JPH11269096A - 外用剤組成物 - Google Patents
外用剤組成物Info
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- JPH11269096A JPH11269096A JP9271898A JP9271898A JPH11269096A JP H11269096 A JPH11269096 A JP H11269096A JP 9271898 A JP9271898 A JP 9271898A JP 9271898 A JP9271898 A JP 9271898A JP H11269096 A JPH11269096 A JP H11269096A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン含有組成物の経時的な変色を抑制
する。 【解決手段】 チオ硫酸アルカリ塩を配合する。また、
チオ硫酸アルカリ塩とともにアスコルビン酸類を併用す
る。
ル）エチレンジアミン含有組成物の経時的な変色を抑制
する。 【解決手段】 チオ硫酸アルカリ塩を配合する。また、
チオ硫酸アルカリ塩とともにアスコルビン酸類を併用す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、外用剤組成物、特
にN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミンを含有する組成物の変色防止に関する。
にN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミンを含有する組成物の変色防止に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧品や医薬品分野で用いられる外用剤
組成物において、アルカリ剤はアニオン界面活性剤の中
和剤や、増粘剤の中和剤などとして用いられ、その配合
量も少なくない。近年、刺激性の原因となるニトロソア
ミンの生成がエタノールアミン類に比べて少ないという
点で、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミンが新しいアルカリ剤として注目されて
いる。
組成物において、アルカリ剤はアニオン界面活性剤の中
和剤や、増粘剤の中和剤などとして用いられ、その配合
量も少なくない。近年、刺激性の原因となるニトロソア
ミンの生成がエタノールアミン類に比べて少ないという
点で、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミンが新しいアルカリ剤として注目されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、N,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミンを組成物に多量に配合すると、高温で保存中に著
しく黄色に変色するという問題点があった。本発明は、
このような従来技術の課題に鑑み成されたものであり、
その目的は、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミンを含有する外用剤組成物の経時
的な変色を抑制し、安定性に優れる外用剤組成物を提供
することにある。
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミンを組成物に多量に配合すると、高温で保存中に著
しく黄色に変色するという問題点があった。本発明は、
このような従来技術の課題に鑑み成されたものであり、
その目的は、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミンを含有する外用剤組成物の経時
的な変色を抑制し、安定性に優れる外用剤組成物を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、チオ硫酸アル
カリ塩がN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミンの変色を特異的に抑制することを
見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
にかかる外用剤組成物は、N,N,N',N'-テトラキス（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンと、チオ硫酸ア
ルカリ塩とを含有することを特徴とする。
に、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、チオ硫酸アル
カリ塩がN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミンの変色を特異的に抑制することを
見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
にかかる外用剤組成物は、N,N,N',N'-テトラキス（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンと、チオ硫酸ア
ルカリ塩とを含有することを特徴とする。
【０００５】なお、組成物中のチオ硫酸アルカリ塩の濃
度は、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミンの濃度に対して０．０１倍以上である
ことが好適である。また、本発明の組成物において、さ
らにアスコルビン酸類を含有することが好適である。
度は、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミンの濃度に対して０．０１倍以上である
ことが好適である。また、本発明の組成物において、さ
らにアスコルビン酸類を含有することが好適である。
【０００６】なお、組成物中のアスコルビン酸類の濃度
は、チオ硫酸アルカリ塩の濃度に対して０．１倍以上で
あることが好適である。
は、チオ硫酸アルカリ塩の濃度に対して０．１倍以上で
あることが好適である。
【発明の実施の形態】N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロ
キシプロピル）エチレンジアミンは下記構造式（１）で
示され、例えば、商品名ニュートロールＴＥ（ＢＡＳＦ
社）として市販されている。
キシプロピル）エチレンジアミンは下記構造式（１）で
示され、例えば、商品名ニュートロールＴＥ（ＢＡＳＦ
社）として市販されている。
【０００７】
【化１】 本発明の組成物においてはN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒ
ドロキシプロピル）エチレンジアミン又はその塩の１種
又は２種以上が配合されている。N,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン塩としては
塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢
酸、プロピオン酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、マレイ
ン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン
