CN100341832C - 烷氧基化物混合物及其作为硬表面用清洁剂的用途 - Google Patents

烷氧基化物混合物及其作为硬表面用清洁剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN100341832C
CN100341832C CNB038154110A CN03815411A CN100341832C CN 100341832 C CN100341832 C CN 100341832C CN B038154110 A CNB038154110 A CN B038154110A CN 03815411 A CN03815411 A CN 03815411A CN 100341832 C CN100341832 C CN 100341832C
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethylhexyl
mixture
mean value
ethylhexyl alcohol
alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB038154110A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1665767A (zh
Inventor
K·贝里斯特伦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo Nobel NV
Original Assignee
Akzo Nobel NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel NV filed Critical Akzo Nobel NV
Publication of CN1665767A publication Critical patent/CN1665767A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100341832C publication Critical patent/CN100341832C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及一种具有式(I)并含有少于1.5重量%未反应的2-乙基己醇的烷氧基化物混合物，其中PO为亚丙氧基单元，EO为亚乙氧基单元，n的平均值为1.6-3.3/2-乙基己基且m的平均值为3.0-5.5/2-乙基己基；所述混合物通过使2-乙基己醇在第一步中与氧化丙烯反应并在第二步中使所得丙氧基化混合物与氧化乙烯反应而得到。该烷氧基化物混合物为良好的清洁表面活性剂和润湿剂且也易于生物降解。

