JPH07126690A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
- Publication number
- JPH07126690A JPH07126690A JP5314425A JP31442593A JPH07126690A JP H07126690 A JPH07126690 A JP H07126690A JP 5314425 A JP5314425 A JP 5314425A JP 31442593 A JP31442593 A JP 31442593A JP H07126690 A JPH07126690 A JP H07126690A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- ethylene oxide
- detergency
- propylene oxide
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 洗浄力に優れ、流動点が低く、取扱に加熱の
必要がないため臭気の発生がなく、又製造の工程数と時
間も長くなく、バランスの取れた界面活性剤を提供す
る。 【構成】 高級アルコールに先ずエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドの混合物をランダム付加させ、次
いでエチレンオキサイドをブロック付加させた界面活性
剤。
必要がないため臭気の発生がなく、又製造の工程数と時
間も長くなく、バランスの取れた界面活性剤を提供す
る。 【構成】 高級アルコールに先ずエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドの混合物をランダム付加させ、次
いでエチレンオキサイドをブロック付加させた界面活性
剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤に関する。さ
らに詳しくは洗剤成分として使用される界面活性剤に関
する。
らに詳しくは洗剤成分として使用される界面活性剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、家庭での洗浄例えば食器洗いや衣
料用に用いられる洗浄剤には、一般に主として、アルキ
ルサルフェートや脂肪酸アミド、無機酸のアルカリ金属
塩、とポリオキシアルキル化高級アルコールやアルキル
フェノールのような界面活性剤が配合される。この配合
される界面活性剤がポリオキシアルキル化高級アルコー
ルの場合、従来１．エチレンオキサイド付加物や、２．
プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドのブロック
付加物（例えば特開昭５３−５８５０８号公報、特開昭
５９−１６４７４３号公報）。３．エチレンオキサイ
ド、次いでプロピレンオキサイド、次いでエチレンオキ
サイドのブロック付加物が使用されていた（例えばＵＳ
３７５２８５７号公報、ＵＳ ４１３４８５４号公
報）。
料用に用いられる洗浄剤には、一般に主として、アルキ
ルサルフェートや脂肪酸アミド、無機酸のアルカリ金属
塩、とポリオキシアルキル化高級アルコールやアルキル
フェノールのような界面活性剤が配合される。この配合
される界面活性剤がポリオキシアルキル化高級アルコー
ルの場合、従来１．エチレンオキサイド付加物や、２．
プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドのブロック
付加物（例えば特開昭５３−５８５０８号公報、特開昭
５９−１６４７４３号公報）。３．エチレンオキサイ
ド、次いでプロピレンオキサイド、次いでエチレンオキ
サイドのブロック付加物が使用されていた（例えばＵＳ
３７５２８５７号公報、ＵＳ ４１３４８５４号公
報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし１．の場合、洗
浄力に優れ製造工程数と製造時間は短縮されているもの
の、流動点が高く取扱いの際加熱するという操作が必要
であり、加熱する際臭気を発生するという問題がある。
２．の場合は洗浄力、製造工程数、製造時間および流動
点の全てにおいて不十分である。また３．の場合は、流
動点が低く加熱の必要はないが、製造の際工程数が多く
なり、洗浄力も不十分である。洗浄力に優れ、流動点が
低く、製造の工程数と時間が長くない、バランスの取れ
た界面活性剤が要望されている。
浄力に優れ製造工程数と製造時間は短縮されているもの
の、流動点が高く取扱いの際加熱するという操作が必要
であり、加熱する際臭気を発生するという問題がある。
２．の場合は洗浄力、製造工程数、製造時間および流動
点の全てにおいて不十分である。また３．の場合は、流
動点が低く加熱の必要はないが、製造の際工程数が多く
なり、洗浄力も不十分である。洗浄力に優れ、流動点が
低く、製造の工程数と時間が長くない、バランスの取れ
た界面活性剤が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの問
