JP2017066394A - 衣料用洗浄剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 洗浄力に優れ、流動点が低く、さらに生分解性を兼ね備えた界面活性剤を提供することを目的とする。【解決手段】 下記一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)を含有する衣料用洗浄剤であって、一般式(1)中のアルキル基Rの直鎖率が80%以上である衣料用洗浄剤。【化1】[式(1)において、Rは炭素数10〜18の第一級アルキル基を表し、pはオキシエチレン基の 数を表し、1〜10である。qはオキシプロピレン基の数を表し、0.5〜5である。qとpは関係式q/p<1.0を満足する数である。rはオキシエチレン基の数を表し、1〜20である。[(C2H4O)p/(C3H6O)q]は、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の付加形式がランダム付加又はブロック付加であることを表す 。]【選択図】なし
Description
本発明は衣料用洗浄剤に関する。
従来、高級アルコールにアルキレンオキサイドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤は、優れた界面活性能を発揮し、広範な用途分野で幅広く使用されてきた。
しかしながら近年、洗浄剤のように環境や生態系への配慮が必要な分野において非イオン界面活性剤の環境や生態系への悪影響が懸念されており、洗浄力だけでなく生分解性にも優れる非イオン界面活性剤が要求されている。
従来の高級アルコールにアルキレンオキサイドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤としては、たとえば、(1)脂肪族アルコールを出発物質としたエチレンオキサイド付加体や、(2)エチレンオキサイド、次いでプロピレンオキサイド、さらにエチレンオキサイドを順次ブロック付加したアルキレンオキサイド付加体(特許文献1)、あるいは(3)エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの混合物でランダム付加させ、次いでエチレンオキサイドをブロック付加したアルキレンオキサイド付加体(特許文献2)など種々のアルキレンオキサイド付加体が提案されている。
しかし、非イオン界面活性剤として(1)の脂肪族アルコールのエチレンオキサイド付加体を洗浄剤に用いた場合、生分解性には優れるものの洗浄力は不十分であり、流動点が高くハンドリング性に問題がある。
また、(2)の特許文献1記載のエチレンオキサイド、次いでプロピレンオキサイド、次いでエチレンオキサイドを順次ブロック付加したアルキレンオキサイド付加体の場合は、洗浄力には優れるもののハンドリング性および生分解性は不十分である。
さらに(3)の特許文献2記載のエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの混合物でランダム付加させ、次いでエチレンオキサイドをブロック付加したアルキレンオキサイド付加体については洗浄力およびハンドリング性は優れるものの生分解性は不十分な場合がある。
また、(2)の特許文献1記載のエチレンオキサイド、次いでプロピレンオキサイド、次いでエチレンオキサイドを順次ブロック付加したアルキレンオキサイド付加体の場合は、洗浄力には優れるもののハンドリング性および生分解性は不十分である。
さらに(3)の特許文献2記載のエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの混合物でランダム付加させ、次いでエチレンオキサイドをブロック付加したアルキレンオキサイド付加体については洗浄力およびハンドリング性は優れるものの生分解性は不十分な場合がある。
本発明の衣料用洗浄剤は、流動性が高くハンドリング性に優れ、さらに、洗浄力及び生分解性の両立が可能である、という効果を奏する。
本発明者はこれらの問題を解決すべく誠意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は
下記一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)を含有する衣料用洗浄剤であって、一般式(1)中のアルキル基Rの直鎖率が80%以上である衣料用洗浄剤。
下記一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)を含有する衣料用洗浄剤であって、一般式(1)中のアルキル基Rの直鎖率が80%以上である衣料用洗浄剤。
[式(1)において、Rは炭素数10〜18の第一級アルキル基を表し、pはオキシエチレン基の 数を表し、1〜10である。qはオキシプロピレン基の数を表し、0.5〜5である。qとpは関係式q/p<1.0を満足する数である。rはオキシエチレン基の数を表し、1〜20である。[(C2H4O)p/(C3H6O)q]は、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の付加形式がランダム付加又はブロック付加であることを表す 。]
本発明の衣料用洗浄剤は、一般式(1)で表される非イオン性界面活性剤(A)を含有する。この非イオン界面活性剤は原料アルコール から合成することができ、この原料アルコール には第1級アルコールを必ず含む。Rは第1級アルコールに由来する。
一般式(1)において、Rは炭素数10〜18の第一級アルキル基を表す。
一般式(1)において、Rが、炭素数が10未満であるアルキル基である場合、洗浄性が悪化し、炭素数が18より大きい第一級アルキル基の場合、生分解性が悪化する。
一般式(1)において、Rは炭素数10〜18の第一級アルキル基を表す。
一般式(1)において、Rが、炭素数が10未満であるアルキル基である場合、洗浄性が悪化し、炭素数が18より大きい第一級アルキル基の場合、生分解性が悪化する。
なお、ここで第一級アルキル基とは1位の炭素原子が1級炭素原子であることを意味し、鎖中の炭素原子が2級炭素や3級炭素のため分岐していても差し支えはないが、1位の炭素原子は必ず分岐していない必要がある。
炭素数10〜18の第一級アルキル基としては、直鎖、または鎖中で分岐のアルキル基等が挙げられ、具体的には、n−又はイソデシル基、n−又はイソラウリル基、n−又はイソトリデシル基、n−又はイソミリスチル基、n−又はイソセチル基、n−又はイソステアリル基が挙げられる。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)の第一級アルコールに由来するアルキル基Rの直鎖率が80%以上であり、生分解性の観点から、好ましくは90%以上である。直鎖率が80%未満になると生分解性が低下する。
