RU2320635C2 - Смесь алкоксилатов и ее применение в качестве моющего средства для твердых поверхностей - Google Patents

Смесь алкоксилатов и ее применение в качестве моющего средства для твердых поверхностей Download PDF

Info

Publication number
RU2320635C2
RU2320635C2 RU2005102707/04A RU2005102707A RU2320635C2 RU 2320635 C2 RU2320635 C2 RU 2320635C2 RU 2005102707/04 A RU2005102707/04 A RU 2005102707/04A RU 2005102707 A RU2005102707 A RU 2005102707A RU 2320635 C2 RU2320635 C2 RU 2320635C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
ethylhexanol
alkoxylates
range
average value
Prior art date
Application number
RU2005102707/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005102707A (ru
Inventor
Карин БЕРГСТРЕМ (SE)
Карин БЕРГСТРЕМ
Original Assignee
Акцо Нобель Нв
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Нв filed Critical Акцо Нобель Нв
Publication of RU2005102707A publication Critical patent/RU2005102707A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2320635C2 publication Critical patent/RU2320635C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новой смеси алкоксилатов, обладающей поверхностно-активными, увлажняющими и очищающими свойствами, отличающейся тем, что она имеет формулу
Figure 00000001
где ПО является звеном пропиленокси, ЭО является звеном этиленокси, n имеет среднее значение в диапазоне 1,6-3,3 на 2-этилгексильную группу, и m имеет среднее значение в диапазоне 3,0-5,5 на 2-этилгексильную группу и содержит менее чем 1,5 мас.% непрореагировавшего 2-этилгексанола; причем указанную смесь получают взаимодействием 2-этилгексанола с пропиленоксидом на первой стадии и на второй стадии пропоксилированную смесь подвергают взаимодействию с этиленоксидом, и количество 2-этилгексилпропоксилата составляет от 2 до 20 мас.%. Изобретение относится также к способу получения указанной смеси алкоксилатов, в котором 2-этилгексанол реагирует с 1,6-3,3 моль пропиленоксида на моль 2-этилгексанола в присутствии катализатора пропоксилирования при температуре от 110°С до 130°С на первой стадии, где все количество пропиленоксида вступает в реакцию, после чего полученную смесь пропоксилатов, или смесь пропоксилатов, полученную после удаления непрореагировавшего 2-этилгексанола, подвергают взаимодействию на второй стадии с 3,0-5,5 моль этиленоксида на моль пропоксилата 2-этилгексанола в присутствии катализатора этоксилирования при температуре от 60°С до 180°С. Смесь алкоксилатов является хорошим чистящим поверхностно-активным веществом и увлажняющим агентом и также является легко биоразлагаемой. 3 н. и 6 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к смеси алкоксилатов 2-этилгексанола, полученной сначала пропоксилированием и затем этоксилированием 2-этилгексанола. Смесь алкоксилатов имеет низкое содержание непрореагировавшего 2-этилгексанола и содержит в норме от 2 до 20% неэтоксилированного продукта. Смесь алкоксилатов является хорошим моющим поверхностно-активным веществом и увлажняющим средством и также является легко биоразлагаемым.
2-этилгексанол является подходящим гидрофобным исходным веществом для получения поверхностно-активных веществ, особенно неионных алкоксилатов, так как оно имеет низкую цену и легко доступно. Следовательно, из ЕР 845449 А1 известно, что этоксилированный 2-этилгексанол с небольшим количеством непрореагировавшего спирта является хорошим поверхностно-активным веществом для чистки твердых поверхностей и также является легко биоразлагаемым. В соответствии с данной публикацией количество непрореагировавшего 2-этилгексанола должно поддерживаться очень низким, и этого достигают путем использования узкого диапазона катализаторов для реакции этоксилирования обычно с последующей перегонкой этоксилированного продукта для удаления непрореагировавшего 2-этилгексанола.
В ЕР 681865 В1 описывают увлажняющие агенты, состоящие из смесей алкоксилированных продуктов, включая продукты, которые сначала были пропоксилированы и затем этоксилированы, но где указанные смеси обычно содержат 30-60% пропоксилированного продукта. Существуют примеры продуктов, основанных на 2-этилгексаноле, но имеются только чистые пропоксилаты с 2, 6 или 10 ПО звеньями и также алкоксилат с 8 ПО и 6 ЭО звеньями на 2-этилгексиловые группы. Однако алкоксилат не является легко биоразлагаемым.