酸、酸性アミノ酸等の有機酸との塩が挙げられる。これ
らの塩は通常の方法により容易に製造することができ
る。
ドロキシプロピル）エチレンジアミン又はその塩の１種
又は２種以上が配合されている。N,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン塩としては
塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢
酸、プロピオン酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、マレイ
ン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン
酸、酸性アミノ酸等の有機酸との塩が挙げられる。これ
らの塩は通常の方法により容易に製造することができ
る。
【０００８】また、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミンは、イオン性界面活性剤
の中和剤や増粘剤の中和剤などとして配合されていても
よい。本発明において用いられるチオ硫酸アルカリ塩と
しては、例えば、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウ
ム、チオ硫酸アンモニウム等が挙げられる。なお、本発
明においてはチオ硫酸アルカリ塩の１種以上を配合する
ことができる。
シプロピル）エチレンジアミンは、イオン性界面活性剤
の中和剤や増粘剤の中和剤などとして配合されていても
よい。本発明において用いられるチオ硫酸アルカリ塩と
しては、例えば、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウ
ム、チオ硫酸アンモニウム等が挙げられる。なお、本発
明においてはチオ硫酸アルカリ塩の１種以上を配合する
ことができる。
【０００９】組成物中のチオ硫酸アルカリ塩濃度は、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンに対して０．０１倍以上、さらには０．０５倍
以上が好適である。チオ硫酸アルカリ塩が少なすぎる
と、チオ硫酸アルカリ塩単独では十分な変色抑制効果を
発揮することができない。なお、チオ硫酸アルカリ塩を
過剰に配合しても配合量に見合った効果の増大は望めな
いので、組成物中のチオ硫酸アルカリ塩濃度は通常N,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン濃度に対して１０倍以下、好ましくは１．５倍以
下である。
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンに対して０．０１倍以上、さらには０．０５倍
以上が好適である。チオ硫酸アルカリ塩が少なすぎる
と、チオ硫酸アルカリ塩単独では十分な変色抑制効果を
発揮することができない。なお、チオ硫酸アルカリ塩を
過剰に配合しても配合量に見合った効果の増大は望めな
いので、組成物中のチオ硫酸アルカリ塩濃度は通常N,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン濃度に対して１０倍以下、好ましくは１．５倍以
下である。
【００１０】また、チオ硫酸アルカリ塩とともにアスコ
ルビン酸類を併用すると、チオ硫酸アルカリ塩による変
色抑制効果をさらに高めることができる。アスコルビン
酸類としては、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリ
ウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸マグネ
シウム、アスコルビン酸アンモニウム、アスコルビン酸
硫酸エステル及びその塩、アスコルビン酸リン酸エステ
ル及びその塩、アスコルビン酸ジパルミテート、アスコ
ルビン酸グルコシド等が挙げられる。このうち、好まし
くは、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、ア
スコルビン酸カリウム、アスコルビン酸マグネシウム、
アスコルビン酸アンモニウムである。なお、本発明にお
いてはアスコルビン酸類の１種以上を配合することがで
きる。
ルビン酸類を併用すると、チオ硫酸アルカリ塩による変
色抑制効果をさらに高めることができる。アスコルビン
酸類としては、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリ
ウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸マグネ
シウム、アスコルビン酸アンモニウム、アスコルビン酸
硫酸エステル及びその塩、アスコルビン酸リン酸エステ
ル及びその塩、アスコルビン酸ジパルミテート、アスコ
ルビン酸グルコシド等が挙げられる。このうち、好まし
くは、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、ア
スコルビン酸カリウム、アスコルビン酸マグネシウム、
アスコルビン酸アンモニウムである。なお、本発明にお
いてはアスコルビン酸類の１種以上を配合することがで
きる。
【００１１】組成物中のアスコルビン酸類の濃度は、チ
オ硫酸アルカリ塩濃度に対して０．１倍以上、さらには
０．５倍以上が好適である。アスコルビン酸類が少なす
ぎると、その効果が十分に発揮されない。なお、アスコ
ルビン酸類を過剰に配合しても特に問題はないが、過剰
に配合しても増量分に見合った効果は望めないので、組
成物中のアスコルビン酸類の濃度は通常チオ硫酸アルカ
リ塩に対して２倍以下、好ましくは１倍以下である。
オ硫酸アルカリ塩濃度に対して０．１倍以上、さらには
０．５倍以上が好適である。アスコルビン酸類が少なす
ぎると、その効果が十分に発揮されない。なお、アスコ
ルビン酸類を過剰に配合しても特に問題はないが、過剰
に配合しても増量分に見合った効果は望めないので、組
成物中のアスコルビン酸類の濃度は通常チオ硫酸アルカ
リ塩に対して２倍以下、好ましくは１倍以下である。
【００１２】本発明にかかる外用剤組成物は、化粧料、
医薬部外品、医薬品等の分野において外皮や毛髪に適用
されるものを意味する。その剤型は特に限定されず、水
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、固体系、油系、ゲ
ル系、軟膏系、水−油二相系、水−油−粉末三相系等何
れの形態でもよい。例えば、ローション、乳液、クリー
ム、ファンデーション、口紅、クレンジングフォーム、
シャンプー、リップクリーム、ヘアスプレー、ムースな
ど、種々の製品に応用可能である。
医薬部外品、医薬品等の分野において外皮や毛髪に適用
されるものを意味する。その剤型は特に限定されず、水
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、固体系、油系、ゲ
ル系、軟膏系、水−油二相系、水−油−粉末三相系等何
れの形態でもよい。例えば、ローション、乳液、クリー
ム、ファンデーション、口紅、クレンジングフォーム、
シャンプー、リップクリーム、ヘアスプレー、ムースな
ど、種々の製品に応用可能である。
