〜１００重量部で
   あることを特徴とする透明油状組成物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の組成物において、
   ２０℃で液状の長鎖エステル油分が低級アルコールの高
   級脂肪酸エステル、高級アルコールの脂肪酸エステル、
   高級アルコールのオキシ酸エステル、及び多価アルコー
   ルの高級脂肪酸ポリエステルから選ばれ、且つ分子中に
   炭素数６以上の直鎖炭素鎖を有するエステル油分である
   ことを特徴とする透明油状組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３の何れかに記載の組成物に
   おいて、さらにジアルカロイルポリエチレングリコール
   と、炭化水素油及び／又はシリコーン油を含有すること
   を特徴とする透明油状組成物。
5. 【請求項５】 請求項４記載の組成物において、ジアル
   カロイルポリエチレングリコールがジイソステアリン酸
   ポリエチレングリコール及び／又はジオレイン酸ポリエ
   チレングリコールであることを特徴とする透明油状組成
   物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５の何れかに記載の透明油状
   組成物からなる透明メーククレンジングオイル。