В DE 4212592 А1 описаны алкоксилаты ПО и ЭО, которые являются поверхностно-активными веществами с низкой пенообразующей способностью со свойствами ингибирования пенообразования. Однако 2-этилгексанол не упомянут в качестве подходящего основания для таких алкоксилатов.
В ЕР 652281 А1 описаны щелочная водная композиция, включающая неионные поверхностно-активные вещества, которые являются пропиленоксид-этиленоксид производными спирта с линейной или разветвленной алкильной или алкенильной группой и 2,5-7 моль ПО и 1-10 моль ЭО на моль спирта. Алкильная группа содержит 4-11 атомов углерода. Данную композицию используют для чистки поверхности предметов, таких как фрукты, овощи или контейнеры для еды, или для химической очистки от кожуры фруктов или овощей, обработки металлов или мерсеризации хлопка. Ни один из примеров не относится к какому-либо продукту, основанному на 2-этилгексаноле, и количество ПО в продуктах, показанных в примерах, составляет 4-7 ПО. Высокое количество ПО является недостатком из-за худшей биоразлагаемости таких продуктов по сравнению с продуктами с меньшим количеством ПО.
Подобные алкоксилаты также описаны в US 4965014 и ЕР 34194 В1, но в данных публикациях алкоксилаты являются только проиллюстрированными продуктами с преимущественно более длинными алкильными цепями.
В патентных публикациях DD 292146 А5 и DD 292147 А5 описывают увлажняющие агенты для мелко измельченных материалов, таких как пылевидный уголь, данные увлажняющие агенты являются неионными поверхностно-активными веществами, имеющими алкильную цепь из 7-9 атомов углерода, 1-4 пропиленокси (ПО) звеньев и 1,5-5 этиленокси (ЭО) звеньев. Для оптимального поверхностно-активного вещества алкильной группой является 2-этилгексил, количество ПО составляет 2,5-3,5 и количество ЭО составляет 2-3. Наилучшие увлажняющие результаты были получены с продуктом, имеющим 2,7 ПО звеньев и 2,1 ЭО звеньев.
Задачей настоящего изобретения является обеспечение алкоксилированного продукта, основанного на 2-этилгексаноле с превосходной комбинацией хорошей увлажняющей способности, низкого пенообразования, хорошего действия в качестве моющего поверхностно-активного вещества для твердых поверхностей и хорошей биоразлагаемости и низкой токсичности. Кроме того, продукт должен быть получен способом, который является простым для проведения и который не является слишком дорогостоящим.
В настоящее время неожиданно было обнаружено, что данные цели достигаются алкоксилированной смесью с формулой
Figure 00000003
где ПО является звеном пропиленокси, ЭО является звеном этиленокси, n имеет среднее значение в диапазоне 1,6-3,3, предпочтительно 1,6-2,4 и наиболее предпочтительно 1,8-2,3, на 2-этилгексил группы, и m имеет среднее значение в диапазоне 3,0-5,5, предпочтительно 3,6-4,6, на 2-этилгексил группы, и содержит менее чем 1,5 мас.% непрореагировавшего 2-этилгексанола; указанную смесь получают путем реакции 2-этилгексанола с пропиленоксидом на первой стадии и на второй стадии полученную пропоксилированную смесь подвергают взаимодействию с этиленоксидом.
Алкоксилированная смесь имеет очень хорошую моющую и увлажняющую способность и является превосходной для чистки твердых поверхностей. Она является биоразлагаемой, проявляет низкую токсичность в отношении рыб, дафний и нитрифицирующих бактерий и умеренную токсичность в отношении водорослей.
Для получения превосходных эксплуатационных характеристик продукта важно добавлять и подвергать реакции весь пропиленоксид на первой стадии, так чтобы ПО-звено являлось соседним с 2-этилгексокси группой. Продукт, получающийся после этоксилирования, которое проводят на второй стадии, будет содержать некоторое количество неэтоксилированноого продукта, т.е. 2-этоксигексанола, который был только пропоксилирован. Как правило, данный пропоксилат будет присутствовать в количестве от 2 до 20 мас.%, обычно от 5 до 15 мас.%. Присутствие пропоксилатов в смеси улучшает увлажняющую способность и уменьшает пенообразование. Общее количество ПО в отношении к 2-этилгексанолу также является важным. Если количество слишком низкое, характеристики продукта не будут оптимальными, и если количество ПО слишком высокое, биоразлагаемость будет хуже. Также баланс между ЭО и ПО является важным для функционирования, и в особенно предпочтительном варианте воплощения изобретения молярное соотношение ЭО/ПО находится в диапазоне 1,6-2,6.
