JP6475617B2 - ポリエステル - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ独立してX−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、Xは、C1−4アルキル、好ましくはメチルであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、又はHO−(C3H6)であり、そして、好ましくは、互いに独立してX−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、
nは、モル平均に基づいて12〜120、好ましくは40〜50の数であり、
mは、モル平均に基づいて1〜10、好ましくは1〜7の数であり、そして
aは、モル平均に基づいて4〜9の数である。
R1及びR2は、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、又はHO−(C3H6)であり、そして、好ましくは、互いに独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、
nは、モル平均に基づいて40〜50の数であり、
mは、モル平均に基づいて1〜7の数であり、そして
aは、モル平均に基づいて4〜9の数である。
R1及びR2は、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて44〜46の数であり、
mは、モル平均に基づいて2であり、そして
aは、モル平均に基づいて5〜8の数である。
R1及びR2は、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて45であり、
mは、モル平均に基づいて2であり、そして
aは、モル平均に基づいて6〜7の数である。
R1及びR2は、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて44〜46の数であり、
mは、モル平均に基づいて5であり、そして
aは、モル平均に基づいて5〜8の数である。
R1及びR2は、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて45であり、
mは、モル平均に基づいて5であり、そして
aは、モル平均に基づいて6〜7の数である。
(a)テレフタル酸ジメチル、1,2−プロピレングリコール、X−(OC2H4)n−(OC3H6)m−OH(ここで、XはC1−4アルキル、好ましくはメチルである)及び触媒を反応容器に添加し、不活性ガス、好ましくは窒素下で160℃〜220℃の温度に加熱してメタノールを除去し、その後圧力をエステル交換の完了のために大気圧未満、好ましくは200〜900mbarの圧力、より好ましくは400〜600mbarの圧力にまで低下させ、そして
(b)第2工程において、この反応を210℃〜240℃の温度及び0.1〜10mbar、好ましくは0.5〜5mbarの圧力で続行してポリエステルを形成させる
ことを特徴とする。
ポリエステル合成を、触媒系として酢酸ナトリウム(NaOAc)及びオルトチタン酸テトライソプロピル(IPT)を使用して、テレフタル酸ジメチル(DMT)と、1,2−プロピレングリコール(PG)と、メチルポリアルキレングリコールとを反応させることによって実施する。この合成は、2工程の手順である。第1工程はエステル交換反応であり、第2工程は重縮合である。
テレフタル酸ジメチル(DMT)、1,2−プロピレングリコール(PG)、メチルポリアルキレングリコール、酢酸ナトリウム(無水)(NaOAc)及びオルトチタン酸テトライソプロピル(IPT)を反応容器において室温で秤量する。
混合物を230℃まで加熱する。230℃で、圧力を160分かけて1mbarまで低下させる。重縮合反応が開始したら、1,2−プロピレングリコールを系外へ留去する。この混合物を4時間にわたって230℃及び1mbarの圧力で撹拌する。この反応混合物を140〜150℃に冷却する。真空を窒素で解放し、そして溶融重合体をガラス瓶に移す。
R1及びR2がH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて45であり、
mは、モル平均に基づいて5であり、であり、そして
aがモル平均に基づいて6〜7の数である。
R1及びR2がH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて45であり、
mは、モル平均に基づいて2であり、であり、そして
aがモル平均に基づいて6〜7の数である。
n`は、モル平均に基づいて45であり、
m`は、モル平均に基づいて2であり、であり、そして
aがモル平均に基づいて2〜3の数である。
n`は、モル平均に基づいて45であり、
m`は、モル平均に基づいて2であり、であり、そして
aがモル平均に基づいて約10の数である。
