JP2001114720A - ポリグリセリンアルキルエーテルおよびその組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリグリセリンアルキルエーテルは安全性の
高い非イオン性界面活性剤であるが、界面活性剤として
の性能は満足いくものではなく、目的を達成するために
多量の界面活性剤を必要としそのための弊害が起きてい
た。そのため化粧品、工業分野では性能がすぐれかつ安
全性の高い界面活性剤が望まれていた。 【解決手段】 分子中の全ての水酸基が１、２−ジオー
ルおよび／または１、３−ジオールであるポリグリセリ
ンアルキルエーテルにより上記課題を解決する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は分子中の全ての水酸
基が１、２−ジオールおよび／または１、３−ジオール
であるポリグリセリンアルキルエーテルおよびその組成
物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】非イオン性界面活性剤は乳化、可溶化、
浸透、分散、洗浄等を目的に幅広い分野で利用されてい
る。非イオン性界面活性剤として汎用されているものに
はグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導
体等がある。これらは親油基部分と親水基部分の結合様
式によりエステル型、エーテル型およびエステルエーテ
ル型に分けられ、中でもエーテル型は加水分解に対する
安定性に優れているため好適に利用されている。このエ
ーテル型界面活性剤の親水基として一般にポリオキシエ
チレンが用いられる。このポリオキシエチレンは鎖長の
調製が容易であるという利点がある反面、合成時に有害
なジオキサンが生成する、酸化によりホルマリンが発生
し、さらに液性が酸性に変化していくといった問題があ
る。これに対し安全性の高いポリグリセリンを親水基と
したエーテル型非イオン型界面活性剤も開発されてい
る。例えば特開昭６２−２１００４９にはジ、トリ、テ
トラグリセリンと高級アルコールのエーテルが、特開平
９−１８８７５５にはポリグリセリンアルキルエーテル
の製造法が開示されている。しかし、ここで用いられて
いるものを含めて従来のポリグリセリンは直鎖状の構造
を有するものであり、しかも重合度の異なるポリグリセ
リンの混合物であって、分枝構造を有するポリグリセリ
ンアルキルエーテルは知られていなかった。

【０００３】すなわち、従来知られていたポリグリセリ
ンはテトラ、ヘキサおよびデカグリセリンなど直鎖構造
を有するポリグリセリンであってしかも、これらの重合
度はヒドロキシル価をもとに算出されたものであるた
め、その名の示すグリセリン４、６および１０量体が主
成分として含まれているわけではなく、いずれもグリセ
リン単量体から１０量体以上までの混合物である。これ
を原料にアルキルエーテルを合成した場合、得られたも
のは多種のアルキルエーテルの混合物となってしまう。
また、ポリグリセリンアルキルエーテルの他の合成法と
して脂肪族アルコールにグリシドールやエピクロルヒド
リンを縮合させる方法も知られているが、ポリグリセリ
ンの縮合度は付加させるグリシドールやエピクロルヒド
リンの量で調整されており、単一の縮合度のものは得ら
れない。結局、これらの方法で得られたポリグリセリン
アルキルエーテルはグリセリン鎖長の異なる成分の混合
物となり、ポリグリセリンアルキルエーテルが本来有し
ているはずの機能が発揮されず、目的達成のために多量
のポリグリセリンアルキルエーテルを必要とすることに
なる。また、一般に親水性界面活性剤の親水部の形状は
その性能に大きな影響をおよぼす。界面活性剤が効果を
発揮するためには界面に吸着しこれを覆い尽くさなけれ
ばならない。先の構造式で示される従来のポリグリセリ
ンを親水基とするポリグリセリンアルキルエーテルで
は、エーテルの構造も直鎖状となり、これが界面に吸着
した場合、吸着部分の占める面積はエステルの断面積に
近い、小さな値となってしまう。界面活性能を十分に発
現させるためには界面を完全に覆う必要があるが、分子
の断面積が小さな従来のエーテルでは多量の界面活性剤
を使用することとなる。これら、乳化剤の過剰使用は洗
浄用途では環境への負荷増大、化粧品用途では肌荒れの
原因となっていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は界面活性能に
優れたポリグリセリンアルキルエーテルを提供すること
を目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
を鑑み鋭意研究した結果、分子中の全ての水酸基が１、
２−ジオールおよび／または１、３−ジオールであるポ
リグリセリンアルキルエーテルが、従来にない優れた乳
化力、可溶化力、分散力、洗浄力および起泡力等の界面
活性能を有することを見いだし、本発明に至った。すな
わち本発明は特定の構造を有するポリグリセリンアルキ
ルエーテル、その製造法およびその組成物に関するもの
である。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明でいうポリグリセリンと
は、グリセリン分子が脱水して重合したとみなされる化
合物、すなわち連続した３個の炭素原子がいずれも１個
の水酸基またはエーテル結合を形成する酸素原子と結合
した化合物を１単位とし、これが２単位以上連なった化
合物をいい、組成式Ｃ_３ｎＨ_６ｎ＋２Ｏ_２ｎ＋１（ｎは
２以上の整数）で表される。本発明のポリグリセリンア
ルキルエーテルが有する１、２−ジオール構造とは水酸
基を１個ずつ有している炭素原子２個が直接結合してい
る構造であり、１、３−ジオール構造とは水酸基を１個
ずつ有している炭素原子２個が間に水酸基を持たない炭
素原子１個を介して結合している構造である。また本発
明のポリグリセリンアルキルエーテルの水酸基は１、２
−ジオールおよび／または１、３−ジオール構造であ
る。これは、これらの構造を有する化合物に特有の反応
により確認できる。例えば１、２−ジオールの場合は本
化合物を一定量の過ヨウ素酸と反応させた後ヨウ化カリ
ウムを加え、生成するヨウ素をチオ硫酸ナトリウム液で
滴定することにより消費された過ヨウ素酸を求める。こ
れを理論値と比較することにより確認することができ
る。また、１、２−ジオールおよび１、３−ジオールの
部分構造に特有の反応として本発明のポリグリセリンア
ルキルエーテルを触媒存在下アセトンと反応させ、得ら
れたポリグリセリンアルキルエーテルのアセトナイドの
赤外吸収スペクトルを測定するとき、水酸基の吸収を認
めない。更にこのアセトナイドを高分解能質量分析装置
に付し、得られた組成式を理論組成式と比較することに
より本発明のポリグリセリンアルキルエーテルであるこ
とを確認することができる。なお、従来のポリグリセリ
ンアルキルエーテルは本発明の構造を有しないものをい
う。本発明のポリグリセリンアルキルエーテルのとりう
る構造を例示すると次のものが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。