【００１３】本発明の外用剤組成物には、上記必須成分
に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で化粧料や医
薬品に通常配合される他の成分を１種又は２種以上配合
することができる。下記にその代表的なものを例示する
が、これらに限定されるものではない。 （１）粉末成分：二酸化チタン、マイカ、タルク等。
に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で化粧料や医
薬品に通常配合される他の成分を１種又は２種以上配合
することができる。下記にその代表的なものを例示する
が、これらに限定されるものではない。 （１）粉末成分：二酸化チタン、マイカ、タルク等。
【００１４】（２）油性成分：アボガド油、マカデミア
ナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、月
見草油、ヒマシ油、ヒマワリ油、茶実油、コメヌカ油、
ホホバ油、カカオ脂、シア脂、モクロウ、ヤシ油、パー
ム油、パーム核油、牛脂等の植物性及び動物性天然油
脂；ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、キャンデリラロウ、
カルナバロウ等のロウ類；流動パラフィン、流動イソパ
ラフィン、スクワラン、スクワレン、イソパラフィンワ
セリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス等の
炭化水素類；カプリルアルコール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、コレス
テロール、フィトステロール等の高級アルコール；カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、
リノレン酸等の高級脂肪酸；メチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、環状ポリシロキサン等の
シリコーン系油分；イソステアリン酸プロピル、イソノ
ナン酸イソノニル、コハク酸ジオクチル、トリ２−エチ
ルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセ
リル、ジ２−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル
油分等。
ナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、月
見草油、ヒマシ油、ヒマワリ油、茶実油、コメヌカ油、
ホホバ油、カカオ脂、シア脂、モクロウ、ヤシ油、パー
ム油、パーム核油、牛脂等の植物性及び動物性天然油
脂；ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、キャンデリラロウ、
カルナバロウ等のロウ類；流動パラフィン、流動イソパ
ラフィン、スクワラン、スクワレン、イソパラフィンワ
セリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス等の
炭化水素類；カプリルアルコール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、コレス
テロール、フィトステロール等の高級アルコール；カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、
リノレン酸等の高級脂肪酸；メチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、環状ポリシロキサン等の
シリコーン系油分；イソステアリン酸プロピル、イソノ
ナン酸イソノニル、コハク酸ジオクチル、トリ２−エチ
ルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセ
リル、ジ２−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル
油分等。
【００１５】（３）紫外線吸収剤：パラアミノ安息香酸
等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチル−７Ｎ−ア
セチルアントラニレート等のアントラニル系紫外線吸収
剤、ブチルメトキシベンゾイルメタン等のベンゾイル系
紫外線吸収剤、オクチルシンナメート、ジパラメトキシ
ケイヒ酸−モノ２−エチルヘキサン酸グリセリル等のケ
イヒ酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレート等のサリシ
レート系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤等。
等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチル−７Ｎ−ア
セチルアントラニレート等のアントラニル系紫外線吸収
剤、ブチルメトキシベンゾイルメタン等のベンゾイル系
紫外線吸収剤、オクチルシンナメート、ジパラメトキシ
ケイヒ酸−モノ２−エチルヘキサン酸グリセリル等のケ
イヒ酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレート等のサリシ
レート系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤等。
【００１６】（４）保湿剤：ポリエチレングリコール、
グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトー
ル、ムコ多糖、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キ
トサン等。 （５）増粘剤：メチルセルロース、エチルセルロース、
アラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイ
ト、ラポナイト等。 （６）有機溶剤：エタノール、１，３−ブチレングリコ
ール等。
グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトー
ル、ムコ多糖、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キ
トサン等。 （５）増粘剤：メチルセルロース、エチルセルロース、
アラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイ
ト、ラポナイト等。 （６）有機溶剤：エタノール、１，３−ブチレングリコ
ール等。
【００１７】（７）酸化防止剤：ブチルヒドロキシトル
エン、トコフェロール、フィチン酸等。 （８）抗菌防腐剤：安息香酸、サリチル酸、ソルビン
酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル（エチルパラ
ベン、ブチルパラベン等）、ヘキサクロロフェン等。 （９）アミノ酸類：グリシン、アラニン、バリン、ロイ
シン、セリン、トレオニン、フェニルアラニン、チロシ
ン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン、グル
タミン酸、タウリン、アルギニン、ヒスチジン等のアミ