題を解決すべく鋭意検討した結果、高級アルコールにエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドを特定の付加
方式で付加した界面活性剤が、洗浄力に優れ、流動点が
低く、加熱の必要がないため臭気の発生がなく、製造の
工程数と時間も長くならないことを見出し本発明に到達
した。すなわち、本発明は下記一般式（１）で表される
界面活性剤である。一般式 Ｒ−Ｏ−［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）m］−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）kＨ （１） ｛式中、Ｒは炭素数８〜１８の脂肪族炭化水素基を示
し、nは１〜８の数、mは１〜５の数、kは２〜１０の数
を示し、［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）m］はランダム
付加を示す。｝
題を解決すべく鋭意検討した結果、高級アルコールにエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドを特定の付加
方式で付加した界面活性剤が、洗浄力に優れ、流動点が
低く、加熱の必要がないため臭気の発生がなく、製造の
工程数と時間も長くならないことを見出し本発明に到達
した。すなわち、本発明は下記一般式（１）で表される
界面活性剤である。一般式 Ｒ−Ｏ−［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）m］−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）kＨ （１） ｛式中、Ｒは炭素数８〜１８の脂肪族炭化水素基を示
し、nは１〜８の数、mは１〜５の数、kは２〜１０の数
を示し、［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）m］はランダム
付加を示す。｝
【０００５】一般式（１）で表される界面活性剤は通常
高級アルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドを特定の付加方式で付加して製造する。
高級アルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドを特定の付加方式で付加して製造する。
【０００６】炭素数８〜１８の脂肪族炭化水素アルコー
ルとしては、飽和または不飽和で、一級、二級および三
級アルコールが挙げられる。これらのうち好ましいもの
は脂肪族飽和一級アルコールである。炭素数は１０〜１
８が好ましい。また炭素数は一定のもの又は混合品のい
ずれでも良い。
ルとしては、飽和または不飽和で、一級、二級および三
級アルコールが挙げられる。これらのうち好ましいもの
は脂肪族飽和一級アルコールである。炭素数は１０〜１
８が好ましい。また炭素数は一定のもの又は混合品のい
ずれでも良い。
【０００７】脂肪族飽和一級アルコールの具体例として
はデシルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリル
アルコール、チーグラー触媒を用いて合成されたアルコ
ール［例えば、商品名ＡＬＦＯＬ １２１４（ＣＯＮＤ
ＥＡ社製）］、オキソ合成により製造されたアルコール
［例えば、商品名ドバノール２３、２５、４５（三菱油
化製）、トリデカノール（協和発酵製）、オキソコール
１２１３，１２１５、１４１５（日産化学製）、ダイヤ
ドール１１５−Ｌ，１１５Ｈ，１３５（三菱化成製）］
が挙げられる。
はデシルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリル
アルコール、チーグラー触媒を用いて合成されたアルコ
ール［例えば、商品名ＡＬＦＯＬ １２１４（ＣＯＮＤ
ＥＡ社製）］、オキソ合成により製造されたアルコール
［例えば、商品名ドバノール２３、２５、４５（三菱油
化製）、トリデカノール（協和発酵製）、オキソコール
１２１３，１２１５、１４１５（日産化学製）、ダイヤ
ドール１１５−Ｌ，１１５Ｈ，１３５（三菱化成製）］
が挙げられる。
【０００８】一般式（１）で表される界面活性剤は通常
の方法のように炭素数８〜１８の高級アルコールにアル
カリ又は酸触媒を加え窒素雰囲気下、エチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドの混合物をランダム付加さ
せ、次いでエチレンオキサイドをブロック付加して製造
することができる。
の方法のように炭素数８〜１８の高級アルコールにアル
カリ又は酸触媒を加え窒素雰囲気下、エチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドの混合物をランダム付加さ
せ、次いでエチレンオキサイドをブロック付加して製造
することができる。
【０００９】上記ランダム付加に於て、混合物はエチレ
ンオキサイド１〜８モル、プロピレンオキサイド１〜５