【０００７】

【化１】

【０００８】本発明のポリグリセリンアルキルエーテル
の合成法は特に問わない。例えばグリセリンやジグリセ
リンといった低分子のアルキルエーテルの水酸基にハロ
ゲン化アリルを縮合させ、次いでアリル基を２個の水酸
基に変換することにより合成できる。また、この反応を
繰り返すことにより、さらに分子量の大きなアルキルエ
ーテルを合成することも可能である。このような方法で
得られたポリグリセリンアルキルエーテルは単一の重合
度の揃ったものが得られる。また、原料となる低分子ア
ルキルエーテルの調製法は特に問ず、市販の天然由来ま
たは合成品が利用できる。アルキル鎖の鎖長は特に限定
するものではなく目的に応じて適宜選択すればよい。例
えば炭素数６〜３０の直鎖状または分岐状のものが利用
できる。本発明のポリグリセリンアルキルエーテルのＨ
ＬＢは特に限定するものではなく目的に応じたものを利
用すればよいが、水への分散性からＨＬＢ５以上、好ま
しくはＨＬＢ８以上、さらに好ましくはＨＬＢ１０以上
のエステルが推奨される。このＨＬＢはＨＬＢ既知の親
油性界面活性剤と油脂を用いて実測できるほか、エーテ
ルの親水基部分の分子量（ＭＷ）および親油基部分（Ｍ
Ｏ）の分子量から次式により算出できる。 ＨＬＢ＝７＋１１．７ ｌｏｇ（ＭＷ／ＭＯ）

