JPH07233397A - 親水化処理剤及び親水化処理方法 - Google Patents
親水化処理剤及び親水化処理方法Info
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- JPH07233397A JPH07233397A JP7866694A JP7866694A JPH07233397A JP H07233397 A JPH07233397 A JP H07233397A JP 7866694 A JP7866694 A JP 7866694A JP 7866694 A JP7866694 A JP 7866694A JP H07233397 A JPH07233397 A JP H07233397A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
れ水素原子、メチル基、カルボキシル基、 【化2】 (ここでR4は水素原子又は3,4,5−トリヒドロキ
シベンゾイル基を、R5は水素原子、水酸基又は3,
4,5−トリヒドロキシベンゾイルオキシ基を示す)を
示す〕で表わされるベンゾトロポロン類を含有する親水
化処理剤。 【効果】 この親水化処理剤を用いれば、固体表面の親
水性が向上するため、ガラス、金属、陶器、繊維等の汚
れが落とし易くなる、汚れが再付着から防止される等の
効果が得られる。
Description
に詳しくは、ガラス、陶器、磁器、ホーロー等の硬質表
面;アルミニウム、ステンレス、真鍮等の金属表面;ポ
リエチレン、ポリプロピレン、メラミン樹脂等のプラス
チック表面;木綿、絹、羊毛等の天然繊維表面;ポリエ
ステル、ナイロン、レーヨン等の合成繊維表面;毛髪、
爪、歯等の表面を親水化処理し、水に濡れやすくする親
水化処理剤に関するものである。
表面を表面処理することにより疎水性を持たせたり、逆
に親水性を持たせたりする技術は種々知られている。例
えば、疎水化処理としては、衣類を洗濯後柔軟仕上げ剤
で処理したり、スキーウェア等に撥水剤をスプレーして
防水効果を持たせたり、自動車の塗装面をワックス掛け
したりすることは広く行われている。
水に対する接触角を低下させ、固体表面を水に対して濡
れ易くする処理をした場合、当該処理後に固体表面に付
着した汚れが洗浄時に落とし易くなったり、汚れの再汚
染防止効果が期待できる他、ガラス・鏡等の防曇効果、
衣類の着心地の改善、帯電防止、封水系表面の防汚性付
与等が期待出来ると考えられる。
外なことに少なく、広く一般に普及しているとは言いが
たい。これは十分満足できる効果を有する親水化剤がな
いことに起因している。
かつ持続性のある親水化処理剤を提供することにある。
々の化合物の固体表面の水の濡れ性及びその持続性につ
いて検討した結果、ベンゾトロポロン類が種々の固体表
面に対する強力な親水化効果を有し、しかも効果の持続
性が高いことを見いだし、本発明を完成するに至った。
トリヒドロキシベンゾイル基を、R5は水素原子、水酸
基又は3,4,5−トリヒドロキシベンゾイルオキシ基
を示す)を示す〕で表わされるベンゾトロポロン類を含
有する親水化処理剤を提供するものである。
れるベンゾトロポロン類を含有する溶液に固体表面を接
触させることを特徴とする固体表面の親水化処理方法を
提供するものである。
(1)は、例えばT.Bryce,P.D.Colli
er,I.Fowlis and P.E.Thoma
s,Tetrahedron Lett.,32,27
89(1970)等に記載されている公知の化合物であ
り、例えばY.Takino,H.Im,Agr.Bi
ol.Chem.28(4),255(1964) の
記載に従って合成することができる。また、ベンゾトロ
ポロン類(1)は紅茶、ウーロン茶等の醗酵茶中に赤色
系色素成分として含有されることが知られており、これ
らの茶葉より抽出・精製すこともできる。
い具体例としてはテアフラビン(Theaflavi
n)、テアフラビンモノガレート(Theaflavi
n monogallate)、テアフラビンジガレー
ト(Theaflavin digallate)、カ
テガリン(Categallin)、ピロガリン(Py
rogallin)、エリセチン(Eryceti
n)、プルプロガリン(Purpurogallin)
等が挙げられる。
ゾトロポロン類(1)が0.1〜50000ppm、特に
5〜1000ppm含まれていることが好ましい。
ロポロン類(1)以外に界面活性剤;エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等の低級アルコール;トル
エンスルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、尿素等の可
溶化剤;粘土鉱物、水溶性高分子化合物等の粘度調整
剤;方解石、珪石、リン酸カルシウム、ゼオライト、炭
酸カルシウム、ポリエチレン、ナイロン、ポリスチレン
等の水不溶性研磨剤;グリセリン、ソルビトール等の保
湿剤;カチオン化セルロース等の感触向上剤;クエン酸
塩、NTA、EDTA等のキレート剤;炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム等のアルカリビルダー;酵素、色
素、香料、防腐・防かび剤等を添加することができる。
ロポロン類(1)の親水化作用を向上させ、固体表面の
洗浄を容易にするため、特に好ましい。すなわち、ベン
ゾトロポロン類(1)と界面活性剤との組み合せによ
り、固体表面の汚れ(特に油性汚れ)が固体表面から離
れ易くなり、汚れの再付着性が低下し、洗浄力が飛躍的
向上した洗浄剤組成物が得られる。
常のアニオン性、非イオン性、カチオン性及び両性界面
活性剤が挙げられる。このうち、アニオン性界面活性剤
としては、直鎖アルキル(C8〜C18)ベンゼンスルホ
ン酸塩、アルカン(C8〜C18)スルホン酸塩、α−オ
レフィン(C8〜C18)スルホン酸塩、アルキル(C8〜