ノ酸及びこれらの塩。 （１０）有機酸：アシルサルコシン酸（ラウロイルサル
コシンナトリウム等）、グルタチオン、クエン酸、リン
ゴ酸、酒石酸、乳酸等。
エン、トコフェロール、フィチン酸等。 （８）抗菌防腐剤：安息香酸、サリチル酸、ソルビン
酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル（エチルパラ
ベン、ブチルパラベン等）、ヘキサクロロフェン等。 （９）アミノ酸類：グリシン、アラニン、バリン、ロイ
シン、セリン、トレオニン、フェニルアラニン、チロシ
ン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン、グル
タミン酸、タウリン、アルギニン、ヒスチジン等のアミ
ノ酸及びこれらの塩。 （１０）有機酸：アシルサルコシン酸（ラウロイルサル
コシンナトリウム等）、グルタチオン、クエン酸、リン
ゴ酸、酒石酸、乳酸等。
【００１８】（１１）ビタミン類：ビタミンＡ及びその
誘導体、ビタミンＢ6塩酸塩、ビタミンＢ6トリパルミテ
ート、ビタミンＢ6ジオクタノエート、ビタミンＢ2、ビ
タミンＢ12、ビタミンＢ15等のビタミンＢ及びその誘導
体、ビタミンＤ類、ビタミンＨ類、パントテン酸、パン
テチン等。
誘導体、ビタミンＢ6塩酸塩、ビタミンＢ6トリパルミテ
ート、ビタミンＢ6ジオクタノエート、ビタミンＢ2、ビ
タミンＢ12、ビタミンＢ15等のビタミンＢ及びその誘導
体、ビタミンＤ類、ビタミンＨ類、パントテン酸、パン
テチン等。
【００１９】（１２）薬剤：ニコチン酸アミド、ニコチ
ン酸ベンジル、γ−オリザノール、アラントイン、グリ
チルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその誘
導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボロール、ユー
カリプトール、チモール、イノシトール、サポニン類
（サイコサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニ
ン、ムクロジサポニン等）、パントテニルエーテル、エ
チニルエストラジオール、トラネキサム酸、セファラン
チン、プラセンタエキス等。
ン酸ベンジル、γ−オリザノール、アラントイン、グリ
チルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその誘
導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボロール、ユー
カリプトール、チモール、イノシトール、サポニン類
（サイコサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニ
ン、ムクロジサポニン等）、パントテニルエーテル、エ
チニルエストラジオール、トラネキサム酸、セファラン
チン、プラセンタエキス等。
【００２０】（１３）天然エキス：ギシギシ、クララ、
コウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリソウ、ゼニアオ
イ、センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、
バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アル
ニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、
サワラ等の水又は有機溶媒抽出物。
コウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリソウ、ゼニアオ
イ、センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、
バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アル
ニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、
サワラ等の水又は有機溶媒抽出物。
【００２１】（１４）界面活性剤：モノラウリン酸ソル
ビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリ
ン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリエチレングリ
コールモノオレエート、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリグリコールジエステル、ラウロイルジエタ
ノールアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイド、マ
ルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル化多
糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル、ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体等の非イオ
ン性界面活性剤、ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキ
サイド等のカチオン性界面活性剤、パルミチン酸ナトリ
ウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリン酸カリウム、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸トリエタノールアミン、ロート油、リニアドデシル
ベンゼン硫酸塩、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレ
イン酸、アシルメチルタウリン塩等のアニオン性界面活
性剤、ヤシ油脂肪酸ヒドロキシプロピルベタイン等の両
性界面活性剤。 （１５）その他成分：色素、香料、精製水等。
ビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリ
ン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリエチレングリ
コールモノオレエート、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリグリコールジエステル、ラウロイルジエタ
ノールアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイド、マ
ルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル化多
糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル、ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体等の非イオ
ン性界面活性剤、ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキ
サイド等のカチオン性界面活性剤、パルミチン酸ナトリ
ウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリン酸カリウム、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸トリエタノールアミン、ロート油、リニアドデシル
ベンゼン硫酸塩、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレ
イン酸、アシルメチルタウリン塩等のアニオン性界面活
性剤、ヤシ油脂肪酸ヒドロキシプロピルベタイン等の両
性界面活性剤。 （１５）その他成分：色素、香料、精製水等。
【００２２】以下、具体例を挙げて説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。。試験例１ チオ硫酸アルカリ塩の変色抑制効果 １０重量％N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン一塩酸塩水溶液２５ｍｌに、イオ
ン交換水または下記表１の試薬（各２重量％水溶液）５
ｍｌをそれぞれ混合した。この混合液（総量３０ｍｌ）
を５０℃で保存し、３０日後、各混合液の色を肉眼で観
察し、下記の基準で変色抑制効果を評価した。 ○：黄色の着色が全く認められない。 △：黄色の着色が僅かに認められる。 ×：明らかに黄色に着色している。
はこれらに限定されるものではない。。試験例１ チオ硫酸アルカリ塩の変色抑制効果 １０重量％N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン一塩酸塩水溶液２５ｍｌに、イオ
ン交換水または下記表１の試薬（各２重量％水溶液）５
ｍｌをそれぞれ混合した。この混合液（総量３０ｍｌ）
を５０℃で保存し、３０日後、各混合液の色を肉眼で観
察し、下記の基準で変色抑制効果を評価した。 ○：黄色の着色が全く認められない。 △：黄色の着色が僅かに認められる。 ×：明らかに黄色に着色している。
【００２３】
【表１】 ──────────────────────────────────── 試薬 変色抑制効果 （５０℃、３０日） ──────────────────────────────────── イオン交換水 × 尿素 × アスコルビン酸ナトリウム × チオ硫酸ナトリウム ○ ────────────────────────────────────
【００２４】表１からわかるように、一般的な酸化防止
剤として代表的なアスコルビン酸ナトリウムや、トリエ
タノールアミンの褐変防止剤として知られている尿素を
配合した場合には、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミンによる変色は抑制するこ
とができなかった。これに対して、チオ硫酸ナトリウム
を配合した場合には、黄色の着色は全く認められず、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンによる変色を特異的に抑制することができた。
剤として代表的なアスコルビン酸ナトリウムや、トリエ
タノールアミンの褐変防止剤として知られている尿素を
配合した場合には、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミンによる変色は抑制するこ
とができなかった。これに対して、チオ硫酸ナトリウム
を配合した場合には、黄色の着色は全く認められず、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンによる変色を特異的に抑制することができた。
【００２５】試験例２ チオ硫酸アルカリ塩濃度 １０重量％N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン一塩酸塩水溶液２５ｍｌに、各種
濃度のチオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを混合し、この
混合液を５０℃で保存した。黄変の程度は１０日ごとに
４３０ｎｍの吸光度を測定することによって調べた。従
って、吸光度が低いほど、黄変が少ないことを示してい
る。
ル）エチレンジアミン一塩酸塩水溶液２５ｍｌに、各種
濃度のチオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを混合し、この
混合液を５０℃で保存した。黄変の程度は１０日ごとに
４３０ｎｍの吸光度を測定することによって調べた。従
って、吸光度が低いほど、黄変が少ないことを示してい
る。
【００２６】
【表２】 ──────────────────────────────────── 混合したチオ硫酸Na 混合液中の 吸光度(420nm) 水溶液の濃度 シ゛アミン*：チオ硫酸Na 0日後 10日後 20日後 30日後 ──────────────────────────────────── 0 重量% − 0.025 0.110 0.150 0.250 0.5 1:0.011 0.025 0.048 0.085 0.143 2.0 1:0.045 0.025 0.041 0.063 0.083 5.0 1:0.11 0.025 0.032 0.047 0.060 50.0 1:1.1 0.025 0.026 0.026 0.026 ──────────────────────────────────── *N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
【００２７】表２からわかるように、組成物中のN,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン濃度が一定の場合、同じ組成物中のチオ硫酸ナト
リウム濃度が高くなるに従って変色抑制効果も高くな
る。なお、組成物中のチオ硫酸ナトリウム濃度をN,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミンに対して１０倍と多量に配合してもその増加に見
合った抑制効果の増大は得られなかった。よって、組成
物中のチオ硫酸アルカリ塩の濃度は、N,N,N',N'-テトラ
キス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン濃度の
０．０１〜１０倍、特に０．０５〜１．５倍が好まし
い。
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン濃度が一定の場合、同じ組成物中のチオ硫酸ナト
リウム濃度が高くなるに従って変色抑制効果も高くな
る。なお、組成物中のチオ硫酸ナトリウム濃度をN,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミンに対して１０倍と多量に配合してもその増加に見
合った抑制効果の増大は得られなかった。よって、組成
物中のチオ硫酸アルカリ塩の濃度は、N,N,N',N'-テトラ
キス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン濃度の
０．０１〜１０倍、特に０．０５〜１．５倍が好まし
い。
【００２８】試験例３ アスコルビン酸類との併用効果 さらに、本発明者等は、チオ硫酸アルカリ塩と他の試薬
との組み合わせた場合について検討を行った。まず、各
試薬が表３の濃度で配合された試薬水溶液を調製した。