なお、本発明の「直鎖率」とは、非イオン界面活性剤を合成する際の原料アルコール の合計重量に対する直鎖第1級モノアルコールの重量百分率である。
下記数式(1)で表される。
直鎖率(%)=(第1級モノアルコールの重量)/[すべての原料アルコールの重量の合計]×100 (1)
下記数式(1)で表される。
直鎖率(%)=(第1級モノアルコールの重量)/[すべての原料アルコールの重量の合計]×100 (1)
本発明の衣料用洗浄剤の直鎖率は、GC/MSを用い、下記条件で測定して、計算式(2)によって具体的に算出することができる。
<GC/MSの測定条件>
カラム:DB-5(Agilent Technologies製)
温度:オーブン;昇温速度5℃/分
初期温度50℃
終了温度350℃
注入口;360℃
検出器;360℃
キャリアガス:He
直鎖率(%)=(Σ1級直鎖第1級モノアルコールのピーク面積)/[(Σ原料アルコールに由来するピークごとのピーク面積]×100 (2)
<GC/MSの測定条件>
カラム:DB-5(Agilent Technologies製)
温度:オーブン;昇温速度5℃/分
初期温度50℃
終了温度350℃
注入口;360℃
検出器;360℃
キャリアガス:He
直鎖率(%)=(Σ1級直鎖第1級モノアルコールのピーク面積)/[(Σ原料アルコールに由来するピークごとのピーク面積]×100 (2)
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)の(C2H4O)はオキシエチレン基を表し、(C3H6O)はオキシプロピレン基を表す。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)のpはエチレンオキサイドの平均付加モル数を表し、1〜10である。衣料用洗浄剤の生分解性及びハンドリング性の観点から、好ましくは3〜8モルであり、更に好ましくは5〜6モルである。なお、pは整数であるとは限らず、小数の場合もある。
pが、10モルより大きいと生分解性が低下し、流動点が高くなりハンドリング性が低下する。
pが、10モルより大きいと生分解性が低下し、流動点が高くなりハンドリング性が低下する。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)のqはプロピレンオキサイドの平均付加モル数を表し、0.5〜5である。衣料用洗浄剤の生分解性及びハンドリング性の観点から、好ましくは1〜3モルである。なお、qは整数であるとは限らず、小数の場合もある。
qが、0.5モルより小さいと流動点が高くなりハンドリング性が低下し、5モルより大きいと生分解性が低下する。
qが、0.5モルより小さいと流動点が高くなりハンドリング性が低下し、5モルより大きいと生分解性が低下する。
一般式(1)で表される非イオン性界面活性剤(A)において、[(C2H4O)p/(C3H6O)q]中のオキシエチレン基とオキシプロピレン基の付加形式がランダム状又はブロック状であることを表す。衣料用洗浄剤の生分解性及びハンドリング性の観点から好ましくはランダム状である。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)のrはエチレンオキサイドの平均付加モル数を表し、1〜20の数を表す。衣料用洗浄剤の生分解性及びハンドリング性の観点から、好ましくは5〜15モルであり、更に好ましくは8〜12モルである。なお、qは整数であるとは限らず、小数の場合もある。
rが、1モルより小さいと衣料用洗浄剤の洗浄力が低下し、20モルより大きいと流動点が高くなり衣料用洗浄剤のハンドリング性および生分解性が低下する。
rが、1モルより小さいと衣料用洗浄剤の洗浄力が低下し、20モルより大きいと流動点が高くなり衣料用洗浄剤のハンドリング性および生分解性が低下する。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)において、p及びqは、q/p<1.0を満たす数である。衣料用洗浄剤の生分解性の観点から、更に好ましくはq/p≦0.6である。q/pが、1.0より大きいと衣料用洗浄剤の生分解性が低下する。
本発明の衣料用洗浄剤は、一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)を5〜95重量%含有し、洗浄性及びハンドリング性の観点から好ましくは20〜50重量%含有する。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)は公知の方法により製造することができる。例えば、炭素数10〜18の高級アルコールにアルカリ又は酸触媒を加え窒素雰囲気下にてエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドをランダム付加させ、次いでエチレンオキサイドをブロック付加して製造することができる。
高級アルコールとしては、ヤシアルコール、パームアルコールなどの天然由来のアルコールなどが挙げられる。
高級アルコールとしては、ヤシアルコール、パームアルコールなどの天然由来のアルコールなどが挙げられる。
本発明の一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)を含有する衣料用洗浄剤には、必要に応じて、水、溶剤、金属イオン補足剤、蛍光剤、漂白剤、酵素及び除菌剤などを必要量含有することができる。
本発明の衣料用洗浄剤組成物は、洗浄力の観点から一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)の他にアニオン界面活性剤(B)を含有していても良い。
アニオン界面活性剤(B)としては、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩などが挙げられる。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びテトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。
アルキル硫酸塩としては、ラウリル硫酸ナトリウム及びミリスチル硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