C18)硫酸塩、ポリオキシエチレン(平均付加モル数=
0.5〜10)アルキル(C8〜C18)エーテル硫酸
塩、ポリオキシエチレン(平均付加モル数=0.5〜1
0)アルキル(C8〜C18)エーテルカルボン酸塩、モ
ノアルキル(C8〜C 18)リン酸塩、N−アシル(C8〜
C18)グルタミン酸塩、α−スルホン脂肪酸(C8〜C
18)エステル塩、N−アシル(C8〜C18)N−メチル
タウリン塩等が挙げられる。これらのアニオン性界面活
性剤のカウンターイオンとしてはアルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオン、アルカノールアミン又はアン
モニウムイオンが好ましい。
(2)〜(5)のものが好ましい。
分岐鎖のアルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基
を示し、R7は炭素数2〜4のアルキレン基又は2−ヒ
ドロキシプロピル基を示し、lは平均付加モル数で1〜
30となる数を示す〕
分岐鎖のアルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基
を示し、R8は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、x
は平均付加モル数で0〜5となる数を示し、Gは炭素数
5〜6の還元糖に由来する残基であり、yはその平均値
が1.0〜3.0となる数を示す〕
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、mは平均
値で1〜10、nは平均値で0〜10の数を示す〕
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、R10は
H、炭素数1〜4のアルキル基、2−ヒドロキシエチル
基、又は2−ヒドロキシプロピル基を示し、Zは少くと
も3以上のヒドロキシル基が直鎖ヒドロカルビル鎖に結
合しているポリヒドロキシヒドロカルビル基、又はそれ
らのアルコキシ誘導体を示す〕
(10)のものが好ましい。
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、R12、R
13はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す〕
のを示す〕
のを示し、Xは水素原子又は水酸基を示し、YはCOO
-基又はSO3 -基を示す〕
と同じものを示す〕
のを示す〕
を混合して本発明親水化処理剤中に0.5〜80重量
%、特に2〜30重量%配合するのが好ましい。また、
界面活性剤を併用する場合のベンゾトロポロン類(1)
の配合量は、0.0001〜5重量%、特に0.1〜3
重量%が好ましい。
成物、特に食器用洗剤、住居用洗剤等の家庭用洗浄剤と
して用いる場合には、洗浄剤が直接皮膚に触れる機会が
多く、油汚れに対する洗浄力と同時に皮膚に対する作用
がマイルドであることが要求される。また洗浄時に多量
の油汚れが共存しても適度な泡立ちがあることが好まし
い。この様な要求を満たす為には、アニオン性界面活性
剤、ノニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤を下記
の特定な比率で混合することが好ましい。 アニオン性界面活性剤 0〜30重量% ノニオン性界面活性剤 0〜30重量% 両性界面活性剤 1〜 5重量% これらの界面活性剤は、(アニオン性界面活性剤+両性
界面活性剤)、(ノニオン性界面活性剤+両性界面活性
剤)、(アニオン性界面活性剤+ノニオン性界面活性剤
+両性界面活性剤)と言う様に異なるタイプを2種以上
組み合わせて使用するのが好ましい。
処理するには、ベンゾトロポロン類(1)の溶液を固体
表面に接触せしめればよい。接触方法としては、(a)
ベンゾトロポロン類(1)含有水溶液に固体表面を浸漬
させる方法、(b)ベンゾトロポロン類(1)含有揮発
溶剤溶液を固体表面にスプレーする方法、(c)ベンゾ
トロポロン類(1)含有溶液で常法に従い固体表面を洗
浄する方法等が挙げられる。
ロン類(1)の0.1〜50000ppm含有水溶液中に
固体表面を通常10〜40℃で、0.5〜60分浸漬す
るのが好ましい。また、(b)の方法は、ベンゾトロポ
ロン類(1)の0.1〜50000ppm含有揮発溶剤溶
液を固体表面にスプレーした後乾燥するのが好ましい。
また(c)の方法は、ベンゾトロポロン類(1)及び界
面活性剤を含有する洗浄剤の形態で使用するのが好まし
い。かかる洗浄剤組成物の形態とする場合、そのpHは4
〜10が好ましい。
の水に対する静止接触角が、ポリプロピレンの場合は8
0°以下、特に60°以下に、ステンレスの場合は70
°以下、特に50°以下になることが好ましく、また、
ガラスの場合、30°以下、特に25°以下になること
が好ましい。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
り親水化能、固体表面張力の評価を行った。
表面を清浄にしたテストピース(76mm×26mm)を1
分間浸漬し、純水で軽くすすいだ後風乾し、デシケータ
ー中に保管した。 (2)(1)のテストピース表面の純水の接触角をゴニ
オメーターにて測定した。(1)の親水化処理の有無に
よる接触角の変化から固体表面の親水化を評価した。処
理による接触角の低下が大きい程水に濡れやすい、即ち
固体表面が親水化されていることがわかる。尚、テスト
ピースの材質としてはポリプロピレン、ステンレス、ガ
ラスを使用した。
トの固体表面張力を、Wuらの方法〔J.Polyme
r Sci.,34,19(1971)〕によって求め
た。表面張力が大きい程親水性が高い。
した固体表面は水に対する接触角が大きく低下し、表面
張力が向上し、親水化されていることがわかる。
よる油再付着性試験を行った。結果を表2に示す。
イルレッド0.1gをクロロホルム60mlに溶解して汚