この試薬水溶液５ｍｌと１０重量％N,N,N',N'-テトラキ
ス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン一塩酸塩
水溶液２５ｍｌを混合し、得られた混合液について、上
記試験例２と同様に試験を行った。
との組み合わせた場合について検討を行った。まず、各
試薬が表３の濃度で配合された試薬水溶液を調製した。
この試薬水溶液５ｍｌと１０重量％N,N,N',N'-テトラキ
ス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン一塩酸塩
水溶液２５ｍｌを混合し、得られた混合液について、上
記試験例２と同様に試験を行った。
【００２９】
【表３】 ──────────────────────────────────── 試薬水溶液中の各試薬濃度(重量％) 吸光度(420nm) チオ硫酸Na アスコルヒ゛ン酸Na 尿素 0日後 10日後 20日後 30日後 ──────────────────────────────────── 0.5 − − 0.025 0.048 0.085 0.143 0.5 0.05 − 0.025 0.035 0.070 0.085 0.5 0.25 − 0.025 0.027 0.030 0.033 0.5 1.0 − 0.025 0.025 0.025 0.026 0.5 − 0.25 0.025 0.049 0.083 0.146 ────────────────────────────────────
【００３０】表３からわかるように、チオ硫酸ナトリウ
ムにアスコルビン酸ナトリウムを併用すると、チオ硫酸
ナトリウム単独の場合に比して変色抑制効果が著しく向
上する。チオ硫酸ナトリウムに尿素を併用した場合には
変色抑制効果はほとんど変化しなかったことから、アス
コルビン酸類がチオ硫酸アルカリ塩の効果に特異的に作
用し、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミンの変色を著しく抑制することができる
ものと考えられる。
ムにアスコルビン酸ナトリウムを併用すると、チオ硫酸
ナトリウム単独の場合に比して変色抑制効果が著しく向
上する。チオ硫酸ナトリウムに尿素を併用した場合には
変色抑制効果はほとんど変化しなかったことから、アス
コルビン酸類がチオ硫酸アルカリ塩の効果に特異的に作
用し、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミンの変色を著しく抑制することができる
ものと考えられる。
【００３１】なお、アスコルビン酸類による向上効果が
発揮されるためには、組成物中のアスコルビン酸類濃度
は、チオ硫酸アルカリ塩濃度に対して０．１〜２倍、特
に０．５〜１倍が好ましい。以上のように、N,N,N',N'-
テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
を含有する組成物において、チオ硫酸アルカリ塩を配合
することにより経時的な変色を抑制することができ、チ
オ硫酸アルカリ塩とともにアスコルビン酸類をチオ硫酸
アルカリ塩と併用すれば、変色抑制効果をさらに高める
ことができる。
発揮されるためには、組成物中のアスコルビン酸類濃度
は、チオ硫酸アルカリ塩濃度に対して０．１〜２倍、特
に０．５〜１倍が好ましい。以上のように、N,N,N',N'-
テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
を含有する組成物において、チオ硫酸アルカリ塩を配合
することにより経時的な変色を抑制することができ、チ
オ硫酸アルカリ塩とともにアスコルビン酸類をチオ硫酸
アルカリ塩と併用すれば、変色抑制効果をさらに高める
ことができる。
【００３２】
【実施例】以下、本発明にかかる実施例を挙げるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。なお、各成分
の配合量は特に指定のない限り重量％である。
発明はこれらに限定されるものではない。なお、各成分
の配合量は特に指定のない限り重量％である。
【００３３】 実施例１ シャンプー （1）エチレングリコール脂肪酸エステル ２.０ （2）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン モノラウリン酸塩 １０.０ （3）ドデシルマルトシド ５.０ （4）ラウリルスルホベタイン １０.０ （5）ラウロイル加水分解シルクペプタイドナトリウム ５.０ （6）プロピレングリコール ２.０ （8）チオ硫酸ナトリウム ０.５ （9）色剤 適量 （10）香料 適量 （11）精製水 残余
【００３４】（製法）常法に準ずる。実施例１のシャン
プーは、起泡性に優れ、また経時的な変色等もなく安定
性に優れていた。
プーは、起泡性に優れ、また経時的な変色等もなく安定
性に優れていた。
【００３５】 実施例２ ボディーシャンプー （1）グリセリン ５.０ （2）ラウロイル加水分解小麦タンパク質カリウム塩 ５.０ （3）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン モノヤシ油脂肪酸塩 １０.０ （4）ショ糖ミリスチン酸エステル １.０ （5）ラウリルスルホコハク酸ナトリウム ５.０ （6）ヤシ油ジエタノールアマイド ３.０ （7）チオ硫酸ナトリウム ２.５ （8）キレート剤 ０.１ （9）色剤 適量 （10）香料 適量 （11）精製水 残余
【００３６】（製法）常法に準ずる。実施例２のボディ
ーシャンプーは、起泡性に優れ、また経時的な変色等も
なく安定性に優れていた。
ーシャンプーは、起泡性に優れ、また経時的な変色等も
なく安定性に優れていた。
【００３７】 実施例３ ローション （1）エリスリトール １.０ （2）トラネキサム酸 １.０ （3）プロピレングリコール １.０ （4）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ０.１ （5）チオ硫酸ナトリウム ０.０５ （6）アスコルビン酸マグネシウム ０.０１ （7）クエン酸 ０.２ （8）９５％エタノール １０.０ （9）POE(20)ラウリルエーテル ０.５ （10）香料 適量 （11）精製水 残余
【００３８】（製法）常法に準ずる。実施例３のローシ
ョンは、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的な変色等も
なく安定性に優れていた。
ョンは、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的な変色等も
なく安定性に優れていた。
【００３９】 実施例４ パック （1）カオリン ６８.８ （2）タルク ２３.０ （3）プロピレングリコール ４.５ （4）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一乳酸塩 ２.０ （5）チオ硫酸カリウム ０.４ （6）アスコルビン酸ナトリウム ０.１ （7）酢酸カルシウム ０.０１ （8）尿素 ０.５ （9）グリセリン ０.３ （10)香料 残余
【００４０】（製法）常法に準ずる。実施例４のパック
は、汚れ落とし効果に優れ、また経時的な変色等もなく
安定性に優れていた。