【０００９】本発明のポリグリセリンアルキルエーテル
は単独で用いられる他、目的に応じて他の物質を添加・
混合した組成物としても利用できる。例えば他の界面活
性剤と混合して界面活性剤製剤とすることができ、この
目的で利用できる他の界面活性剤としてはレシチン、サ
ポニン、タンパク質、多糖類といった天然由来のものお
よびこれに酵素等を作用させて改質したものおよび化学
的に合成されたものが含まれる。化学的に合成された界
面活性剤は、イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性
剤に大別できる。イオン性界面活性剤はさらにアニオン
性界面活性剤、カチオン政界面活性剤および両性界面活
性剤に分類される。具体的には、アニオン性界面活性剤
として脂肪族モノカルボン酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシルサルコシン
塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルファオレフィンス
ルホン酸塩、直鎖または分岐鎖アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合
物、アルキルナフタレンスルホン酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ
−アシルタウリン塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、油脂硫酸エステル塩、ア
ルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
リン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ルリン酸塩、カチオン性界面活性剤としてアルキルアミ
ン塩類、塩化、臭化またはヨウ化アルキルトリメチルア
ンモニウム、塩化、臭化またはヨウ化ジアルキルジメチ
ルアンモニウム、塩化アルキルベンザルコニウム、両性
界面活性剤としてアルキルベタイン、脂肪酸アミドプロ
ピルベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、アル
キルまたはジアルキルジエチレントリアミノ酢酸、アル
キルアミンオキシド、非イオン界面活性剤としてグリセ
リン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレングリコール、脂肪酸ポリエチレ
ングリコール、脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、
脂肪酸アルカノールアミドなどが例示できるが、これら
に限定されるものではない。また、本発明のポリグリセ
リンアルキルエーテルに他の成分を加えて取り扱いを容
易にすることもできる。例えば製品の粘度を低下させる
ために水、エタノール、プロピレングリコール、グリセ
リン、ポリグリセリン、液糖、油脂等の１種もしくは２
種以上を添加してもよい。または乳糖、デキストリンな
どの多糖類やカゼイネート等タンパク質を添加して粉末
化してもよい。また本発明のポリグリセリンアルキルエ
ーテルに最終製品を構成する他の成分を加えて中間製品
としてもよい。例えば本発明のポリグリセリンアルキル
エーテルとビタミンＥ等の油溶性ビタミン、βカロチン
等の油溶性色素、高度不飽和脂肪酸等の油溶性生理活性
物質、油溶性の香料等と混合してそれぞれ水分散性の油
溶性ビタミン、水分散性の油溶性色素、水分散性の油溶
性生理活性物質、水分散性の油溶性の香料といった製品
化も可能である。

【００１０】本発明のポリグリセリンアルキルエーテル
またはポリグリセリンアルキルエーテル組成物の使用方
法は特に限定しないが、乳化、可溶化、分散、洗浄、起
泡、消泡、浸透、抗菌等の目的で食品、化粧品、医薬品
および工業用途で利用できる。例えば樹脂に対する充填
剤や顔料、塗料の分散、防曇、食品工業では機器の洗浄
剤、加工助剤、野菜・果物の洗浄剤等があるがこれらに
限定するものではない。次に実施例をあげて本発明を更
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００１１】

【実施例】実施例１ 撹拌装置、窒素導入管および温度計を備えた３リットル
の四つ口フラスコにグリセリン７６０ｇおよび水酸化ナ
トリウム４ｇを加え、減圧下１２０℃で１時間脱水し
た。これを常圧にもどし、窒素気流下１６０℃でグリシ
ジルドデシルエーテル４００ｇを２時間かけて滴下後８
時間撹拌した。得られた反応物を分子蒸留にて精製しジ
グリセリンドデシルエーテル２１２ｇを得た。撹拌装
置、窒素導入管および温度計を備えた１リットルの四つ
口フラスコにジグリセリンドデシルエーテル２００ｇ、
水酸化ナトリウム８４ｇおよび塩化アリル２３０ｇを加
え、窒素気流下４０℃で１０時間撹拌した。生成物に水
を加えて撹拌後静置して水層を除去後減圧下加熱濃縮し
残渣１９６ｇを得た。別途３リットルのフラスコにギ酸
９００ミリリットルと３５％過酸化水素水４５０ミリリ
ットルを加え、ここへ先の反応物を徐々に添加、４５℃
で８時間反応させた。次いで減圧下加熱してギ酸と水を
留去後、残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍ
ｌを加え、４０℃で５時間撹拌した。反応液を１０％塩
酸で中和後減圧下加熱脱水し、残渣に水を加えて陽イオ
ン交換樹脂および陰イオン交換樹脂に通じて脱塩し、減
圧下脱水してペンタグリセリンドデシルエーテル２１６
ｇを得た。本化合物の一部を質量分析装置にて分析した
ところ、分子量５５６、組成式Ｃ _２７Ｈ_５６Ｏ_１１を
得、これはペンタグリセリンドデシルエーテルの理論値
と完全に一致した。また、撹拌装置、還流管および温度
計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコに得られたペン
タグリセリンドデシルエーテル１ｇ、乾燥アセトン４０
ｍｌおよび塩化第二鉄０．４ｇを加え、４０℃で８時間
撹拌した。減圧下アセトンを除去後残渣にジエチルエー
テル５０ｍｌを加えて水洗、ジエチルエーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下で溶媒を除去し、残渣
１．３ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペクトルを測
定したところ、水酸基の吸収は認められなかった。ま
た、このアセトナイド化合物を質量分析装置にて分析
し、分子量６７６、組成式Ｃ_３６Ｈ_６８Ｏ_１１を得、こ
れは理論値と完全に一致した。これらの結果よりこのテ
トラグリセリンは構造中に１、２−ジオールの部分構造
を３個有していることが確認できた。なおペンタグリセ
リンドデシルエーテルのＨＬＢは１０．７である。