Description

烷氧基化物混合物及其作为硬表面用清洁剂的用途
本发明涉及一种通过将2-乙基己醇首先丙氧基化，然后乙氧基化而生产的2-乙基己醇的烷氧基化物混合物。该烷氧基化物混合物具有低含量的未反应的2-乙基己醇且含有通常为2-20％的未乙氧基化产物。该烷氧基化物混合物是良好的清洁表面活性剂和润湿剂且还易于生物降解。
2-乙基己醇是适于生产表面活性剂，尤其是非离子烷氧基化物的疏水性原料，因为它价格低廉且易于得到。因此，由EP 845449 A1已知未反应醇量低的乙氧基化2-乙基己醇是用于清洁硬表面的良好表面活性剂且它还易于生物降解。根据该出版物，未反应的2-乙基己醇的量必须保持非常低且这通过使用窄范围催化剂进行乙氧基化反应并通常随后蒸馏乙氧基化产物以除去未反应的2-乙基己醇而实现。
EP 681 865 B1描述了由烷氧基化产物的混合物组成的润湿剂，所述产物包括已经首先丙氧基化且然后乙氧基化的产物，但其中所述混合物总是含有30-60％丙氧基化产物。提供了基于2-乙基己醇的产物实例，但它们仅是具有2、6或10个PO单元/2-乙基己基的纯丙氧基化物和具有8个PO和6个EO单元/2-乙基己基的烷氧基化物。然而，该烷氧基化物不易生物降解。
在DE 42 12 592 A1中，公开了PO和EO的烷氧基化物，它们为具有抑泡性能的低泡润湿剂。然而，并没有提到2-乙基己醇适于作为该类烷氧基化物的基础。
在EP 652 281 A1中，描述了包含非离子表面活性剂的碱性含水组合物，这些非离子表面活性剂是具有线性或支化烷基或链烯基的醇与2.5-7摩尔PO/摩尔醇和1-10摩尔EO/摩尔醇的氧化丙烯-氧化乙烯衍生物。烷基含有4-11个碳原子。该组合物用于清洁诸如水果、蔬菜或食物用容器的物品的表面或用于水果或蔬菜的化学品去除、金属加工或棉花碱化。没有任何实施例涉及基于2-乙基己醇的产物且实施例所示产物中PO的量为4-7个PO。PO的量大是不利的，因为与PO较少的产物相比，该类产物的生物降解能力更差。
类似的烷氧基化物也公开在US 4 965 014和EP 34 194 B1中，但在这些出版物中，烷氧基化物仅例举为主要具有更长烷基链的产物。
专利公布DD 292 146 A5和DD 292 147 A5描述了用于研细材料如粉煤的润湿剂，这些润湿剂是带有具有7-9个碳原子的烷基链、1-4个亚丙氧基(PO)单元和1.5-5个亚乙氧基(EO)单元的非离子表面活性剂。对于最佳的表面活性剂来说，烷基为2-乙基己基，PO的量为2.5-3.5且EO的量为2-3。使用具有2.7个PO单元和2.1个EO单元的产物获得最好的润湿结果。
本发明的目的是提供一种基于2-乙基己醇的烷氧基化产物，该产物具有良好的润湿能力、低泡、作为硬表面用清洁表面活性剂的良好性能以及良好的生物降解能力和低毒性的优异组合。此外，该产物应由一种简单且低廉的方法生产。
现在惊人地发现这些目的由具有下式的烷氧基化物混合物实现：
Figure C0381541100051
其中PO为亚丙氧基单元，EO为亚乙氧基单元，n的平均值为1.6-3.3/2-乙基己基，优选1.6-2.4/2-乙基己基，最优选1.8-2.3/2-乙基己基，且m的平均值为3.0-5.5/2-乙基己基，优选3.6-4.6/2-乙基己基，且该混合物含有少于1.5重量％未反应的2-乙基己醇；所述混合物通过使2-乙基己醇在第一步中与氧化丙烯反应并在第二步中使所得丙氧基化混合物与氧化乙烯反应而得到。
该烷氧基化物混合物具有非常良好的清洁和润湿能力且对硬表面的清洁优异。它易于生物降解，对鱼、水蚤(Daphnia)和硝化细菌呈现低毒性且对藻类呈现中等毒性。
为了获得该产物的优异性能特征，重要的是在第一步中加入所有氧化丙烯并使其反应，从而使PO嵌段紧邻2-乙基己氧基。在第二步中进行的乙氧基化之后得到的产物含有一些未乙氧基化产物，即仅丙氧基化的2-乙基己醇。典型的是，该丙氧基化物的存在量为2-20重量％，通常为5-15重量％。混合物中丙氧基化物的存在改进润湿能力并降低发泡。PO相对于2-乙基己醇的总量也是重要的。若该量太低，则产物的性能不佳，而若PO的量太高，生物降解能力较差。EO和PO之间的平衡对性能也是重要的，且在尤其优选的实施方案中，EO/PO摩尔比为1.6-2.6。
烷氧基化物混合物可以与其他常规组分如碱和/或碱性配位剂、水溶助长剂、其他表面活性剂、增稠剂、溶剂、着色剂、抗污物再沉积剂、防雾稳定剂、防腐剂、腐蚀抑制剂和泡沫调节剂一起用于含水清洁组合物中。
本发明还涉及一种生产烷氧基化物混合物的方法，其中在第一步中使2-乙基己醇与1.6-3.3摩尔，优选1.6-2.4摩尔，最优选1.8-2.3摩尔氧化丙烯/摩尔2-乙基己醇在丙氧基化催化剂存在下在110-130℃下反应，其中使全部量的氧化丙烯反应，然后在第二步中使得到的丙氧基化物混合物或除去未反应的2-乙基己醇之后得到的丙氧基化物混合物与3.0-5.5，优选3.6-4.6摩尔氧化乙烯/摩尔2-乙基己醇丙氧基化物在乙氧基化催化剂存在下在60-180℃下反应。
丙氧基化步骤可以在丙氧基化催化剂，优选选自NaOH、KOH、NaOCH3和KOCH3的碱性催化剂存在下进行。对于乙氧基化步骤，可以优选使用选自NaOH、KOH、NaOCH3和KOCH3的碱性催化剂或选自布朗斯台德酸、路易斯酸和Ca(OH)2的窄范围催化剂。若在乙氧基化步骤中使用布朗斯台德酸或路易斯酸，则应在开始乙氧基化步骤之前除去或中和用于第一步中的碱性催化剂。优选丙氧基化和乙氧基化步骤均在碱性催化剂存在下进行，最优选在KOCH3存在下进行。