モルである。好ましくはエチレンオキサイド３〜８モ
ル、プロピレンオキサイド１〜３モルである。エチレン
オキサイドが８モルより大きいと流動点が高くなり使用
時取扱いが困難となる。また、プロピレンオキサイドが
５モルより大きいと洗浄力が低下する。ブロック付加に
おいてエチレンオキサイドの付加モル数は２〜１０モル
である。好ましくはエチレンオキサイド３〜８モルであ
る。エチレンオキサイドが２モルより小さいと洗浄力が
低下し、１０モルより大きいと流動点が高くなり使用時
取扱いが困難となる。
ンオキサイド１〜８モル、プロピレンオキサイド１〜５
モルである。好ましくはエチレンオキサイド３〜８モ
ル、プロピレンオキサイド１〜３モルである。エチレン
オキサイドが８モルより大きいと流動点が高くなり使用
時取扱いが困難となる。また、プロピレンオキサイドが
５モルより大きいと洗浄力が低下する。ブロック付加に
おいてエチレンオキサイドの付加モル数は２〜１０モル
である。好ましくはエチレンオキサイド３〜８モルであ
る。エチレンオキサイドが２モルより小さいと洗浄力が
低下し、１０モルより大きいと流動点が高くなり使用時
取扱いが困難となる。
【００１０】本発明の界面活性剤はその製造の際、高級
アルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドを特定の付加方式で付加すると洗浄力に優れ、流動点
が低く、加熱の必要がないため臭気の発生がなく、製造
の工程数と時間も長くないという利点を有する。ここで
言う特定の付加方式とは先ずエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドの混合物をランダム付加させ、次いで
エチレンオキサイドをブロック付加させる方式のことで
ある。プロピレンオキサイドがエチレンオキサイドとと
もにランダム付加されることによって流動点が低くなっ
ている。高級アルコールにエチレンオキサイドのみを付
加させたものに対して約１５℃以上低くなっているので
他の成分と混合して洗浄剤にする際、取扱いが容易であ
る。加熱の必要がないので加熱にともなう臭気の発生も
なくなる。製造の工程数と時間に関しては、本付加方式
がエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エチレ
ンオキサイドの順にブロック付加させる方式に対して工
程数が１工程と時間が約３割短縮される利点がある。
アルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドを特定の付加方式で付加すると洗浄力に優れ、流動点
が低く、加熱の必要がないため臭気の発生がなく、製造
の工程数と時間も長くないという利点を有する。ここで
言う特定の付加方式とは先ずエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドの混合物をランダム付加させ、次いで
エチレンオキサイドをブロック付加させる方式のことで
ある。プロピレンオキサイドがエチレンオキサイドとと
もにランダム付加されることによって流動点が低くなっ
ている。高級アルコールにエチレンオキサイドのみを付
加させたものに対して約１５℃以上低くなっているので
他の成分と混合して洗浄剤にする際、取扱いが容易であ
る。加熱の必要がないので加熱にともなう臭気の発生も
なくなる。製造の工程数と時間に関しては、本付加方式
がエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エチレ
ンオキサイドの順にブロック付加させる方式に対して工
程数が１工程と時間が約３割短縮される利点がある。
【００１１】本発明の界面活性剤を含有する洗浄剤に
は、一般に、主として、アルキルエーテルサルフェート
や脂肪酸アミド、無機酸のアルカリ金属塩等が配合され
る。本発明の界面活性剤は洗浄剤に通常１〜４５重量％
含有される。アルキルエーテルサルフェートとしてはＣ
12〜Ｃ15高級アルキルエーテル硫酸塩等が挙げられ、１
０〜５０重量％含有される。脂肪酸アミドとしてはヤシ
油脂肪酸ジエタノールアミド等が挙げられ、１〜１０重
量％含有される。無機酸のアルカリ金属塩としてはパラ
トルエンスルホン酸ナトリウム、、アルミノ珪酸ナトリ
ウム、アルミノ珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、オ
ルソ珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、セキス炭酸ナト
リウム、硫酸ナトリウム、ゼオライト（Ｎａ2・２Ｓｉ
Ｏ2・４．５Ｈ2Ｏの組成を持つ物質）等が挙げられ、１
〜９０重量％含有される。
は、一般に、主として、アルキルエーテルサルフェート
や脂肪酸アミド、無機酸のアルカリ金属塩等が配合され
る。本発明の界面活性剤は洗浄剤に通常１〜４５重量％
含有される。アルキルエーテルサルフェートとしてはＣ
12〜Ｃ15高級アルキルエーテル硫酸塩等が挙げられ、１
０〜５０重量％含有される。脂肪酸アミドとしてはヤシ
油脂肪酸ジエタノールアミド等が挙げられ、１〜１０重