こう浴を調製する。試験に用いる清浄なスライドガラス
は6枚1組として、小数点以下3桁まで正しい質量を測
定する。25±1℃の汚こう浴中に一枚ずつ約55mmの
所まで1〜2秒間浸し、汚こうを付着させた後取り出
す。スライドガラスの下部に付着した汚こうのたまりは
清浄なガーゼや濾紙を用いて吸い取らせ、汚こうを均一
な状態にして、25±1℃で風乾する。風乾放置時間1
時間以上2時間以内にモデル汚れガラス片を試験に供す
るようにする。この際、モデル汚れガラス片の6枚当た
りの汚こう付着量は0.140±0.010gになるよ
うにする。モデル汚れガラス片の1組を0.15%の洗
剤溶液700ml中に入れ、リーナッツ改良洗浄力試験器
(回転数毎分250±10回)を用いて30±1℃で3
分間洗浄する。洗浄が終了したモデル汚れガラス片は、
使用水700ml中に入れてリーナッツ改良洗浄力試験器
を用いて30±1℃で1分間すすぐ。すすぎが終了した
モデル汚れガラス片は、一昼夜風乾後、洗浄力の判定に
供する。終了後のモデル汚れガラス片の重量を測定し、
モデル汚れの脱落割合(重量%)をもって洗浄力を評価
する。
としてサラダ油を500mg添加して、30℃にて5分間
撹拌する。1分間放置後、その液に中にポリエチレン製
のプレートを5秒間浸して静かに引き上げ、10秒間流
水にてすすぎ、一昼夜風乾後プレートに付いたサラダ油
の量を測定する。尚、上記の洗浄力試験、油再付着性試
験には3°DH(CaO/MgOモル比3/1)の水を
用いた。
合した本発明品は、これを配合しない比較品に比べ洗浄
力及び油再付着防止力のいずれも優れていることがわか
る。
て、洗浄力及び油再付着性を試験した。その結果を表4
に示す。
(1)含有洗浄剤は洗浄力及び油再付着防止力のいずれ
も優れていることがわかる。
表面の親水性が向上するため、ガラス、金属、陶器、繊
維等の汚れが落とし易くなる、汚れが再付着が防止され
る等の効果が得られる。特に、この親水化処理剤を配合
した洗浄剤組成物は、洗浄時に被洗浄面を強力に親水化
することにより、油汚れが被洗浄面から離れ易くなり、
一度落ちた油汚れの再付着性が低く、洗浄力が飛躍的に
向上したものであり、家庭用・業務用の食器用洗剤、住
居用洗剤、工業用の金属表面洗浄剤等の硬質表面洗浄剤
として有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(1); 【化1】 (ここでR4は水素原子又は3,4,5−トリヒドロキ
シベンゾイル基を、R5は水素原子、水酸基又は3,
4,5−トリヒドロキシベンゾイルオキシ基を示す)を
示す〕で表わされるベンゾトロポロン類を含有する親水
化処理剤。 - 【請求項2】 固体表面を請求項1記載のベンゾトロポ
ロン類を含有する溶液に接触させることを特徴とする固
体表面の親水化処理方法。
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---|---|---|---|
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JP33234193 | 1993-12-27 | ||
JP5-332341 | 1993-12-27 | ||
JP07866694A JP3391543B2 (ja) | 1993-12-27 | 1994-04-18 | 親水化処理剤及び親水化処理方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JP07866694A Expired - Fee Related JP3391543B2 (ja) | 1993-12-27 | 1994-04-18 | 親水化処理剤及び親水化処理方法 |
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---|---|
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Cited By (4)
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JPH09232096A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-09-05 | Toto Ltd | 帯電防止方法および帯電防止性複合材 |
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US6787675B2 (en) | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
EP1313833B2 (en) † | 2000-08-29 | 2008-08-27 | Unilever N.V. | Cleaning aid |
-
1994
- 1994-04-18 JP JP07866694A patent/JP3391543B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP2003113345A (ja) * | 1995-12-22 | 2003-04-18 | Toto Ltd | 帯電防止性塗料組成物 |
EP1313833B2 (en) † | 2000-08-29 | 2008-08-27 | Unilever N.V. | Cleaning aid |
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US6924398B2 (en) | 2002-07-29 | 2005-08-02 | Warner-Lambert Company Llc | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
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