【００１２】実施例２ 撹拌装置、窒素導入管および温度計を備えた３リットル
の四つ口フラスコにグリセリン６００ｇおよび水酸化ナ
トリウム３ｇを加え、減圧下１２０℃で１時間脱水し
た。これを常圧にもどし、窒素気流下１６０℃でグリシ
ジルオクタデカノイルエーテル４００ｇを２時間かけて
滴下後８時間撹拌した。得られた反応物を分子蒸留にて
精製しジグリセリンオクタデカノイルエーテル１９２ｇ
を得た。撹拌装置、窒素導入管および温度計を備えた１
リットルの四つ口フラスコにジグリセリンオクダデカノ
イルエーテル１８０ｇ、水酸化ナトリウム６０ｇおよび
塩化アリル１６５ｇを加え、窒素気流下４０℃で１０時
間撹拌した。生成物に水を加えて撹拌後静置して水層を
除去後減圧下加熱濃縮し残渣２０８ｇを得た。別途３リ
ットルのフラスコにギ酸９００ミリリットルと３５％過
酸化水素水４５０ミリリットルを加え、ここへ先の反応
物を徐々に添加、４５℃で８時間反応させた。次いで減
圧下加熱してギ酸と水を留去後、残渣に１０％水酸化ナ
トリウム水溶液５００ｍｌを加え、４０℃で５時間撹拌
した。反応液を１０％塩酸で中和後減圧下加熱脱水し、
残渣に水を加えて陽イオン交換樹脂および陰イオン交換
樹脂に通じて脱塩し、減圧下脱水してペンタグリセリン
オクタデカノイルエーテル２２０ｇを得た。本化合物の
一部を質量分析装置にて分析したところ、分子量６４
０、組成式Ｃ_３３Ｈ_６８Ｏ_１１を得、これはペンタグリ
セリンオクタデカノイルエーテルの理論値と完全に一致
した。また、撹拌装置、還流管および温度計を備えた１
００ｍｌの四つ口フラスコに得られたペンタグリセリン
オクタデカノイルエーテル１ｇ、乾燥アセトン４０ｍｌ
および塩化第二鉄０．４ｇを加え、４０℃で８時間撹拌
した。減圧下アセトンを除去後残渣にジエチルエーテル
５０ｍｌを加えて水洗、ジエチルエーテル層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後減圧下で溶媒を除去し、残渣１．２
ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペクトルを測定した
ところ、水酸基の吸収は認められなかった。このアセト
ナイド化合物を質量分析装置にて分析し、分子量７６
０、組成式Ｃ_４２Ｈ_８０Ｏ_１１を得、これは理論値と完
全に一致した。これらの結果よりこのテトラグリセリン
は構造中に１、２−ジオールの部分構造を３個有してい
ることが確認できた。なおペンタグリセリンオクタデカ
ノイルエーテルのＨＬＢは８．８である。