本发明进一步由下列实施例说明。
实施例1
表1中收集了根据本发明的烷氧基化物混合物(＝表1中最开始的两种产物)和用于对比的烷氧基化物的某些性能。
根据改进的Drave试验测量润湿能力，其中在约0.1％表面活性剂溶液中测量特定的棉纱线的下沉时间(秒)。
以在内径为49mm的500ml测量圆筒中将该圆筒在1分钟内转动40次时由200ml 0.5g/l表面活性剂溶液产生的泡沫毫米数测量泡沫。该试验在室温下进行且直接记录泡沫高度和1分钟后的泡沫高度。
为了测试清洁效率，使用在水中含有6％焦磷酸四钾、4％五水硅酸钠、5％烷氧基化物和2.4％辛基亚氨基二丙酸钠的配方。该配方用水以1∶30稀释。
清洁试验程序：
用由柴油机得到的油烟混合物涂敷漆成白色的板。将25ml上述稀释配方倾于涂油板的顶部并保持1分钟。然后用富水流漂洗各板。所有溶液和水保持在约15-20℃的温度下。清洁效率通过测量由表面除去的污物量而评价，其中100％代表完全白且干净的表面。通过在清洁前后使用Minolta Chroma仪器CR-200反射计测量各板的反射度进行评价。
游离2-乙基己醇在烷氧基化物中的量由气相色谱法测定。
表1
      产物 润湿下沉时间(秒) 0和1分钟后的泡沫高度(mm)  0和1分钟后的泡沫高度5(mm)  清洁效率(％除去) 烷氧基化物中的游离醇(％)
2-EH+2PO+4EO1     7     20/0     10/1     80     1.1
2-EH+2PO+4EO2 12 0.4
2-EH+4EO3     90     12/0     25/1     40     ＜0.5
2-EH+4EO4     125     37/0     70/20     20     11.4
2-EH+2PO+10EO     194     75/17     0.2
2-EH+3PO+10EO     100     84/8     0.1
2-EH+4PO+10EO     83     83/5     0.05
2-EH+4EO+2PO     61     8/0     1.7
2-EH＝2-乙基己醇
1用于丙氧基化和乙氧基化步骤二者中的碱性催化剂
2用于丙氧基化步骤中的碱性催化剂和用于乙氧基化步骤中的窄范围催化剂
3根据EP 845 449 A1生产的产物
4用于乙氧基化的碱性催化剂
5使用上述清洁配方得到的泡沫高度
从结果可以清楚地看出根据本发明的烷氧基化物混合物具有良好的润湿能力、低泡和高清洁效率的优异组合。
实施例2
表2中收集了根据本发明的烷氧基化物混合物和用于对比的烷氧基化物的毒性数据。
根据OECD 301 B进行生物降解能力测试。
使用下列毒性测试：
鱼(虹鳟(Oncorhynchus mykiss))：OECD 203
藻(绿藻(Scenedesmus subspicatus))：OECD 201
大型蚤(Daphnia magna)：OECD 202
硝化细菌：ISO指南(1989)No.9509
得到下列结果。
表2
    产物   生物降解能力  鱼LC50(mg/l)   藻EC50(mg/l)   水蚤EC50(mg/l) 硝化细菌EC50(mg/l)
2-EH+2PO+4EO   ＞60％     42     7     48   ＞1000
2-EH+4EO3   ＞60％     13     6     7     680
2-EH+4PO+10EO   ＜60％
2-EH＝2-乙基己醇
3根据EP845 449A1生产的产物
根据本发明的烷氧基化混合物易于生物降解，对鱼和硝化细菌具有低毒性且对藻具有中等毒性。
实施例3
将48kmol 2-乙基己醇和基于该醇为2重量％的KOCH3加入烷氧基化反应器中。用氮气漂洗反应器，并蒸发甲醇。将反应器抽真空，将温度升至120℃并总共加入96kmol氧化丙烯。在反应完成之后，将温度升至160℃并总共加入192kmol氧化乙烯。所得产物用乙酸中和。
实施例4
重复与实施例3相同的程序，不同的是基于醇使用1重量％的KOH进行丙氧基化反应，将中间体丙氧基化物中和并在0.3重量％BF3(其为给出氧化乙烯单元的窄分布的催化剂)存在下在70℃下进行乙氧基化步骤。
实施例5
将产物2-乙基己醇+2PO+4EO的清洁效率与根据DD 292 147 A5生产的产物2-乙基己醇+2.7PO+2.1EO和2-乙基己醇+1.5PO+3EO进行对比。
为了测试清洁效率，使用与实施例1相同的程序。所测试的清洁配方含有5％非离子表面活性剂、6％焦磷酸四钾、4％五水硅酸钠和足以获得透明配方量的水溶助长剂辛基亚氨基二丙酸钠。
表3
    产物  水溶助长剂的量(％)  清澈间隔(℃)  清洁效率(％除去)
 2-EH+2PO+4EO     2.4     0-53     80
 2-EH+2.7PO+2.1EO     3     0-47     50
 2-EH+1.5PO+3EO     2.6     0-49     60
由该试验明显看出根据本发明的产物的清洁效率远远优于DD 292 147A5所公开的类似产品的清洁效率。此外，获得透明溶液所需的水溶助长剂的量对根据本发明的产物来说更低。
所有三种产物均低泡。