量％含有される。無機酸のアルカリ金属塩としてはパラ
トルエンスルホン酸ナトリウム、、アルミノ珪酸ナトリ
ウム、アルミノ珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、オ
ルソ珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、セキス炭酸ナト
リウム、硫酸ナトリウム、ゼオライト（Ｎａ2・２Ｓｉ
Ｏ2・４．５Ｈ2Ｏの組成を持つ物質）等が挙げられ、１
〜９０重量％含有される。
【００１２】本発明の界面活性剤を含有する洗浄剤に
は、必要に応じて、金属イオン捕捉剤、蛍光剤、漂白ざ
い、酵素、除菌剤等を必要量含有することができる。
は、必要に応じて、金属イオン捕捉剤、蛍光剤、漂白ざ
い、酵素、除菌剤等を必要量含有することができる。
【００１３】本発明の界面活性剤は食器洗いや衣料用洗
浄剤としてのみならず、繊維用精錬剤、古紙回収用脱墨
剤、金属脱脂剤等の工業用洗剤としても使用できる。
浄剤としてのみならず、繊維用精錬剤、古紙回収用脱墨
剤、金属脱脂剤等の工業用洗剤としても使用できる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１５】実施例１ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、減圧及び窒
素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、オキソア
ルコール（Ｉ）［分子量２０２、飽和、商品名トリデカ
ノール（協和発酵製）］１９８ｇ，水酸化カリウム１．
３ｇを加え攪拌を開始し窒素封入し９０℃に昇温した
後、圧力 -76cmHgで１時間攪拌した。次いで１５０±１
０℃に昇温し、圧力 -76cmHg〜 6Kg/cm2でエチレンオキ
サイド２１５ｇとプロピレンオキサイド１１４ｇの混合
物を逐次滴下した。滴下を終了するまでに１時間、圧力
が下がりきるまでに２時間を要した。次いでエチレンオ
キサイド１７２ｇを逐次滴下した。滴下を終了するまで
に０．５時間、圧力が下がりきるまでに０．５時間を要
した。その後 ６０℃に冷却し取り出し、７００ｇのア
ルキレンオキサイド付加物が得られた。これを界面活性
剤Ａ１とする。
素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、オキソア
ルコール（Ｉ）［分子量２０２、飽和、商品名トリデカ
ノール（協和発酵製）］１９８ｇ，水酸化カリウム１．
３ｇを加え攪拌を開始し窒素封入し９０℃に昇温した
後、圧力 -76cmHgで１時間攪拌した。次いで１５０±１
０℃に昇温し、圧力 -76cmHg〜 6Kg/cm2でエチレンオキ
サイド２１５ｇとプロピレンオキサイド１１４ｇの混合
物を逐次滴下した。滴下を終了するまでに１時間、圧力
が下がりきるまでに２時間を要した。次いでエチレンオ
キサイド１７２ｇを逐次滴下した。滴下を終了するまで
に０．５時間、圧力が下がりきるまでに０．５時間を要
した。その後 ６０℃に冷却し取り出し、７００ｇのア
ルキレンオキサイド付加物が得られた。これを界面活性
剤Ａ１とする。
【００１６】実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、減圧及び窒
素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、天然還元
アルコール［分子量１８６、飽和、商品名 カルコール
２０（花王製）］１７５ｇ，水酸化カリウム１．３ｇを
加え攪拌を開始し窒素封入し１００℃に昇温した後、圧
力 -76cmHgで１時間攪拌した。次いで１５０±１０℃に
昇温し、圧力 -76cmHg〜 6Kg/cm2でエチレンオキサイド
２４８ｇとプロピレンオキサイド１１０ｇの混合物を逐
次滴下した。滴下を終了するまでに１時間、圧力が下が
りきるまでに２時間を要した。次いでエチレンオキサイ
ド１６６ｇを逐次滴下した。滴下を終了するまでに０．
５時間、圧力が下がりきるまでに０．５時間を要した。
その後 ６０℃に冷却し取り出し、７００ｇのアルキレ
ンオキサイド付加物が得られた。これを界面活性剤Ａ２
とする。
素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、天然還元
アルコール［分子量１８６、飽和、商品名 カルコール
２０（花王製）］１７５ｇ，水酸化カリウム１．３ｇを
加え攪拌を開始し窒素封入し１００℃に昇温した後、圧
力 -76cmHgで１時間攪拌した。次いで１５０±１０℃に
昇温し、圧力 -76cmHg〜 6Kg/cm2でエチレンオキサイド
２４８ｇとプロピレンオキサイド１１０ｇの混合物を逐
次滴下した。滴下を終了するまでに１時間、圧力が下が
りきるまでに２時間を要した。次いでエチレンオキサイ
ド１６６ｇを逐次滴下した。滴下を終了するまでに０．
５時間、圧力が下がりきるまでに０．５時間を要した。
その後 ６０℃に冷却し取り出し、７００ｇのアルキレ
ンオキサイド付加物が得られた。これを界面活性剤Ａ２