Смесь алкоксилатов может быть использована в водных чистящих композициях вместе с другими обычными компонентами, такими как щелочи и/или щелочные комплексообразующие агенты, гидротропы, другие поверхностно-активные вещества, загустители, растворители, красители, агенты против повторного отложения песка, стабилизаторы размораживания, консерванты, ингибиторы коррозии и регуляторы пенообразования.
Изобретение также относится к способу получения смеси алкоксилатов, где 2-этилгексанол реагирует с 1,6-3,3, предпочтительно 1,6-2,4 и наиболее предпочтительно 1,8-2,3 моль пропиленоксида на моль 2-этилгексанола в присутствии катализатора пропоксилирования при температуре от 110°С до 130°С на первой стадии, где общему количеству пропиленоксида позволяют реагировать, вследствие чего получают пропоксилированную смесь, или пропоксилированная смесь, полученная после удаления непрореагировавшего 2-этилгексанола, реагирует на второй стадии с 3,0-5,5, предпочтительно 3,6-4,6 моль этиленоксида на моль пропоксилата 2-этилгексанола в присутствии катализатора этоксилирования при температуре от 60°С до 180°С.
Стадию пропоксилирования можно проводить в присутствии катализатора пропоксилирования, предпочтительно щелочного катализатора, выбираемого из группы NaOH, KOH, NaOCH3 и KOCH3. Для стадии этоксилирования также может быть предпочтительно использован щелочной катализатор, выбираемый из группы NaOH, KOH, NaOCH3 и KOCH3, или узкого диапазона катализатор, выбираемый из группы кислот Бренстеда, кислот Льюиса и Ca(OH)2. Если кислота Бренстеда или Льюиса будет использоваться на стадии этоксилирования, щелочной катализатор, используемый на первой стадии, должен быть удален или нейтрализован перед началом стадии этоксилирования. Предпочтительно обе стадии пропоксилирования и этоксилирования проводят в присутствии щелочного катализатора, наиболее предпочтительно в присутствии KOCH3.
Настоящее изобретения далее проиллюстрировано следующими примерами.
Пример 1
В таблице 1 приведены некоторые свойства смесей алкоксилатов по изобретению (= первые два продукта в таблице 1) и алкоксилатов, используемых для сравнения.
Увлажняющую способность измеряли в соответствии с модифицированным тестом Драйва, где время погружения в секундах измеряли для определенной хлопковой нити в приблизительно 0,1% растворе поверхностно-активного вещества.
Пену измеряли как мм пены, производимой в 500-мл мерном цилиндре с внутренним диаметром 49 мм 200 мл 0,5 г/л раствора поверхностно-активного вещества, когда цилиндр переворачивали 40 раз за одну минуту. Тест проводили при комнатной температуре и высоту пены регистрировали сразу же и через 1 минуту.
Для оценки чистящей эффективности использовали композицию в воде, содержащую 6% пирофосфата тетракалия, 4% метасиликата натрия × 5 Н2О, 5% алкоксилата и 2,4% октилиминодипропионата натрия. Данная композиция была разведена водой 1:30.
Методика чистящего теста
Белые окрашенные планшеты пачкали смесью масла и копоти, полученной из дизельных двигателей. 25 мл вышеупомянутой разведенной композиции наливали на поверхность испачканных маслом планшетов и оставляли на ней в течение одной минуты. Затем планшеты промывали большим потоком воды. Все растворы и воду держали при температуре около 15-20°С. Очищающую эффективность оценивали путем измерения количества грязи, которое было удалено с поверхности и где 100% представляет собой полностью белую и чистую поверхность. Оценку проводили путем измерения отражательной способности планшетов с помощью рефлектометра Minolta Chroma meter CR-200 до и после очистки.
Количество свободного 2-этилгексанола в смеси алкоксилатов определяли путем газовой хроматографии.