Claims (9)

1.一种烷氧基化物混合物，其特征在于该混合物具有下式：
Figure C038154110002C1
其中PO为亚丙氧基单元，EO为亚乙氧基单元，n的平均值为1.6-3.3/2-乙基己基且m的平均值为3.6-5.5/2-乙基己基，且该混合物含有少于1.5重量％未反应的2-乙基己醇；所述混合物通过使2-乙基己醇在第一步中与氧化丙烯反应并在第二步中使所得丙氧基化混合物与氧化乙烯反应而得到，其中2-乙基己基丙氧基化物的量为2-20重量％。
2.根据权利要求1的烷氧基化物，其特征在于n的平均值为1.6-2.4/2-乙基己基且m的平均值为3.6-4.6/2-乙基己基。
3.根据权利要求1或2的烷氧基化物，其特征在于n的平均值为1.8-2.3/2-乙基己基且m的平均值为3.6-4.6/2-乙基己基。
4.根据权利要求1、2或3的烷氧基化物，其特征在于EO/PO的摩尔比为1.6-2.6。
5.一种生产下式的烷氧基化物混合物的方法，
Figure C038154110002C2
其中PO为亚丙氧基单元，EO为亚乙氧基单元，n的平均值为1.6-3.3/2-乙基己基且m的平均值为3.6-5.5/2-乙基己基，且该混合物含有少于1.5重量％未反应的2-乙基己醇和2-20重量％的2-乙基己基丙氧基化物，
其特征在于在第一步中使2-乙基己醇与1.6-3.3摩尔氧化丙烯/摩尔2-乙基己醇在丙氧基化催化剂存在下在110-130℃下反应，其中使全部量的氧化丙烯反应，然后在第二步中使得到的丙氧基化物混合物或除去未反应的2-乙基己醇之后得到的丙氧基化物混合物与3.6-5.5摩尔氧化乙烯/摩尔2-乙基己醇丙氧基化物在乙氧基化催化剂存在下在60-180℃下反应。
6.根据权利要求5的方法，其特征在于丙氧基化催化剂为选自NaOH、KOH、NaOCH3和KOCH3的碱性催化剂。
7.根据权利要求5或6的方法，其特征在于乙氧基化催化剂为选自NaOH、KOH、NaOCH3和KOCH3的碱性催化剂或选自布朗斯台德酸、路易斯酸和Ca(OH)2的窄范围催化剂。
8.根据权利要求6或7的方法，其特征在于丙氧基化和乙氧基化催化剂为KOCH3。
9.根据权利要求1-4中任一项的烷氧基化物混合物在清洁硬表面中的用途。
CNB038154110A 2002-07-04 2003-06-19 烷氧基化物混合物及其作为硬表面用清洁剂的用途 Expired - Fee Related CN100341832C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0202100A SE524844C2 (sv) 2002-07-04 2002-07-04 En alkoxilatblandning av 2-etylhexanol, metod för framställning därav och dess användning som ett rengöringsmedel för hårda ytor
SE02021004 2002-07-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1665767A CN1665767A (zh) 2005-09-07
CN100341832C true CN100341832C (zh) 2007-10-10

Family

ID=20288440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB038154110A Expired - Fee Related CN100341832C (zh) 2002-07-04 2003-06-19 烷氧基化物混合物及其作为硬表面用清洁剂的用途