は、汚れ落とし効果に優れ、また経時的な変色等もなく
安定性に優れていた。
【００４１】 実施例５ 栄養クリーム （1）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン ジステアリン酸塩 ２.０ （2）ステアリルアルコール ７.０ （3）還元ラノリン ２.０ （4）スクワラン ５.０ （5）オクチルドデカノール ６.０ （6）マルチトールヒドロキシラウリルエーテル ３.０ （7）グリセリルモノステアレート ２.０ （8）プロピレングリコール ５.０ （9）チオ硫酸アンモニウム ２.０ （10)防腐剤 適量 （11)香料 適量
【００４２】（製法）常法に準ずる。実施例５の栄養ク
リームは、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的な変色等
もなく安定性に優れていた。
リームは、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的な変色等
もなく安定性に優れていた。
【００４３】 実施例６ リップトリートメント （1）キャンデリラロウ ９.０ （2）固形パラフィン ８.０ （3）ミツロウ ５.０ （4）カルナバロウ ５.０ （5）モノ水素添加ロジンジイソステアリン酸グリセリル １１.０ （6）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ０.１ （7）チオ硫酸アンモニウム ０.１ （8）アスコルビン酸 ０.０５ （9）グリセリン １７.０ （10)イソプロピルミリステート １５.０ （11)ヒマシ油 残余 （12)酸化防止剤 適量 （13)香料 適量
【００４４】（製法）常法に準ずる。実施例６のリップ
トリートメントは、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的
な変色等もなく安定性に優れていた。
トリートメントは、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的
な変色等もなく安定性に優れていた。
【００４５】 実施例７ 乳液 （1）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン ジステアリン酸塩 ３.０ （2）セタノール １.０ （3）ワセリン ３.０ （4）ラノリンアルコール ２.０ （5）流動パラフィン ８.０ （6）スクワラン ２.０ （7）チオ硫酸ナトリウム ０.１ （8）アスコルビン酸ナトリウム ０.０５ （9）グリセリン １０.０ （10)POE(10)モノオレエート ２.５ （11)プロピレングリコール ５.０ （12)エリスリトール １０.０ （13)防腐剤 適量 （14)香料 適量 （15)精製水 残余
【００４６】（製法）常法に準ずる。実施例７の乳液
は、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的な変色等もなく
安定性に優れていた。
は、肌荒れ改善効果に優れ、また経時的な変色等もなく
安定性に優れていた。
【００４７】 実施例８ 固形石鹸 （1）牛脂 ２０.０ （2）ヤシ油 １２.０ （3）ヒマシ油 ５.０ （4）オリーブ油 ３.０ （5）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン ５.０ （6）エタノール ２０.０ （7）マルチトールヒドロキシヘキサデシルエーテル ４.０ （8）グリセリン ５.０ （9）水酸化ナトリウム ３.０ （10)ショ糖 １０.０ （11)シクロヘキシルグアニジン ３.０ （12)チオ硫酸ナトリウム ０.７ （13)ＥＤＴＡ ０.１ （14)香料 適量 （15)色素 適量 （16)精製水 残余
【００４８】（製法）常法に準ずる。実施例８の固形石
鹸は、汚れ落とし効果に優れ、また経時的な変色等もな
く安定性に優れていた。
鹸は、汚れ落とし効果に優れ、また経時的な変色等もな
く安定性に優れていた。
【００４９】 実施例９ 液体石鹸 （1）ラウリン酸 ３.０ （2）ミリスチン酸 ７.０ （3）パルミチン酸 ３.０ （4）オレイン酸 ２.５ （5）ラウロイルジエタノールアマイド ６.０ （6）プロピレングリコール １１.０ （7）エリスリトール ４.０ （8）ラウロイル加水分解コラーゲンカリウム １０.０ （9）ショ糖 ５.０ （10)N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン １０.０ （11)チオ硫酸ナトリウム ３.０ （12)アスコルビン酸マグネシウム １.０ （13)ＥＤＴＡ ０.１ （14)ｐ−アミノベンザミジン １.０ （15)香料 適量 （16)精製水 残余
【００５０】（製法）常法に準ずる。実施例９の液体石
鹸は、汚れ落とし効果に優れ、また経時的な変色等もな
く安定性に優れていた。
鹸は、汚れ落とし効果に優れ、また経時的な変色等もな
く安定性に優れていた。
【００５１】
【発明の効果】本発明においては、N,N,N',N'-テトラキ
ス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンを含有
する組成物にチオ硫酸アルカリ塩を配合することによっ
て、組成物の経時的な変色を抑制することができ、組成
物の安定性を改善することが可能となる。また、チオ硫
酸アルカリ塩とともにアスコルビン酸類を併用すれば変
色抑制効果をさらに高めることができる。
ス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンを含有
する組成物にチオ硫酸アルカリ塩を配合することによっ
て、組成物の経時的な変色を抑制することができ、組成
物の安定性を改善することが可能となる。また、チオ硫
酸アルカリ塩とともにアスコルビン酸類を併用すれば変
色抑制効果をさらに高めることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/13 ＡＤＡ Ａ６１Ｋ 31/13 ＡＤＡ 31/375 31/375 33/04 33/04 Ｃ１１Ｄ 7/32 Ｃ１１Ｄ 7/32 7/34 7/34 (72)発明者 難波 富幸 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (4)
- 【請求項１】 N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミンと、チオ硫酸アルカリ塩と
を含有することを特徴とする外用剤組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の組成物において、組成物
中のチオ硫酸アルカリ塩の濃度が、N,N,N',N'-テトラキ
ス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンの濃度に
対して０．０１倍以上であることを特徴とする外用剤組
成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の組成物において、
さらにアスコルビン酸類を含有することを特徴とする外
用剤組成物。 - 【請求項４】 請求項３記載の組成物において、組成物
中のアスコルビン酸類の濃度が、チオ硫酸アルカリ塩の