Таблица 1
Продукт Время влажного погружения (с) Высота пены (мм) после 0 и 1 мин Высота пены5 (мм) после 0 и 1 мин Чистящая эффективность,
% удаления		 Свободный спирт
в алкоксилате, %
2-ЭГ+2ПО+4ЭО1 7 20/0 10/1 80 1,1
2-ЭГ+2ПО+4ЭО2 12       0,4
2-ЭГ+4ЭО3 90 12/0 25/1 40 <0,5
2-ЭГ+4ЭО4 125 37/0 70/20 20 11,4
2-ЭГ+2ПО+10ЭО 194 75/17     0,2
2- 100 84/8     0,1
ЭГ+3ПО+10ЭО          
2-ЭГ+4ПО+10ЭО 83 83/5     0,05
2- 61 8/0     1,7
ЭГ+4ЭО+2ПО          
2-          
ЭГ+3ПО+4ЭО 8 8/1   85 0,4
2-ЭГ=2-этилгексанол.
1Щелочной катализатор использован на стадиях пропоксилирования и этоксилирования.
2Щелочной катализатор использован на стадии пропоксилирования, и узкий диапазон катализаторов использован на стадии этоксилирования.
3Продукт, полученный в соответствии с ЕР 845449 A1.
4Щелочной катализатор использован для этоксилирования.
5Высота пены, полученной с использованием чистящей композиции выше.
Из результатов очевидно, что смеси алкоксилатов по изобретению обладают превосходной комбинацией хорошей увлажняющей способности, низкого пенообразования и высокой чистящей эффективности.
Пример 2
В таблице 2 приведены данные о токсичности для смесей алкоксилатов по изобретению и алкоксилатов, используемых для сравнения.
Исследование биоразлагаемости проводили в соответствии с OECD 301 В.
Водоросли (Scenedesmus subspicatus): OECD 201
Daphnia magna: OECD 202
Нитрифицирующие бактерии: руководство ISO (1989) № 9509
Были получены следующие результаты.
Таблица 2
Продукт Биоразлагаемость Рыба (LC 50) (мг/л) Водоросли EC50 (мг/л) Дафния ЕС50 (мг/л) Нитрифицирующие бактерии ЕС50
(мг/л)
2-ЭГ+2ПО+4ЭО >60% 42 7 48 >1000
2-ЭГ+4ЭО3 >60% 13 6 7 680
2-ЭГ+4ПО+10ЭО <60%        
2-ЭГ = 2-этилгексанол.
3Продукт, полученный в соответствии с ЕР 845449 А1.
Смесь алкоксилатов по изобретению является легко биоразлагаемой, обладает низкой токсичностью в отношении рыб и нитрифицирующих бактерий и умеренной токсичностью в отношении водорослей.
Пример 3
48 кмоль 2-этилгексанола и 2 мас.%, на основании спирта, KOCH3 загружали в реакционный аппарат для алкоксилирования. Реакционный аппарат промывали газообразным азотом и метанол выпаривали. Реакционный аппарат опорожняли, температуру повышали до 120°С и загружали пропиленоксид в общем количестве 96 кмоль. После завершения реакции температуру повышали до 160°С и загружали этиленоксид в общем количестве 192 кмоль. Полученный продукт нейтрализовали уксусной кислотой.
Пример 4
Следовали такой же методике, как в примере 3, кроме того, продукт нейтрализовали уксусной кислотой.
Пример 4
Следовали такой же методике, как в примере 3, кроме того, что использовали 1 мас.% на основании спирта, КОН для реакции пропоксилирования, промежуточный пропоксилат нейтрализовали и стадию этоксилирования проводили при 70°С в присутствии 0,3 мас.% BF3, который является катализатором, который дает ограниченное распределение блоков этиленоксида.
Пример 5
Чистящую эффективность продукта 2-этилгексанол+2ПО+4ЭО сравнивали с продуктами 2-этилгексанол+2,7ПО+2,1ЭО и 2-этилгексанол+1,5ПО+3ЭО, полученными в соответствии с DD 292147 А5.
Для исследования чистящей эффективности использовали ту же методику, как в примере 1. Тестируемая чистящая композиция содержала 5% неионного поверхностно-активного вещества, 6% пирофосфата тетракалия, 4% метасиликата натрия×5Н2O и количество гидротропного октилиминодипропионата натрия, достаточное для получения чистой композиции.