【００１３】実施例３ 撹拌装置、窒素導入管および温度計を備えた１リットル
の四つ口フラスコにグリセリンドデシルエーテル２００
ｇ、水酸化ナトリウム７７ｇおよび塩化アリル２９４ｇ
を加え、窒素気流下４０℃で１０時間撹拌した。生成物
に水を加えて撹拌後静置して水層を除去後減圧下加熱濃
縮し残渣２３５ｇを得た。別途３リットルのフラスコに
ギ酸１リットルと３５％過酸化水素水５００ミリリット
ルを加え、ここへ先の反応物を徐々に添加、４５℃で８
時間反応させた。次いで減圧下加熱してギ酸と水を留去
後、残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍｌを
加え、４０℃で５時間撹拌した。反応液を１０％塩酸で
中和後減圧下加熱脱水し、残渣に水を加えて陽イオン交
換樹脂および陰イオン交換樹脂に通じて脱塩し、減圧下
脱水してトリグリセリンドデシルエーテル２５１ｇを得
た。撹拌装置、窒素導入管および温度計を備えた１リッ
トルの四つ口フラスコに得られたトリグリセリンドデシ
ルエーテル２００ｇ、水酸化ナトリウム８８ｇおよび塩
化アリル３００ｇを加え、窒素気流下４０℃で１０時間
撹拌した。生成物に水を加えて撹拌後静置して水層を除
去後減圧下加熱濃縮し残渣２４８ｇを得た。別途３リッ
トルのフラスコにギ酸１リットルと３５％過酸化水素水
５００ミリリットルを加え、ここへ先の反応物を徐々に
添加、４５℃で８時間反応させた。次いで減圧下加熱し
てギ酸と水を留去後、残渣に１０％水酸化ナトリウム水
溶液５００ｍｌを加え、４０℃で５時間撹拌した。反応
液を１０％塩酸で中和後減圧下加熱脱水し、残渣に水を
加えて陽イオン交換樹脂および陰イオン交換樹脂に通じ
て脱塩し、減圧下脱水してヘプタグリセリンドデシルエ
ーテル２６１ｇを得た。本化合物の一部を質量分析装置
にて分析したところ、分子量７０５、組成式Ｃ_３３Ｈ
_６９Ｏ_１５を得、これはヘプタグリセリンドデシルエー
テルの理論値と完全に一致した。また、撹拌装置、還流
管および温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコに
得られたヘプタグリセリンドデシルエーテル１ｇ、乾燥
アセトン４０ｍｌおよび塩化第二鉄０．４ｇを加え、４
０℃で８時間撹拌した。減圧下アセトンを除去後残渣に
ジエチルエーテル５０ｍｌを加えて水洗、ジエチルエー
テル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下で溶媒を除
去し、残渣１．３ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペ
クトルを測定したところ、水酸基の吸収は認められなか
った。また、このアセトナイド化合物を質量分析装置に
て分析し、分子量８６５、組成式Ｃ_４５Ｈ _８５Ｏ_１５を
得、これは理論値と完全に一致した。これらの結果より
このヘプタグリセリンドデシルエーテルは構造中に１、
２−ジオールの部分構造を４個有していることが確認で
きた。なおヘプタグリセリンドデシルエーテルのＨＬＢ
は１２．４である。

【００１４】比較例１ 撹拌装置、窒素導入管および温度計を備えた１リットル
の四つ口フラスコにドデシルアルコール１８６ｇと水酸
化ナトリウム９ｇを加え、減圧下１２０℃まで加熱して
脱水、次いで１２０℃でグリシドール３７０ｇ（ドデシ
ルアルコールに対し５倍モル）を１時間で滴下、さらに
２時間撹拌した。生成物に水を加えて陽イオン交換樹脂
および陰イオン交換樹脂に通じて脱塩し、減圧下脱水し
てペンタグリセリンドデシルエーテル５２３ｇを得た。
この１ｇをとり、実施例１と同様にアセトナイド化し生
成物の赤外吸収スペクトルを測定したところ水酸基の吸
収が認められた。よってこのペンタグリセリンドデシル
エーテルは１、２−ジオールまたは１、３−ジオール構
造以外の水酸基を有することが確認された。

【００１５】比較例２ オクタデカノイルアルコール２７０ｇ、グリシドール３
７０ｇ（オクタデカノイルアルコールに対し５倍モル）
および水酸化ナトリウム９ｇを比較例１と同様の方法で
反応、精製しペンタグリセリンオクタデカノイルエーテ
ル５９８ｇを得た。この１ｇをとり、実施例１と同様に
アセトナイド化し生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
たところ水酸基の吸収が認められた。よってこのペンタ
グリセリンドデシルエーテルは１、２−ジオールまたは
１、３−ジオール構造以外の水酸基を有することが確認
された。

【００１６】比較例３ ドデシルアルコール１８６ｇ、グリシドール５１８ｇ
（ドデシルアルコールに対し７倍モル）および水酸化ナ
トリウム９ｇを比較例１と同様の方法で反応、精製しヘ
プタグリセリンドデシルエーテル６３３ｇを得た。この
１ｇをとり、実施例１と同様にアセトナイド化し生成物
の赤外吸収スペクトルを測定したところ水酸基の吸収が
認められた。よってこのペンタグリセリンドデシルエー
テルは１、２−ジオールまたは１、３−ジオール構造以
外の水酸基を有することが確認された。