(洗剤製剤の全質量をベースとして)1質量%の例1〜4のポリエステルおよび商業的に利用可能な防汚重合体「TexCare SRN100」を、洗剤製剤中で使用し(洗剤製剤の組成を下記の表Aに示す)、そして、pH値をアルカリ性の8.2とした。5製剤の濁度を測定した。製造された製剤を60℃で8日間貯蔵した。その後、GPCに分析により、ポリエステルの加水分解を測定し、商業的に利用可能な防汚重合体「TexCare SRN100」の加水分解と比較した。その結果を下記の表Bに示す。
MPGは、モノプロピレングリコールである。
TEAは、トリエタノールアミンである。
NI 7EOは、C12−15アルコールエトキシレート7EO非イオン性Neodol(登録商標)25−7(Shell Chemicals製)である。
LAS acidは、C12−14線状アルキルベンゼンスルホン酸である。
SLES 3EOは、3モルEOであるラウリルエーテル硫酸ナトリウムである。
Empigen(登録商標)BBは、Huntsman製のココベタインである。
Prifac(登録商標) 5908は、Croda製の飽和ラウリン脂肪酸である。
EPEIは、Sokalan HP20−エトキシ化ポリエチレンイミン洗浄ポリマー:BASF製のPEI(600)20EOである。
Perfume isはオイル不含の香水である。
TexCare SRN100は、Clariant製の防汚ポリマーである。
例1〜4のポリエステルは、(使用された洗剤製剤の総質量をベースにして)1質量%の濃度で使用し、製剤は安定性試験に従い貯蔵した。製剤は上記の安定性試験のものであった。試験繊維としては、白色ポリエステル標準繊維(30A)を使用した。(当該繊維は例1および2のポリエステルを含む貯蔵された洗剤製剤により事前洗浄されている)当該事前洗浄した繊維を、不潔なモーターオイルで汚した。1時間後、汚された繊維を、再度、例1および2のポリエステルを含む貯蔵された洗浄製剤により洗浄した。「事前洗浄」およびモーターオイルにより汚した後の洗浄手順の洗浄条件は表Cに示した。
Claims (12)
- R1及びR2は、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nは、モル平均に基づいて40〜50の数であり、
mは、モル平均に基づいて2〜5の数であり、そして
aは、モル平均に基づいて5〜8の数であることを特徴とする、請求項1に記載のポリエステル。 - モル平均に基づくaが、6〜7の数であることを特徴とする、請求項2に記載のポリエステル。
- モル平均に基づくmが、5であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載のポリエステル。
- モル平均に基づくnが、43〜47の数であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載のポリエステル。
- モル平均に基づくnが、44〜46の数であることを特徴とする、請求項5に記載のポリエステル。
- モル平均に基づくnが、45であることを特徴とする、請求項6に記載のポリエステル。
- R1及びR2が、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nが、モル平均に基づいて44〜46の数であり、
mが、モル平均に基づいて2であり、そして
aが、モル平均に基づいて5〜8の数であることを特徴とする、
請求項1〜2のいずれか一つに記載のポリエステル。 - モル平均に基づくnが45であり、モル平均に基づくaが、6〜7の数であることを特徴とする、請求項8に記載のポリエステル。
- R1及びR2が、それぞれ独立してH3C−(OC2H4)n−(OC3H6)mであり、ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはCOO基に結合し、
nが、モル平均に基づいて44〜46の数であり、
mが、モル平均に基づいて5であり、そして
aが、モル平均に基づいて5〜8の数であることを特徴とする、
請求項1〜2のいずれか一つに記載のポリエステル。 - モル平均に基づくnが45であり、モル平均に基づくaが、6〜7の数であることを特徴とする、請求項10に記載のポリエステル。
- 請求項1に記載のポリエステルの製造方法であって、
テレフタル酸ジメチル、1,2−プロピレングリコール、及びX−(OC2H4)n−(OC3H6)m−OH、ここで、XはC1−4アルキル(ここで、該−(OC2H4)基及び該−(OC3H6)基はブロックとして配置され、しかも該−(OC3H6)基からなるブロックはヒドロキシル基−OHに結合し、
nは、モル平均に基づいて40〜50の数であり、
mは、モル平均に基づいて2〜5の数である)を触媒を添加しつつ160〜220℃の温度にまず大気圧で加熱し、その後減圧下において160〜240℃の温度で反応を続行することを含むことを特徴とするポリエステルの製造方法。
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