とする。
【００１７】実施例３ 実施例１と同じ反応器に、オキソアルコール（ＩＩ）
［分子量２００、飽和、商品名 ダイヤドール１１５Ｈ
（三菱化成製）］と水酸化カリウムを表１の量（以下い
ずれも表１の量）加え、実施例１と同じ方法で、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドの混合物を反応さ
せ、次いでエチレンオキサイドを反応させ、得られたア
ルキレンオキサイド付加物を界面活性剤Ａ３とする。
［分子量２００、飽和、商品名 ダイヤドール１１５Ｈ
（三菱化成製）］と水酸化カリウムを表１の量（以下い
ずれも表１の量）加え、実施例１と同じ方法で、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドの混合物を反応さ
せ、次いでエチレンオキサイドを反応させ、得られたア
ルキレンオキサイド付加物を界面活性剤Ａ３とする。
【００１８】実施例４ 上記オキソアルコール（ＩＩ）と触媒を表１の量（以下
同じ）加え、実施例１と同じ方法でエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドの混合物を反応させ、次いでエ
チレンオキサイドを反応させ得られた付加物を界面活性
剤Ａ４とする。
同じ）加え、実施例１と同じ方法でエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドの混合物を反応させ、次いでエ
チレンオキサイドを反応させ得られた付加物を界面活性
剤Ａ４とする。
【００１９】実施例５ オキソアルコール（ＩＩＩ）［分子量１９５、飽和、商
品名 ドバノール２３（三菱油化製）］と触媒を表１の
量（以下同じ）加え、実施例１と同じ方法でエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドの混合物を反応させ、
次いでエチレンオキサイドを反応させ得られた付加物を
界面活性剤Ａ５とする。
品名 ドバノール２３（三菱油化製）］と触媒を表１の
量（以下同じ）加え、実施例１と同じ方法でエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドの混合物を反応させ、
次いでエチレンオキサイドを反応させ得られた付加物を
界面活性剤Ａ５とする。
【００２０】比較例１ 表２の量で上記オキソアルコール（Ｉ）にエチレンオキ
サイドのみを付加させた。これを界面活性剤Ｂとする。
サイドのみを付加させた。これを界面活性剤Ｂとする。
【００２１】比較例２ 表２の量で上記オキソアルコール（Ｉ）に先ずプロピレ
ンオキサイドをブロック付加させ、次いでエチレンオキ
サイドをブロック付加させ界面活性剤Ｃとする。
ンオキサイドをブロック付加させ、次いでエチレンオキ
サイドをブロック付加させ界面活性剤Ｃとする。
【００２２】比較例３ 表２の量で上記オキソアルコール（Ｉ）に先ずエチレン
オキサイドをブロック付加させ、次いでプロピレンオキ
サイドをブロック付加させ、最後にエチレンオキサイド
をブロック付加させた。これを界面活性剤Ｄとする。
オキサイドをブロック付加させ、次いでプロピレンオキ
サイドをブロック付加させ、最後にエチレンオキサイド
をブロック付加させた。これを界面活性剤Ｄとする。
【００２３】また界面活性剤の流動点、製造の工程数と
製造時間を表１及び表２に示した。この表１及び表２の
結果から、本発明の界面活性剤Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ
４、Ａ５の流動点が低くて好ましく、またその製造の工
程数が少なく製造時間も長くないことが判る。比較例１
のエチレンオキサイドのみにより得られる界面活性剤Ｂ
は製造の工程数が少なく製造時間は短いが、流動点が高
く、取扱時加熱の必要があり臭気が発生する。
製造時間を表１及び表２に示した。この表１及び表２の
結果から、本発明の界面活性剤Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ
４、Ａ５の流動点が低くて好ましく、またその製造の工
程数が少なく製造時間も長くないことが判る。比較例１
のエチレンオキサイドのみにより得られる界面活性剤Ｂ
は製造の工程数が少なく製造時間は短いが、流動点が高
く、取扱時加熱の必要があり臭気が発生する。
【００２４】
【表１】 表１及び表２に於て記号はつぎの事柄を意味する。 註１）ＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピレンオ
キサイド、（ＥＯ／ＰＯ） はエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドの混合物をあらわす。 註２）流動点：（測定はＩＳＬ社の流動点・曇点測定装
置による。） ○；−１５〜５℃、△〜×；１０〜１５℃、×；１７〜
２０℃ 註３）所要時間 ○； ２時間、 △ ； ４時間、
×； ６時間 工程数 ○； １ 、 △ ； ２ 、
×； ３