【００１７】試験例１ 実施例１で得られた本発明のペンタグリセリンドデシル
エーテル、比較例１で得られた従来ペンタグリセリンド
デシルエーテルを用いて、合成洗剤試験法（日本規格協
会発行、ＪＩＳ Ｋ３３６２、平成２年２月１日改正）
に基づき、リーナツ洗浄力試験装置を用いて洗浄力を測
定した。なお、各界面活性剤の濃度は０．０３％、温度
２５℃で試験を行った。結果はモデル油脂汚れの除去率
で表し、表１に示す。

【００１８】

【表１】

【００１９】この結果より、本発明のペンタグリセリン
ドデシルエーテルは優れた洗浄力を有することは明らか
である。

【００２０】試験例２ 実施例２で得られた本発明のペンタグリセリンオクタデ
カノイルエーテル、比較例２で得られた従来ペンタグリ
セリンオクタデカノイルエーテルを用い、次の操作手順
に従い乳化力を測定した。すなわち水２５０ｇに各界面
活性剤２．５ｇを加えて６０℃まで加熱、ホモミキサー
で３０００ｒｐｍで撹拌しながら別に６０℃に加熱した
ナタネ油２５０ｇを徐々に加えた後１００００ｒｐｍで
３分間撹拌し乳化物を得た。この乳化物を６０℃で保存
して２４時間後の乳化状態を比較した。その結果、本発
明のペンタグリセリンオクタデカノイルエーテルを用い
たものは分離水は認められなかったが従来ペンタグリセ
リンオクタデカノイルエーテルを用いたものでは２３％
の分離水が認められた。以上の結果より本発明のペンタ
グリセリンオクタデカノイルエーテルは従来ペンタグリ
セリンオクタデカノイルエーテルに比べて乳化安定性に
優れていることは明らかである。

【００２１】試験例３ １０本の試験管にｄｌ−α−トコフェロールを０〜５０
ｍｇの範囲で量を変えてとり、ここへ実施例３で得た本
発明のヘプタグリセリンドデシルエーテルの１％溶液１
０ミリリットルを加え、ヒスコトロンで１０秒撹拌後６
５０ｎｍの透過率を測定した。結果を横軸にトコフェロ
ール量、縦軸に透過率をとったグラフにプロットし、グ
ラフから透過率が９０％となるトコフェロール量を求め
た。同様に比較例３で得た従来ペンタグリセリンオクタ
デカノイルエーテルを用いて試験した。結果を比較した
ところ、透過率が９０％に低下するまでに本発明のペン
タグリセリンオクタデカノイルエーテルは４５ｍｇ可溶
化できたのに比べ従来ペンタグリセリンオクタデカノイ
ルエーテルは５ｍｇ以下であり、本発明のペンタグリセ
リンオクタデカノイルエーテルが可溶化力に優れている
ことが確認された。

【００２２】試験例４ 表２の処方に基づき、本発明品Ａおよび比較品Ｂのクレ
ンジングクリームを調製した。

【００２３】

【表２】

【００２４】６０℃において各界面活性剤、グリセリ
ン、１、３−ブチレングリコールおよび精製水を混合し
ながら流動パラフィンを滴下した。得られた組成物を６
０℃で１０日間保存したところ、Ａでは性状に変化はな
かったがＢでは２層に分離した。これより本発明のペン
タグリセリンドデシルエーテルの性能が優れていること
は明らかである。

【００２５】本発明の実施の様態ならびに目的生成物を
あげれば以下の通りである。 （１）分子中の水酸基が全て１、２−ジオールであるポ
リグリセリンアルキルエーテル。 （２）分子中の水酸基が全て１、２−ジオールおよび／
または１、３−ジオールであり、かつＨＬＢが８以上で
あるポリグリセリンアルキルエーテル。 （３）前記（１）〜（２）いずれか記載のポリグリセリ
ンアルキルエーテルを含有する化粧品。

【００２６】

【発明の効果】上記実施例で証明したように本発明によ
るポリグリセリンアルキルエーテルにより安定な組成
物、化粧品が製造可能となることは明白である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子中の全ての水酸基が１、２−ジオー
   ルおよび／または１、３−ジオールであるポリグリセリ
   ンアルキルエーテル。
2. 【請求項２】 請求項１記載のポリグリセリンアルキル
   エーテルを含有する組成物。