JP2008239496A - 非イオン性界面活性剤およびそれを配合してなる化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
下記の式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる非イオン性界面活性剤。
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−H}2 (I)
(式中、Zはダイマージオールから水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、少なくとも炭素数4のオキシアルキレン基を含む。AOとEOの付加形態はブロック状である。aおよびbは、各々前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、1≦2×a≦70、1≦2×b≦150であり、オキシエチレン基とオキシアルキレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は20〜95質量%である。)
【選択図】 なし
Description
アルキレンオキシド誘導体は、医薬品や化粧品にも汎用されており、代表的なものとして、プルロニック型界面活性剤があげられる。プルロニック型は、親油基がポリオキシプロピレン基で、親水基がポリオキシエチレン基であることから、分子全体が、ポリエーテル構造をとり、極性が高い界面活性剤として知られる。
一方で、化粧品には、皮膚に塗布したときのすべり感や肌へのなじみを良好にするために、スクワランやポリブテン、流動パラフィンといった、非極性の炭化水素油が汎用されている。しかし、前述のプルロニック型界面活性剤を用いて、炭化水素油のような非極性油剤を水に可溶化させるのは困難であり、可溶化力を高めようと高配合すると、塗布時のすべり感や肌へのなじみの損なうといった問題があった。
例えば、ダイマージオールにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを付加した誘導体を配合した洗浄剤組成物の提案がなされており、染色機械装置および繊維に付着している油、染料、助剤、変質物、繊維より脱落した糊剤、オリゴマーなどからなる汚れの洗浄効果、繊維の堅牢度の向上といった効果がある(例えば特許文献1)。しかし、化粧料に配合した場合、親油性を付与するのにプロピレンオキシドのみでは、塗布時のすべり感や肌へのなじみを付与する点で不十分であり、さらに、油剤を水へ可溶化させるためには不十分であった。可溶化力を上げるためには、界面活性剤の添加量を増やす必要があり、添加量を増加させると、さらに塗布時のすべり感や肌へのなじみが劣ってしまう。
また、化粧料用基剤のダイマージオールの誘導体としては、ダイマージオールに炭素数12や14のエポキシアルカンを付加した付加物の提案がなされている(特許文献2)。しかしこの付加物は、抱水性、保湿性、顔料分散性、油剤との相溶性に優れているものの、界面活性能を示すものではなく、油剤の水への可溶化力が著しく劣るものであった。
(1) 下記の式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる非イオン性界面活性剤。
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−H}2 (I)
(式中、Zはダイマージオールの残基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、少なくとも炭素数4のオキシアルキレン基を含む。AOが2種以上の場合は、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよく、AOとEOの付加形態はブロック状である。aおよびbは、各々前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、1≦2×a≦70、1≦2×b≦150であり、オキシエチレン基とオキシアルキレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は20〜95質量%である。)
(2) 式(I)において、AOが炭素数4のオキシアルキレン基を20質量%以上含有する前記の非イオン性界面活性剤。
(3) 前記の非イオン性界面活性剤を0.01〜50質量%含有することを特徴とする化粧料。
(4) 多価アルコールを0.01〜30質量%含有することを特徴とする前記の化粧料。
本発明に用いられるダイマージオールの原料となるダイマー酸は、不飽和脂肪酸またはその炭素数1〜4のアルコールとのエステルを重合することによって得られる二量体が主成分である。具体的にはオレイン酸、リノール酸、リノレイン酸等の不飽和脂肪酸又はこれらの炭素数1〜4のアルコールエステルをディールス・アルダー反応のような熱重合により反応させる方法またはその他の反応方法によって合成できる。生成したダイマー酸中に本発明の効果を損なわない範囲であれば未反応の脂肪酸が含まれていても構わない。
また、不飽和脂肪酸としては、動物および植物由来のどちらでも構わないが、好ましくは植物由来である。このようなダイマージオールとして市販されているものは、Sovermol 908(コグニス・ジャパン(株)製)、PRIPOL 2033(ユニケマ社製)、ペスポールHP−1000(東亜合成(株)製)などが例示できる。
AOとしては、炭素数4のオキシアルキレン基を含むものであり、炭素数4のオキシアルキレン基としては、好ましくはオキシブチレン基、オキシテトラメチレン基であり、より好ましくはオキシブチレン基である。炭素数4のオキシアルキレン基は、油剤の水への可溶化力および肌へのなじみを良好にするために必須であり、好ましくはAO全量に対して20質量%以上含むとさらにそれらの効果が良好なものとなる。より好ましくは、50質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上含むものである。
EOとAOの付加形態はブロック状であり、付加順序はダイマージオールに対して、AO、EOの順で結合している。付加順序が、ダイマージオールに対してEO、AOの順、もしくは、EO、AOがランダム状であると、界面活性剤としての作用が低下してしまい、求める油剤の水への可溶化力に劣ることがあり、良好なすべり感が得られず好ましくない。