キサイド、（ＥＯ／ＰＯ） はエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドの混合物をあらわす。 註２）流動点：（測定はＩＳＬ社の流動点・曇点測定装
置による。） ○；−１５〜５℃、△〜×；１０〜１５℃、×；１７〜
２０℃ 註３）所要時間 ○； ２時間、 △ ； ４時間、
×； ６時間 工程数 ○； １ 、 △ ； ２ 、
×； ３
【００２５】
【表２】
【００２６】評価例１ 下記割合で洗浄剤組成物(イ)を作成し、界面活性剤単品
と共に洗浄力を評価した。 界面活性剤 ６ Ｃ12〜Ｃ15高級アルキルエーテル硫酸塩 ４４ （商品名 サンデットＥＮＤ 三洋化成工業製） ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３ （商品名 プロファン１２８エキストラ 三洋化成工業製） 水 ４７
と共に洗浄力を評価した。 界面活性剤 ６ Ｃ12〜Ｃ15高級アルキルエーテル硫酸塩 ４４ （商品名 サンデットＥＮＤ 三洋化成工業製） ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３ （商品名 プロファン１２８エキストラ 三洋化成工業製） 水 ４７
【００２７】洗浄力の評価はリーナツ法（ＪＩＳ Ｋ３
３７０）で試験した。 リーナツ法試験：（１）洗浄・モデル汚れガラス片（６
枚１組）に汚垢を付着させこれを試料溶液７００ｍｌ中
に入れ、リーナツ改良洗浄力試験器（２５０r.p.m.）を
もちいて、３０℃、３分間洗浄する。 （２）すすぎ・洗浄が終了したモデル汚れガラス片を水
７００ｍｌ中に入れ、リーナツ改良洗浄力試験器をもち
いて、３０℃、１分間洗浄する。 洗浄力％＝｛（Ｂ−Ｃ）／（Ｂ−Ａ）｝×１００ Ａ：モデル汚れガラス片（６枚１組）に汚垢を付着前の重量 Ｂ： 〃 を付着後の重量 Ｃ： 〃 を付着したものの洗浄後の重量 試料溶液は単品及び洗浄剤組成物(イ)の０．１５％水溶
液を使用した。
３７０）で試験した。 リーナツ法試験：（１）洗浄・モデル汚れガラス片（６
枚１組）に汚垢を付着させこれを試料溶液７００ｍｌ中
に入れ、リーナツ改良洗浄力試験器（２５０r.p.m.）を
もちいて、３０℃、３分間洗浄する。 （２）すすぎ・洗浄が終了したモデル汚れガラス片を水
７００ｍｌ中に入れ、リーナツ改良洗浄力試験器をもち
いて、３０℃、１分間洗浄する。 洗浄力％＝｛（Ｂ−Ｃ）／（Ｂ−Ａ）｝×１００ Ａ：モデル汚れガラス片（６枚１組）に汚垢を付着前の重量 Ｂ： 〃 を付着後の重量 Ｃ： 〃 を付着したものの洗浄後の重量 試料溶液は単品及び洗浄剤組成物(イ)の０．１５％水溶
液を使用した。
【００２８】単品及び洗浄剤組成物(イ)の洗浄力試験結
果を表３に示す。この表３の結果は、本発明の界面活性
剤Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５の界面活性剤単品洗浄
力及び洗浄剤組成物の洗浄力共に良好で、比較例１と同
等であり、比較例２及び３より優れていることを示して
いる。
果を表３に示す。この表３の結果は、本発明の界面活性
剤Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５の界面活性剤単品洗浄
力及び洗浄剤組成物の洗浄力共に良好で、比較例１と同
等であり、比較例２及び３より優れていることを示して
いる。
【００２９】
【表３】 註）洗浄力％が７０％以上は○、６０％以上、且つ７０
％未満は△で表わした。
％未満は△で表わした。
【００３０】評価例２ 下記割合で洗浄剤組成物(ロ)を作成し、界面活性剤単品
と共に洗浄力を評価した。 界面活性剤 ２０ 炭酸ナトリウム ５８ メタ珪酸ナトリウム ７ ゼオライト １５
と共に洗浄力を評価した。 界面活性剤 ２０ 炭酸ナトリウム ５８ メタ珪酸ナトリウム ７ ゼオライト １５
【００３１】洗浄力の評価は日本油化学協会委員会推奨
法に準じて試験した。 カーボンブラック汚染布法： （１）洗浄・洗浄装置はU.U.Testing社のTerg-O-tomete
rを使用し、カーボンブラック汚染布１０枚と、１枚当
り６０mgの有機汚垢を付着したセパム布３枚とを入れ、
メリヤス布で浴比を３０倍に合わせて、１２０r.p.m.で
３０ ℃、１０分、洗浄した。洗浄液は９００ml。３０
０ppm硬水使用。 （２）すすぎ・３分、２回行った。 洗浄力％＝｛（ＲW−ＲS）／（ＲI−ＲS）｝×１００ ＲI：清浄布の反射率、ＲW：洗浄布の反射率、ＲS：汚
垢布の反射率 ハンター白度計を使用 試料溶液は単品及び洗浄剤組成物(ロ)の０．０２５％水
溶液を使用した。
法に準じて試験した。 カーボンブラック汚染布法： （１）洗浄・洗浄装置はU.U.Testing社のTerg-O-tomete
rを使用し、カーボンブラック汚染布１０枚と、１枚当
り６０mgの有機汚垢を付着したセパム布３枚とを入れ、
メリヤス布で浴比を３０倍に合わせて、１２０r.p.m.で
３０ ℃、１０分、洗浄した。洗浄液は９００ml。３０
０ppm硬水使用。 （２）すすぎ・３分、２回行った。 洗浄力％＝｛（ＲW−ＲS）／（ＲI−ＲS）｝×１００ ＲI：清浄布の反射率、ＲW：洗浄布の反射率、ＲS：汚