Таблица 3
Продукт Количество гидротропа (%) Интервал чистоты (°С) Чистящая эффективность (% удаления)
2-ЭГ+2ПО+4ЭО 2,4 0-53 80
2-ЭГ+2,7ПО+2,1ЭО 3 0-47 50
2-ЭГ+1,5ПО+3ЭО 2,6 0-49 60
2-ЭГ+3ПО+4ЭО 2,6 0-50 85
Из данного теста очевидно, что чистящая эффективность продукта по изобретению гораздо выше чистящей эффективности подобных продуктов, описанных в DD 292147 A5. Более того, количество гидротропа, необходимое для получения литого раствора, было ниже для продукта по изобретению.
Все три продукта были с низким пенообразованием.

Claims (9)

1. Смесь алкоксилатов, обладающая поверхностно-активными, увлажняющими и очищающими свойствами, отличающаяся тем, что она имеет формулу
Figure 00000004
где ПО является звеном пропиленокси, ЭО является звеном этиленокси, n имеет среднее значение в диапазоне 1,6-3,3 на 2-этилгексильную группу и m имеет среднее значение в диапазоне 3,0-5,5 на 2-этилгексильную группу и содержит менее чем 1,5 мас.% непрореагировавшего 2-этилгексанола; причем указанную смесь получают взаимодействием 2-этилгексанола с пропиленоксидом на первой стадии и на второй стадии пропоксилированную смесь подвергают взаимодействию с этиленоксидом, и количество 2-этилгексилпропоксилата составляет от 2 до 20 мас.%.
2. Смесь алкоксилатов по п.1, отличающаяся тем, что n имеет среднее значение в диапазоне 1,6-2,4 и m имеет среднее значение в диапазоне 3,6-4,6.
3. Смесь алкоксилатов по п.1 или 2, отличающаяся тем, что n имеет среднее значение в диапазоне 1,8-2,3 и m имеет среднее значение в диапазоне 3,6-4,6.
4. Смесь алкоксилатов по п.1 или 2, отличающаяся тем, что молярное соотношение этиленоксида и пропиленоксида находится в диапазоне 1,6-2,6.
5. Способ получения смеси алкоксилатов, имеющих формулу
Figure 00000004
где ПО является звеном пропиленокси, ЭО является звеном этиленокси, n имеет среднее значение в диапазоне 1,6-3,3 на 2-этилгексильную группу и m имеет среднее значение в диапазоне 3,0-5,5 на 2-этилгексильную группу и содержит менее чем 1,5 мас.% непрореагировавшего 2-этилгексанола и от 2 до 20 мас.% 2-этилгексилпропоксилата, отличающийся тем, что 2-этилгексанол реагирует с 1,6-3,3 моль пропиленоксида на моль 2-этилгексанола в присутствии катализатора пропоксилирования при температуре от 110°С до 130°С на первой стадии, где все количество пропиленоксида вступает в реакцию, после чего полученную смесь пропоксилатов или смесь пропоксилатов, полученную после удаления непрореагировавшего 2-этилгексанола, подвергают взаимодействию на второй стадии с 3,0-5,5 моль этиленоксида на моль пропоксилата 2-этилгексанола в присутствии катализатора этоксилирования при температуре от 60°С до 180°С.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатором пропоксилирования является щелочной катализатор, выбираемый из группы NaOH, КОН, NaOCH3 и КОСН3.
7. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что катализатором этоксилирования является щелочной катализатор, выбираемый из группы NaOH, КОН, NaOCH3 и КОСН3 или катализатор из узкого диапазона, выбираемый из группы, состоящей из кислот Бернстеда, кислот Льюиса и Са(ОН)2.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатором пропоксилирования и этоксилирования является КОСН3.
9. Применение смеси алкоксилатов по любому из пп.1-4 для чистки твердых поверхностей.