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7160397B2 (zh)
EP (1) EP1519907B1 (zh)
JP (1) JP4568832B2 (zh)
CN (1) CN100341832C (zh)
AR (1) AR040296A1 (zh)
AT (1) ATE503738T1 (zh)
AU (1) AU2003239057B8 (zh)
DE (1) DE60336558D1 (zh)
NO (1) NO334334B1 (zh)
NZ (1) NZ537946A (zh)
RU (1) RU2320635C2 (zh)
SE (1) SE524844C2 (zh)
WO (1) WO2004005230A1 (zh)
ZA (1) ZA200501021B (zh)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004021434A1 (de) * 2004-04-30 2005-11-24 Basf Ag Schnelle schaumarme Netzer für hydrophobe Oberflächen
JP2006070215A (ja) * 2004-09-03 2006-03-16 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 洗浄剤組成物
DE102005011608A1 (de) * 2005-03-14 2006-09-21 Basf Ag Veresterte Alkylalkoxylate als schaumarme Tenside
DE102006003034A1 (de) * 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa Demulgierender Reiniger für technische Oberflächen
JP2007231176A (ja) * 2006-03-01 2007-09-13 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 低泡性非イオン性界面活性剤
CN101578130A (zh) 2007-01-11 2009-11-11 陶氏环球技术公司 烷氧基化物混合物表面活性剂
US8431639B2 (en) * 2007-11-08 2013-04-30 Basf Corporation Wetting additive and composition including the same
JP5356727B2 (ja) * 2008-05-26 2013-12-04 花王株式会社 ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法
BRPI0909922A2 (pt) * 2008-06-18 2019-03-06 Dow Global Technologies Inc método para remover triglicerídeos reticulados a partir de uma espuma e uso de um surfactante não-iônico
EP2382297B1 (en) 2008-12-25 2019-01-23 Dow Global Technologies LLC Surfactant compositions with wide ph stability
JP5937511B2 (ja) * 2009-09-15 2016-06-22 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー パーソナルケア組成物のためのシリコーン置換
GB0917740D0 (en) * 2009-10-09 2009-11-25 Reckitt Benckiser Nv Detergent composition
US20140309156A1 (en) * 2011-12-01 2014-10-16 Dow Global Technologies Llc APE Free Cleaning Composition with Reduced VOC
JP2015505574A (ja) * 2012-02-01 2015-02-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ウェハ製造のための冷却および／または潤滑液
CN103387486B (zh) * 2013-06-04 2015-09-09 宁波市联凯化学有限公司 一种异构醇聚氧丙烯聚氧乙烯醚的制备方法
CN103805358B (zh) * 2014-01-24 2016-03-23 广州南顺清洁用品有限公司 一种厨房重油污清洗剂及其制成方法
US11197475B2 (en) * 2015-01-20 2021-12-14 Everris International B.V. Synergistic granular herbicidal compositions
US10421926B2 (en) * 2017-01-20 2019-09-24 Ecolab Usa Inc. Cleaning and rinse aid compositions and emulsions or microemulsions employing optimized extended chain nonionic surfactants
JP7050822B2 (ja) * 2017-06-28 2022-04-08 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 易生分解性アルコキシレート混合物
JP7083294B2 (ja) * 2018-08-22 2022-06-10 三洋化成工業株式会社 パルプ用洗浄剤
EP3976745A4 (en) * 2019-05-30 2023-01-18 Dow Global Technologies Llc BIODEGRADABLE SURFACTANT FOR HARD SURFACE CLEANERS
US20240294831A1 (en) * 2021-10-06 2024-09-05 Dow Global Technologies Llc Surfactant compositions including hydrazide

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4965014A (en) * 1986-12-22 1990-10-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Liquid nonionic surfactant mixtures
DD292147A5 (de) * 1991-07-25 Netzmittel für schwerbenetzbare Stäube
DD292146A5 (de) * 1988-05-09 1991-07-25 ������@������������k�� Nichtionogenes netzmittel fuer schwerbenetzbare staeube
EP0845449A1 (en) * 1996-11-27 1998-06-03 Akzo Nobel N.V. Ethoxylate mixture and a cleaning composition for hard surfaces containing the ethoxylate mixture