垢布の反射率 ハンター白度計を使用 試料溶液は単品及び洗浄剤組成物(ロ)の０．０２５％水
溶液を使用した。
【００３２】単品及び洗浄剤組成物(ロ)の洗浄力試験結
果を表４に示す。この表４の結果は、本発明の界面活性
剤Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５の界面活性剤単品洗浄
力及び洗浄剤組成物の洗浄力共に良好で、比較例１と同
等であり、比較例２及び３より優れていることを示して
いる。
果を表４に示す。この表４の結果は、本発明の界面活性
剤Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５の界面活性剤単品洗浄
力及び洗浄剤組成物の洗浄力共に良好で、比較例１と同
等であり、比較例２及び３より優れていることを示して
いる。
【００３３】
【表４】 註）洗浄力％が３２％以上は○、２０％以上、且つ３２
％未満は△で表わした。
％未満は△で表わした。
【００３４】
【発明の効果】本発明の界面活性剤は洗浄力に優れ、流
動点が低く、洗浄剤組成物に配合の際加熱の必要がない
ため臭気の発生がなく、又製造の際工程数と時間も長く
なく、バランスの取れた界面活性剤である。
動点が低く、洗浄剤組成物に配合の際加熱の必要がない
ため臭気の発生がなく、又製造の際工程数と時間も長く
なく、バランスの取れた界面活性剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 黒岩 俊彦 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされる界面活性
剤。一般式 Ｒ−Ｏ−［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）m］−（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）kＨ （１） ｛式中、Ｒは炭素数８〜１８の脂肪
族炭化水素基を示し、nは１〜８の数、mは１〜５の数、
kは２〜１０の数を示し、［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n／（Ｃ3Ｈ
6Ｏ）m］はランダム付加を示す。｝ - 【請求項２】 一般式（１）におけるnが３〜８の数、m
が１〜３の数、kが３〜８の数である請求項１記載の界
面活性剤。 - 【請求項３】 一般式（１）で表される界面活性剤が、
炭素数８〜１８の脂肪族飽和一級アルコールから誘導さ
れてなる請求項１または２記載の界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5314425A JP2700293B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-11-18 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6752293 | 1993-03-03 | ||
| JP5-249859 | 1993-09-10 | ||
| JP5-67522 | 1993-09-10 | ||
| JP24985993 | 1993-09-10 | ||
| JP5314425A JP2700293B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-11-18 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126690A true JPH07126690A (ja) | 1995-05-16 |
| JP2700293B2 JP2700293B2 (ja) | 1998-01-19 |
Family
ID=27299473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5314425A Expired - Lifetime JP2700293B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-11-18 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2700293B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1046189A (ja) * | 1996-05-30 | 1998-02-17 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 非イオン界面活性剤 |
| EP0850972A1 (en) * | 1996-12-30 | 1998-07-01 | Basf Corporation | Liquid heteric-block polyoxyalkylene componds having improved flowability characteristics |