RU2005102707/04A 2002-07-04 2003-06-19 Смесь алкоксилатов и ее применение в качестве моющего средства для твердых поверхностей RU2320635C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0202100A SE524844C2 (sv) 2002-07-04 2002-07-04 En alkoxilatblandning av 2-etylhexanol, metod för framställning därav och dess användning som ett rengöringsmedel för hårda ytor
SE0202100-4 2002-07-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005102707A RU2005102707A (ru) 2005-07-10
RU2320635C2 true RU2320635C2 (ru) 2008-03-27

Family

ID=20288440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005102707/04A RU2320635C2 (ru) 2002-07-04 2003-06-19 Смесь алкоксилатов и ее применение в качестве моющего средства для твердых поверхностей

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7160397B2 (ru)
EP (1) EP1519907B1 (ru)
JP (1) JP4568832B2 (ru)
CN (1) CN100341832C (ru)
AR (1) AR040296A1 (ru)
AT (1) ATE503738T1 (ru)
AU (1) AU2003239057B8 (ru)
DE (1) DE60336558D1 (ru)
NO (1) NO334334B1 (ru)
NZ (1) NZ537946A (ru)
RU (1) RU2320635C2 (ru)
SE (1) SE524844C2 (ru)
WO (1) WO2004005230A1 (ru)
ZA (1) ZA200501021B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004021434A1 (de) * 2004-04-30 2005-11-24 Basf Ag Schnelle schaumarme Netzer für hydrophobe Oberflächen
JP2006070215A (ja) * 2004-09-03 2006-03-16 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 洗浄剤組成物
DE102005011608A1 (de) * 2005-03-14 2006-09-21 Basf Ag Veresterte Alkylalkoxylate als schaumarme Tenside
DE102006003034A1 (de) * 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa Demulgierender Reiniger für technische Oberflächen
JP2007231176A (ja) * 2006-03-01 2007-09-13 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 低泡性非イオン性界面活性剤
US7906474B2 (en) 2007-01-11 2011-03-15 Dow Global Technologies Llc Alkoxylate blend surfactants
US8431639B2 (en) * 2007-11-08 2013-04-30 Basf Corporation Wetting additive and composition including the same
JP5356727B2 (ja) * 2008-05-26 2013-12-04 花王株式会社 ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法
CA2728411A1 (en) * 2008-06-18 2009-12-23 Dow Global Technologies Inc. Cleaning compositions containing mid-range alkoxylates
CN102257111B (zh) 2008-12-25 2014-06-11 陶氏环球技术有限责任公司 具有宽pH稳定性的表面活性剂组合物
CN102821748A (zh) * 2009-09-15 2012-12-12 联合碳化化学品及塑料技术公司 用于个人护理组合物的聚硅氧烷替代物
GB0917740D0 (en) * 2009-10-09 2009-11-25 Reckitt Benckiser Nv Detergent composition
EP2756060A1 (en) * 2011-12-01 2014-07-23 Dow Global Technologies LLC Ape free cleaning composition with reduced voc
RU2014135277A (ru) * 2012-02-01 2016-03-20 Басф Се Охлаждающие и/или смазочные жидкости для изготовления полупроводниковых пластин
CN103387486B (zh) * 2013-06-04 2015-09-09 宁波市联凯化学有限公司 一种异构醇聚氧丙烯聚氧乙烯醚的制备方法
CN103805358B (zh) * 2014-01-24 2016-03-23 广州南顺清洁用品有限公司 一种厨房重油污清洗剂及其制成方法
AU2016209502B2 (en) * 2015-01-20 2019-11-28 Everris International, B.V. Synergistic granular herbicidal compositions
US10421926B2 (en) * 2017-01-20 2019-09-24 Ecolab Usa Inc. Cleaning and rinse aid compositions and emulsions or microemulsions employing optimized extended chain nonionic surfactants
CN110809623B (zh) * 2017-06-28 2022-09-06 陶氏环球技术有限责任公司 易于生物降解的烷氧基化物混合物
JP7083294B2 (ja) * 2018-08-22 2022-06-10 三洋化成工業株式会社 パルプ用洗浄剤
EP3976745A4 (en) * 2019-05-30 2023-01-18 Dow Global Technologies Llc BIODEGRADABLE SURFACTANT FOR HARD SURFACE CLEANERS
CN118055999A (zh) * 2021-10-06 2024-05-17 陶氏环球技术有限责任公司 包含酰肼的表面活性剂组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7413273A (nl) * 1973-10-12 1975-04-15 Olin Corp Biologisch afbreekbare oppervlak-aktieve en.
JPS53113805A (en) * 1977-03-16 1978-10-04 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Nonion surfactant suitable as liquid cleaning agent for clothing
ATE4125T1 (de) 1980-02-18 1983-07-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung eines schuettfaehigen, nichtionische tenside enthaltenden wasch- und reinigungsmittelgranulates.