bはEOの平均付加モル数で、1≦2×b≦150であり、好ましくは5≦2×b≦100、より好ましくは10≦2×b≦80である。1より小さいと、油剤の水への可溶化力および保湿効果を損なうことがあり好ましくない。さらに、150を超えるとすべり感に劣ることがあり好ましくない。
EOとAOの合計に対するEOの割合は20〜95質量%であり、好ましくは、30〜90質量%、より好ましくは40〜90質量%である。20質量%より小さいと油剤の水への可溶化力および保湿効果に劣り、95質量%を超えると、すべり感に劣ることがあり好ましくない。
本発明の化粧料に、さらに多価アルコールを配合すると肌へのなじみおよび保湿性が良好なものとなり、配合量は、0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜30質量%、より好ましくは、0.1〜25質量%である。30質量%を超えると、すべり感や配合安定性を損ねる可能性があるので好ましくない。
<合成例1 化合物1の合成>
AO;オキシプロピレン基5モル、オキシブチレン基15モル(2×a=20)、EO;50モル(2×b=50)、EO;62質量%
ダイマージオール270g(0.50モル、商品名:コグニス・ジャパン(株)製Sovermol 908、オレイン酸由来のダイマージオール)と水酸化カリウム7.0gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃にて触媒を完全に溶解させた。引き続き、120℃、0.2〜0.5MPa(ゲージ圧)にて、滴下装置よりプロピレンオキシド145gを滴下させ、3時間撹拌した。続いて120℃、0.2〜0.5MPa(ゲージ圧)にて滴下装置よりブチレンオキシド540gを滴下させ、4時間攪拌した。さらに150℃、0.2〜0.5MPaにて、エチレンオキシド1100gを滴下させ、2時間撹拌した。その後オートクレーブより反応物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を100℃で1時間処理することで除去した。さらに処理後生成した塩を除去するためにろ過を行い、化合物1の基剤を得た。
<合成例2 化合物2の合成>
AO;オキシブチレン基15モル(2×a=15)、EO;30モル(2×b=30)、EO;55質量%
ダイマージオール270g(0.50モル、商品名:コグニス・ジャパン(株)製Sovermol 908、オレイン酸由来のダイマージオール)と水酸化カリウム5.0gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃にて触媒を完全に溶解させた。引き続き、120℃、0.2〜0.5MPa(ゲージ圧)にて、滴下装置よりオキシブチレン540gを滴下させ、4時間撹拌した。続いて120℃、0.2〜0.5MPa(ゲージ圧)にて滴下装置よりエチレンオキシド660gを滴下させ、2時間攪拌した。その後オートクレーブより反応物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を100℃で1時間処理することで除去した。さらに処理後生成した塩を除去するためにろ過を行い、化合物2の基剤を得た。
合成例に準じて、表1に示す化合物3〜11のアルキレンオキシド誘導体を合成した。
可溶化力を調べるために、以下の物質からなる配合物を調製し、40℃で1ヶ月放置させた後の外観を以下の基準にて判定し、○を合格とした。結果を表2に示す。
○:透明
×:蛍光色〜白濁
××:白濁〜分離(分散)
化合物1〜10 2.0質量%
鉱物油 1.0質量%
エタノール 3.0質量%
水 残余
下記成分からなるクレンジング化粧料を調製した。調製方法は、各成分を80℃に加熱し、撹拌して可溶化した後、40℃まで冷却後、防腐剤および抗酸化剤を添加して、クレンジング化粧料を得た。
(クレンジング化粧料)
表1記載の化合物1〜11 表3参照
多価アルコール 表3参照
流動パラフィン 15質量%
水添ポリイソブテン 5質量%
トリ2−エチルエキサン酸グリセリン 20質量%
PEG−7グリセリルココエート 25質量%
オレイン酸ソルビタン 10質量%
防腐剤 適量
抗酸化剤 適量
水 残量
10名の専門パネラーが、上腕内側部に口紅を直径3cmの円形に塗布した。30℃、相対湿度30〜40%の恒温恒湿室にて30分間経過した後、本発明品および比較品(約2g)を用いて、10秒間指でなじませた後、水道水で洗い流し、次の3項目について評価し、表3に結果を合わせて示した。何れの項目も○以上を合格とした。
(1)口紅になじませているときのすべり感を以下の基準にて評価した。
◎:10名中、8名以上が良好であると判断。
○:10名中、6〜7名が良好であると判断。
×:10名中、3〜5名が良好であると判断。
××:10名中、2名以下が良好であると判断。
(2)口紅になじませている時の肌へのなじみを以下の基準にて評価した。
◎:10名中、8名以上が肌へのなじみが良好と判断。
○:10名中、6〜7名が肌へのなじみが良好と判断。
×:10名中、3〜5名が肌へのなじみが良好と判断。
××:10名中、2名以下が肌へのなじみが良好と判断。
(3)洗い流した後の、保湿性を以下の基準にて評価した。
◎:10名中、8名以上がうるおっていると判断。
○:10名中、6〜7名がうるおっていると判断。
×:10名中、3〜5名がうるおっていると判断。
××:10名中、2名以下がうるおっていると判断。
実施例6〜11より本発明の化粧料は、すべり感、肌へのなじみ、洗い流し後の保湿性の全てを満たすものである。これに対し、比較例7〜12は、これら3つの性質を同時に満たすものではない。
Claims (4)
- 下記の式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる非イオン性界面活性剤。
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−H}2 (I)