| EP0868903A2 (en) * | 1996-12-30 | 1998-10-07 | Basf Corporation | Liquid polyoxyalkylene compounds in oral care compositions and dentifrice formulations |
| KR100531190B1 (ko) * | 1996-12-02 | 2006-01-27 | 가오가부시끼가이샤 | 계면활성제조성물 |
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| EP2103674A2 (en) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyglycerol alkyl ether type nonionic surfactant |
| JP2013035832A (ja) * | 2011-07-14 | 2013-02-21 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アルキレンオキサイド付加物およびその製造方法 |
| JP2014050818A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 乳化剤およびポリマーエマルション |
| JP2017066394A (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 三洋化成工業株式会社 | 衣料用洗浄剤 |
| WO2017212803A1 (ja) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | 株式会社ダイセル | 非イオン界面活性剤 |
| WO2019107127A1 (ja) | 2017-11-29 | 2019-06-06 | 三洋化成工業株式会社 | 界面活性剤及び界面活性剤を含有する洗浄剤 |
| JP2019203046A (ja) * | 2018-05-21 | 2019-11-28 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤および液体洗浄剤 |
-
1993
- 1993-11-18 JP JP5314425A patent/JP2700293B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| EP2103674A2 (en) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyglycerol alkyl ether type nonionic surfactant |
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| JP2016106079A (ja) * | 2011-07-14 | 2016-06-16 | 松本油脂製薬株式会社 | アルキレンオキサイド付加物およびその製造方法 |
| JP2014050818A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 乳化剤およびポリマーエマルション |
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| WO2017212803A1 (ja) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | 株式会社ダイセル | 非イオン界面活性剤 |
| KR20190018433A (ko) | 2016-06-10 | 2019-02-22 | 주식회사 다이셀 | 비이온 계면 활성제 |
| US10844034B2 (en) | 2016-06-10 | 2020-11-24 | Daicel Corporation | Nonionic surfactant |
| WO2019107127A1 (ja) | 2017-11-29 | 2019-06-06 | 三洋化成工業株式会社 | 界面活性剤及び界面活性剤を含有する洗浄剤 |
| US11377623B2 (en) | 2017-11-29 | 2022-07-05 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Surfactant and detergent containing surfactant |
| JP2019203046A (ja) * | 2018-05-21 | 2019-11-28 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤および液体洗浄剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2700293B2 (ja) | 1998-01-19 |
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