US4343616A (en) * 1980-12-22 1982-08-10 Union Carbide Corporation Lubricant compositions for finishing synthetic fibers
DE3643895A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Henkel Kgaa Fluessige nichtionische tensidmischungen
DE3811319A1 (de) * 1988-04-02 1989-10-19 Henkel Kgaa Alkoholethoxylate mit verringertem rest-eo-gehalt bzw. rest-po-gehalt
DD292146A5 (de) * 1988-05-09 1991-07-25 ������@������������k�� Nichtionogenes netzmittel fuer schwerbenetzbare staeube
DD292145A5 (de) * 1988-05-09 1991-07-25 ������@������������k�� Nichtionogenes netzmittel fuer schwernetzbare staeube
JP3024869B2 (ja) * 1992-07-29 2000-03-27 花王株式会社 繊維用精練剤
GB9322806D0 (en) 1993-11-05 1993-12-22 Dow Europ Sa Aqueous alkaline composition
DE4416303A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
SE507689C2 (sv) 1996-11-27 1998-07-06 Akzo Nobel Nv Etoxilatblandning och en rengöringskomposition för hårda ytor innehållande etoxilatblandningen
JP2960387B2 (ja) * 1997-12-05 1999-10-06 花王株式会社 鋼板用アルカリ洗浄剤組成物
SE512220C2 (sv) * 1998-06-30 2000-02-14 Akzo Nobel Nv Vattenhaltigt koncentrat av en associativ förtjockande polymer samt användning av en nonjonisk tensid för reduktion av koncentratets viskositet
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen

Also Published As

Publication number Publication date
US7160397B2 (en) 2007-01-09
ZA200501021B (en) 2006-10-25
AU2003239057A1 (en) 2004-01-23
NO334334B1 (no) 2014-02-10
EP1519907B1 (en) 2011-03-30
SE0202100L (sv) 2004-01-05
AU2003239057B2 (en) 2009-03-19
AU2003239057B8 (en) 2009-09-10
US20060148664A1 (en) 2006-07-06
NO20050608L (no) 2005-02-03
NZ537946A (en) 2005-08-26
CN1665767A (zh) 2005-09-07
SE524844C2 (sv) 2004-10-12
ATE503738T1 (de) 2011-04-15
EP1519907A1 (en) 2005-04-06
AR040296A1 (es) 2005-03-23
RU2005102707A (ru) 2005-07-10
JP4568832B2 (ja) 2010-10-27
JP2005531644A (ja) 2005-10-20
CN100341832C (zh) 2007-10-10
SE0202100D0 (sv) 2002-07-04
DE60336558D1 (de) 2011-05-12
WO2004005230A1 (en) 2004-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2320635C2 (ru) Смесь алкоксилатов и ее применение в качестве моющего средства для твердых поверхностей
JP2536904B2 (ja) 食器洗い機用濯ぎ助剤
CA2159613C (en) Biodegradable low foaming surfactants for autodish applications
US5661121A (en) 2-propyl heptanol alkoxylates and process of cleaning hard surfaces therewith
EP1727850B1 (en) Composition comprising alcohol alkoxylates and their use
WO2006066059A1 (en) Hydrophobically modified polyols for improved hydrophobic soil cleaning
US7332467B2 (en) Hydrophilically modified polyols for improved hydrophobic soil cleaning
US4592875A (en) Alkoxylated ether sulfate anionic surfactants from plasticizer alcohol mixtures
US4648984A (en) Novel polyglycol ethers and use thereof
KR100947575B1 (ko) 알콕실레이트 혼합물 및 경질 표면용 세정제로서의 이의용도
US20030224963A1 (en) Alkyl phenyl alkanols, derivatives thereof and detergent compositions comprising same
EP0815188B1 (en) Alkaline detergent having high contents of nonionic surfactant and complexing agent, and use of an amphoteric compound as solubiliser
JP2000508687A (ja) 非イオン界面活性剤組成物
CN111533898A (zh) 一种脂肪醇聚氧丁烯醚聚甘油醚及其制备方法与应用
CN115697952A (zh) 化合物、其前体化合物、表面活性剂组合物以及清洗剂组合物
KR20070036028A (ko) 알콜 알콕실레이트를 함유하는 조성물 및 그 용도
JP2007314700A (ja) 衣料用粉末洗浄剤組成物
MXPA06010311A (en) Composition comprising alcohol alkoxylates and their use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140620