濃度に対して０．１倍以上であることを特徴とする外用
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9271898A JPH11269096A (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 外用剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9271898A JPH11269096A (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 外用剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269096A true JPH11269096A (ja) | 1999-10-05 |
Family
ID=14062245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9271898A Withdrawn JPH11269096A (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 外用剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11269096A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1698325A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-06 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions containing amines and use thereof |
| WO2007114301A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 水溶性高分子増粘剤を含有する組成物の安定化剤 |
| US8163313B2 (en) | 2005-02-25 | 2012-04-24 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions containing amines and use thereof |
| JP2012224872A (ja) * | 2012-08-23 | 2012-11-15 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | 水溶性高分子増粘剤を含有する組成物の安定化剤 |
| US8344031B2 (en) | 2005-02-25 | 2013-01-01 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions for the treatment of signs of aging |
| WO2019131892A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | ロート製薬株式会社 | アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物 |
| JP2021066793A (ja) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物及び洗浄剤製品 |
-
1998
- 1998-03-20 JP JP9271898A patent/JPH11269096A/ja not_active Withdrawn
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2006232838A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Johnson & Johnson Consumer Co Inc | アミン含有組成物およびその使用 |
| US8163313B2 (en) | 2005-02-25 | 2012-04-24 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions containing amines and use thereof |
| AU2006200789B2 (en) * | 2005-02-25 | 2012-04-26 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions containing amines and use thereof |
| US8221046B2 (en) | 2005-02-25 | 2012-07-17 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions containing amines and use thereof |
| US8278359B2 (en) | 2005-02-25 | 2012-10-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions containing amines and use thereof to treat acne or reduce the appearance of oil or pores on the skin |
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| US8834943B2 (en) | 2005-02-25 | 2014-09-16 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions containing amines and use thereof |
| WO2007114301A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 水溶性高分子増粘剤を含有する組成物の安定化剤 |
| JP2007269934A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 水溶性高分子増粘剤を含有する組成物の安定化剤 |
| JP2012224872A (ja) * | 2012-08-23 | 2012-11-15 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | 水溶性高分子増粘剤を含有する組成物の安定化剤 |
| WO2019131892A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | ロート製薬株式会社 | アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物 |
| JP2021066793A (ja) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物及び洗浄剤製品 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050607 |