アニオン界面活性剤(B)としては、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩などが挙げられる。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びテトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。
アルキル硫酸塩としては、ラウリル硫酸ナトリウム及びミリスチル硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
本発明の衣料用洗浄剤組成物は、一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)とアニオン界面活性剤(B)との重量比(A)/(B)が、1〜20である。洗浄性の観点から、重量比(A)/(B)が、好ましくは2〜10である。
本発明の衣料用洗浄剤組成物は、洗浄力の観点から一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)の他に脂肪酸(C1)及び脂肪酸塩(C2)からなる群から選択される少なくとも1種の(C)を含有していても良い。
脂肪酸(C1)としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、及びラウリン酸、ミリスチン酸を多く含むココヤシ由来の脂肪酸の混合物などが挙げられる。
脂肪酸塩(C2)としては、脂肪酸と金属との塩及びアルカノールアミン塩等が挙げられる。脂肪酸としては前記脂肪酸が挙げられる。金属として、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属等が挙げられる。
脂肪酸(C1)としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、及びラウリン酸、ミリスチン酸を多く含むココヤシ由来の脂肪酸の混合物などが挙げられる。
脂肪酸塩(C2)としては、脂肪酸と金属との塩及びアルカノールアミン塩等が挙げられる。脂肪酸としては前記脂肪酸が挙げられる。金属として、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属等が挙げられる。
一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)と脂肪酸(C1)及び脂肪酸塩(C2)からなる群から選択される少なくとも1種の(C)との重量比(A)/(C)は洗浄力の観点から、好ましくは1〜20、さらに好ましくは2〜10である。
本発明の衣料用洗浄剤組成物は、性状の違いにより、以下の方法を選択して製造することができる。
具体的に、衣料用洗浄剤組成物の性状が液体状又はペースト状の場合は、撹拌機及び加熱冷却装置を備えた混合槽に、非イオン性界面活性剤(A)と、必要に応じて公知の界面活性剤、水及びその他の成分を投入順序に特に制限なく投入し、10〜50℃で均一になるまで撹拌して製造する方法等が挙げられる。
具体的に、衣料用洗浄剤組成物の性状が液体状又はペースト状の場合は、撹拌機及び加熱冷却装置を備えた混合槽に、非イオン性界面活性剤(A)と、必要に応じて公知の界面活性剤、水及びその他の成分を投入順序に特に制限なく投入し、10〜50℃で均一になるまで撹拌して製造する方法等が挙げられる。
本発明の衣料用洗浄剤及び衣料用洗浄剤組成物は、特に衣料用洗浄剤として、セルロース繊維、合成繊維、羊毛、絹若しくはアセテート繊維を含む編物又は織物の洗浄に有用である。
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
製造例1
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にミリスチルアルコール214重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド220重量部(5モル部)とプロピレンオキサイド87重量部(1.5モル部)の混合物を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(1段階目)。次いでエチレンオキサイド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(2段階目)。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A1とする。
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にミリスチルアルコール214重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド220重量部(5モル部)とプロピレンオキサイド87重量部(1.5モル部)の混合物を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(1段階目)。次いでエチレンオキサイド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(2段階目)。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A1とする。
製造例2
1段階目に滴下するエチレンオキサイドを352重量部(8モル部)、プロピレンオキサイドを232重量部(4モル部)に変更し、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを528重量部(12モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A2を得た。
1段階目に滴下するエチレンオキサイドを352重量部(8モル部)、プロピレンオキサイドを232重量部(4モル部)に変更し、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを528重量部(12モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A2を得た。
製造例3
1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを290重量部(5モル部)に変更し、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを440重量部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A3を得た。