(式中、Zはダイマージオールから水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、少なくとも炭素数4のオキシアルキレン基を含む。AOが2種以上の場合は、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよく、AOとEOの付加形態はブロック状である。aおよびbは、各々前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、1≦2×a≦70、1≦2×b≦150であり、オキシエチレン基とオキシアルキレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は20〜95質量%である。) - 式(I)において、AOが炭素数4のオキシアルキレン基を20質量%以上含有する請求項1記載の非イオン性界面活性剤。
- 請求項1または請求項2記載の非イオン性界面活性剤を0.01〜50質量%含有することを特徴とする化粧料。
- 多価アルコールを0.01〜30質量%含有することを特徴とする請求項3記載の化粧料。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009029737A (ja) * | 2007-07-26 | 2009-02-12 | Shiseido Co Ltd | 皮膚洗浄料 |
JP2009227646A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2010095571A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Shiseido Co Ltd | 台所用液体洗浄剤組成物 |
JP2010209018A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Nippon Emulsion Kk | 非イオン界面活性剤組成物及びこれを用いた化粧料及び外用剤 |
JP2013035827A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-02-21 | Nof Corp | 化粧料組成物 |
JP2013035828A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-02-21 | Nof Corp | 化粧料組成物 |
JP2018177732A (ja) * | 2017-04-19 | 2018-11-15 | 日油株式会社 | 油性化粧料 |
WO2018221278A1 (ja) | 2017-05-29 | 2018-12-06 | 日油株式会社 | アルキレンオキシド誘導体、湿潤剤、可溶化剤及び可溶化組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000282086A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Nicca Chemical Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2008115091A (ja) * | 2006-11-01 | 2008-05-22 | Nippon Emulsion Kk | 非イオン界面活性剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤 |
-
2007
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000282086A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Nicca Chemical Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2008115091A (ja) * | 2006-11-01 | 2008-05-22 | Nippon Emulsion Kk | 非イオン界面活性剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009029737A (ja) * | 2007-07-26 | 2009-02-12 | Shiseido Co Ltd | 皮膚洗浄料 |
JP2009227646A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2010095571A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Shiseido Co Ltd | 台所用液体洗浄剤組成物 |
JP2010209018A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Nippon Emulsion Kk | 非イオン界面活性剤組成物及びこれを用いた化粧料及び外用剤 |
JP2013035827A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-02-21 | Nof Corp | 化粧料組成物 |
JP2013035828A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-02-21 | Nof Corp | 化粧料組成物 |
US9561172B2 (en) | 2011-07-11 | 2017-02-07 | Nof Corporation | Cosmetic composition having both transparent appearance and structural recoverability |
JP2018177732A (ja) * | 2017-04-19 | 2018-11-15 | 日油株式会社 | 油性化粧料 |
WO2018221278A1 (ja) | 2017-05-29 | 2018-12-06 | 日油株式会社 | アルキレンオキシド誘導体、湿潤剤、可溶化剤及び可溶化組成物 |
KR20200014732A (ko) | 2017-05-29 | 2020-02-11 | 니치유 가부시키가이샤 | 알킬렌옥시드 유도체, 습윤제, 가용화제 및 가용화 조성물 |
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