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7413273A (nl) * 1973-10-12 1975-04-15 Olin Corp Biologisch afbreekbare oppervlak-aktieve en.
JPS53113805A (en) * 1977-03-16 1978-10-04 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Nonion surfactant suitable as liquid cleaning agent for clothing
EP0034194B1 (de) 1980-02-18 1983-07-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung eines schüttfähigen, nichtionische Tenside enthaltenden Wasch- und Reinigungsmittelgranulates
US4343616A (en) * 1980-12-22 1982-08-10 Union Carbide Corporation Lubricant compositions for finishing synthetic fibers
DE3811319A1 (de) * 1988-04-02 1989-10-19 Henkel Kgaa Alkoholethoxylate mit verringertem rest-eo-gehalt bzw. rest-po-gehalt
DD292145A5 (de) * 1988-05-09 1991-07-25 ������@������������k�� Nichtionogenes netzmittel fuer schwernetzbare staeube
JP3024869B2 (ja) * 1992-07-29 2000-03-27 花王株式会社 繊維用精練剤
GB9322806D0 (en) 1993-11-05 1993-12-22 Dow Europ Sa Aqueous alkaline composition
DE4416303A1 (de) * 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
JP2960387B2 (ja) * 1997-12-05 1999-10-06 花王株式会社 鋼板用アルカリ洗浄剤組成物
SE512220C2 (sv) * 1998-06-30 2000-02-14 Akzo Nobel Nv Vattenhaltigt koncentrat av en associativ förtjockande polymer samt användning av en nonjonisk tensid för reduktion av koncentratets viskositet
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD292147A5 (de) * 1991-07-25 Netzmittel für schwerbenetzbare Stäube
US4965014A (en) * 1986-12-22 1990-10-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Liquid nonionic surfactant mixtures
DD292146A5 (de) * 1988-05-09 1991-07-25 ������@������������k�� Nichtionogenes netzmittel fuer schwerbenetzbare staeube
EP0845449A1 (en) * 1996-11-27 1998-06-03 Akzo Nobel N.V. Ethoxylate mixture and a cleaning composition for hard surfaces containing the ethoxylate mixture

Also Published As

Publication number Publication date
DE60336558D1 (de) 2011-05-12
US20060148664A1 (en) 2006-07-06
NZ537946A (en) 2005-08-26
NO20050608L (no) 2005-02-03
RU2005102707A (ru) 2005-07-10
AR040296A1 (es) 2005-03-23
CN1665767A (zh) 2005-09-07
SE0202100D0 (sv) 2002-07-04
SE524844C2 (sv) 2004-10-12
WO2004005230A1 (en) 2004-01-15
NO334334B1 (no) 2014-02-10
RU2320635C2 (ru) 2008-03-27
ZA200501021B (en) 2006-10-25
AU2003239057B8 (en) 2009-09-10
AU2003239057B2 (en) 2009-03-19
AU2003239057A1 (en) 2004-01-23
SE0202100L (sv) 2004-01-05
EP1519907B1 (en) 2011-03-30
EP1519907A1 (en) 2005-04-06
US7160397B2 (en) 2007-01-09
ATE503738T1 (de) 2011-04-15
JP4568832B2 (ja) 2010-10-27
JP2005531644A (ja) 2005-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100341832C (zh) 烷氧基化物混合物及其作为硬表面用清洁剂的用途
CN1092711C (zh) 表面活性剂组合物
EP2588437B1 (en) Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants and process to make them
US20080039666A1 (en) Composition Comprising Alcohol Alkoxylates And Their Use
US8338356B2 (en) Surfactant compositions with wide pH stability
CN1140491C (zh) 基于原酸酯的表面活性剂及其制备和应用
US3539519A (en) Low foaming nonionic detergents
CN1092710C (zh) 表面活性剂组合物
CN108654512B (zh) 一种低泡非离子表面活性剂及其制备方法与应用
US20020147368A1 (en) Branched reaction products of alcohols and aldehydes
JP5057009B2 (ja) 非イオン性界面活性剤
CN1317257C (zh) 含氮的原酸酯基表面活性剂、其制备及用途
CN1886493A (zh) 包含增溶的非离子表面活性剂的液体洗涤剂组合物
EP2152652A1 (en) Novel alkyloxy-ethers and alkoxylates thereof
ES2478632T3 (es) Tensioactivos de alcoxi que tienen puntos de turbidez aumentados y métodos de preparación de estos
KR100947575B1 (ko) 알콕실레이트 혼합물 및 경질 표면용 세정제로서의 이의용도
Jianu Effect of Certain Ethylene Oxide Heterogeneous Heterobifunctional Acyclic Oligomers (HEHAO) on Wetting
JPH10195499A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2017066394A (ja) 衣料用洗浄剤
JP2004066121A (ja) ノニオン性界面活性剤
US20020142936A1 (en) Antifoaming compositions and intermediate anhydrous compositions
JP2006096704A (ja) 非イオン性界面活性剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20071010

Termination date: 20140619

EXPY Termination of patent right or utility model