1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを290重量部(5モル部)に変更し、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを440重量部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A3を得た。
製造例4
原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを440重量部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A4を得た。
原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを440重量部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A4を得た。
製造例5
原料アルコールをセチルアルコール242部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを440重量部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A5を得た。
原料アルコールをセチルアルコール242部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目に滴下するエチレンオキサイドを440重量部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A5を得た。
製造例6
原料アルコールをミリスチルアルコール193部(0.9モル部)とイソトリデカノール20部(0.1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A6を得た。
原料アルコールをミリスチルアルコール193部(0.9モル部)とイソトリデカノール20部(0.1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A6を得た。
製造例7
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にミリスチルアルコール214重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(1段階目)。次いでプロピレンオキサイド174重量部(3モル部)の混合物を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(2段階目)。次いでエチレンオキサイド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(3段階目)。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A7とする
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にミリスチルアルコール214重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(1段階目)。次いでプロピレンオキサイド174重量部(3モル部)の混合物を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(2段階目)。次いでエチレンオキサイド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(3段階目)。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A7とする
比較製造例1
製造例1において、原料アルコールを7−テトラデカノール214部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチピレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、比較例のための非イオン界面活性剤A’1を得た。
製造例1において、原料アルコールを7−テトラデカノール214部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチピレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、比較例のための非イオン界面活性剤A’1を得た。
比較製造例2
製造例1において、原料アルコールをベヘニルアルコール327部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するエチレンオキサイドを352重量部(8モル部)、プロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを528部(12モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’2を得た。
製造例1において、原料アルコールをベヘニルアルコール327部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するエチレンオキサイドを352重量部(8モル部)、プロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを528部(12モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’2を得た。
比較製造例3
製造例1において、原料アルコールをヘキシルアルコール102部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’3を得た。
製造例1において、原料アルコールをヘキシルアルコール102部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’3を得た。
比較製造例4
製造例1において、原料アルコールをイソトリデカノール200部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’4を得た。
製造例1において、原料アルコールをイソトリデカノール200部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’4を得た。
比較製造例5
製造例1において、原料アルコールをミリスチルアルコール107部(0.5モル部)とイソトリデカノール100部(0.5モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’5を得た。
製造例1において、原料アルコールをミリスチルアルコール107部(0.5モル部)とイソトリデカノール100部(0.5モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを440部(10モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’5を得た。
比較製造例6
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し1段階目に滴下するエチレンオキサイドを660重量部(15モル部)、プロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’6を得た。
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し1段階目に滴下するエチレンオキサイドを660重量部(15モル部)、プロピレンオキサイドを174重量部(3モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’6を得た。
比較製造例7
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にラウリルアルコール186重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でプロピレンオキサイド174重量部(3モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(1段階目)。次いでエチレンオキサイド440重量部(10モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(2段階目)。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A’7とする。
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にラウリルアルコール186重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でプロピレンオキサイド174重量部(3モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(1段階目)。次いでエチレンオキサイド440重量部(10モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した(2段階目)。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A’7とする。
比較製造例8
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にラウリルアルコール186重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド440重量部(10モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A’8とする。
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にラウリルアルコール186重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド440重量部(10モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A’8とする。
比較製造例9
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するエチレンオキサイドを396重量部(9モル部)、プロピレンオキサイドを464重量部(8モル部)、2段階目滴下するエチピレンオキサイドを132部(3モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’9を得た。
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するエチレンオキサイドを396重量部(9モル部)、プロピレンオキサイドを464重量部(8モル部)、2段階目滴下するエチピレンオキサイドを132部(3モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’9を得た。
比較製造例10
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にラウリルアルコール186重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド220重量部(5モル部)とプロピレンオキサイド174重量部(3モル部)の混合物を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A’10とする。
撹拌気、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中にラウリルアルコール186重量部(1モル部)、水酸化カリウム0.57重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し100℃に昇温した後、圧力−0.1MPaGで1時間脱水した。次いで130℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキサイド220重量部(5モル部)とプロピレンオキサイド174重量部(3モル部)の混合物を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.57重量部で中和した。これを非イオン界面活性剤A’10とする。
比較製造例11
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを1320部(30モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’11を得た。
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するプロピレンオキサイドを116重量部(2モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを1320部(30モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’11を得た。
比較製造例12
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するエチレンオキサイドを88重量部(2モル部)、プロピレンオキサイドを232重量部(4モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを352部(8モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’12を得た。
製造例1において、原料アルコールをラウリルアルコール186部(1モル部)に変更し、1段階目に滴下するエチレンオキサイドを88重量部(2モル部)、プロピレンオキサイドを232重量部(4モル部)、2段階目滴下するエチレンオキサイドを352部(8モル部)に変更した以外は製造例1と同様にし、非イオン界面活性剤A’12を得た。
上記のようにして得た非イオン界面活性剤A1〜A7とA‘1〜A’12を表1に示す。
表1中の直鎖率は、GC/MSを用い、下記条件で算出した。
<試料の調整>
スクリュー管に試料0.1gを採取し、イソプロパノールを加え全重量2.0gにし均一に溶解させた。調整した各溶液について下記測定条件に従い直鎖率を算出した。
<GC/MSの測定条件>
カラム:DB-5(Agilent Technologies製)
温度:オーブン;昇温速度5℃/分
初期温度50℃
終了温度350℃
注入口;360℃
検出器;360℃
キャリアガス:He
<試料の調整>
スクリュー管に試料0.1gを採取し、イソプロパノールを加え全重量2.0gにし均一に溶解させた。調整した各溶液について下記測定条件に従い直鎖率を算出した。
<GC/MSの測定条件>
カラム:DB-5(Agilent Technologies製)
温度:オーブン;昇温速度5℃/分
初期温度50℃
終了温度350℃
注入口;360℃
検出器;360℃
キャリアガス:He
直鎖率(%)=(Σ1級直鎖第1級モノアルコールのピーク面積)/[(Σ原料アルコールに由来するピークごとのピーク面積]×100 (2)
非イオン界面活性剤A1〜A7とA’1〜A’12について、以下の方法で流動性、洗浄力及び生分解性を評価した。なお、性能試験ごとに使用する非イオン界面活性剤濃度が異なり、流動試験100%のまま、洗浄試験120ppm、生分解性試験1000ppmで評価した結果を表2に示す。
<流動性試験>
非イオン界面活性剤A1〜A7とA’1〜A’12の流動点を測定した。表2には20℃未満を○、20℃〜30℃を△、30℃以上を×とした。
非イオン界面活性剤A1〜A7とA’1〜A’12の流動点を測定した。表2には20℃未満を○、20℃〜30℃を△、30℃以上を×とした。
<洗浄試験>
洗浄試験には表3に示す汚垢組成である湿式人工汚染布[(財)洗濯科学協会製]を用いた。非イオン界面活性剤A1〜A7とA‘1〜A’12それぞれ0.12gを水999.7gに溶解させた溶液に、上記湿式人工汚染布10枚を投入し、ターゴトメーター[(株)大栄科学精器製作所製]を用いて以下の条件で洗浄及びすすぎをした後、布を取り出し、ギヤーオーブン:GPS−222[エスペック(株)製]を用いて50℃で60分間乾燥し、試験布を得た。次いで、分光式色差計:SpectroPhotometer SD5000[日本電色工業(株)製]を使用して、この試験布の540nmの反射率を、試験布1枚ごとに表裏1個所ずつ計2個所(試験布10枚で合計20個所)測定し、平均値を求め、以下の式(3)で洗浄率(%)を算出した。洗浄率が高いほど、洗浄性に優れることを示す。
洗浄試験には表3に示す汚垢組成である湿式人工汚染布[(財)洗濯科学協会製]を用いた。非イオン界面活性剤A1〜A7とA‘1〜A’12それぞれ0.12gを水999.7gに溶解させた溶液に、上記湿式人工汚染布10枚を投入し、ターゴトメーター[(株)大栄科学精器製作所製]を用いて以下の条件で洗浄及びすすぎをした後、布を取り出し、ギヤーオーブン:GPS−222[エスペック(株)製]を用いて50℃で60分間乾燥し、試験布を得た。次いで、分光式色差計:SpectroPhotometer SD5000[日本電色工業(株)製]を使用して、この試験布の540nmの反射率を、試験布1枚ごとに表裏1個所ずつ計2個所(試験布10枚で合計20個所)測定し、平均値を求め、以下の式(3)で洗浄率(%)を算出した。洗浄率が高いほど、洗浄性に優れることを示す。
時間:10分、温度:25℃、回転速度:100rpm
[すすぎ条件]
時間:1分、温度:25℃、回転速度:100rpm
洗浄率(%)=[(RW−RS)/(RI−RS)]×100 (3)
式(3)中、RIは清浄布の反射率、RWは洗浄布の反射率、RSは汚染布の反射率を示す。
表2には、洗浄率55%以上を○、50%以上55%未満を△、50%未満を×で表した。
<生分解性試験>
非イオン界面活性剤A1〜A7とA’1〜A’12それぞれ1gを水999gに溶解させた溶液について、生物化学的酸素消費量(BOD)および化学的酸素消費量(COD)を測定した。生物化学的酸素消費量(BOD)はJIS K0102−17、化学的酸素消費量(COD)はJIS K0102−21及び32.2にそれぞれ従い求めた。生分解度を以下の式(4)により求め、生分解性を評価した。
生分解度(%)=(BOD/COD)×100 (4)
表2には、生分解度60%以上を○、50%以上60%未満を△、25%以上50%未満を×で表した。
非イオン界面活性剤A1〜A7とA’1〜A’12それぞれ1gを水999gに溶解させた溶液について、生物化学的酸素消費量(BOD)および化学的酸素消費量(COD)を測定した。生物化学的酸素消費量(BOD)はJIS K0102−17、化学的酸素消費量(COD)はJIS K0102−21及び32.2にそれぞれ従い求めた。生分解度を以下の式(4)により求め、生分解性を評価した。
生分解度(%)=(BOD/COD)×100 (4)
表2には、生分解度60%以上を○、50%以上60%未満を△、25%以上50%未満を×で表した。
本発明の実施例1〜7の非イオン界面活性剤A1〜A7の衣料用洗浄剤は流動性が高く、洗浄力と生分解性に優れる。
一方、Rが第2級アルコール由来である非イオン界面活性剤A’1は、洗浄力に劣る。
非イオン界面活性剤A’2はRの炭素数が22で、上限の18を上回っているため流動性、洗浄力および生分解性に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’3はRの炭素数が6で、下限の10を下回っているため洗浄力に劣る。
非イオン界面活性剤A’5およびA’5は1級直鎖率が80%未満のため生分解性に劣る。
非イオン界面活性剤A’6はpが15で上限の10を上回っているため流動性および生分解性に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’7はpが0で下限の1を下回っているため流動性に劣る。
非イオン界面活性剤A’8はqが0で0.5〜5の下限の0.5を下回っているため流動性に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’9はqが8で上限の5を上回っているため生分解性に劣る。
非イオン界面活性剤A’10はrが0で下限の1を下回っているため洗浄力に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’11はrが30で上限の20を上回っているため流動性、洗浄力および生分解性に劣る。
非イオン界面活性剤A’12は関係式q/pが1以上のため生分解性に劣る。
一方、Rが第2級アルコール由来である非イオン界面活性剤A’1は、洗浄力に劣る。
非イオン界面活性剤A’2はRの炭素数が22で、上限の18を上回っているため流動性、洗浄力および生分解性に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’3はRの炭素数が6で、下限の10を下回っているため洗浄力に劣る。
非イオン界面活性剤A’5およびA’5は1級直鎖率が80%未満のため生分解性に劣る。
非イオン界面活性剤A’6はpが15で上限の10を上回っているため流動性および生分解性に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’7はpが0で下限の1を下回っているため流動性に劣る。
非イオン界面活性剤A’8はqが0で0.5〜5の下限の0.5を下回っているため流動性に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’9はqが8で上限の5を上回っているため生分解性に劣る。
非イオン界面活性剤A’10はrが0で下限の1を下回っているため洗浄力に劣る。逆に、非イオン界面活性剤A’11はrが30で上限の20を上回っているため流動性、洗浄力および生分解性に劣る。
非イオン界面活性剤A’12は関係式q/pが1以上のため生分解性に劣る。
本発明の衣料用洗浄剤組成物、洗浄性、ハンドリング性および生分解性に優れるため衣料用洗浄剤に好適である。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表される非イオン界面活性剤(A)を含有する衣料用洗浄剤であって、一般式(1)中のアルキル基R の直鎖率が80%以上である衣料用洗浄剤。
- 一般式(1)において、qとpが関係式q/p≦0.6を満足する数である請求項1に記載の衣料用洗浄剤。
- 一般式(1)において、qが1〜3である請求項1または2に記載の衣料用洗浄剤。
- 直鎖率が90%以上である請求項1〜3いずれかに記載の衣料用洗浄剤。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126690A (ja) * | 1993-03-03 | 1995-05-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 界面活性剤 |
JPH11152500A (ja) * | 1997-11-25 | 1999-06-08 | Kao Corp | 非リン酸系ペースト状洗剤組成物 |
JP2001172677A (ja) * | 1998-12-09 | 2001-06-26 | Sanyo Chem Ind Ltd | 洗浄剤用ビルダーおよび洗浄剤 |
JP2004244591A (ja) * | 2003-02-17 | 2004-09-02 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP2008189754A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP2011021138A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-03 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
JP2012214653A (ja) * | 2011-04-01 | 2012-11-08 | Lion Corp | 液体洗浄剤 |
JP2013170260A (ja) * | 2012-02-22 | 2013-09-02 | Lion Corp | 粒状洗剤及びその製造方法 |
-
2016
- 2016-09-28 JP JP2016188971A patent/JP2017066394A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126690A (ja) * | 1993-03-03 | 1995-05-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 界面活性剤 |
JPH11152500A (ja) * | 1997-11-25 | 1999-06-08 | Kao Corp | 非リン酸系ペースト状洗剤組成物 |
JP2001172677A (ja) * | 1998-12-09 | 2001-06-26 | Sanyo Chem Ind Ltd | 洗浄剤用ビルダーおよび洗浄剤 |
JP2004244591A (ja) * | 2003-02-17 | 2004-09-02 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP2008189754A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP2011021138A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-03 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
JP2012214653A (ja) * | 2011-04-01 | 2012-11-08 | Lion Corp | 液体洗浄剤 |
JP2013170260A (ja) * | 2012-02-22 | 2013-09-02 | Lion Corp | 粒状洗剤及びその製造方法 |
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